JPH06340594A - ジアルキルポリヒドロキシ第三アミンの製造方法 - Google Patents
ジアルキルポリヒドロキシ第三アミンの製造方法Info
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- JPH06340594A JPH06340594A JP3469594A JP3469594A JPH06340594A JP H06340594 A JPH06340594 A JP H06340594A JP 3469594 A JP3469594 A JP 3469594A JP 3469594 A JP3469594 A JP 3469594A JP H06340594 A JPH06340594 A JP H06340594A
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- polyhydroxy
- aldehyde
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/12—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to a nitrogen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C213/00—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
- C07C213/08—Preparation of compounds containing amino and hydroxy, amino and etherified hydroxy or amino and esterified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton by reactions not involving the formation of amino groups, hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 N-モノアルキルポリヒドロキシ第二アミンを
アルデヒドと、1: 0.9〜1.5 のモル比で、溶媒としての
水中で、そして金属系水素添加触媒の存在下、10〜150b
arの水素圧かつ70〜150 ℃の温度において、好ましくは
2段階反応で反応させて、ジアルキルポリヒドロキシ第
三アミンを生成させる。 【効果】 ジアルキルポリヒドロキシ第三アミン、好ま
しくはジ-C1 〜C6- アルキルグリカミンの形のジアルキ
ルポリヒドロキシ第三アミンが高収率かつ高純度で得ら
れる。
アルデヒドと、1: 0.9〜1.5 のモル比で、溶媒としての
水中で、そして金属系水素添加触媒の存在下、10〜150b
arの水素圧かつ70〜150 ℃の温度において、好ましくは
2段階反応で反応させて、ジアルキルポリヒドロキシ第
三アミンを生成させる。 【効果】 ジアルキルポリヒドロキシ第三アミン、好ま
しくはジ-C1 〜C6- アルキルグリカミンの形のジアルキ
ルポリヒドロキシ第三アミンが高収率かつ高純度で得ら
れる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ジアルキルポリヒドロ
キシ第三アミンの製造方法に関する。
キシ第三アミンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジアルキルポリヒドロキシ第三アミン、
特にジアルキルグリカミン、例えばジメチルグルカミン
の形のジアルキルポリヒドロキシ第三アミンは、例えば
湿潤剤及び洗浄剤、可塑剤、及びスリップ剤及び潤滑剤
等への添加剤として、価値の高い化合物である。米国特
許第 2,016,962号明細書によれば、それらは、還元糖、
例えばグルコース、フルクトース、ラクトースまたはキ
シロースを水素添加状態の下にジアルキルアミンと反応
させることによって製造される。特定の手順は、糖化合
物とジアルキルアミンを、溶媒としての水中で、支持さ
れたニッケル触媒の存在下、少なくとも15bar の水素圧
かつ80〜125 ℃の温度で反応させて、ジアルキルポリヒ
ドロキシアミンを生成する。この方法は (即ち、ジアル
キルアミンを用いての糖化合物の還元的アルキル化) 長
い間知られており、そして糖第三アミンが概して低い収
率でしか得られないという欠点を有する。
特にジアルキルグリカミン、例えばジメチルグルカミン
の形のジアルキルポリヒドロキシ第三アミンは、例えば
湿潤剤及び洗浄剤、可塑剤、及びスリップ剤及び潤滑剤
等への添加剤として、価値の高い化合物である。米国特
許第 2,016,962号明細書によれば、それらは、還元糖、
例えばグルコース、フルクトース、ラクトースまたはキ
シロースを水素添加状態の下にジアルキルアミンと反応
させることによって製造される。特定の手順は、糖化合
物とジアルキルアミンを、溶媒としての水中で、支持さ
れたニッケル触媒の存在下、少なくとも15bar の水素圧
かつ80〜125 ℃の温度で反応させて、ジアルキルポリヒ
ドロキシアミンを生成する。この方法は (即ち、ジアル
キルアミンを用いての糖化合物の還元的アルキル化) 長
い間知られており、そして糖第三アミンが概して低い収
率でしか得られないという欠点を有する。
【０００３】問題となる直鎖状ジアルキルポリヒドロキ
シアミン、特にジアルキルグリカミンまたはジアルキル
グルカミンの形の直鎖状ジアルキルポリヒドロキシアミ
ンは、それらが生分解でき、しかも糖から再生的に粗物
質として得ることができるため、次第に重要になってき
ている。
シアミン、特にジアルキルグリカミンまたはジアルキル
グルカミンの形の直鎖状ジアルキルポリヒドロキシアミ
ンは、それらが生分解でき、しかも糖から再生的に粗物
質として得ることができるため、次第に重要になってき
ている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】それ故、これらのアミ
ノアルコールが高収率かつ高純度で得られる方法に対す
る逼迫した要求が高くなっている。本発明はこのような
方法を提供する。
ノアルコールが高収率かつ高純度で得られる方法に対す
る逼迫した要求が高くなっている。本発明はこのような
方法を提供する。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によるジアルキル
ポリヒドロキシ第三アミンの製造方法は、N-モノアルキ
ルポリヒドロキシ第二アミンをアルデヒドと、1:0.90〜
1.5 、好ましくは1:1.03〜1.1 のモル比で、溶媒として
の水中で、そして金属系水素添加触媒の存在下、10〜15
0bar、好ましくは30〜100barの水素圧かつ70〜150 ℃、
好ましくは80〜130 ℃の温度で反応させて、ジアルキル
ポリヒドロキシ第三アミンを生成させることから成る。
ポリヒドロキシ第三アミンの製造方法は、N-モノアルキ
ルポリヒドロキシ第二アミンをアルデヒドと、1:0.90〜
1.5 、好ましくは1:1.03〜1.1 のモル比で、溶媒として
の水中で、そして金属系水素添加触媒の存在下、10〜15
0bar、好ましくは30〜100barの水素圧かつ70〜150 ℃、
好ましくは80〜130 ℃の温度で反応させて、ジアルキル
ポリヒドロキシ第三アミンを生成させることから成る。
【０００６】好ましい手順では、反応は、 a) 先ず、N-モノアルキルポリヒドロキシ第二アミンを
アルデヒドと、1:0.90〜1.5 、好ましくは1:1.03〜1.1
のモル比で、溶媒としての水中で、15〜60℃、好ましく
は20〜40℃の温度かつ大気圧下で反応させて、N-モノア
ルキルポリヒドロキシアミン/ アルデヒド付加物を生成
させ、そして b) 段階a)で得られた反応生成物 (生成した付加物と水
から本質的に成る) を、10〜150bar、好ましくは30〜10
0barの圧力の水素と共に金属系水素添加触媒の存在下
で、かつ70〜150 ℃、好ましくは80〜130 ℃の温度で水
素添加して、ジアルキルポリヒドロキシ第三アミンを生
成させる- ことによる 2段階で行う。
アルデヒドと、1:0.90〜1.5 、好ましくは1:1.03〜1.1
のモル比で、溶媒としての水中で、15〜60℃、好ましく
は20〜40℃の温度かつ大気圧下で反応させて、N-モノア
ルキルポリヒドロキシアミン/ アルデヒド付加物を生成
させ、そして b) 段階a)で得られた反応生成物 (生成した付加物と水
から本質的に成る) を、10〜150bar、好ましくは30〜10
0barの圧力の水素と共に金属系水素添加触媒の存在下
で、かつ70〜150 ℃、好ましくは80〜130 ℃の温度で水
素添加して、ジアルキルポリヒドロキシ第三アミンを生
成させる- ことによる 2段階で行う。
【０００７】一般に、溶媒としての水は、使用するN-モ
ノアルキルポリヒドロキシアミンの量を基準として、5
〜60重量% 濃度溶液、好ましくは15〜40重量% 濃度溶液
となるような量で使用する。上述の水量は、例えば、好
ましくは30〜40重量% 濃度水溶液の形のホルムアルデヒ
ドを使用することによって導入された水も含む。金属系
水素添加触媒は、好ましくはパラジウム、プラチナ及び
/ またはニッケル触媒であり、ニッケル触媒が好まし
い。この水素添加触媒は支持された触媒、粉末状触媒ま
たはラネーニッケル触媒として使用することができる。
ラネーニッケル触媒が好ましい。一般にこの水素添加触
媒は、N-モノアルキルポリヒドロキシアミンを基準とし
て、0.1 〜10重量% の量、好ましくは0.5 〜5 重量% の
量で使用される (この意味は明確には、上述の重量% は
その金属にのみ関することであり、それ故例えば支持体
材料は含まない) 。
ノアルキルポリヒドロキシアミンの量を基準として、5
〜60重量% 濃度溶液、好ましくは15〜40重量% 濃度溶液
となるような量で使用する。上述の水量は、例えば、好
ましくは30〜40重量% 濃度水溶液の形のホルムアルデヒ
ドを使用することによって導入された水も含む。金属系
水素添加触媒は、好ましくはパラジウム、プラチナ及び
/ またはニッケル触媒であり、ニッケル触媒が好まし
い。この水素添加触媒は支持された触媒、粉末状触媒ま
たはラネーニッケル触媒として使用することができる。
ラネーニッケル触媒が好ましい。一般にこの水素添加触
媒は、N-モノアルキルポリヒドロキシアミンを基準とし
て、0.1 〜10重量% の量、好ましくは0.5 〜5 重量% の
量で使用される (この意味は明確には、上述の重量% は
その金属にのみ関することであり、それ故例えば支持体
材料は含まない) 。
【０００８】詳細には、本発明による反応は好ましく
は、N-モノアルキルポリヒドロキシアミンと水を、大気
圧下で、15〜60℃、好ましくは20〜40℃に加熱して行
う。次いで、アルデヒド化合物を、連続的にまたは分割
して、攪拌しながらかつ上記温度を維持しながら上記溶
液に添加し、そしてこの混合物を、15〜60℃、好ましく
は20〜40℃で完全に反応させる [付加物形成(0.5〜2 時
間)]。次いで、生成した付加物と水から本質的に成る、
生じた反応生成物を水素添加する。このために、水素添
加触媒と10〜150bar、好ましくは30〜100barの圧力まで
の水素を一緒に、攪拌しながら、70〜150 ℃、好ましく
は80〜130 ℃の温度で導入する。水素がもうこれ以上消
費されなくなるまで───通常、これにはあらゆる後反
応を含めて 1〜5 時間かかる───、この水素圧を上記
温度においてかつ攪拌しながら維持する。生じた反応生
成物は所望のジアルキルポリヒドロキシ第三アミンと水
から本質的に成る。この水溶液から第三アミン化合物を
単離する場合は、望むならば適当な溶媒、例えばイソプ
ロパノールから再結晶化することによって、触媒と水を
分離して、第三アミン化合物を生じさせる。上記の分離
は、例えば濾過次いでストリッピングまたは蒸留によっ
て行うことができる。
は、N-モノアルキルポリヒドロキシアミンと水を、大気
圧下で、15〜60℃、好ましくは20〜40℃に加熱して行
う。次いで、アルデヒド化合物を、連続的にまたは分割
して、攪拌しながらかつ上記温度を維持しながら上記溶
液に添加し、そしてこの混合物を、15〜60℃、好ましく
は20〜40℃で完全に反応させる [付加物形成(0.5〜2 時
間)]。次いで、生成した付加物と水から本質的に成る、
生じた反応生成物を水素添加する。このために、水素添
加触媒と10〜150bar、好ましくは30〜100barの圧力まで
の水素を一緒に、攪拌しながら、70〜150 ℃、好ましく
は80〜130 ℃の温度で導入する。水素がもうこれ以上消
費されなくなるまで───通常、これにはあらゆる後反
応を含めて 1〜5 時間かかる───、この水素圧を上記
温度においてかつ攪拌しながら維持する。生じた反応生
成物は所望のジアルキルポリヒドロキシ第三アミンと水
から本質的に成る。この水溶液から第三アミン化合物を
単離する場合は、望むならば適当な溶媒、例えばイソプ
ロパノールから再結晶化することによって、触媒と水を
分離して、第三アミン化合物を生じさせる。上記の分離
は、例えば濾過次いでストリッピングまたは蒸留によっ
て行うことができる。
【０００９】本発明の方法はジアルキルポリヒドロキシ
アミンを高収率かつ高純度で提供する。この方法は連続
式にまたはバッチ式のどちらかで行うことができる。以
下の説明は出発材料に関して述べられている: アルデヒ
ド化合物は、好ましくは脂肪族アルデヒド、例えばホル
ムアルデヒドまたはアセトアルデヒドであり、ホルムア
ルデヒドが好ましい。ホルムアルデヒドは好ましくは30
〜40重量% 濃度の水溶液の形で使用される。しばしば簡
略化して第二ポリヒドロキシアミンという用語を用いて
呼ばれる、N-モノアルキルポリヒドロキシアミンは、好
ましくは以下の式(1) R1-NH-Z (1) [ 式中、R1はC1-C18- アルキル、好ましくはC1-C6-アル
キルまたはC1-C6-ヒドロキシアルキル、例えば2-ヒドロ
キシエチルまたは2-ヒドロキシプロピルであり、そして
特に好ましくはメチルまたはエチルであり、そして Zは
少なくとも3 個の0H基を持つ直鎖状炭化水素鎖を有する
ポリヒドロキシ炭化水素残基またはそれのアルコキシ化
された誘導体、好ましくはエトキシル化及び/ またはプ
ロポキシル化された誘導体である]で表される。Z は好
ましくは、メチレン基を介して窒素原子と結合してい
る、モノ- 、オリゴ- またはポリサッカリド化合物残基
である。Z は特に好ましくは、式 -CH2-CH(OH)n -CH2OH
[式中、n は 3〜5 、好ましくは 3〜4 、そして特に 4
の整数である] で表される基である。式(1) で表される
出発化合物は公知であって、市販されている。
アミンを高収率かつ高純度で提供する。この方法は連続
式にまたはバッチ式のどちらかで行うことができる。以
下の説明は出発材料に関して述べられている: アルデヒ
ド化合物は、好ましくは脂肪族アルデヒド、例えばホル
ムアルデヒドまたはアセトアルデヒドであり、ホルムア
ルデヒドが好ましい。ホルムアルデヒドは好ましくは30
〜40重量% 濃度の水溶液の形で使用される。しばしば簡
略化して第二ポリヒドロキシアミンという用語を用いて
呼ばれる、N-モノアルキルポリヒドロキシアミンは、好
ましくは以下の式(1) R1-NH-Z (1) [ 式中、R1はC1-C18- アルキル、好ましくはC1-C6-アル
キルまたはC1-C6-ヒドロキシアルキル、例えば2-ヒドロ
キシエチルまたは2-ヒドロキシプロピルであり、そして
特に好ましくはメチルまたはエチルであり、そして Zは
少なくとも3 個の0H基を持つ直鎖状炭化水素鎖を有する
ポリヒドロキシ炭化水素残基またはそれのアルコキシ化
された誘導体、好ましくはエトキシル化及び/ またはプ
ロポキシル化された誘導体である]で表される。Z は好
ましくは、メチレン基を介して窒素原子と結合してい
る、モノ- 、オリゴ- またはポリサッカリド化合物残基
である。Z は特に好ましくは、式 -CH2-CH(OH)n -CH2OH
[式中、n は 3〜5 、好ましくは 3〜4 、そして特に 4
の整数である] で表される基である。式(1) で表される
出発化合物は公知であって、市販されている。
【００１０】従って、本発明の方法によって製造される
ポリヒドロキシ第三アミンは以下の式(2)
ポリヒドロキシ第三アミンは以下の式(2)
【００１１】
【化１】 [式中、R1及びZ は上記の意味を有し、そしてR2はアル
デヒド化合物によって導入された置換基である]上記か
ら分かる通り、ジ-C1 〜C6- アルキルグリカミンが好ま
しい化合物であり、これと共にグルカミン化合物、例え
ばジメチルグルカミン、ジエチルグルカミンが好まし
く、そしてエチルメチルグルカミンが特に好ましい。
デヒド化合物によって導入された置換基である]上記か
ら分かる通り、ジ-C1 〜C6- アルキルグリカミンが好ま
しい化合物であり、これと共にグルカミン化合物、例え
ばジメチルグルカミン、ジエチルグルカミンが好まし
く、そしてエチルメチルグルカミンが特に好ましい。
【００１２】実施例を用いて本発明をより詳細に説明す
る。
る。
【００１３】
実施例 1 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、約15℃で配量供給する。この混合物を
約15℃で 1時間攪拌し、次いでラネーニッケル 28gを添
加し、そして混合物を100 ℃かつ水素圧30bar で水素添
加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 98.2% ; 融点: 90℃. 実施例 2 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、約35℃で配量供給し、そしてその添加
が完了した後、この混合物とラネーニッケル 28gを直接
混合し、そして100 ℃かつ水素圧30bar で水素添加す
る。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 98.1% ; 融点: 89℃. 実施例 3 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、約35℃で配量供給する。この混合物を
約35℃で 1時間攪拌し、次いでラネーニッケル28g を添
加し、そして混合物を130 ℃かつ水素圧100barで水素添
加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 97.8% ; 融点: 90
℃. 実施例 4 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液132gを、43重
量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水溶
液689gと付加的な水811gとの混合物中に、約35℃で配量
供給する。この混合物を約35℃で 1時間攪拌し、次いで
ラネーニッケル28g を添加し、そして混合物を、100 ℃
かつ水素圧30bar で水素添加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 97.8% ; 融点: 90
℃. 実施例 5 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、60℃で配量供給する。この混合物を約
60℃で 1時間攪拌し、次いでラネーニッケル28g を添加
し、そして混合物を、100 ℃かつ水素圧30bar で水素添
加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 98.4% ; 融点: 91
℃. 実施例 6 N-ブチルグルカミン (アミン番号 41.9)40g を水 60g中
に懸濁させる。36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶
液14.8g をこの懸濁液に約25℃で添加する。透明な溶液
が生じ、これを更に 1時間約25℃で攪拌する。次いでラ
ネーニッケル1.7gをこの溶液に添加し、そしてこの混合
物を100 ℃かつ水素圧30bar で水素添加する。 N-メチル-N- ブチルグルカミンの収率: 99.3% ; 融点:
52℃. 実施例 7 N-ヘキシルグルカミン (アミン番号 37.9)40g を水60g
中に懸濁させる。36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水
溶液13.1g をこの懸濁液に25℃で添加する。透明な溶液
が生じ、これを更に 1時間25℃で攪拌する。次いで、ラ
ネーニッケル1.9gをこの溶液に添加し、そしてこの混合
物を100 ℃かつ水素圧30bar で水素添加する。 N-メチル-N- ヘキシルグルカミンの収率: 99.2% ; 融
点74℃.
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、約15℃で配量供給する。この混合物を
約15℃で 1時間攪拌し、次いでラネーニッケル 28gを添
加し、そして混合物を100 ℃かつ水素圧30bar で水素添
加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 98.2% ; 融点: 90℃. 実施例 2 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、約35℃で配量供給し、そしてその添加
が完了した後、この混合物とラネーニッケル 28gを直接
混合し、そして100 ℃かつ水素圧30bar で水素添加す
る。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 98.1% ; 融点: 89℃. 実施例 3 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、約35℃で配量供給する。この混合物を
約35℃で 1時間攪拌し、次いでラネーニッケル28g を添
加し、そして混合物を130 ℃かつ水素圧100barで水素添
加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 97.8% ; 融点: 90
℃. 実施例 4 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液132gを、43重
量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水溶
液689gと付加的な水811gとの混合物中に、約35℃で配量
供給する。この混合物を約35℃で 1時間攪拌し、次いで
ラネーニッケル28g を添加し、そして混合物を、100 ℃
かつ水素圧30bar で水素添加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 97.8% ; 融点: 90
℃. 実施例 5 36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶液288.7gを、43
重量% 濃度のN-メチルグルカミン (アミン番号 22.3)水
溶液 1500g中に、60℃で配量供給する。この混合物を約
60℃で 1時間攪拌し、次いでラネーニッケル28g を添加
し、そして混合物を、100 ℃かつ水素圧30bar で水素添
加する。 N,N-ジメチルグルカミンの収率: 98.4% ; 融点: 91
℃. 実施例 6 N-ブチルグルカミン (アミン番号 41.9)40g を水 60g中
に懸濁させる。36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水溶
液14.8g をこの懸濁液に約25℃で添加する。透明な溶液
が生じ、これを更に 1時間約25℃で攪拌する。次いでラ
ネーニッケル1.7gをこの溶液に添加し、そしてこの混合
物を100 ℃かつ水素圧30bar で水素添加する。 N-メチル-N- ブチルグルカミンの収率: 99.3% ; 融点:
52℃. 実施例 7 N-ヘキシルグルカミン (アミン番号 37.9)40g を水60g
中に懸濁させる。36.5重量% 濃度のホルムアルデヒド水
溶液13.1g をこの懸濁液に25℃で添加する。透明な溶液
が生じ、これを更に 1時間25℃で攪拌する。次いで、ラ
ネーニッケル1.9gをこの溶液に添加し、そしてこの混合
物を100 ℃かつ水素圧30bar で水素添加する。 N-メチル-N- ヘキシルグルカミンの収率: 99.2% ; 融
点74℃.
Claims (7)
- 【請求項１】 ジアルキルポリヒドロキシ第三アミンの
製造方法において、N-モノアルキルポリヒドロキシ第二
アミンをアルデヒドと、1: 0.9〜1.5 のモル比で、溶媒
としての水中で、そして金属系水素添加触媒の存在下、
10〜150barの水素圧、かつ70〜150 ℃の温度で反応させ
て、ジアルキルポリヒドロキシ第三アミンを生成させる
ことから成る上記方法。 - 【請求項２】 N-モノアルキルポリヒドロキシ第二アミ
ンとアルデヒドを1:1.03〜1.1 のモル比で使用し、そし
てそれらを、30〜100barの水素圧かつ80〜130 ℃の温度
で反応させることから成る請求項1 の方法。 - 【請求項３】a) 先ず、N-モノアルキルポリヒドロキシ
第二アミンをアルデヒドと、1: 0.9〜1.5 のモル比で、
溶媒としての水中で、15〜60℃の温度かつ大気圧で反応
させて、N-モノアルキルポリヒドロキシアミン/ アルデ
ヒド付加物を生成させ、そして b) 段階 a) で得られた反応生成物を、10〜150barの圧
力の水素と共に金属系水素添加触媒の存在下で、70〜15
0 ℃の温度で水素添加して、ジアルキルポリヒドロキシ
第三アミンを生成させる- ことによる 2段階で反応を行うことから成る請求項 1の
方法。 - 【請求項４】 段階 a) において、N-モノアルキルポリ
ヒドロキシ第二アミンとアルデヒドを、1:1.03〜1.1 の
モル比で使用し、そして20〜40℃の温度で反応させて、
付加物を生成させ、そして段階 b) において、30〜100b
arの水素圧かつ80〜130 ℃の温度で付加物を水素添加す
ることを特徴とする請求項 3の方法。 - 【請求項５】 使用する水素添加触媒がラネーニッケル
であることを特徴とする請求項 1〜4 のいずれか 1つの
方法。 - 【請求項６】 第二N-モノ- C1〜C6- アルキルグルカミ
ンとホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒド、及び金
属系水素添加触媒として、ラネーニッケルを使用するこ
とを特徴とする請求項 1〜4 のいずれか 1つの方法。 - 【請求項７】 第二N-モノ- C1〜C6- アルキルグルカミ
ン及びホルムアルデヒド及び、金属系触媒として、ラネ
ーニッケルを使用することを特徴とする請求項 1〜4 の
いずれか 1つの方法。
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