JP4070863B2 - 1級アミン誘導体の製造法 - Google Patents
1級アミン誘導体の製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4070863B2 JP4070863B2 JP02811998A JP2811998A JP4070863B2 JP 4070863 B2 JP4070863 B2 JP 4070863B2 JP 02811998 A JP02811998 A JP 02811998A JP 2811998 A JP2811998 A JP 2811998A JP 4070863 B2 JP4070863 B2 JP 4070863B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- primary amine
- aliphatic primary
- derived
- alkylene oxide
- amine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の属する技術分野】
本発明は脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物の製造法に関し、詳しくは、色相が良好な脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物の製造法に関する。
【0002】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】
脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物は、家庭用、工業用分野において重要な化合物であり、特に界面活性剤の製造原料、繊維処理剤や殺菌性を持つ物質の製造中間体として、更には殺虫剤や繊維柔軟仕上げ剤の成分として用いられており、これらの用途においては、純粋で無色の物質であることが望ましい。
【0003】
しかしながら、このような脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物は、牛脂等の動物油や、ヤシ油、パーム油等の植物油等から誘導された脂肪族1級アミンを原料として用いて、この脂肪族1級アミンにアルキレンオキサイドを付加して得られるが、このような動物油や植物油等から誘導された脂肪族アミンを原料としたものは、一般に着色して色相が悪く、外観を不良にする等の問題点があった。
【0004】
このような着色は、上記のような用途に用いる際に不都合を生じるので、従来色相が良好なアルキレンオキサイド付加物を得る方法が提案されている。例えば、脂肪族アミンにアルキレンオキサイドを付加する際に酸処理を行なう方法(米国特許第2422503 号明細書)、水素化硼素アルカリ金属塩を添加する方法(米国特許第3207790 号明細書)、低温で反応させる方法(特公昭51−40052 号公報)が開示されている。また、脂肪族アミンにアルキレンオキサイドを付加した後に、 180〜280 ℃で1〜20時間熟成する方法(特開昭54−24807 号)等が開示されている。
【0005】
しかしながら、これらの方法では、操作が複雑であったり、十分満足できる色相が得られない等の欠点があった。
従って、本発明の課題は、十分に満足できる色相を有する脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物を簡便に製造する方法を提供することにある。
【0006】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは鋭意研究の結果、原料として用いる粗脂肪族1級アミンを240 ℃以下で蒸留した後にアルキレンオキサイドを付加することにより上記課題が解決できることを見いだし本発明を完成するに到った。
【0007】
即ち、本発明は、炭素数8〜36の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の粗脂肪族1級アミンを240 ℃以下で蒸留した後、アルキレンオキサイドを付加することを特徴とする色相良好な脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物の製造法を提供するものである。
【0008】
【発明の実施の形態】
本発明に用いられる脂肪族1級アミンは、炭素数8〜36の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の脂肪族1級アミンであり、牛脂等の動物油や、ヤシ油、パーム油等の植物油等から誘導された脂肪族1級アミンも用いることができる。特に好ましいものはステアリルアミン、牛脂由来のアルキルアミン又は硬化牛脂由来のアルキルアミンである。
【0009】
本発明において用いられる粗脂肪族1級アミンとしては、脂肪族ニトリルを水素化して得られたものが用いられる。
ここで用いられる脂肪族ニトリルは、炭素数8〜36の脂肪族ニトリルであり、具体的にはステアロニトリル、牛脂脂肪族ニトリル、硬化牛脂脂肪族ニトリル等が挙げられる。また、水素化触媒としては、ラネーコバルト系触媒、ラネーニッケル系触媒等が挙げられる。また脂肪族ニトリルは、脂肪酸とアンモニアとの脱水反応により得られる。
【0010】
本発明においては、このようにして得られる粗脂肪族1級アミンを240 ℃以下の温度で蒸留した後、アルキレンオキサイドを付加する。
蒸留の温度は240 ℃以下であれば良いが、好ましくは220 ℃以下、更に好ましくは160 〜220 ℃である。また蒸留圧力は特に限定されず、蒸留温度が240 ℃以下となるような減圧下で蒸留を行なうのが好ましい。蒸留温度が240 ℃を超えると、粗脂肪族1級アミン中に含まれている非アミン分(アミド等)が分解し、それが蒸留留分中に混入し、着色の原因となるので好ましくない。
【0011】
本発明に用いられるアルキレンオキサイドとしては、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド等が挙げられ、エチレンオキサイド、プロピレンオキサイドが好ましく、エチレンオキサイドが特に好ましい。アルキレンオキサイドの付加モル数は、脂肪族1級アミン1モルに対して1〜30モルが好ましい。
【0012】
本発明における、アルキレンオキサイド付加反応の反応条件は特に限定されず、通常のアルキレンオキサイド付加反応条件で行なうことができるが、120〜180℃の反応温度で行なうのが好ましい。
【0013】
本発明においては、上記のように240 ℃以下で蒸留した脂肪族1級アミンを用いることにより、アルキレンオキサイドの付加反応温度を高温にしても色相の良好なアルキレンオキサイド付加物を得ることができる。またこの付加反応において、酸や水素化硼素アルカリ金属塩等の処理剤を添加する必要もなく、処理剤の分離等の操作も不要である。
【0014】
【実施例】
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明するが、例中の%は特記しないかぎり重量基準である。また、以下の実施例及び比較例において、非アミン含量は、AOCS offical method Tw 1a-64、Percent Non-Amines in Fatty Amines and Diamines に記載の方法により測定した。
【0015】
実施例1
1リットルのオートクレーブにステアロニトリル 300gと展開ラネーニッケル触媒 0.9g、水6g、水酸化ナトリウム 0.3gを仕込み、水素ガスで加圧し、20kg/cm2Gに維持しつつ、130 ℃で反応を行い、非アミン含量2%の粗ステアリルアミンを得た。
【0016】
得られた粗ステアリルアミンを220 ℃、0.267kPaで蒸留精製を行い、ステアリルアミンを蒸留収率94%で得た。このステアリルアミンの非アミン含量は 0.3%であり、色相はAPHA5であった。
蒸留により得られたステアリルアミン1モルを攪拌式1リットルオートクレーブに仕込み、エチレンオキサイド(EO)を、160℃にて1モル、120℃にて1モル、合計2モル付加させたところ、EO付加物の色相はAPHA40であった。
【0017】
実施例2〜3及び比較例1〜2
実施例1と同様の方法で製造した粗ステアリルアミンを用い、表1に示す温度及び圧力で蒸留を行い、表1に示す蒸留収率でステアリルアミンを得た。このステアリルアミンの非アミン含量及び色相を表1に示す。
このステアリルアミン1モルを用い、実施例1と同様の条件でEOを2モル付加させて、EO付加物を得た。得られたEO付加物の色相を表1に示す。
【0018】
実施例4及び比較例3
ステアロニトリルの代わりに硬化牛脂由来のニトリルを用いる以外は実施例1と同様にして非アミン含量2%の粗硬化牛脂アミンを得た。
得られた粗硬化牛脂アミンを用い、表1に示す温度及び圧力で蒸留を行い、表1に示す蒸留収率で硬化牛脂アミンを得た。この硬化牛脂アミンの非アミン含量及び色相を表1に示す。
この硬化牛脂アミン1モルを用い、実施例1と同様の条件でEOを2モル付加させて、EO付加物を得た。得られたEO付加物の色相を表1に示す。
【0019】
実施例5及び比較例4
ステアロニトリルの代わりに牛脂由来のニトリルを用いる以外は実施例1と同様にして非アミン含量2%の粗牛脂アミンを得た。
得られた粗牛脂アミンを用い、表1に示す温度及び圧力で蒸留を行い、表1に示す蒸留収率で牛脂アミンを得た。この牛脂アミンの非アミン含量及び色相を表1に示す。
この牛脂アミン1モルを用い、実施例1と同様の条件でEOを2モル付加させて、EO付加物を得た。得られたEO付加物の色相を表1に示す。
【0020】
【表1】
Claims (5)
- ステアリルアミンあるいは動物油又は植物油から誘導された脂肪族1級アミンから選ばれる炭素数8〜36の直鎖又は分岐鎖の飽和又は不飽和の粗脂肪族1級アミンを240 ℃以下で蒸留した後、アルキレンオキサイドを付加することを特徴とする色相良好な脂肪族1級アミンのアルキレンオキサイド付加物の製造法。
- 脂肪族1級アミンが、ステアリルアミン、牛脂由来のアルキルアミン、硬化牛脂由来のアルキルアミン、ヤシ油由来のアルキルアミン又はパーム油由来のアルキルアミンである請求項1記載の製造法。
- 脂肪族1級アミンが、ステアリルアミン、牛脂由来のアルキルアミン又は硬化牛脂由来のアルキルアミンである請求項1又は2記載の製造法。
- 粗脂肪族1級アミンが、脂肪族ニトリルを水素化して得られたものである請求項1〜3いずれかに記載の製造法。
- 蒸留を減圧下で行う請求項1〜4いずれかに記載の製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02811998A JP4070863B2 (ja) | 1998-02-10 | 1998-02-10 | 1級アミン誘導体の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP02811998A JP4070863B2 (ja) | 1998-02-10 | 1998-02-10 | 1級アミン誘導体の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11228509A JPH11228509A (ja) | 1999-08-24 |
JP4070863B2 true JP4070863B2 (ja) | 2008-04-02 |
Family
ID=12239926
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP02811998A Expired - Fee Related JP4070863B2 (ja) | 1998-02-10 | 1998-02-10 | 1級アミン誘導体の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4070863B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4813894B2 (ja) * | 2005-06-02 | 2011-11-09 | ライオン株式会社 | 脂肪族第1級アミンアルキレンオキサイド付加物の製造方法、及び乳化剤 |
-
1998
- 1998-02-10 JP JP02811998A patent/JP4070863B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH11228509A (ja) | 1999-08-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2257814A (en) | Preparation of omega-amino nitriles | |
US4248801A (en) | Process for the production of tertiary amine having long chain alkyl group | |
JP4070863B2 (ja) | 1級アミン誘導体の製造法 | |
CA1328282C (en) | Process for the preparation of bis(aminopropoxy) alkanes | |
US4320091A (en) | Apparatus for two stage catalytic hydrogenation of olefinically unsaturated dinitriles | |
EP0232097B2 (en) | Process for preparation of unsaturated long-chain aliphatic secondary amine | |
DE2618580A1 (de) | Verfahren zur herstellung von methylgruppen enthaltenden tertiaeren aminen | |
US20040204611A1 (en) | Process for preparing N-methyldialkylamines from secondary dialkylamines and formaldehyde | |
US6307104B1 (en) | Process for producing a primary amine compound | |
US6117948A (en) | Process for producing aliphatic amine derivative | |
EP0000509B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sekundären aliphatischen Aminen | |
US8211949B2 (en) | Functionalized long-chain olefin mixtures and uses therefor | |
US5344984A (en) | Method for preparing "twin-tailed" polyoxyalkylene tertiary amines | |
JP3417597B2 (ja) | 1,3−ジアミノプロパンの製造法 | |
JP2001226327A (ja) | 流動点の低い不飽和脂肪族第1級アミンおよびその製造法 | |
JP3973719B2 (ja) | 第1級アミンの製法 | |
CA2621396C (en) | Unsaturated aliphatic primary amine and production method thereof | |
DE848653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
US4263228A (en) | Two stage catalytic hydrogenation of olefinically unsaturated dinitriles | |
JP2010024150A (ja) | 脂肪族アミンのエチレンオキサイド付加物の製造方法 | |
JPS5915898B2 (ja) | 低級ジアルキルアミンおよび飽和環状イミンの製造法 | |
JP3194240B2 (ja) | 長鎖脂肪基を有する第3級脂肪族アミンの製造方法 | |
KR20120003212A (ko) | 액상 촉매를 이용한 장쇄 지방족 삼차 아민의 제조방법 | |
EP1483230A1 (de) | Verfahren zur herstellung von ethyldimethylamin und triethylamin | |
JPH0912516A (ja) | ジアミノアルコールの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20040810 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20040810 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20070920 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20071002 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20071130 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20080115 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20080116 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110125 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110125 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120125 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120125 Year of fee payment: 4 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130125 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130125 Year of fee payment: 5 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140125 Year of fee payment: 6 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |