CN101258125B - 不饱和脂肪族伯胺及其产生方法 - Google Patents
不饱和脂肪族伯胺及其产生方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN101258125B CN101258125B CN2006800326866A CN200680032686A CN101258125B CN 101258125 B CN101258125 B CN 101258125B CN 2006800326866 A CN2006800326866 A CN 2006800326866A CN 200680032686 A CN200680032686 A CN 200680032686A CN 101258125 B CN101258125 B CN 101258125B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- unsaturated aliphatic
- primary amine
- amine
- aliphatic primary
- nitrile
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C209/00—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
- C07C209/44—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers
- C07C209/48—Preparation of compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton by reduction of carboxylic acids or esters thereof in presence of ammonia or amines, or by reduction of nitriles, carboxylic acid amides, imines or imino-ethers by reduction of nitriles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
本发明的目的是提供产生不饱和脂肪族伯胺的方法，该方法抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，在产物中不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺；并且提供由所述产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺。因此，本发明涉及产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其包括在氨存在下使用氢化催化剂使具有16至22个碳原子的不饱和脂肪族腈进行氢化还原，以产生不饱和脂肪族伯胺，其中加入0.01重量份至1.0重量份的芳香族羧酸酰胺(基于100重量份的不饱和脂肪族腈)，和将氨与氢的分压比调节至8/2至6/4。本发明也涉及通过该产生方法产生的不饱和脂肪族伯胺，其中该不饱和脂肪族伯胺的由下式(1)表示的胺转化率为95％或95％以上，并且其由下式(2)表示的碘值保持率为95％或95％以上。
Description
技术领域
本发明涉及产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其包括将不饱和脂肪族腈进行氢化还原，从而产生具有高的胺转化率和碘值保持率的不饱和脂肪族伯胺；并且涉及用所述产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺。
背景技术
不饱和长链脂肪族伯胺是具有各种应用的有用物质，其用作表面活性剂、分散剂、农药(agricultural chemical)、杀菌剂、抗静电剂、织物处理剂等的中间体。
一般而言，已知的是，具有长链烷基链的胺是通过使衍生自天然油脂的长链脂肪族腈进行氢化还原而制得，由此得到伯胺、仲胺和叔胺的混合物。
在使用氢化催化剂使不饱和长链脂肪族腈进行氢化还原而转化成不饱和长链脂肪族伯胺的反应中，促进腈基转化成氨基的还原反应导致烃链中不饱和键的氢化率增加。结果，除了不饱和长链脂肪族伯胺，还得到作为副产物的饱和长链脂肪族伯胺。因此，不能高选择性地获得不饱和长链脂肪族伯胺。另一方面，如果烃链中的不饱和键的氢化率降低，就难以高选择性地获得不饱和长链脂肪族伯胺。
作为通过氢化腈化合物产生脂肪族伯胺的方法，专利文献1和2中披露的方法是已知的。在专利文献1中披露的方法中，使用碱金属或碱土金属的氢氧化物、或这些金属的醇化物或氨化物(amide)产生脂肪族伯胺。披露的具体产物是具有5至9个碳原子的胺。专利文献2中披露的方法涉及饱和脂肪族伯胺的产生方法。由于通过这些方法产生的伯胺具有高的凝固点(倾点(pour point))，所以存在很多问题。尤其是当使用衍生的伯胺时，它们难以处理。
为了解决这个问题，有人提出了产生具有低倾点的不饱和脂肪族伯胺 的方法(参见，专利文献3)。但是，专利文献3中描述的方法可能由于烃链中不饱和键的氢化而产生作为副产物的饱和长链脂肪族伯胺。此外，当加入脂肪族酰胺时，难以在反应之后通过过滤将其除去，并且可能在产物中产生浑浊、浮渣等。
因此，在这种情况下，还没有这样的一种方法，其抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，在产物中不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺，并且需要进一步改进。
专利文献1：特公昭38-21353号公报
专利文献2：特开平04-266859号公报
专利文献3：特开2001-226327号公报
发明内容
本发明的目的是解决所述的常规问题，并且达到以下目的。具体地，本发明的目的是提供产生不饱和脂肪族伯胺的方法，所述方法抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，在产物中不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺；并且提供由所述产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺。
作为本发明人为解决上述问题进行的专门研究的结果，已经发现，当在氨存在下通过使不饱和脂肪族腈进行氢化还原而产生不饱和脂肪族伯胺时，芳香族羧酸酰胺的加入和8/2至6/4的氨与氢的分压比(后文中称为“压力比”)抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺，从而完成了本发明。
本发明基于本发明人的上述发现，解决上述问题的手段如下。具体地，
<1>产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其包括在氨存在下使用氢化催化剂使具有16至22个碳原子的不饱和脂肪族腈进行氢化还原，以产生不饱和脂肪族伯胺，其中加入0.01重量份至1.0重量份的芳香族羧酸酰胺，基于100重量份的不饱和脂肪族腈，并将氨与氢的压力比调节至8/2至6/4。
<2>根据<1>的产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其中所述芳香族羧酸酰胺是对甲苯酰胺和苯甲酰胺之一。
<3>根据<1>和<2>之一的产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其中要加入的芳香族羧酸酰胺的量为0.05重量份至0.50重量份，基于100重量份的不 饱和脂肪族腈。
<4>一种不饱和脂肪族伯胺，其由<1>至<3>中任一项的产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生，其中所述不饱和脂肪族伯胺的由下式(1)表示的胺转化率为95％或95％以上，并且其由下式(2)表示的碘值保持率为95％或95％以上：
本发明能够提供产生不饱和脂肪族伯胺的方法，该方法抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，在产物中不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺；并且提供由所述产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺。
具体实施方式
(产生不饱和脂肪族伯胺的方法)
本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法包括在氨存在下使用氢化催化剂使具有16至22个碳原子的不饱和脂肪族腈进行氢化还原，以产生不饱和脂肪族伯胺，其中加入0.01重量份至1.0重量份的芳香族羧酸酰胺(基于100重量份的不饱和脂肪族腈)，并将氨与氢的压力比调节至8/2至6/4。
-不饱和脂肪族腈-
在本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法中，对用作原料的不饱和脂肪族腈(下文中可称为“原料腈”)没有特别限制，只要它具有16至22个碳原子，就可根据目的适当地选择，并且优选为具有18至22个碳原子的不饱和长链脂肪族腈。
该不饱和脂肪族腈可为具有不同碳原子数的腈的混合物。
不饱和脂肪族腈的实例包括由相应的脂肪酸通过已知的方法产生的那些；不饱和脂肪族腈的具体实例包括由油酸、亚油酸、亚麻酸、芥酸产生的那些；和衍生自动植物油脂的脂肪酸类例如牛油脂肪酸、大豆脂肪酸、棕榈油脂肪酸、妥尔油脂肪酸和菜籽油脂肪酸(rape fatty acid)等。
在这些中，优选的是衍生自油酸和芥酸的不饱和脂肪族腈；其具体的 实例包括油腈(oleonitrile)和芥腈(erucanitrile)。
-氢化催化剂-
对氢化催化剂没有特别限制，并且所述氢化催化剂能够适当地选自已知的氢化反应催化剂。其实例包括镍催化剂、铜催化剂、贵金属催化剂等。
在这些中，镍催化剂是优选的。特别地，在例如可操作性(handleability)和成本方面，承载在载体上的镍催化剂是更加优选的；其实例包括镍-硅藻土催化剂(nickel-kieselguhr catalyst)、镍-矾土催化剂、镍硅土-矾土催化剂(nickel silica-alumina catalyst)等。
氢化催化剂的用量优选为0.01重量份至2.0重量份，更优选为0.1重量份至0.5重量份，基于100重量份的原料腈。如果氢化催化剂的用量小于0.01重量份，由原料腈至胺的转化率就可能变差。如果大于2.0重量份，得到的不饱和脂肪族伯胺就可能具有显著降低的碘值保持率。
-芳香族羧酸酰胺-
对于芳香族羧酸酰胺来说，例如对甲苯酰胺和苯甲酰胺是优选的。
通过加入其量为0.01重量份至1.00重量份的芳香族羧酸酰胺(基于100重量份的原料腈)，能够获得防止烃链中不饱和键的氢化的效果，并且能够减少作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生。原料腈的还原反应没有受到抑制，并且不饱和脂肪族伯胺的产率得到提高。
如果芳香族羧酸酰胺的加入量小于0.01重量份(基于100重量份的原料腈)，则可能降低不饱和脂肪族伯胺的碘值，导致有时候碘值保持率小于95％。如果加入的量大于1.00，则抑制了氢化催化剂的活性，导致有时候由原料腈至胺的转化率显著降低。芳香族羧酸酰胺的加入量更优选为0.01重量份至0.80重量份，尤其优选为0.05重量份至0.50重量份，基于100重量份的原料腈。
-氨-
在产生不饱和脂肪族伯胺的方法中，为了获得作为主要产物的不饱和脂肪族伯胺，使氨存在于反应体系中以进行反应，将原料腈转化成胺。
氨的用量优选为5.5重量份至8.5重量份，基于100重量份的原料腈。
通过将反应体系中氨的分压调节至氨与氢的压力比为8/2至6/4，能够有效地产生具有高碘值保持率的不饱和脂肪族伯胺。
如果氨与氢的压力比大于8/2，转化成胺的反应的进程就显著地变慢， 使得有时难以产生不饱和脂肪族伯胺。另一方面，如果压力比小于6/4，作为副产物产生的仲胺和叔胺的量增加，并且还可能降低碘值保持率。
<转化成胺的反应>
转化成胺的反应是其中原料腈转化成胺的反应。具体地，将原料腈、氢化催化剂和芳香族羧酸酰胺置于反应器中，并且在氨存在下搅拌这些物质的同时，使原料腈和氢反应。
转化成胺的反应的温度条件优选为80℃至200℃，更优选为100℃至180℃，最优选为130℃至170℃。
转化成胺的反应的反应时间优选为1小时至5小时。
转化成胺的反应中的氢压力优选为0.5MPa至7.0MPa的表压，并且更优选为1.0MPa至4.0MPa的表压。如果氢压力低于0.5MPa，反应的进程就显著地变慢。如果氢压力高于7.0MPa，将要获得的不饱和脂肪族伯胺的碘值保持率就低。
在转化成胺的反应之后，冷却并过滤获得的产物以分离氢化催化剂。
可以通过不受限制的任何方法进行过滤，该方法可适当地选自已知的方法。其实例包括使用例如固-液分离设备的压滤等。
本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，在产物中不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺。因此，本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法作为以工业规模产生不饱和脂肪族伯胺的方法是非常有用的。
(不饱和脂肪族伯胺)
由本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺具有95％或95％以上的胺转化率(由下式(1)表示)，并且具有95％或95％以上的碘值保持率(由下式(2)表示)。
-胺转化率-
如式(1)中所示，胺转化率是由本发明产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺的测量胺值与理论胺值的比率。胺转化率更优选为97％或97％以上，并且最优选为98％或98％以上。
可以通过不受限制的任何测量方法获得测量胺值，该测量方法可适当地选自已知的方法。例如，精确称重1g获得的不饱和脂肪族伯胺，将其溶于乙醇中，然后使用电位滴定仪等测量胺值。
-碘值保持率-
如式(2)中所示，碘值保持率是获得的不饱和脂肪族伯胺的碘值与作为原料的不饱和脂肪族腈的碘值的比率。碘值保持率更优选为97％或97％以上，最优选为98％或98％以上。
可以通过不受限制的任何方法测量碘值，该方法可适当地选自已知的方法；其实例包括怀斯-环己烷方法(wijs-cyclohexane method)等。
当计算碘值保持率时，需要将碘值转换成分子量。
-纯度(对伯胺的选择性)-
由所述产生不饱和脂肪族伯胺的方法制备的胺中不饱和脂肪族伯胺的纯度(对伯胺的选择性)，可由通过胺转化率获得的测量胺值和通过与水杨醛反应而封阻(blocking)伯胺之后测得的测量胺值(仲胺+叔胺的胺值)计算得到。
纯度优选为90％或90％以上，更优选为95％或95％以上。
-凝固点-
不饱和脂肪族伯胺的凝固点优选小于10℃。
该不饱和脂肪族伯胺具有高品质，并且具有优异的可操作性。因此，该不饱和脂肪族伯胺可合适地在各种用途中用作表面活性剂、分散剂、农药、杀菌剂、抗静电剂、织物处理剂等的中间体。
实施例
下面将描述本发明的实施例，但是不应该将本发明理解为限制于这些实施例。
(实施例1至12)
向2升安装有感应搅拌器的高压釜中装入600g油腈作为原料腈、2g镍-硅藻土催化剂(0.33重量份，基于该原料腈)和其量如表1和2中所示的作为芳香族羧酸酰胺的对甲苯酰胺或苯甲酰胺，并且搅拌。
供给氨和氢，将反应温度设置为140℃，将反应压力设置为3.5MPa的表压，并且将氨和氢保持在表1和2中所示的压力比。
因为观察到加热时由于还原反应导致的氢压力降低，所以校正氢的压力，使还原反应进行约3.5小时直到没有观察到氢压力的降低，由此进行该原料腈转化成胺的反应以获得不饱和脂肪族伯胺。对于该不饱和脂肪族伯胺，通过以下方法评价胺转化率、纯度(对伯胺的选择性)、碘值保持率和凝固点，并用肉眼观察是否产生浑浊或浮渣。结果示于表1和2中。
<胺转化率>
精确称量1g获得的不饱和脂肪族伯胺到烧杯中，并将其溶于乙醇中。使用电位滴定仪(型号：COM-980，由Hiranuma Sangyo Co.，Ltd.产生)测量胺值，以获得测量胺值。由测量值和理论值，根据下式(1)确定胺转化率。
式(1)
<纯度(对伯胺的选择性)>
精确称量1g获得的不饱和脂肪族伯胺到烧杯中，并使其与水杨醛反应。以与上述相同的方式测量胺值，以确定仲胺+叔胺的测量胺值。
由上述胺转化率测量中获得的测量胺值(测量的总胺值)，和仲胺和叔胺的测量胺值(仲胺+叔胺的测量胺值)，根据下式(3)确定纯度(对伯胺的选择性)。
<碘值保持率>
对于不饱和脂肪族伯胺和原料腈，通过怀斯-环己烷方法测量碘值。将获得的值转换成分子量，根据下式(2)确定碘值保持率。
-凝固点-
根据标准油脂分析方法2.2.5.2-1996(Shukoff法)测量不饱和脂肪族伯胺的凝固点。
(对比例1)
除了未加入对甲苯酰胺之外，以与实施例1中相同的方式进行转化成 胺的反应，获得不饱和脂肪族伯胺。对于该不饱和脂肪族伯胺，以与实施例1相同的方式评价胺转化率、纯度(对伯胺的选择性)、碘值保持率和凝固点，并用肉眼观察是否产生浑浊或浮渣。结果示于表3中。
(对比例2至4和6至10)
除了加入其量如表3和4中所示的对甲苯酰胺或苯甲酰胺，并且将氨和氢的压力比保持在如表3和4中所示之外，以与实施例1中相同的方式进行转化成胺的反应，获得不饱和脂肪族伯胺。对于该不饱和脂肪族伯胺，以与实施例1相同的方式评价胺转化率、纯度(对伯胺的选择性)、碘值保持率和凝固点，并用肉眼观察是否产生浑浊或浮渣。结果示于表3和4中。
(对比例5)
以与实施例1中相同的方式进行转化成胺的反应，所不同的是将对甲苯酰胺换成油酰胺。以与实施例1相同的方式评价胺转化率、纯度(对伯胺的选择性)、碘值保持率和凝固点，并用肉眼观察是否产生浑浊或浮渣。结果示于表3中。
表1
| 实施例 1 | 实施例 2 | 实施例 3 | 实施例 4 | 实施例 5 | 实施例 6 | |
| 芳香族羧酸酰胺 | 对甲苯 酰胺 | 对甲苯 酰胺 | 对甲苯 酰胺 | 苯甲酰 胺 | 苯甲酰 胺 | 苯甲酰 胺 |
| 加入量(重量份)，基于100 重量份的原料腈 | 0.07 | 0.15 | 0.15 | 0.07 | 0.15 | 0.15 |
| 氨与氢的压力比 | 6/4 | 6/4 | 8/2 | 6/4 | 6/4 | 8/2 |
| 胺转化率(％) | 99 | 97 | 97 | 98 | 97 | 97 |
| 伯胺的纯度(％) | 97 | 95 | 96 | 97 | 97 | 95 |
| 碘值保持率(％) | 98.9 | 99.3 | 97.7 | 97.1 | 98.6 | 98.2 |
| 凝固点(℃) | 8 | 8 | 8 | 9 | 8 | 9 |
| 浑浊或浮渣的产生 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
表2
| 实施例 7 | 实施例8 | 实施例9 | 实施例 10 | 实施例 11 | 实施例 12 | |
| 芳香族羧酸酰胺 | 对甲苯 酰胺 | 对甲苯 酰胺 | 对甲苯 酰胺 | 苯甲酰 胺 | 苯甲酰 胺 | 对甲苯 酰胺 |
| 加入量(重量份)，基于 100重量份的原料腈 | 0.05 | 1.00 | 0.01 | 1.00 | 0.01 | 0.50 |
| 氨与氢的压力比 | 6/4 | 6/4 | 6/4 | 6/4 | 6/4 | 7/3 |
| 胺转化率(％) | 99 | 95 | 99 | 95 | 98 | 96 |
| 伯胺的纯度(％) | 98 | 97 | 97 | 97 | 96 | 96 |
| 碘值保持率(％) | 97.1 | 99.5 | 95.1 | 99.3 | 95.0 | 98.9 |
| 凝固点(℃) | 9 | 7 | 10 | 8 | 10 | 8 |
| 浑浊或浮渣的产生 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
表3
| 对比例1 | 对比例2 | 对比例3 | 对比例4 | 对比例5 | |
| 芳香族羧酸酰胺 | - | 对甲苯酰 胺 | 对甲苯酰 胺 | 对甲苯酰 胺 | 油酰胺 |
| 加入量(重量份)，基于100重 量份的原料腈 | 0 | 1.50 | 0.07 | 0.07 | 0.07 |
| 氨与氢的压力比 | 6/4 | 6/4 | 5/5 | 9/1 | 6/4 |
| 胺转化率(％) | 98 | 68 | 97 | 81 | 98 |
| 伯胺纯度(％) | 97 | 88 | 94 | 98 | 97 |
| 碘值保持率(％) | 89.4 | 98.5 | 88.9 | 94.1 | 98.0 |
| 凝固点(℃) | 17 | 5 | 12 | 7 | 10 |
| 浑浊或浮渣的产生 | 无 | 无 | 无 | 无 | 观察到 |
表4
| 对比例6 | 对比例7 | 对比例8 | 对比例9 | 对比例10 | |
| 芳香族羧酸酰胺 | 苯甲酰胺 | 苯甲酰胺 | 苯甲酰胺 | 对甲苯酰 胺 | 苯甲酰胺 |
| 加入量(重量份)，基于100 重量份的原料腈 | 1.50 | 0.07 | 0.07 | 1.10 | 1.10 |
| 氨与氢的压力比 | 6/4 | 5/5 | 9/1 | 6/4 | 6/4 |
| 胺转化率(％) | 65 | 98 | 79 | 86 | 87 |
| 伯胺纯度(％) | 93 | 94 | 97 | 98 | 97 |
| 碘值保持率(％) | 99.0 | 89.2 | 94.5 | 97.7 | 97.1 |
| 凝固点(℃) | 6 | 12 | 8 | 6 | 7 |
| 浑浊或浮渣的产生 | 无 | 无 | 无 | 无 | 无 |
从表1至4的结果发现，由实施例1至12的产生方法(其中加入了0.01重量份至1.0重量份的芳香族羧酸酰胺，基于100重量份的原料腈，并且将氨与氢的压力比调节至8/2至6/4)制备的不饱和脂肪族伯胺具有高品质，具有高的胺转化率、纯度和碘值保持率，以及由于凝固点低而具有优良的可操作性，并且由于没有产生浑浊或浮渣，所以外观也是令人满意的。
工业实用性
由于本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法抑制作为副产物的饱和脂肪族伯胺的产生，不产生浑浊或浮渣，并且能够有效地产生具有低凝固点的不饱和脂肪族伯胺，所以它适合作为以工业规模产生不饱和脂肪族伯胺的方法。
此外，由本发明的产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺具有高品质，并且由于凝固点高而具有优异的可操作性。因此，该不饱和脂肪族伯胺能够合适地在各种应用中用作表面活性剂、分散剂、农药、杀菌剂、抗静电剂、织物处理剂等的中间体。
Claims (3)
1. 产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其包括
在氨存在下使用氢化催化剂使具有16至22个碳原子的不饱和脂肪族腈进行氢化还原，以产生不饱和脂肪族伯胺，
其中加入0.01重量份至1.0重量份的芳香族羧酸酰胺，基于100重量份的不饱和脂肪族腈，和将氨与氢的分压比调节至8/2至6/4。
2. 根据权利要求1的产生不饱和脂肪族伯胺的方法，其中所述芳香族羧酸酰胺是对甲苯酰胺和苯甲酰胺之一。
3. 由权利要求1和2之一的产生不饱和脂肪族伯胺的方法产生的不饱和脂肪族伯胺，其中所述不饱和脂肪族伯胺的由下式(1)表示的胺转化率为95％或95％以上，并且其由下式(2)表示的碘值保持率为95％或95％以上：
式(1)
式(2)。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP258497/2005 | 2005-09-06 | ||
| JP2005258497 | 2005-09-06 | ||
| PCT/JP2006/317010 WO2007029571A1 (ja) | 2005-09-06 | 2006-08-29 | 不飽和脂肪族第１級アミン及びその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN101258125A CN101258125A (zh) | 2008-09-03 |
| CN101258125B true CN101258125B (zh) | 2012-08-22 |
Family
ID=37835692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN2006800326866A Expired - Fee Related CN101258125B (zh) | 2005-09-06 | 2006-08-29 | 不饱和脂肪族伯胺及其产生方法 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US7781618B2 (zh) |
| EP (1) | EP1932827A4 (zh) |
| JP (1) | JP5191734B2 (zh) |
| CN (1) | CN101258125B (zh) |
| BR (1) | BRPI0615728A2 (zh) |
| CA (1) | CA2621396C (zh) |
| WO (1) | WO2007029571A1 (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001226327A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-08-21 | Lion Akzo Kk | 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2784232A (en) * | 1951-07-05 | 1957-03-05 | Gen Mills Inc | Hydrogenation of fatty nitriles using a nickel borate catalyst |
| JPS559020A (en) * | 1978-07-04 | 1980-01-22 | Lion Corp | Preparation of tertiary amine having long-chain alkyl group |
| JPS62175445A (ja) * | 1986-01-27 | 1987-08-01 | Lion Akzo Kk | 長鎖不飽和脂肪族第２級アミンの製造方法 |
| EP0582895B1 (en) * | 1988-12-07 | 1996-11-06 | Kao Corporation | Production of aliphatic primary amines |
| DE4039936A1 (de) | 1990-12-14 | 1992-06-17 | Hoechst Ag | Verfahren zur herstellung von gesaettigten primaeren fettaminen durch hydrierung von ungesaettigten fettsaeurenitrilen |
| JPH0776197B2 (ja) * | 1991-10-04 | 1995-08-16 | ライオン・アクゾ株式会社 | 長鎖不飽和脂肪族第２級アミンの製造方法 |
-
2006
- 2006-08-29 BR BRPI0615728-9A patent/BRPI0615728A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2006-08-29 WO PCT/JP2006/317010 patent/WO2007029571A1/ja active Application Filing
- 2006-08-29 EP EP06796987A patent/EP1932827A4/en not_active Withdrawn
- 2006-08-29 CN CN2006800326866A patent/CN101258125B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-29 CA CA2621396A patent/CA2621396C/en not_active Expired - Fee Related
- 2006-08-29 JP JP2007534355A patent/JP5191734B2/ja active Active
-
2008
- 2008-03-05 US US12/073,422 patent/US7781618B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001226327A (ja) * | 2000-02-15 | 2001-08-21 | Lion Akzo Kk | 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BRPI0615728A2 (pt) | 2011-05-24 |
| WO2007029571A1 (ja) | 2007-03-15 |
| CA2621396A1 (en) | 2007-03-15 |
| US20080167497A1 (en) | 2008-07-10 |
| EP1932827A4 (en) | 2010-11-17 |
| EP1932827A1 (en) | 2008-06-18 |
| JPWO2007029571A1 (ja) | 2009-03-19 |
| JP5191734B2 (ja) | 2013-05-08 |
| CN101258125A (zh) | 2008-09-03 |
| US7781618B2 (en) | 2010-08-24 |
| CA2621396C (en) | 2013-11-26 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2654117A1 (en) | Processes for converting glycerol to amino alcohols | |
| CN102516087B (zh) | 一种高纯度二环己胺的制备方法 | |
| SU745359A3 (ru) | Способ получени третичных алифатических аминов | |
| CN102382003A (zh) | 一种长链脂肪酰乙醇胺的制备方法 | |
| CN101258125B (zh) | 不饱和脂肪族伯胺及其产生方法 | |
| CN101565383A (zh) | 一种催化加氢合成3-氨基-4-甲氧基乙酰苯胺的方法 | |
| EP0908444B1 (en) | A process for producing a tertiary amine having high quality | |
| CN101166711A (zh) | 在胺类生产中用作溶剂的高级醇 | |
| EP0232097B2 (en) | Process for preparation of unsaturated long-chain aliphatic secondary amine | |
| CN103626665B (zh) | 一种n,n-二烷基对苯二胺的合成方法 | |
| US3152185A (en) | Method of preparing tertiary amines | |
| CN101605753B (zh) | 高纯度二元伯胺和/或三元伯胺的合成方法 | |
| JP4468535B2 (ja) | 流動点の低い不飽和脂肪族第１級アミンおよびその製造法 | |
| SG178864A1 (en) | Method for producing a compound with a double bond | |
| JPS60112743A (ja) | 第三アミンの製造方法 | |
| JPH0764794B2 (ja) | ヘキサメチレンテトラミンとアミン又はニトリルとの反応によるメチル化第３級アミンの製造方法 | |
| JP4070863B2 (ja) | １級アミン誘導体の製造法 | |
| CN103086894A (zh) | 一种电镀添加剂3-甲基-3-氨基丁炔的合成方法 | |
| CA1155460A (en) | N,n-dialkylaminoalkyl-ethylenediamines and process for their manufacture | |
| DE848653C (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminen | |
| JPH0776197B2 (ja) | 長鎖不飽和脂肪族第２級アミンの製造方法 | |
| TWI290916B (en) | Phosphoric acid salt of an aromatic diamin | |
| US3538163A (en) | Preparation of primary amines by hydrogenation of monocarboxylic acids in the presence of ammonia | |
| CN117384703A (zh) | 专门用于铝合金加工的切削液及其制备方法 | |
| GB727247A (en) | Improvements in and relating to the preparation of inhibitors of oxidation and of related undesirable reactions |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C14 | Grant of patent or utility model | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| CF01 | Termination of patent right due to non-payment of annual fee |
Granted publication date: 20120822 Termination date: 20150829 |
|
| EXPY | Termination of patent right or utility model |