JPH11349540A - 飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造方法 - Google Patents
飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造方法Info
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- JPH11349540A JPH11349540A JP10159575A JP15957598A JPH11349540A JP H11349540 A JPH11349540 A JP H11349540A JP 10159575 A JP10159575 A JP 10159575A JP 15957598 A JP15957598 A JP 15957598A JP H11349540 A JPH11349540 A JP H11349540A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 誘導化したときに誘導体の臭気が良好で、し
かも保存しても着色が極めて少ない飽和脂肪族第１級ア
ミンを、高収率で製造する方法を提供することを目的と
する。 【解決手段】 飽和脂肪族ニトリルを水素化触媒及びア
ンモニアの存在下で水素と反応させてアミン化した後、
前工程で用いられた使用済みの水素化触媒の存在下、１
００〜１８０℃の反応温度でかつ１〜２０ｋｇ／ｃｍ2
（ゲージ圧）の圧力下で第１工程で得られた反応混合物
を水素と反応させて未反応の飽和脂肪族ニトリルを飽和
脂肪族第１級アミンに変換する。
かも保存しても着色が極めて少ない飽和脂肪族第１級ア
ミンを、高収率で製造する方法を提供することを目的と
する。 【解決手段】 飽和脂肪族ニトリルを水素化触媒及びア
ンモニアの存在下で水素と反応させてアミン化した後、
前工程で用いられた使用済みの水素化触媒の存在下、１
００〜１８０℃の反応温度でかつ１〜２０ｋｇ／ｃｍ2
（ゲージ圧）の圧力下で第１工程で得られた反応混合物
を水素と反応させて未反応の飽和脂肪族ニトリルを飽和
脂肪族第１級アミンに変換する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、飽和脂肪族ニトリ
ルを出発原料とし、アミン化工程及び未反応ニトリルを
アミンに変換する工程を経て、飽和脂肪族基を有する第
１級アミンを製造する方法に関する。
ルを出発原料とし、アミン化工程及び未反応ニトリルを
アミンに変換する工程を経て、飽和脂肪族基を有する第
１級アミンを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】飽和脂肪族基を有する第１級アミンは、
界面活性剤、分散剤、洗浄剤、農薬、殺菌、帯電防止
剤、繊維処理剤等の中間体として種々の用途を持つ有用
な物質であるが、対応する飽和脂肪族ニトリルを原料と
して水素化触媒の存在下に水素化することで製造される
ことが、従来から知られている。特公平５−２９３９１
号公報には銅と白金族元素とを含有する水素化触媒の存
在下、アルカリ又はアンモニアを用い、脂肪族飽和ニト
リルを水素化する方法が記載されている。しかし、これ
らの方法で製造された第１級アミンは未反応のニトリル
を含んでおり、誘導体化して洗浄剤などの製品に配合し
て使用する場合、臭気が悪くなるとともに経時的に着色
を与えるという問題がある。
界面活性剤、分散剤、洗浄剤、農薬、殺菌、帯電防止
剤、繊維処理剤等の中間体として種々の用途を持つ有用
な物質であるが、対応する飽和脂肪族ニトリルを原料と
して水素化触媒の存在下に水素化することで製造される
ことが、従来から知られている。特公平５−２９３９１
号公報には銅と白金族元素とを含有する水素化触媒の存
在下、アルカリ又はアンモニアを用い、脂肪族飽和ニト
リルを水素化する方法が記載されている。しかし、これ
らの方法で製造された第１級アミンは未反応のニトリル
を含んでおり、誘導体化して洗浄剤などの製品に配合し
て使用する場合、臭気が悪くなるとともに経時的に着色
を与えるという問題がある。
【０００３】また、不飽和脂肪族ニトリルを出発原料と
して、飽和脂肪族基を有する第１級アミンを製造する方
法も知られている。特開平４−２６６８５９号公報には
長鎖不飽和脂肪族ニトリルを出発原料とし、ニッケル又
はコバルト触媒とアンモニアとを用い、水素化後、アン
モニアを除いて水素で水添反応を行う方法が記載されて
いる。しかしながら、上記の不飽和脂肪族ニトリルを出
発原料とした場合は水素は二重結合を飽和結合に変える
ことに使用され、二重結合が残っている間は未反応のニ
トリルを完全になくすことはできず、誘導体化して洗浄
剤などの製品に配合して使用する場合、臭気が悪くなる
とともに経時的に着色を与えるという問題がある。
して、飽和脂肪族基を有する第１級アミンを製造する方
法も知られている。特開平４−２６６８５９号公報には
長鎖不飽和脂肪族ニトリルを出発原料とし、ニッケル又
はコバルト触媒とアンモニアとを用い、水素化後、アン
モニアを除いて水素で水添反応を行う方法が記載されて
いる。しかしながら、上記の不飽和脂肪族ニトリルを出
発原料とした場合は水素は二重結合を飽和結合に変える
ことに使用され、二重結合が残っている間は未反応のニ
トリルを完全になくすことはできず、誘導体化して洗浄
剤などの製品に配合して使用する場合、臭気が悪くなる
とともに経時的に着色を与えるという問題がある。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来法にお
ける前記問題を解決し、誘導体化したときに誘導体の臭
気が良好で、しかも保存しても着色が極めて少ない飽和
脂肪族第１級アミンを、高収率で製造する方法を提供す
ることを目的とする。
ける前記問題を解決し、誘導体化したときに誘導体の臭
気が良好で、しかも保存しても着色が極めて少ない飽和
脂肪族第１級アミンを、高収率で製造する方法を提供す
ることを目的とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】前記課題を解決するため
に、本発明の飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造
方法は、飽和脂肪族ニトリルを水素化触媒及びアンモニ
アの存在下で水素と反応させてアミン化する第１工程
と、第１工程で用いられた使用済みの水素化触媒の存在
下で第１工程で得られた反応混合物を水素と反応させて
未反応の飽和脂肪族ニトリルを飽和脂肪族第１級アミン
に変換する第２工程とからなることを特徴とする。
に、本発明の飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造
方法は、飽和脂肪族ニトリルを水素化触媒及びアンモニ
アの存在下で水素と反応させてアミン化する第１工程
と、第１工程で用いられた使用済みの水素化触媒の存在
下で第１工程で得られた反応混合物を水素と反応させて
未反応の飽和脂肪族ニトリルを飽和脂肪族第１級アミン
に変換する第２工程とからなることを特徴とする。
【０００６】また、本発明の飽和脂肪族基を有する第１
級アミンの製造方法において、第２工程を１００〜１８
０℃の温度でかつ１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）の
圧力下で水素と反応させることが好ましい。
級アミンの製造方法において、第２工程を１００〜１８
０℃の温度でかつ１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）の
圧力下で水素と反応させることが好ましい。
【０００７】さらに、本発明の飽和脂肪族基を有する第
１級アミンの製造方法において、水素化触媒として担体
担持ニッケル系触媒を用いることが好ましい。
１級アミンの製造方法において、水素化触媒として担体
担持ニッケル系触媒を用いることが好ましい。
【０００８】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法において、出発
原料として使用される飽和脂肪族ニトリルとしては、炭
素数６〜２２の飽和脂肪族ニトリルが任意に使用され
る。また、この飽和脂肪族ニトリルには、不純物として
炭素数６〜２２の脂肪族第１級アミンが含まれていても
良い。また、飽和脂肪族ニトリルは、同一炭素鎖長のも
のであっても、炭素数の異なったニトリルの混合物であ
ってもどちらでも良い。
原料として使用される飽和脂肪族ニトリルとしては、炭
素数６〜２２の飽和脂肪族ニトリルが任意に使用され
る。また、この飽和脂肪族ニトリルには、不純物として
炭素数６〜２２の脂肪族第１級アミンが含まれていても
良い。また、飽和脂肪族ニトリルは、同一炭素鎖長のも
のであっても、炭素数の異なったニトリルの混合物であ
ってもどちらでも良い。
【０００９】飽和脂肪族ニトリルの好ましい具体例を示
すと、例えば、カプロニトリル、カプリロニトリル、ウ
ンデカンニトリル、ラウロニトリル、ミリストニトリ
ル、パルミトニトリル、ステアロニトリル、ベヘニルニ
トリル等、又はこれらの混合ニトリル類が挙げられる。
すと、例えば、カプロニトリル、カプリロニトリル、ウ
ンデカンニトリル、ラウロニトリル、ミリストニトリ
ル、パルミトニトリル、ステアロニトリル、ベヘニルニ
トリル等、又はこれらの混合ニトリル類が挙げられる。
【００１０】本発明の製造方法において使用される水素
化触媒は公知の水素化反応触媒であり、例えばニッケル
系触媒、銅系触媒、貴金属系触媒等が挙げられる。特
に、操作性、経済性等の面から担体に担持されたニッケ
ル系触媒、例えばニッケル−珪藻土触媒、ニッケル−ア
ルミナ触媒、ニッケル−シリカアルミナ触媒等が好まし
い。触媒使用量は、原料の飽和脂肪族ニトリル１００重
量部に対して０．０５〜３．０重量部が適当であり、好
ましくは０．１〜１．０重量部である。
化触媒は公知の水素化反応触媒であり、例えばニッケル
系触媒、銅系触媒、貴金属系触媒等が挙げられる。特
に、操作性、経済性等の面から担体に担持されたニッケ
ル系触媒、例えばニッケル−珪藻土触媒、ニッケル−ア
ルミナ触媒、ニッケル−シリカアルミナ触媒等が好まし
い。触媒使用量は、原料の飽和脂肪族ニトリル１００重
量部に対して０．０５〜３．０重量部が適当であり、好
ましくは０．１〜１．０重量部である。
【００１１】本発明の製造方法は、原料の飽和脂肪族ニ
トリルをアミン化する第１工程及び未反応のニトリルを
アミンに変換する第２工程を用いて飽和脂肪族基を有す
る第１級アミンを製造するものであるが、以下に各工程
について詳述する。
トリルをアミン化する第１工程及び未反応のニトリルを
アミンに変換する第２工程を用いて飽和脂肪族基を有す
る第１級アミンを製造するものであるが、以下に各工程
について詳述する。
【００１２】（第１工程）この工程は、原料の飽和脂肪
族ニトリル及び水素化触媒を反応容器に装入し、飽和脂
肪族ニトリルと水素化触媒を撹拌しながら、水素と反応
させてアミン化を行う工程である。このアミン化工程に
より、飽和脂肪族ニトリルの大部分が第１級アミンに変
換される。第１級アミンを主生成物として得るために
は、反応系内にアンモニアを存在させて反応を行う。
族ニトリル及び水素化触媒を反応容器に装入し、飽和脂
肪族ニトリルと水素化触媒を撹拌しながら、水素と反応
させてアミン化を行う工程である。このアミン化工程に
より、飽和脂肪族ニトリルの大部分が第１級アミンに変
換される。第１級アミンを主生成物として得るために
は、反応系内にアンモニアを存在させて反応を行う。
【００１３】このアミン化工程の反応条件を示すと、反
応温度は８０〜２００℃、好ましくは１００〜１８０
℃、反応時間は１〜５時間、水素圧力は０〜５０ｋｇ／
ｃｍ2（ゲージ圧）、好ましくは１０〜４０ｋｇ／ｃｍ
2 （ゲージ圧）である。
応温度は８０〜２００℃、好ましくは１００〜１８０
℃、反応時間は１〜５時間、水素圧力は０〜５０ｋｇ／
ｃｍ2（ゲージ圧）、好ましくは１０〜４０ｋｇ／ｃｍ
2 （ゲージ圧）である。
【００１４】（第２工程）この工程は、第１工程で生成
した第１級アミンを、水素化触媒の存在下、水素と反応
させて未反応のニトリルを第１級アミンに変換する工程
である。本発明では、この第２工程の水素化触媒として
第１工程で用いられた使用済みの触媒を用いる。また、
第２工程の反応は第１工程終了後にアンモニアを追い出
してから行う。アンモニアの追い出し方法としては、例
えば、圧力降下などである。
した第１級アミンを、水素化触媒の存在下、水素と反応
させて未反応のニトリルを第１級アミンに変換する工程
である。本発明では、この第２工程の水素化触媒として
第１工程で用いられた使用済みの触媒を用いる。また、
第２工程の反応は第１工程終了後にアンモニアを追い出
してから行う。アンモニアの追い出し方法としては、例
えば、圧力降下などである。
【００１５】この工程の反応条件を示すと、反応温度は
１００〜１８０℃、好ましくは１２０〜１６０℃、水素
圧力は１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）、好ましくは
５〜１５ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）である。反応温度、
あるいは水素圧力が高すぎると、得られる第１級アミン
の収率が低下したり、着色が著しくなる等の弊害を生じ
る。また、反応温度、あるいは水素圧力が低すぎると、
未反応ニトリルが水素化されなかったり、アミンの着色
が改善されないなどの問題が生じる。また、反応時間は
好ましくは０．５〜４時間であり、長すぎると得られる
第１級アミンの収率が低下したり、着色が著しくなるな
どの弊害を生じる。
１００〜１８０℃、好ましくは１２０〜１６０℃、水素
圧力は１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）、好ましくは
５〜１５ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）である。反応温度、
あるいは水素圧力が高すぎると、得られる第１級アミン
の収率が低下したり、着色が著しくなる等の弊害を生じ
る。また、反応温度、あるいは水素圧力が低すぎると、
未反応ニトリルが水素化されなかったり、アミンの着色
が改善されないなどの問題が生じる。また、反応時間は
好ましくは０．５〜４時間であり、長すぎると得られる
第１級アミンの収率が低下したり、着色が著しくなるな
どの弊害を生じる。
【００１６】反応終了後、生成物を冷却したのち濾過
し、水素化触媒を分離する。この濾過は、加圧濾過など
の通常の固液分離装置を用いることができる。
し、水素化触媒を分離する。この濾過は、加圧濾過など
の通常の固液分離装置を用いることができる。
【００１７】
【実施例】次に、本発明を実施例により具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
【００１８】実施例１〜４ ２リットルの誘導回転式オートクレーブに、表１に示す
ように、各種ニトリル５００ｇと各種水素化触媒２．５
ｇを充填し、アンモニアと水素をニトリル液中に供給
し、反応圧力を４０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）に保持す
る。撹拌下加熱に伴い、触媒の還元による水素圧力の減
少が見られるため、水素の圧力を補正しつつ、反応温度
を１５０℃に昇温し、水素圧力の減少が認められなくな
るまで約３時間還元反応させてアミン化反応を行った。
ように、各種ニトリル５００ｇと各種水素化触媒２．５
ｇを充填し、アンモニアと水素をニトリル液中に供給
し、反応圧力を４０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）に保持す
る。撹拌下加熱に伴い、触媒の還元による水素圧力の減
少が見られるため、水素の圧力を補正しつつ、反応温度
を１５０℃に昇温し、水素圧力の減少が認められなくな
るまで約３時間還元反応させてアミン化反応を行った。
【００１９】次に、オートクレーブ内の圧力を大気圧に
戻した後、表１に示すように、改めて水素を所定の圧力
まで加え、１５０℃の反応温度で反応を行った。反応を
所定の時間行った後、温度を６０℃まで冷却し、触媒を
濾過により分離した。反応物の分析を行った結果を表２
に示す。また、表３に反応物と塩酸を反応させてアミン
塩酸塩に誘導体化した時の臭気及び色調についても示
す。尚、色調と臭気の評価方法は以下の通りである。
戻した後、表１に示すように、改めて水素を所定の圧力
まで加え、１５０℃の反応温度で反応を行った。反応を
所定の時間行った後、温度を６０℃まで冷却し、触媒を
濾過により分離した。反応物の分析を行った結果を表２
に示す。また、表３に反応物と塩酸を反応させてアミン
塩酸塩に誘導体化した時の臭気及び色調についても示
す。尚、色調と臭気の評価方法は以下の通りである。
【００２０】（色調評価）色調は、ロビーボンド チン
トメーター（ロビンボンドフィルター：ＲＥＤ）によっ
て測定した。
トメーター（ロビンボンドフィルター：ＲＥＤ）によっ
て測定した。
【００２１】（臭気評価）臭気は下記の臭気評価基準で
官能により行なった。 ○：臭気が良好である ×：著しく悪臭がする
官能により行なった。 ○：臭気が良好である ×：著しく悪臭がする
【００２２】比較例１ 表１に示すように、実施例１の第１工程のみを行い、第
２工程を行わないでラウリル第１級アミンを得た。結果
を表２及び表３に示す。
２工程を行わないでラウリル第１級アミンを得た。結果
を表２及び表３に示す。
【００２３】比較例２ 表１に示すように、ニトリルとして不飽和脂肪族ニトリ
ルであるオレオニトリルを用いる以外は実施例２の第１
工程及び第２工程と同様にして、ステアリル第１級アミ
ンを得た。結果を表２及び表３に示す。
ルであるオレオニトリルを用いる以外は実施例２の第１
工程及び第２工程と同様にして、ステアリル第１級アミ
ンを得た。結果を表２及び表３に示す。
【００２４】
【表１】 第１工程の反応 第２工程の反応 ニトリル 水素化触媒 温度 圧力 時間 (℃) (kg/cm2) (Hr) 実施例１ ラウロニトリル Ni-珪藻土 150 10 1 実施例２ ステアロニトリル Ni-珪藻土 150 15 1 実施例３ ラウロニトリル Ni-シリカアルミナ 150 10 1 実施例４ ラウロニトリル コバルト 150 10 1 比較例１ ラウロニトリル Ni-珪藻土 − − −比較例２ オレオニトリル Ni-珪藻土 150 15 3
【００２５】
【表２】 生成物の組成 生成物の 生成物の性状 第１級アミン 第２級アミン 製造直後 １ヶ月後 （％） （％） 沃素価 色調 色調 実施例１ 96 4 1以下 0.1以下 0.1以下 実施例２ 96 4 1以下 0.1以下 0.1以下 実施例３ 96 4 1以下 0.1以下 0.1以下 実施例４ 96 4 1以下 0.1以下 0.1以下 比較例１ 96 4 1以下 0.1以下 23.2比較例２ 90 10 4 4.5 29.4
【００２６】
【表３】
【００２７】この結果、飽和脂肪族ニトリルを原料とし
て上記第１工程および第２工程で製造することにより未
反応ニトリルを含有せず、しかも１ヶ月の保存でも色調
の変化がないアミンを製造できることがわかる。
て上記第１工程および第２工程で製造することにより未
反応ニトリルを含有せず、しかも１ヶ月の保存でも色調
の変化がないアミンを製造できることがわかる。
【００２８】
【発明の効果】本発明によれば、第１工程に用いた使用
済み触媒を次の第２工程の触媒としても使用するため、
アミン化反応生成物から触媒を分離する必要がなく、触
媒を含むアミン化反応生成物をそのまま用いて次の第２
工程の反応を行うことができる。しかも、第１工程の反
応、第２工程の反応は同一反応器内で連続的に行えるの
で、反応操作も容易である。
済み触媒を次の第２工程の触媒としても使用するため、
アミン化反応生成物から触媒を分離する必要がなく、触
媒を含むアミン化反応生成物をそのまま用いて次の第２
工程の反応を行うことができる。しかも、第１工程の反
応、第２工程の反応は同一反応器内で連続的に行えるの
で、反応操作も容易である。
【００２９】また、飽和脂肪族ニトリルを出発原料とし
ているため、不飽和脂肪族アミンが生成することはな
く、沃素価が１以下の飽和度の高い脂肪族アミンが得ら
れる。
ているため、不飽和脂肪族アミンが生成することはな
く、沃素価が１以下の飽和度の高い脂肪族アミンが得ら
れる。
【００３０】さらに、第２工程の反応により未反応ニト
リルをなくしているので誘導体を製造した時に、ニトリ
ル特有の悪臭がなく、しかも着色がない。また、アミン
として長期間保存しても着色を生じない高品質の飽和脂
肪族第１級アミンを提供することができる。
リルをなくしているので誘導体を製造した時に、ニトリ
ル特有の悪臭がなく、しかも着色がない。また、アミン
として長期間保存しても着色を生じない高品質の飽和脂
肪族第１級アミンを提供することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 飽和脂肪族ニトリルを水素化触媒及びア
ンモニアの存在下で水素と反応させてアミン化する第１
工程と、第１工程で用いられた使用済みの水素化触媒の
存在下で第１工程で得られた反応混合物を水素と反応さ
せて未反応の飽和脂肪族ニトリルを飽和脂肪族第１級ア
ミンに変換する第２工程とからなる飽和脂肪族基を有す
る第１級アミンの製造方法。 - 【請求項２】 第２工程を１００〜１８０℃の温度でか
つ１〜２０ｋｇ／ｃｍ2 （ゲージ圧）の圧力下で水素と
反応させることを特徴とする請求項１に記載の飽和脂肪
族基を有する第１級アミンの製造方法。 - 【請求項３】 水素化触媒が担体担持ニッケル系触媒で
ある請求項１又は２に記載の飽和脂肪族基を有する第１
級アミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15957598A JP4093641B2 (ja) | 1998-06-08 | 1998-06-08 | 飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15957598A JP4093641B2 (ja) | 1998-06-08 | 1998-06-08 | 飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11349540A true JPH11349540A (ja) | 1999-12-21 |
| JP4093641B2 JP4093641B2 (ja) | 2008-06-04 |
Family
ID=15696718
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15957598A Expired - Lifetime JP4093641B2 (ja) | 1998-06-08 | 1998-06-08 | 飽和脂肪族基を有する第１級アミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4093641B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
-
1998
- 1998-06-08 JP JP15957598A patent/JP4093641B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001213850A (ja) * | 2000-02-04 | 2001-08-07 | Lion Akzo Kk | 脂肪族第３級アミンの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP4093641B2 (ja) | 2008-06-04 |
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