JP2002037766A - 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 - Google Patents
高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法Info
- Publication number
- JP2002037766A JP2002037766A JP2000223424A JP2000223424A JP2002037766A JP 2002037766 A JP2002037766 A JP 2002037766A JP 2000223424 A JP2000223424 A JP 2000223424A JP 2000223424 A JP2000223424 A JP 2000223424A JP 2002037766 A JP2002037766 A JP 2002037766A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- represented
- general formula
- carbon atoms
- linear
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 匂いの良好な高品質の高級脂肪酸アルカノー
ルアミドを簡単な操作で効率的に製造する方法の提供。 【解決手段】 脂肪酸あるいはそのエステルを、アルカ
ノールアミンと反応させ、高級脂肪酸アルカノールアミ
ド（３）を製造する際に、ボロハイドライド（４）又は
ハイドライド（５）から選ばれる無機還元剤を添加す
る。 【化１】 （R1は炭素数５〜21のアルキル基等、R2は水素原子、ヒ
ドロキシエチル基、又は炭素数１〜８のアルキル基、R3
は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。） M1(BH4)m （４） （M1はアルカリ金属、アルカリ土類金属等、mは１〜４
の数） M2Hn （５） （M2はアルカリ金属、アルカリ土類金属等、nは１〜４
の数）
ルアミドを簡単な操作で効率的に製造する方法の提供。 【解決手段】 脂肪酸あるいはそのエステルを、アルカ
ノールアミンと反応させ、高級脂肪酸アルカノールアミ
ド（３）を製造する際に、ボロハイドライド（４）又は
ハイドライド（５）から選ばれる無機還元剤を添加す
る。 【化１】 （R1は炭素数５〜21のアルキル基等、R2は水素原子、ヒ
ドロキシエチル基、又は炭素数１〜８のアルキル基、R3
は炭素数１〜６のアルキレン基を示す。） M1(BH4)m （４） （M1はアルカリ金属、アルカリ土類金属等、mは１〜４
の数） M2Hn （５） （M2はアルカリ金属、アルカリ土類金属等、nは１〜４
の数）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、高品質の高級脂肪
酸アルカノールアミドの製造法に関し、さらに詳しくは
匂いが改善され、かつ経時保存に伴う匂いの劣化の少な
いアルカノールアミドの製造法に関する。
酸アルカノールアミドの製造法に関し、さらに詳しくは
匂いが改善され、かつ経時保存に伴う匂いの劣化の少な
いアルカノールアミドの製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】高級脂
肪酸アルカノールアミドは、洗浄剤や香粧品の成分とし
て広く用いられている基剤である。こうした洗浄剤や香
粧品は人体に直接付着する機会が多いことから、配合成
分自体の匂いの善し悪しが製品価値を左右することも多
く、十分に匂いの良好な成分を配合することが不可欠で
ある。
肪酸アルカノールアミドは、洗浄剤や香粧品の成分とし
て広く用いられている基剤である。こうした洗浄剤や香
粧品は人体に直接付着する機会が多いことから、配合成
分自体の匂いの善し悪しが製品価値を左右することも多
く、十分に匂いの良好な成分を配合することが不可欠で
ある。
【０００３】アルカノールアミドは一般に、脂肪酸又は
脂肪酸エステルとアルカノールアミンを縮合することに
よって製造されている。この際、製品の匂いに影響を与
える因子として、アルカノールアミン中に微量に存在す
るアルデヒドが挙げられる。このアルデヒドは反応終了
時に水蒸気蒸留等により、改善することが知られている
が、十分に匂いの良好なアルカノールアミドを得ること
は困難であった。この異臭に対しては、アルカノールア
ミド製造後の水蒸気蒸留等の処理はあまり有効とは言え
ないことから、十分に匂いの良好なアルカノールアミド
を得ることは非常に困難であった。
脂肪酸エステルとアルカノールアミンを縮合することに
よって製造されている。この際、製品の匂いに影響を与
える因子として、アルカノールアミン中に微量に存在す
るアルデヒドが挙げられる。このアルデヒドは反応終了
時に水蒸気蒸留等により、改善することが知られている
が、十分に匂いの良好なアルカノールアミドを得ること
は困難であった。この異臭に対しては、アルカノールア
ミド製造後の水蒸気蒸留等の処理はあまり有効とは言え
ないことから、十分に匂いの良好なアルカノールアミド
を得ることは非常に困難であった。
【０００４】本発明の課題は、匂いの良好な高品質の高
級脂肪酸アルカノールアミドを簡単な操作で効率的に製
造する方法を提供することにある。
級脂肪酸アルカノールアミドを簡単な操作で効率的に製
造する方法を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（１） R1−COOＨ （１） （式中、R1は炭素数５〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）で表される脂肪酸、あるいはこの脂肪酸のエステ
ルを、一般式（２）
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）で表される脂肪酸、あるいはこの脂肪酸のエステ
ルを、一般式（２）
【０００６】
【化３】
【０００７】（式中R2は水素原子、ヒドロキシエチル
基、又は炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基を示す。R3は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキレン基を示す。）で表されるアルカノールアミンと
反応させ、一般式（３）
基、又は炭素数１〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル
基を示す。R3は炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のア
ルキレン基を示す。）で表されるアルカノールアミンと
反応させ、一般式（３）
【０００８】
【化４】
【０００９】（式中、R1、R2及びR3は上記と同じ意味を
示す。）で表される高級脂肪酸アルカノールアミドを製
造する際に、一般式（４） M1(BH4)m （４） （式中、M1はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミ
ニウム、アンモニウム、４級アンモニウム又はアミンを
示し、mはM1の価数を示す１〜４の数である。）で表さ
れるボロハイドライド、又は一般式（５） M2Hn （５） （式中、M2はアルカリ金属、アルカリ土類金属、チタン
又はジルコニウムを示し、nはM2の価数を示す１〜４の
数である。）で表されるハイドライドから選ばれる無機
還元剤を添加する、高級脂肪酸アルカノールアミドの製
造法である。
示す。）で表される高級脂肪酸アルカノールアミドを製
造する際に、一般式（４） M1(BH4)m （４） （式中、M1はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミ
ニウム、アンモニウム、４級アンモニウム又はアミンを
示し、mはM1の価数を示す１〜４の数である。）で表さ
れるボロハイドライド、又は一般式（５） M2Hn （５） （式中、M2はアルカリ金属、アルカリ土類金属、チタン
又はジルコニウムを示し、nはM2の価数を示す１〜４の
数である。）で表されるハイドライドから選ばれる無機
還元剤を添加する、高級脂肪酸アルカノールアミドの製
造法である。
【００１０】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる一般式（１）
で表される脂肪酸としては、直鎖又は分岐鎖をもつ炭素
数６〜22の高級脂肪酸から選ばれる１種以上が挙げられ
る。具体的にはカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ノナデカン酸、ベ
ヘニン酸、エルカ酸、12−ヒドロキシステアリン酸や、
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、
牛脂脂肪酸、ババス脂肪酸、パーム核油脂肪酸、大豆油
脂肪酸、あまに油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、オリーブ油
脂肪酸、鯨油脂肪酸等の植物油又は動物油脂肪酸が挙げ
られる。
で表される脂肪酸としては、直鎖又は分岐鎖をもつ炭素
数６〜22の高級脂肪酸から選ばれる１種以上が挙げられ
る。具体的にはカプロン酸、カプリル酸、カプリン酸、
ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン
酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ノナデカン酸、ベ
ヘニン酸、エルカ酸、12−ヒドロキシステアリン酸や、
ヤシ油脂肪酸、綿実油脂肪酸、トウモロコシ油脂肪酸、
牛脂脂肪酸、ババス脂肪酸、パーム核油脂肪酸、大豆油
脂肪酸、あまに油脂肪酸、ひまし油脂肪酸、オリーブ油
脂肪酸、鯨油脂肪酸等の植物油又は動物油脂肪酸が挙げ
られる。
【００１１】また脂肪酸エステルとしては、上記高級脂
肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル等の炭素数１〜６のアルキルエステル、あるいは上
記高級脂肪酸のモノ、ジ又はトリグリセライドやこれら
の混合物が挙げられる。
肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピルエス
テル等の炭素数１〜６のアルキルエステル、あるいは上
記高級脂肪酸のモノ、ジ又はトリグリセライドやこれら
の混合物が挙げられる。
【００１２】好ましくはカプリル酸、カプリン酸、ラウ
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
イソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム
核油脂肪酸、あるいはそれらのメチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、トリグリセライド（油
脂）であり、特に好ましくはメチルエステルあるいは油
脂である。
リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、
イソステアリン酸、オレイン酸、ヤシ油脂肪酸、パーム
核油脂肪酸、あるいはそれらのメチルエステル、エチル
エステル、プロピルエステル、トリグリセライド（油
脂）であり、特に好ましくはメチルエステルあるいは油
脂である。
【００１３】本発明に用いられる一般式（２）で表され
るアルカノールアミンにおいて、R2としては水素原子、
ヒドロキシエチル基、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げ
られ、炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
が好ましい。R3としてはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレ
ン基、へキシレン基等が挙げられ、炭素数１〜３の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキレン基が好ましい。
るアルカノールアミンにおいて、R2としては水素原子、
ヒドロキシエチル基、メチル基、エチル基、プロピル
基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−
ブチル基、ヘキシル基、２−エチルヘキシル基等が挙げ
られ、炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基
が好ましい。R3としてはメチレン基、エチレン基、プロ
ピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレ
ン基、へキシレン基等が挙げられ、炭素数１〜３の直鎖
もしくは分岐鎖のアルキレン基が好ましい。
【００１４】一般式（２）で表されるアルカノールアミ
ンの具体例として、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルエタノ
ールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミン、Ｎ−
エチルエタノールアミン、Ｎ−エチルブタノールアミン
等があり、好ましくはモノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミンであ
り、特に好ましくはＮ−メチルエタノールアミン、Ｎ−
メチルイソプロパノールアミンである。
ンの具体例として、モノエタノールアミン、ジエタノー
ルアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルエタノ
ールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミン、Ｎ−
エチルエタノールアミン、Ｎ−エチルブタノールアミン
等があり、好ましくはモノエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、イソプロパノールアミン、Ｎ−メチルエタ
ノールアミン、Ｎ−メチルイソプロパノールアミンであ
り、特に好ましくはＮ−メチルエタノールアミン、Ｎ−
メチルイソプロパノールアミンである。
【００１５】本発明において、脂肪酸又はそのエステル
とアルカノールアミンとの反応に関しては、特に限定さ
れるものではなく、広く知られている方法で反応を行っ
て良い。例えば、脂肪酸とアルカノールアミンとの反応
では、双方を同時に仕込み高温下で脱水縮合を行う方法
や、高温下において脂肪酸中にアルカノールアミンを滴
下して反応させる方法等がある。また、脂肪酸エステル
を用いた反応においては、アルカリ触媒の存在下、80〜
120℃でアルカノールアミンと反応させることにより、
容易に目的とするアルカノールアミドが得られる。脂肪
酸又はそのエステルとアルカノールアミンとは、脂肪酸
又はそのエステルに対し、アルカノールアミン0.7〜1.3
当量で反応させることが好ましい。
とアルカノールアミンとの反応に関しては、特に限定さ
れるものではなく、広く知られている方法で反応を行っ
て良い。例えば、脂肪酸とアルカノールアミンとの反応
では、双方を同時に仕込み高温下で脱水縮合を行う方法
や、高温下において脂肪酸中にアルカノールアミンを滴
下して反応させる方法等がある。また、脂肪酸エステル
を用いた反応においては、アルカリ触媒の存在下、80〜
120℃でアルカノールアミンと反応させることにより、
容易に目的とするアルカノールアミドが得られる。脂肪
酸又はそのエステルとアルカノールアミンとは、脂肪酸
又はそのエステルに対し、アルカノールアミン0.7〜1.3
当量で反応させることが好ましい。
【００１６】本発明においては、脂肪酸又はそのエステ
ルと、アルカノールアミンを反応させる工程時に上記の
様な無機還元剤を添加する。
ルと、アルカノールアミンを反応させる工程時に上記の
様な無機還元剤を添加する。
【００１７】本発明に用いられる無機還元剤の中で、一
般式（４）で表されるボロハイドライドとしては、NaBH
4、LiBH4、KBH4、Ca(BH4)2、Ba(BH4)2、Mg(BH4)2、Sr(B
H4)2、Li・Al(BH4)4、テトラメチルアンモニウムボロハ
イドライド、テトラエチルアンモニウムボロハイドライ
ド、テトラプロピルアンモニウムボロハイドライド、テ
トライソプロピルアンモニウムボロハイドライド、トリ
エチルアミンボロハイドライド、トリイソプロピルアミ
ンボロハイドライド、トリブチルアミンボロハイドライ
ド、トリイソブチルアミンボロハイドライド等が挙げら
れ、又一般式（５）で表されるハイドライドとしては、
NaH、KH、LiH、CaH2、TiH4、ZrH4等が挙げられる。
般式（４）で表されるボロハイドライドとしては、NaBH
4、LiBH4、KBH4、Ca(BH4)2、Ba(BH4)2、Mg(BH4)2、Sr(B
H4)2、Li・Al(BH4)4、テトラメチルアンモニウムボロハ
イドライド、テトラエチルアンモニウムボロハイドライ
ド、テトラプロピルアンモニウムボロハイドライド、テ
トライソプロピルアンモニウムボロハイドライド、トリ
エチルアミンボロハイドライド、トリイソプロピルアミ
ンボロハイドライド、トリブチルアミンボロハイドライ
ド、トリイソブチルアミンボロハイドライド等が挙げら
れ、又一般式（５）で表されるハイドライドとしては、
NaH、KH、LiH、CaH2、TiH4、ZrH4等が挙げられる。
【００１８】これらの還元剤としては、一般式（４）で
表されるボロハイドライドが好ましく、特に一般式
（４）におけるM1がアルカリ金属又はアルカリ土類金属
であり、mが１又は２であるボロハイドライドが好まし
く、更に好ましくはNaBH4、LiBH4、更に特に好ましくは
NaBH4である。
表されるボロハイドライドが好ましく、特に一般式
（４）におけるM1がアルカリ金属又はアルカリ土類金属
であり、mが１又は２であるボロハイドライドが好まし
く、更に好ましくはNaBH4、LiBH4、更に特に好ましくは
NaBH4である。
【００１９】本発明において無機還元剤の添加時期は、
原料として脂肪酸を用いた場合は、無機還元剤が酸性下
では分解しやすいため、アルカノールアミンに無機還元
剤を添加後、脂肪酸と反応させるか、又は脂肪酸とアル
カノールアミンを仕込んだ後に無機還元剤を添加して反
応させることが好ましい。また脂肪酸エステルを用いた
場合は、無機還元剤の添加時期は特に問題とならず、い
ずれの時期に添加しても良い。
原料として脂肪酸を用いた場合は、無機還元剤が酸性下
では分解しやすいため、アルカノールアミンに無機還元
剤を添加後、脂肪酸と反応させるか、又は脂肪酸とアル
カノールアミンを仕込んだ後に無機還元剤を添加して反
応させることが好ましい。また脂肪酸エステルを用いた
場合は、無機還元剤の添加時期は特に問題とならず、い
ずれの時期に添加しても良い。
【００２０】本発明に使用される無機還元剤の添加量
は、脂肪酸又は脂肪酸エステルに対して0.0001〜５重量
％が好ましく、0.005〜0.3重量％が更に好ましい。
は、脂肪酸又は脂肪酸エステルに対して0.0001〜５重量
％が好ましく、0.005〜0.3重量％が更に好ましい。
【００２１】本発明において無機還元剤で処理を行う温
度や時間等は特に限定されないが、例えば処理温度は、
０〜180℃、処理を行っている間の圧力は、常圧、加
圧、減圧下いずれでも構わない。
度や時間等は特に限定されないが、例えば処理温度は、
０〜180℃、処理を行っている間の圧力は、常圧、加
圧、減圧下いずれでも構わない。
【００２２】本発明の反応の最終製品においてアミン臭
が残っている場合は、必要に応じて定法に従い、反応終
了後に減圧下、80〜120℃で水蒸気と接触させること
で、残存アミンを除去することができる。
が残っている場合は、必要に応じて定法に従い、反応終
了後に減圧下、80〜120℃で水蒸気と接触させること
で、残存アミンを除去することができる。
【００２３】
【実施例】例中の％は、特記しない限り重量％である。
【００２４】実施例１ 攪拌機、温度計、サンプル管、コンデンサー及び圧力計
を備えた500ml４つ口フラスコに、ラウリン酸200ｇとＮ
−メチルエタノールアミン83ｇを仕込んだ後に、ソジウ
ムボロハイドライド（SBH）0.1ｇを添加した。この際の
ラウリン酸に対するＮ−メチルエタノールアミンのモル
比は1.1であった。次に昇温し160℃で７時間反応を行っ
た。この間にアミン価は８まで低下した。次に同温度を
維持しながら圧力を200Paまで低下させ、未反応のＮ−
メチルエタノールアミンを除去した後に冷却してアルカ
ノールアミドを得た。
を備えた500ml４つ口フラスコに、ラウリン酸200ｇとＮ
−メチルエタノールアミン83ｇを仕込んだ後に、ソジウ
ムボロハイドライド（SBH）0.1ｇを添加した。この際の
ラウリン酸に対するＮ−メチルエタノールアミンのモル
比は1.1であった。次に昇温し160℃で７時間反応を行っ
た。この間にアミン価は８まで低下した。次に同温度を
維持しながら圧力を200Paまで低下させ、未反応のＮ−
メチルエタノールアミンを除去した後に冷却してアルカ
ノールアミドを得た。
【００２５】実施例２ 実施例１と同様の反応容器にラウリン酸メチルエステル
214ｇとＮ−メチルエタノールアミン83ｇ、28％ナトリ
ウムメトキシド４ｇを仕込んだ後に、SBH 0.1ｇを添加
した。この際のラウリン酸メチルエステルに対するＮ−
メチルエタノールアミンのモル比は1.1であった。次に9
0℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた。このときア
ミン価は25まで低下した。次に圧力を200Paまで低下さ
せ、未反応のＮ−メチルエタノールアミンを除去した後
に冷却してアルカノールアミドを得た。
214ｇとＮ−メチルエタノールアミン83ｇ、28％ナトリ
ウムメトキシド４ｇを仕込んだ後に、SBH 0.1ｇを添加
した。この際のラウリン酸メチルエステルに対するＮ−
メチルエタノールアミンのモル比は1.1であった。次に9
0℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた。このときア
ミン価は25まで低下した。次に圧力を200Paまで低下さ
せ、未反応のＮ−メチルエタノールアミンを除去した後
に冷却してアルカノールアミドを得た。
【００２６】実施例３ 実施例１と同様の反応容器にラウリン酸メチルエステル
214ｇとＮ−メチルイソプロパノールアミン98ｇ、28％
ナトリウムメトキシド４ｇを仕込んだ後に、SBH 0.1ｇ
を添加した。この際のラウリン酸メチルエステルに対す
るＮ−メチルイソプロパノールアミンのモル比は1.1で
あった。次に90℃に昇温し、常圧下で３時間反応させ
た。このときアミン価は25まで低下した。次に圧力を20
0Paまで低下させ、未反応のＮ−メチルイソプロパノー
ルアミンを除去した後に冷却してアルカノールアミドを
得た。
214ｇとＮ−メチルイソプロパノールアミン98ｇ、28％
ナトリウムメトキシド４ｇを仕込んだ後に、SBH 0.1ｇ
を添加した。この際のラウリン酸メチルエステルに対す
るＮ−メチルイソプロパノールアミンのモル比は1.1で
あった。次に90℃に昇温し、常圧下で３時間反応させ
た。このときアミン価は25まで低下した。次に圧力を20
0Paまで低下させ、未反応のＮ−メチルイソプロパノー
ルアミンを除去した後に冷却してアルカノールアミドを
得た。
【００２７】実施例４ 実施例１と同様の反応容器にパーム核油228ｇとＮ−メ
チルエタノールアミン79ｇ、28％ナトリウムメトキシド
４ｇ、SBH 0.1ｇを仕込んだ。この際のパーム核油に対
するＮ−メチルエタノールアミンのモル比は3.3であっ
た。次に90℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた。こ
のときアミン価は18まで低下した。次に圧力を200Paま
で低下させ、未反応のＮ−メチルエタノールアミンを除
去した後に冷却してアルカノールアミドを得た。
チルエタノールアミン79ｇ、28％ナトリウムメトキシド
４ｇ、SBH 0.1ｇを仕込んだ。この際のパーム核油に対
するＮ−メチルエタノールアミンのモル比は3.3であっ
た。次に90℃に昇温し、常圧下で３時間反応させた。こ
のときアミン価は18まで低下した。次に圧力を200Paま
で低下させ、未反応のＮ−メチルエタノールアミンを除
去した後に冷却してアルカノールアミドを得た。
【００２８】比較例１ 実施例１と同様の反応容器にラウリン酸メチルエステル
214ｇとＮ−メチルエタノールアミン83ｇ、28％ナトリ
ウムメトキシド４ｇを仕込んだ。この際のラウリン酸メ
チルエステルに対するＮ−メチルエタノールアミンのモ
ル比は1.1であった。次に90℃に昇温し、常圧下で３時
間反応させた。このときアミン価は25まで低下した。同
温度を維持したまま圧力を200Paまで低下させ、未反応
のＮ−メチルエタノールアミンを除去した後に冷却して
アルカノールアミドを得た。
214ｇとＮ−メチルエタノールアミン83ｇ、28％ナトリ
ウムメトキシド４ｇを仕込んだ。この際のラウリン酸メ
チルエステルに対するＮ−メチルエタノールアミンのモ
ル比は1.1であった。次に90℃に昇温し、常圧下で３時
間反応させた。このときアミン価は25まで低下した。同
温度を維持したまま圧力を200Paまで低下させ、未反応
のＮ−メチルエタノールアミンを除去した後に冷却して
アルカノールアミドを得た。
【００２９】比較例２ 比較例１で得たアルカノールアミドを約250℃／200Paで
蒸留して、アルカノールアミドを得た。
蒸留して、アルカノールアミドを得た。
【００３０】実施例１〜４及び比較例１〜２で得られた
アルカノールアミドについて、以下の方法でアミン価を
測定し、匂いを評価した。結果を表１に示す。
アルカノールアミドについて、以下の方法でアミン価を
測定し、匂いを評価した。結果を表１に示す。
【００３１】＜アミン価の測定法＞試料3.5ｇを三角フ
ラスコに秤取り、99％中性エタノール35mlを加えて溶解
し、メチレンブルーを指示薬として、0.2Ｎ塩酸−エタ
ノール規定液で滴定し、次式よりアミン価を求めた。
ラスコに秤取り、99％中性エタノール35mlを加えて溶解
し、メチレンブルーを指示薬として、0.2Ｎ塩酸−エタ
ノール規定液で滴定し、次式よりアミン価を求めた。
【００３２】アミン価＝（56.1×0.2×滴定数（cc）×
滴定液力価）／サンプル量 ＜匂いの評価基準＞ ○：ほとんど匂いがない △：異臭がする ×：強い異臭がする
滴定液力価）／サンプル量 ＜匂いの評価基準＞ ○：ほとんど匂いがない △：異臭がする ×：強い異臭がする
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】本発明の方法により、著しく匂いが良好
なアルカノールアミドを得ることができる。
なアルカノールアミドを得ることができる。
フロントページの続き (72)発明者 鐵 真希男 和歌山県和歌山市湊1334 花王株式会社研 究所内 Ｆターム(参考） 4H003 AC13 FA25 4H006 AA02 AC53 AD11 AD40 BA02 BA32 BE15 BE23 BN10 BV34 4H039 CA71 CG10 CG90
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（１） R1−COOＨ （１） （式中、R1は炭素数５〜21の直鎖もしくは分岐鎖のアル
キル基、アルケニル基又はヒドロキシアルキル基を示
す。）で表される脂肪酸、あるいはこの脂肪酸のエステ
ルを、一般式（２） 【化１】 （式中R2は水素原子、ヒドロキシエチル基、又は炭素数
１〜８の直鎖もしくは分岐鎖のアルキル基を示す。R3は
炭素数１〜６の直鎖もしくは分岐鎖のアルキレン基を示
す。）で表されるアルカノールアミンと反応させ、一般
式（３） 【化２】 （式中、R1、R2及びR3は上記と同じ意味を示す。）で表
される高級脂肪酸アルカノールアミドを製造する際に、
一般式（４） M1(BH4)m （４） （式中、M1はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アルミ
ニウム、アンモニウム、４級アンモニウム又はアミンを
示し、mはM1の価数を示す１〜４の数である。）で表さ
れるボロハイドライド、又は一般式（５） M2Hn （５） （式中、M2はアルカリ金属、アルカリ土類金属、チタン
又はジルコニウムを示し、nはM2の価数を示す１〜４の
数である。）で表されるハイドライドから選ばれる無機
還元剤を添加する、高級脂肪酸アルカノールアミドの製
造法。 - 【請求項２】 脂肪酸エステルがメチルエステルあるい
は油脂である請求項１記載の高級脂肪酸アルカノールア
ミドの製造法。 - 【請求項３】 R2が炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキル基、R3が炭素数１〜３の直鎖もしくは分岐鎖
のアルキレン基である請求項１又は２記載の高級脂肪酸
アルカノールアミドの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000223424A JP2002037766A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2000223424A JP2002037766A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2002037766A true JP2002037766A (ja) | 2002-02-06 |
Family
ID=18717518
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2000223424A Pending JP2002037766A (ja) | 2000-07-25 | 2000-07-25 | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2002037766A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010505891A (ja) * | 2006-10-09 | 2010-02-25 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 |
-
2000
- 2000-07-25 JP JP2000223424A patent/JP2002037766A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010505891A (ja) * | 2006-10-09 | 2010-02-25 | クラリアント・ファイナンス・（ビーブイアイ）・リミテッド | 脂肪酸アルカノールアミドの製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN1077218A (zh) | 减少多羟基脂肪酸酰胺类表面活性剂中脂肪酸类杂质含量的方法 | |
| CN1040112C (zh) | 制备n-烷基多羟基胺的方法 | |
| CN1063754C (zh) | 在含水/羟基溶剂中制备n－烷基多羟基烷基胺的方法 | |
| JP3051167B2 (ja) | 高濃度触媒によるグルカミド洗剤の製造法 | |
| CN101774936B (zh) | 一种烷醇酰胺的制备工艺 | |
| JPH06501473A (ja) | アミンおよびアミン／水溶剤中におけるｎ−アルキルポリヒドロキシアミンおよびそれからの脂肪酸アミドの製造法 | |
| US20040254387A1 (en) | Method of making alkyl esters | |
| JP2002037766A (ja) | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 | |
| JP3299862B2 (ja) | 淡色化ベタインの製造法 | |
| US3941817A (en) | Tertiary amide amphoteric surface active agents and process for their manufacture | |
| US6069262A (en) | Fatty acid esters of hydroxyalkyl sulfonate salts and process for producing same | |
| JP3607355B2 (ja) | 淡色化アミノ基含有脂肪酸誘導体の製造法、並びにアミドアミノ酸又はベタインの製造法 | |
| JP4267230B2 (ja) | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 | |
| JP2002037765A (ja) | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 | |
| JP3926428B2 (ja) | アミンオキサイドの製造法 | |
| JP2002037764A (ja) | 高級脂肪酸アルカノールアミドの製造法 | |
| JP3505312B2 (ja) | 淡色化アミド基含有界面活性剤の製造方法 | |
| JP4079470B2 (ja) | モノアルカノールアミドの製造方法 | |
| JPH1077255A (ja) | ポリオキシアルキレン脂肪酸アミドの製造方法 | |
| JP4336919B2 (ja) | 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 | |
| JP2998667B2 (ja) | アミンオキシドの製造方法 | |
| US3257437A (en) | Preparation of amides of hydroxy non-tertiary amines | |
| JPH11335340A (ja) | 脂肪酸アミドエーテルの製造法 | |
| JP3529920B2 (ja) | 高純度アルカノールアミドの製造法 | |
| JP2000273073A (ja) | アミン価の低い脂肪酸アルキロールアミドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051117 |
|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20051117 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20080924 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081007 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20081203 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090714 |