JP2001226327A - 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 - Google Patents
流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 長鎖不飽和脂肪族ニトリルから、流動点の低
い長鎖不飽和第１級アミンを製造する方法の提供。 【解決手段】 水素化触媒を用い、アンモニアの存在下
で炭素数１６〜２２の不飽和脂肪族ニトリルを水素還元
反応させて不飽和脂肪族第１級アミンを製造する方法に
おいて、該反応を脂肪族又は芳香族カルボン酸アミドの
存在下で行うことを特徴とする不飽和脂肪族第１級アミ
ンの製造方法。
い長鎖不飽和第１級アミンを製造する方法の提供。 【解決手段】 水素化触媒を用い、アンモニアの存在下
で炭素数１６〜２２の不飽和脂肪族ニトリルを水素還元
反応させて不飽和脂肪族第１級アミンを製造する方法に
おいて、該反応を脂肪族又は芳香族カルボン酸アミドの
存在下で行うことを特徴とする不飽和脂肪族第１級アミ
ンの製造方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、不飽和脂肪族ニト
リルを水素還元して不飽和脂肪族第１級アミンを製造す
る方法に関する。
リルを水素還元して不飽和脂肪族第１級アミンを製造す
る方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】一般に、長鎖脂肪族基を有するアミン類
は、天然油脂から誘導される長鎖脂肪族ニトリルを水素
還元することにより製造されている。この長鎖脂肪族ニ
トリルを水素還元する場合、第１級〜第３級アミンの混
合物が得られるが、これらの中、長鎖不飽和脂肪族第１
級アミンは、界面活性剤、分散剤、農薬、殺菌、帯電防
止、繊維処理剤等の中間体として種々の用途を持つ有用
な物質であり、誘導体の取り扱い易さの点から流動点の
低いアミンを製造することが望まれている。一般に、水
素化触媒を用いて長鎖不飽和脂肪族ニトリルを第１級ア
ミンに変える反応においては、ニトリル基のアミノ基へ
の還元反応を促進すると、炭化水素鎖の不飽和結合の水
添速度も増大し、長鎖不飽和脂肪族第１級アミンの他に
長鎖飽和脂肪族第１級アミンも副生し、長鎖不飽和脂肪
族第１級アミンを高選択率で得ることができず、また、
逆に、該炭化水素鎖の不飽和結合の水添速度を抑制する
条件下では、長鎖不飽和脂肪族第１級アミンを高収率で
得ることが困難であった。従来、ニトリル化合物を水素
化して脂肪族第１級アミンを製造する方法として、特公
昭３８−２１３５３、特開平４−２６６８５９等に記載
の方法が知られている。特公昭３８−２１３５３の方法
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は
それら金属のアルコレート又はアミドを用いて行うもの
であり、具体的に開示されている生成物は炭素数５〜９
のものである。特開平４−２６６８５９の方法は、飽和
第１級脂肪族アミンの製造法に関するものである。これ
らの方法で得られるアミンは流動点が高く、特に誘導体
化して使用する場合、取り扱い上好ましくない。
は、天然油脂から誘導される長鎖脂肪族ニトリルを水素
還元することにより製造されている。この長鎖脂肪族ニ
トリルを水素還元する場合、第１級〜第３級アミンの混
合物が得られるが、これらの中、長鎖不飽和脂肪族第１
級アミンは、界面活性剤、分散剤、農薬、殺菌、帯電防
止、繊維処理剤等の中間体として種々の用途を持つ有用
な物質であり、誘導体の取り扱い易さの点から流動点の
低いアミンを製造することが望まれている。一般に、水
素化触媒を用いて長鎖不飽和脂肪族ニトリルを第１級ア
ミンに変える反応においては、ニトリル基のアミノ基へ
の還元反応を促進すると、炭化水素鎖の不飽和結合の水
添速度も増大し、長鎖不飽和脂肪族第１級アミンの他に
長鎖飽和脂肪族第１級アミンも副生し、長鎖不飽和脂肪
族第１級アミンを高選択率で得ることができず、また、
逆に、該炭化水素鎖の不飽和結合の水添速度を抑制する
条件下では、長鎖不飽和脂肪族第１級アミンを高収率で
得ることが困難であった。従来、ニトリル化合物を水素
化して脂肪族第１級アミンを製造する方法として、特公
昭３８−２１３５３、特開平４−２６６８５９等に記載
の方法が知られている。特公昭３８−２１３５３の方法
は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属の水酸化物又は
それら金属のアルコレート又はアミドを用いて行うもの
であり、具体的に開示されている生成物は炭素数５〜９
のものである。特開平４−２６６８５９の方法は、飽和
第１級脂肪族アミンの製造法に関するものである。これ
らの方法で得られるアミンは流動点が高く、特に誘導体
化して使用する場合、取り扱い上好ましくない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、前記従来技
術の欠点を克服し、長鎖不飽和脂肪族ニトリルから、流
動点の低い長鎖不飽和第１級アミンを製造する方法を提
供することをその課題とする。
術の欠点を克服し、長鎖不飽和脂肪族ニトリルから、流
動点の低い長鎖不飽和第１級アミンを製造する方法を提
供することをその課題とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、水素化触媒を
用い、アンモニアの存在下で炭素数１６〜２２の不飽和
脂肪族ニトリルを水素還元反応させて不飽和脂肪族第１
級アミンを製造する方法において、該反応を脂肪族又は
芳香族カルボン酸アミドの存在下で行うことを特徴とす
る不飽和脂肪族第１級アミンの製造方法を提供する。
用い、アンモニアの存在下で炭素数１６〜２２の不飽和
脂肪族ニトリルを水素還元反応させて不飽和脂肪族第１
級アミンを製造する方法において、該反応を脂肪族又は
芳香族カルボン酸アミドの存在下で行うことを特徴とす
る不飽和脂肪族第１級アミンの製造方法を提供する。
【０００５】本発明において原料として使用する長鎖不
飽和脂肪族ニトリルは、炭素数１６〜２２、好ましくは
１８〜２２の長鎖不飽和脂肪族ニトリルである。このよ
うなニトリルは、公知の方法により、対応する脂肪酸か
ら製造することができる。具体的には、たとえば、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、牛脂脂肪
酸、大豆油脂肪酸、パーム油脂肪酸、トール油脂肪酸又
はナタネ油脂肪酸等動植物油脂から誘導される脂肪酸類
等から製造されるニトリルを挙げることができる。この
うち、オレイン酸、エルカ酸由来のものが好ましい。ま
た、上述の長鎖不飽和脂肪族ニトリルと、炭素数１６〜
２２、好ましくは１８〜２２の飽和脂肪族ニトリルとの
混合物を使用することもできる。不飽和ニトリルと飽和
ニトリルとの混合比は、質量比で長鎖不飽和脂肪族ニト
リル／飽和脂肪族ニトリル＝１００／０〜９０／１０が
好ましい。また、本発明において使用される水素化触媒
は公知の水素化反応触媒であり、例えばニッケル系触
媒、銅系触媒、貴金属系触媒等が挙げられる。特に、操
作性、経済性等の面から担体に担持されたニッケル系触
媒、例えばニッケル−珪藻土触媒、ニッケル−アルミナ
触媒およびニッケル−シリカアルミナ触媒などが好まし
い。触媒使用量は、原料ニトリル１００質量部あたり
０．０５〜３．０質量部が適当であり、好ましくは０．
１〜１．０質量部である。
飽和脂肪族ニトリルは、炭素数１６〜２２、好ましくは
１８〜２２の長鎖不飽和脂肪族ニトリルである。このよ
うなニトリルは、公知の方法により、対応する脂肪酸か
ら製造することができる。具体的には、たとえば、オレ
イン酸、リノール酸、リノレン酸、エルカ酸、牛脂脂肪
酸、大豆油脂肪酸、パーム油脂肪酸、トール油脂肪酸又
はナタネ油脂肪酸等動植物油脂から誘導される脂肪酸類
等から製造されるニトリルを挙げることができる。この
うち、オレイン酸、エルカ酸由来のものが好ましい。ま
た、上述の長鎖不飽和脂肪族ニトリルと、炭素数１６〜
２２、好ましくは１８〜２２の飽和脂肪族ニトリルとの
混合物を使用することもできる。不飽和ニトリルと飽和
ニトリルとの混合比は、質量比で長鎖不飽和脂肪族ニト
リル／飽和脂肪族ニトリル＝１００／０〜９０／１０が
好ましい。また、本発明において使用される水素化触媒
は公知の水素化反応触媒であり、例えばニッケル系触
媒、銅系触媒、貴金属系触媒等が挙げられる。特に、操
作性、経済性等の面から担体に担持されたニッケル系触
媒、例えばニッケル−珪藻土触媒、ニッケル−アルミナ
触媒およびニッケル−シリカアルミナ触媒などが好まし
い。触媒使用量は、原料ニトリル１００質量部あたり
０．０５〜３．０質量部が適当であり、好ましくは０．
１〜１．０質量部である。
【０００６】本発明において用いるカルボン酸アミド
は、好ましくは炭素数６〜２２、より好ましくは１６〜
２２の飽和または不飽和脂肪族または芳香族カルボン酸
アミドであり、これらは各々単独あるいは２種以上混合
して使用することもできる。本発明で用いられる飽和も
しくは不飽和脂肪族カルボン酸アミドの具体例としては
２−エチルヘキシルアミド、ラウリルアミド、ステアリ
ルアミド、オレイルアミド、エルカアミド、ヤシ脂肪酸
アミド、牛脂脂肪酸アミドが挙げられる。芳香族カルボ
ン酸アミドの具体例としては、安息香酸アミド等が挙げ
られる。カルボン酸アミドの添加量は、原料ニトリル１
００質量部に対し、０．０００１〜０．１質量部である
のが好ましく、より好ましくは０．００１〜０．０５質
量部である。この範囲内でカルボン酸アミドを添加する
と、炭化水素鎖の不飽和結合の水添防止に十分な効果が
得られ、しかもニトリルの還元反応が進みやすくなり、
第１級アミンの収率が向上するので好ましい。
は、好ましくは炭素数６〜２２、より好ましくは１６〜
２２の飽和または不飽和脂肪族または芳香族カルボン酸
アミドであり、これらは各々単独あるいは２種以上混合
して使用することもできる。本発明で用いられる飽和も
しくは不飽和脂肪族カルボン酸アミドの具体例としては
２−エチルヘキシルアミド、ラウリルアミド、ステアリ
ルアミド、オレイルアミド、エルカアミド、ヤシ脂肪酸
アミド、牛脂脂肪酸アミドが挙げられる。芳香族カルボ
ン酸アミドの具体例としては、安息香酸アミド等が挙げ
られる。カルボン酸アミドの添加量は、原料ニトリル１
００質量部に対し、０．０００１〜０．１質量部である
のが好ましく、より好ましくは０．００１〜０．０５質
量部である。この範囲内でカルボン酸アミドを添加する
と、炭化水素鎖の不飽和結合の水添防止に十分な効果が
得られ、しかもニトリルの還元反応が進みやすくなり、
第１級アミンの収率が向上するので好ましい。
【０００７】本発明の製造方法は、原料の不飽和脂肪族
ニトリル及び水素化触媒を反応容器に挿入し、不飽和脂
肪族ニトリルと水素化触媒を攪拌しながら、水素と反応
させてアミン化を行うことにより行う。アミン化工程に
おいて、不飽和脂肪族ニトリルの大部分が第１級アミン
に変換される。第１級アミンを主生成物として得るため
には、反応系内にアンモニアを存在させて反応を行う。
アンモニアの使用量は、原料ニトリル１００質量部当た
り１〜５質量部が好ましく、より好ましくは２〜３質量
部である。
ニトリル及び水素化触媒を反応容器に挿入し、不飽和脂
肪族ニトリルと水素化触媒を攪拌しながら、水素と反応
させてアミン化を行うことにより行う。アミン化工程に
おいて、不飽和脂肪族ニトリルの大部分が第１級アミン
に変換される。第１級アミンを主生成物として得るため
には、反応系内にアンモニアを存在させて反応を行う。
アンモニアの使用量は、原料ニトリル１００質量部当た
り１〜５質量部が好ましく、より好ましくは２〜３質量
部である。
【０００８】アミン化工程の反応条件を示すと、反応温
度は８０〜２００℃であるのが好ましく、より好ましく
は１００〜１８０℃、反応時間は１〜５時間であるのが
好ましく、水素圧力は０〜５０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ
圧）であるのが好ましく、より好ましくは１０〜４０ｋ
ｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）である。
度は８０〜２００℃であるのが好ましく、より好ましく
は１００〜１８０℃、反応時間は１〜５時間であるのが
好ましく、水素圧力は０〜５０ｋｇ／ｃｍ2（ゲージ
圧）であるのが好ましく、より好ましくは１０〜４０ｋ
ｇ／ｃｍ2（ゲージ圧）である。
【０００９】反応終了後、生成物を冷却したのち濾過
し、水素化触媒を分離する。この濾過は、加圧濾過など
の通常の気液分離装置を用いることができる。
し、水素化触媒を分離する。この濾過は、加圧濾過など
の通常の気液分離装置を用いることができる。
【００１０】本発明により製造される長鎖不飽和脂肪族
第１級アミンは、炭化水素基の不飽和結合基の立体異性
構造のシス体／トランス体の比率がシス体の総和／トラ
ンス体の総和＝５０／５０〜９０／１０（質量比）であ
り、流動点が１０℃以下である。また、生成物のヨウ素
価は７０以上を示し、不飽和度が高い。さらに、その流
動点が１０℃以下であり、取り扱いが容易である。本発
明のアミンは、飽和脂肪族アミンを含有していてもよ
く、そのような飽和脂肪族アミンとしては、炭素数１６
〜２２のものがあげられ、本発明の長鎖脂肪族第１級ア
ミンに対して、１０質量％程度含まれていても良い。
第１級アミンは、炭化水素基の不飽和結合基の立体異性
構造のシス体／トランス体の比率がシス体の総和／トラ
ンス体の総和＝５０／５０〜９０／１０（質量比）であ
り、流動点が１０℃以下である。また、生成物のヨウ素
価は７０以上を示し、不飽和度が高い。さらに、その流
動点が１０℃以下であり、取り扱いが容易である。本発
明のアミンは、飽和脂肪族アミンを含有していてもよ
く、そのような飽和脂肪族アミンとしては、炭素数１６
〜２２のものがあげられ、本発明の長鎖脂肪族第１級ア
ミンに対して、１０質量％程度含まれていても良い。
【００１１】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１２】実施例１〜４ ２リットルの誘導回転式オートクレーブに、オレオニト
リル５００ｇ、ニッケル−ケイソウ土触媒３ｇ、および
表１に示すカルボン酸アミドを充填し、アンモニアと水
素をニトリル液中に供給し、反応圧力を４０ｋｇ／ｃｍ
2（ゲージ圧）に保持した。攪拌下加熱に伴い、還元に
よる水素圧力の減少が見られたため、水素の圧力を補正
しつつ、反応温度を１５０℃に昇温し、水素圧力の減少
が認められなくなるまで約３時間還元反応させてアミン
化反応を行った。結果を表１に併記する。
リル５００ｇ、ニッケル−ケイソウ土触媒３ｇ、および
表１に示すカルボン酸アミドを充填し、アンモニアと水
素をニトリル液中に供給し、反応圧力を４０ｋｇ／ｃｍ
2（ゲージ圧）に保持した。攪拌下加熱に伴い、還元に
よる水素圧力の減少が見られたため、水素の圧力を補正
しつつ、反応温度を１５０℃に昇温し、水素圧力の減少
が認められなくなるまで約３時間還元反応させてアミン
化反応を行った。結果を表１に併記する。
【００１３】比較例１ 比較のために、カルボン酸アミドを添加せずに、反応を
行った。結果を表１に併記する。
行った。結果を表１に併記する。
【００１４】比較例２ 比較のために、オレオニトリル１００質量部に対してス
テアリルアミドを１質量部添加し、反応を行った。結果
を表１に併記する。なお、ヨウ素価は、ウィイス−シク
ロヘキサン法により測定した。シス／トランス比は、プ
ロトンＮＭＲ法により測定した。流動点は、流動点測定
装置（離合社製、TYPE RPP-06JL）により測定した。
テアリルアミドを１質量部添加し、反応を行った。結果
を表１に併記する。なお、ヨウ素価は、ウィイス−シク
ロヘキサン法により測定した。シス／トランス比は、プ
ロトンＮＭＲ法により測定した。流動点は、流動点測定
装置（離合社製、TYPE RPP-06JL）により測定した。
【００１５】
【表１】
【００１６】この結果、不飽和脂肪族ニトリルを原料と
して流動点が低い不飽和脂肪族第１級アミンが得られ
る。
して流動点が低い不飽和脂肪族第１級アミンが得られ
る。
【００１７】
【発明の効果】本発明においては、水素化触媒を用いる
長鎖不飽和脂肪族ニトリルの水素還元反応を、脂肪族ま
たは芳香族カルボン酸アミドを反応系、特に原料ニトリ
ルに添加し、アンモニアの存在下で反応を行うことか
ら、炭化水素基の不飽和結合基の立体異性構造がシス体
及び／またはトランス体を有し、その比率がシス体の総
和／トランス体の総和＝５０／５０〜９０／１０であ
り、ヨウ素価として７０以上を示し、かつ第１級アミン
への選択率が９５％以上であるとともに、原料ニトリル
の９０％以上がアミンに転換された、長鎖不飽和脂肪族
第１級アミンを主体とする混合物を得ることができる。
長鎖不飽和脂肪族ニトリルの水素還元反応を、脂肪族ま
たは芳香族カルボン酸アミドを反応系、特に原料ニトリ
ルに添加し、アンモニアの存在下で反応を行うことか
ら、炭化水素基の不飽和結合基の立体異性構造がシス体
及び／またはトランス体を有し、その比率がシス体の総
和／トランス体の総和＝５０／５０〜９０／１０であ
り、ヨウ素価として７０以上を示し、かつ第１級アミン
への選択率が９５％以上であるとともに、原料ニトリル
の９０％以上がアミンに転換された、長鎖不飽和脂肪族
第１級アミンを主体とする混合物を得ることができる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AA02 AB84 AC52 BA21 BA34 BA51 BA61 BC34 BE14 BE20 4H039 CA71 CB30
Claims (2)
- 【請求項１】 水素化触媒を用い、アンモニアの存在下
で炭素数１６〜２２の不飽和脂肪族ニトリルを水素還元
反応させて不飽和脂肪族第１級アミンを製造する方法に
おいて、該反応を原料ニトリル１００質量部に対し０．
００１〜０．１質量部の脂肪族又は芳香族カルボン酸ア
ミドの存在下で行うことを特徴とする不飽和脂肪族第１
級アミンの製造方法。 - 【請求項２】 請求項１記載の方法で製造される不飽和
脂肪族第１級アミンであって、 炭素数１６〜２２の不飽和アルキル基を有し、 炭化水素基の不飽和結合基の立体異性構造がシス体及び
／またはトランス体を有し、その比率がシス体の総和／
トランス体の総和＝５０／５０〜９０／１０（質量比）
であり、 流動点が１０℃以下であり、 ヨウ素価として７０以上を示す前記アミン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000036740A JP4468535B2 (ja) | 2000-02-15 | 2000-02-15 | 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000036740A JP4468535B2 (ja) | 2000-02-15 | 2000-02-15 | 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2001226327A true JP2001226327A (ja) | 2001-08-21 |
| JP4468535B2 JP4468535B2 (ja) | 2010-05-26 |
Family
ID=18560747
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000036740A Expired - Lifetime JP4468535B2 (ja) | 2000-02-15 | 2000-02-15 | 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4468535B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007029571A1 (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Lion Akzo Co., Ltd. | 不飽和脂肪族第１級アミン及びその製造方法 |
| JP2010527976A (ja) * | 2007-05-24 | 2010-08-19 | アルケマ フランス | 環状カーボネートならびに脂肪族ニトリルおよび／またはアミンの同時製造 |
| CN110270279A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-09-24 | 江苏万盛大伟化学有限公司 | 一种用于连续生产二异十三胺的固定床反应器及其应用 |
-
2000
- 2000-02-15 JP JP2000036740A patent/JP4468535B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007029571A1 (ja) * | 2005-09-06 | 2007-03-15 | Lion Akzo Co., Ltd. | 不飽和脂肪族第１級アミン及びその製造方法 |
| US7781618B2 (en) | 2005-09-06 | 2010-08-24 | Lion Akzo Co., Ltd. | Unsaturated aliphatic primary amine and production method thereof |
| EP1932827A4 (en) * | 2005-09-06 | 2010-11-17 | Lion Akzo Company Ltd | UNSATURATED ALIPHATIC PRIMARY AMINE AND PROCESS FOR PRODUCTION THEREOF |
| CN101258125B (zh) * | 2005-09-06 | 2012-08-22 | 狮王阿克苏株式会社 | 不饱和脂肪族伯胺及其产生方法 |
| JP5191734B2 (ja) * | 2005-09-06 | 2013-05-08 | ライオン・アクゾ株式会社 | 不飽和脂肪族第１級アミンの製造方法 |
| JP2010527976A (ja) * | 2007-05-24 | 2010-08-19 | アルケマ フランス | 環状カーボネートならびに脂肪族ニトリルおよび／またはアミンの同時製造 |
| CN110270279A (zh) * | 2019-07-12 | 2019-09-24 | 江苏万盛大伟化学有限公司 | 一种用于连续生产二异十三胺的固定床反应器及其应用 |
| CN110270279B (zh) * | 2019-07-12 | 2021-10-08 | 江苏万盛大伟化学有限公司 | 一种用于连续生产二异十三胺的固定床反应器及其应用 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4468535B2 (ja) | 2010-05-26 |
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