JP5191734B2 - 不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法 - Google Patents
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Description
一般に、長鎖アルキル鎖を有するアミン類は、天然油脂類から誘導される長鎖脂肪族ニトリルを水素還元することにより製造され、これにより第1級〜第3級アミンの混合物が得られることが知られている。
<1> 水素化触媒を用い、アンモニアの存在下で炭素数16〜22の不飽和脂肪族ニトリルを水素還元させて不飽和脂肪族第1級アミンを製造する方法において、
前記不飽和脂肪族ニトリル100質量部に対し、0.01〜1.0質量部の芳香族カルボン酸アミドを添加し、かつ、
アンモニアと水素との圧力比を、(アンモニア)/(水素)=8/2〜6/4として前記不飽和脂肪族ニトリルを水素還元させることを特徴とする不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法である。
<2> 芳香族カルボン酸アミドが、パラトルアミド、及びベンズアミドのいずれかである前記<1>に記載の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法である。
<3> 芳香族カルボン酸アミドの添加量が、前記不飽和脂肪族ニトリル100質量部に対し、0.05〜0.50質量部である前記<1>から<2>のいずれかに記載の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法である。
<4> 前記<1>から<3>のいずれかに記載の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法により製造され、下記式(1)で表されるアミン転換率が95%以上であり、かつ、下記式(2)で表されるヨウ素価保持率が95%以上である不飽和脂肪族第1級アミンである。
本発明の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法は、水素化触媒を用い、アンモニアの存在下で炭素数16〜22の不飽和脂肪族ニトリルを水素還元させて不飽和脂肪族第1級アミンを製造する方法において、前記不飽和脂肪族ニトリル100質量部に対し、0.01〜1.0質量部の芳香族カルボン酸アミドを添加し、かつ、アンモニアと水素との圧力比を、(アンモニア)/(水素)=8/2〜6/4として前記不飽和脂肪族ニトリルを水素還元させる方法である。
本発明の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法において、原料として用いられる前記不飽和脂肪族ニトリル(以下、「原料ニトリル」ということがある)としては、炭素数が16〜22の不飽和脂肪族ニトリルであれば、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができ、炭素数が18〜22の長鎖不飽和脂肪族ニトリルが好ましい。
前記不飽和脂肪族ニトリルとしては、炭素数の異なるニトリルの混合物であってもよい。
これらの中でも、オレイン酸、及びエルカ酸由来のものが好ましく、具体的には、オレオニトリル、エルカニトリルなどが挙げられる。
前記水素化触媒としては、特に制限はなく、公知の水素化反応触媒から適宜選択することができ、例えば、ニッケル系触媒、銅系触媒、貴金属系触媒等が挙げられる。
これらの中でも、ニッケル系触媒が好ましく、特に、操作性及び経済性等の観点から、担体に担持されたニッケル系触媒がより好ましく、例えば、ニッケル−珪藻土触媒、ニッケル−アルミナ触媒、及びニッケル−シリカアルミナ触媒などが挙げられる。
前記芳香族カルボン酸アミドとしては、例えば、パラトルアミド、及びベンズアミドが好ましい。
前記芳香族カルボン酸アミドを、前記原料ニトリル100質量部に対し0.01〜1.00質量部添加することにより、炭化水素鎖の不飽和結合の水添防止効果が得られ、飽和脂肪族第1級アミンの副生を抑制することができるとともに、前記原料ニトリルの還元反応が阻害されることがなく、不飽和脂肪族第1級アミンの収率が向上する。
前記芳香族カルボン酸アミドの添加量が、前記原料ニトリル100質量部に対し、0.01質量部未満であると、前記不飽和脂肪族第1級アミンのヨウ素価が低くなり、前記ヨウ素価保持率が95%未満となることがあり、1.00質量部を超えると、前記水素化触媒の活性が阻害され、前記原料ニトリルからアミンへの転換率が著しく低下することがある。前記芳香族カルボン酸アミドの添加量としては、前記原料ニトリル100質量部に対し、0.01〜0.80質量部がより好ましく、0.05〜0.50質量部が特に好ましい。
前記不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法において、不飽和脂肪族第1級アミンを主生成物として得るために、反応系内にアンモニアを存在させて前記原料ニトリルのアミン化反応を行う。
アンモニアの使用量としては、前記原料ニトリル100質量部に対し、5.5〜8.5質量部が好ましい。
前記アンモニアの水素との圧力比が、水素分圧に対して8/2を超えると、アミン化反応の進行が著しく遅れ、前記不飽和脂肪族第1級アミンの製造が困難となることがあり、一方、圧力比が6/4を下回ると、第2級アミン及び第3級アミンの副生量が増加し、さらに、前記ヨウ素価保持率が低下することがある。
前記アミン化反応は、前記原料ニトリルをアミンに変換する反応であり、具体的には、前記原料ニトリル、前記水素化触媒、及び前記芳香族カルボン酸アミドを反応容器内に投入し、アンモニアの存在下でこれらを攪拌しながら、前記原料ニトリルと水素と反応させる。
前記アミン化反応の反応時間としては、1〜5時間が好ましい。
前記アミン化反応における水素圧力としては、ゲージ圧として、0.5〜7.0MPaが好ましく、1.0〜4.0MPaがより好ましい。水素圧力が0.5MPa未満であると、反応の進行が著しく遅くなり、7.0MPaを超えると、得られる前記不飽和脂肪族第1級アミンの前記ヨウ素価保持率が低くなる。
前記濾過方法としては、特に制限はなく、公知の方法から適宜選択することができ、例えば、固液分離装置等を用いた加圧濾過などが挙げられる。
本発明の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法により得られた不飽和脂肪族第1級アミンは、下記式(1)で表されるアミン転換率が95%以上であり、かつ、下記式(2)で表されるヨウ素価保持率が95%以上である。
なお、前記ヨウ素価保持率を計算する際には、分子量換算を行うことが必要である。
また、前記不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法によって得られたアミン中の前記不飽和脂肪族第1級アミンの純度(第1級アミン選択率)としては、前記アミン転換率において求めたアミンの実測値と、測定前にサリチルアルデヒドを反応させて第1級アミンを封鎖して測定したアミン価の実測値(第2級アミン及び第3級アミンの値)とから算出することができる。
前記純度としては、90%以上であることが好ましく、95%以上であることがより好ましい。
さらに、前記不飽和脂肪族第1級アミンの凝固点としては、10℃未満であることが好ましい。
2リットルの誘導撹拌式オートクレーブに、前記原料ニトリルとして、オレオニトリル600g、前記水素化触媒として、ニッケル−ケイソウ土触媒2g(前記原料ニトリルに対し、0.33質量部)、及び前記芳香族カルボン酸アミドとして、パラトルアミド又はベンズアミドを表1及び表2に示す質量で充填し、攪拌した。
アンモニアと水素とを供給し、反応温度を140℃とし、反応圧力をゲージ圧で3.5MPaとし、アンモニアと水素とを、表1及び表2に示す圧力比に保持した。
加熱に伴い、還元による水素圧力の減少が見られたため、水素の圧力を補正しつつ、水素圧力の減少が認められなくなるまで約3.5時間還元反応させ、前記原料ニトリルのアミン化反応を行い、不飽和脂肪族第1級アミンを得た。該不飽和脂肪族第1級アミンについて、アミン転換率、純度(第1級アミン選択率)、ヨウ素価保持率、及び凝固点を下記の方法により評価し、目視により濁りや滓の発生の有無を観察した。結果を表1及び表2にあわせて示す。
得られた前記不飽和脂肪族第1級アミン1gをビーカーに精秤し、エタノールに溶解させ、電位差滴定装置(型番:COM−980、平沼産業株式会社製)を用いてアミン価を測定し、アミン価実測値を得た。該実測値と、理論値とから、下記式(1)により、前記アミン転換率を求めた。
得られた前記不飽和脂肪族第1級アミン1gをビーカーに精秤し、サリチルアルデヒドを反応させ、上記と同様にしてアミン価を測定し、第2級アミン及び第3級アミンのアミン価実測値を求めた。
上記アミン転換率の測定において得たアミン価実測値(全アミン価測定値)と、第2級アミン及び第3級アミンのアミン価実測値(2,3級アミン価測定値)とから、下記式(3)により、純度(第1級アミン選択率)を求めた。
前記不飽和脂肪族第1級アミンと、前記原料ニトリルについて、それぞれ、ウィイス−シクロヘキサン法によりヨウ素価を測定した。分子量換算行い、下記式(2)により、ヨウ素価保持率を求めた。
前記不飽和脂肪族第1級アミンの凝固点は、基準油脂分析試験法2.2.5.2−1996(シュコック法)に準拠して測定した。
実施例1において、パラトルアミドを添加しなかった以外は、実施例1と同様にしてアミン化反応を行い、不飽和脂肪族第1級アミンを得た。該不飽和脂肪族第1級アミンについて、アミン転換率、純度(第1級アミン選択率)、ヨウ素価保持率、及び凝固点を実施例1と同様にして評価し、目視により濁りや滓の発生の有無を観察した。結果を表3に示す。
パラトルアミド又はベンズアミドを表3及び4に示す添加量とし、アンモニアと水素とを、表3及び4に示す圧力比に保持した以外は、実施例1と同様にしてアミン化反応を行い、不飽和脂肪族第1級アミンを得た。該不飽和脂肪族第1級アミンについて、アミン転換率、純度(第1級アミン選択率)、ヨウ素価保持率、及び凝固点を実施例1と同様にして評価し、目視により濁りや滓の発生の有無を観察した。結果を表3及び4に示す。
実施例1において、パラトルアミドを、オレイルアミドに代えた以外は、実施例1と同様にしてアミン化反応を行い、アミン転換率、純度(第1級アミン選択率)、ヨウ素価保持率、及び凝固点を実施例1と同様にして評価し、目視により濁りや滓の発生の有無を観察した。結果を表3に示す。
また、本発明の不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法により製造された不飽和脂肪族第1級アミンは、高品質であり、凝固点が高く取り扱い性に優れるため、界面活性剤、分散剤、農薬、殺菌剤、帯電防止剤、繊維処理剤等の中間体として幅広い用途に好適に用いることができる。
Claims (1)
- 水素化触媒を用い、アンモニアの存在下で炭素数16〜22の不飽和脂肪族ニトリルを水素還元させて不飽和脂肪族第1級アミンを製造する方法において、
前記不飽和脂肪族ニトリル100質量部に対し、0.01〜1.0質量部のパラトルアミドを添加し、かつ、
アンモニアと水素との分圧比を、(アンモニア)/(水素)=8/2〜6/4として前記不飽和脂肪族ニトリルを水素還元させることを特徴とする不飽和脂肪族第1級アミンの製造方法。
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JPH0517415A (ja) * | 1991-10-04 | 1993-01-26 | Lion Akzo Kk | 長鎖不飽和脂肪族第2級アミンの製造方法 |
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