DE102020006798A1 - Diethylaminosorbitol (DEAS) als naturstoffbasiertes Neutralisationsmittel und Surfactant - Google Patents

Diethylaminosorbitol (DEAS) als naturstoffbasiertes Neutralisationsmittel und Surfactant Download PDF

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung der Verbindungen der Formel (I), insbesondere des sich von Glukose ableitenden Stereoisomers, als neutralisierender Zusatz in korrosionsinhibierenden Zusammensetzungen zur Metallverarbeitung und Metallbearbeitung, in Kühl- und Betriebsmitteln oder in topischen Pharmazeutika und Kosmetikprodukten.

Description

  • HINTERGRUND DER ERFINDUNG
  • Kühlschmierstoffe (KSS), die bei der Metallbearbeitung und verwandten Fertigungsprozessen (etwa Bohren, Formen, Schleifen oder Schneiden von Metallen) oder als Betriebsflüssigkeiten (etwa in Kühlkreisläufen oder Hydraulikanlagen) in Form von öl- oder wasserbasierten Emulsionen oder Lösungen verwendet werden, enthalten üblicherweise zahlreiche Additive (etwa Anti-Verschleiß-, Anti-Schaum-, antimikrobielle und Korrosionsschutz-Zusätze). Neben ihren Schmiereigenschaften werden KSS in diesen Anwendungen auch als Kühlmittel eingesetzt. KSS werden nicht nur bei Eisen und Stahl, sondern auch bei der Bearbeitung von Cobalt-, Kupfer- und/oder nickelhaltigen Legierungen sowie von Leichtmetallen wie Aluminium, Magnesium und deren Legierungen eingesetzt. Dabei sind sie entscheidend, um thermische Schäden am Werkstoff des Werkstücks zu vermeiden und den Verschleiß des Werkzeugs zu reduzieren.
  • Zu den Anforderungen einer guten Schmier- und Kühlwirkung kommen bei heute verwendeten Kühlschmierstoffen weitere hinzu. Ein bei herkömmlicherweise verwendeten KSS häufig auftretendes Problem ist die Auswaschung (Leaching) von Legierungsbestandteilen (etwa Nickel, Cobalt und Kupfer) aus den Metallwerkstoffen. Einerseits kann das Leaching die Lebenszeit der Metallwerkstoffe reduzieren.
  • Andererseits können die herausgelösten Metalle ein gesundheitliches oder ökologisches Problem darstellen.
  • Es ist bekannt, dass einige Amine und aminbasierte Additive das Leaching (insbesondere von Cobalt und Nickel als Legierungsbestandteil) erhöhen. Kupfer und kupferhaltige Legierungen werden andererseits sowohl als Bearbeitungsmetall als auch in Kühlern und Verrohrungen eingesetzt und kommen zwangsläufig mit der Metallbearbeitungsflüssigkeit in Kontakt. Metallbearbeitungsflüssigkeiten sollten daher ein möglichst geringes Cobalt-, Nickel- und Kupferleaching hervorrufen.
  • Die genannten Metallbearbeitungs- und Betriebsflüssigkeiten enthalten häufig Säuren, insbesondere organische Säuren, als Korrosionsinhibitoren. Zur Einstellung der Flüssigkeiten auf den üblicherweise gewünschten neutralen oder alkalischen pH-Wert müssen Neutralisationskomponenten zugesetzt werden. Typischerweise werden für die notwendige Neutralisation Aminoalkohole verwendet. Neben 2-Amino-2-methylpropanol (AMP) und 1-Aminopropan-2-ol (MIPA) ist Triethanolamin (TEA) eine der überwiegend verwendeten Basen für diesen Zweck. Trotz seiner umfassenden Verwendung hat TEA jedoch einige wesentliche Nachteile, und es wird mit allergischer Kontaktdermatitis, Meerwasserökotoxizität und karzinogener Wirkung in Verbindung gebracht. Darüber hinaus ist sie auf der „EU-Kontrollliste für Güter mit doppeltem Verwendungszweck“ aufgeführt, was eine weitere Regulierung und höhere Ausgaben nach sich zieht.
  • Daher besteht ein grundsätzlicher Bedarf für den Ersatz der häufig verwendeten Aminoalkohole wie TEA durch umweltfreundlichere und weniger toxische Basen für die Neutralisierung von sauren Korrosionsinhibitoren, die als Komponenten von KSS verwendet werden sollen. Als ein solcher „grüner“ Ersatz von etwa TEA als neutralisierende Agenzien in Metallbearbeitungsflüssigkeiten werden im Stand der Technik Aminopolyole beschrieben. In EP 1 529 832 A1 werden Metallbearbeitungsflüssigkeiten enthaltend Aminopolyole wie beispielsweise die primären und sekundären Amine D-Glucamin, Methylglucamin, Ethylglucamin und Hydroxyethylglucamin offenbart, und DE 10 2016 208 486 A1 beschreibt die Verwendung von Dimethylglucamin sowie N-(2-Hydroxyethyl)-N-(methyl)-glucamin. In EP 0 614 881 wird die Herstellung von tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen, wie etwa Dimethylglucamin, beschrieben.
  • Trotz der positiven Eigenschaften, die bereits bei den bekannten tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen beobachtet wurden, besteht ein weiterer Bedarf an neutralisierenden Agenzien für Korrosionsinhibitoren, die einerseits aus erneuerbaren bzw. nachhaltigen Quellen gewonnen werden können und die andererseits kein oder nur ein minimales Leaching von Legierungsbestandteilen hervorrufen. Dieses Problem wird von der vorliegenden Erfindung durch die Bereitstellung von Diethylglucamin als neutralisierende Komponente von Kühlschmierstoffe oder von Metallbearbeitungsflüssigkeiten gelöst.
  • Detaillierte Beschreibung der Erfindung
  • Gegenstand der Erfindung sind korrosionsinhibierende Zusammensetzungen umfassend eine Verbindung der Formal (I)
    Figure DE102020006798A1_0002
  • Erfindungsgemäß können sich diese Verbindungen der Formel (I) von Glukose, insbesondere von D-Glukose, ableiten, und die korrosionsinhibierenden Zusammensetzungen können öl- oder wasserbasiert, bevorzugt wasserbasiert, sein. Die korrosionsinhibierenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können einen sauren Korrosionsinhibitor und zu dessen Neutralisation die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration von etwa 0,1- 40 Gew.-%, bevorzugt in einer Konzentration von 0,5 - 5 Gew.-%, enthalten. In den korrosionsinhibierenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung können als saure Korrosionsinhibitoren
    • - Monocarbonsäuren, mit 7-22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 8-9 Kohlenstoffatomen, deren Salzen und Mischungen davon; besonders bevorzugt sind Arylsulfonamid-hexansäuren, ganz besonders bevorzugt 6-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino]hexansäure (ASCplus®),
    • - Dicarbonsäuren mit 9-22 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 11, 12 oder 21 Kohlenstoffatomen, deren Salze und Mischungen davon,
    • - Tricarbonsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen, deren Salzen und Mischungen davon; besonders bevorzugt ist die Tricarbonsäure 2,4,6-Tri(6-aminocapronsäure)-1,3,5-triazin (TC®),
    • - Phosphonsäuren mit 6-22 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 8, 10 oder 18 Kohlenstoffatomen, deren Salzen und Mischungen davon,
    • - Mischungen aus Carbonsäuren und Phosphonsäuren in variablen Verhältnissen von 1- 99 Gew. %,
    • - 1,3,4-Thiadiazole, speziell 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol und/oder
    • - Borsäure
    enthalten sein.
  • Die Verwendung der erfindungsgemäßen korrosionsinhibierenden Zusammensetzungen als Kühlschmierstoff, als Kühlmittel und/oder als Reinigungsmittel bei der Be- oder Verarbeitung von Metallen, speziell von Eisen-, Aluminium-, Kupfer- und Magnesiumlegierungen, die etwa Cobalt, Kupfer und/oder Nickel als Legierungsbestandteil enthalten. Wie im Graugußspantest bestätigt, zeigt DEAS mit allen herkömmlicherweise verwendeten sauren Korrosionsinhibitoren eine eindrucksvolle Wirkung und führt zu einem überraschend geringen Leaching der benannten Metalle und Legierungsbestandteile. Dabei ist das Leachingverhalten von DEAS beim Kupfer vergleichbar mit dem der besten untersuchten Base (Glucamin) und beim Cobalt und Nickel ist das Leachingverhalten von DEAS sogar besser als das aller anderen der untersuchten Amine. Diese herausragende Leistung des DEAS war nicht zu erwarten und nicht aus bestehenden Kenntnissen abzuleiten.
  • Das geringe Leaching kommt in ganz ähnlicher Weise auch bei der Verwendung der korrosionsinhibierenden Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung als Betriebsmittel von Hydraulik- oder Kühlanlagen, die aus entsprechenden Materialien bestehen, zum Tragen und führt zu einer verlängerten Haltbarkeit der Werkzeuge, Apparaturen und der bearbeiteten Werkstücke.
  • Darüber hinaus wurde mit der vorliegenden Erfindung gefunden, dass das Diethylamin der Formel (I)
    Figure DE102020006798A1_0003
    in topischen Pharmazeutika und Kosmetikprodukten, wie etwa Mitteln zum Färben oder Glätten von Haaren, wässrigen Gelen oder Seifen, als neutralisierende Komponente verwendet werden kann, die aus erneuerbaren Quellen zugänglich ist. Dabei zeichnen sich die erhältlichen Produkte durch eine große Verträglichkeit für Haut und Kopfhaut aus, und da die Verbindung der Formel (I) nicht reizend, flüssig und farblos ist und dabei keinen Geruch aufweist, ergeben sich durch seine Verwendung hochgradig vorteilhafte Produkte. Zudem ergibt sich eine leicht puffernde Wirkung, so dass die Einstellung des pH-Wertes gegenüber einfachen Basen erheblich vereinfacht wird.
  • Beispiele
  • Verwendete Chemikalien
  • Figure DE102020006798A1_0004
  • Saure Korrosionsinhibitoren (links) und Amine (rechts) die zur Neutralisation und als Surfactant eingesetzt werden können.
  • 1. Synthese von Diethylaminosorbitol (DEAS)
  • Figure DE102020006798A1_0005
  • Diethylamin (10.3 mL, 10.1 mmol, 3.00 Äq.) wurde zu Methanol (120 mL) gegeben und bei 60 °C portionsweise mit D-Glucose (6.00 g, 33.3 mmol, 1.00 Äq.) versetzt und für 30 Minuten gerührt. Anschließend wurde die Lösung mit Ru/C (5% auf Aktivkohle, 3.00 g) versetzt und in einem Autoklav unter H2 Atmosphäre (90-95 bar) über 14 h bei 45 °C gerührt. Der Katalysator wurde mittels Filtration entfernt, mit Methanol (120 mL) gewaschen und das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt. Das nach anschließender Gefriertrocknung erhaltene fahlgelbe Öl (7.739 g, Reinheit 97%, entspricht einer Ausbeute von 95%) konnte als Rohgemisch verwendet werden oder weiter gereinigt werden.
  • Reinigung
  • Der erhaltene Rückstand (3.97 g, Rohgemisch) wurde in Wasser aufgenommen und mit Salzsäure auf einen pH-Wert von 4 eingestellt und mittels Kationenaustauschchromatographie (H2O→2.0 N HCl) gereinigt. Nach Entfernung des Lösungsmittels wurde das Diethylaminosorbitol·HCl in Wasser aufgenommen und mittels Anionaustauschchromatographie (H2O) in Diethylaminosorbitol (DEAS) überführt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und Gefriertrocknung wurde das Produkt als farbloses Öl (2.02 g, 8.52 mmol, 51%) erhalten.
  • 1H-NMR (500 MHz, D2O) δ = 3.98-3.94 (m, 2H, 2-H), 3.88-3.59 (m, 4H, 3-H,4-H, 5-H, 6-H), 2.75-2.59 (m, 6H, 1-H, 7-H), 1.05 (t, J= 7.2 Hz, 6H, 8-H). 13C-NMR (126 MHz, D2O) δ = 74.33 (C3), 74.09 (C5), 73.98 (C4), 72.96 (C2), 65.67 (C6), 57.79 (C1), 49.86 (C7), 12.74 (C8). HRMS (ESI): m/z ber. für C10H24NO5: 238.1649, gef. 238.1640 [M-H] +.
  • 2. Graugußspantests
  • Das Testen von DEAS als Neutralisationsmittel und Surfactant für saure Korrosionsinhibitoren für Eisen erfolgte nach der in DIN 51360-2 festgelegten Methode. Dabei wird eine definierte Menge Graugußspäne auf einem Rundfilter platziert und mit der wässrigen Testlösung der mittels Basen neutralisierten sauren Korrosionsinhibitoren versetzt. Anschließend werden die Korrosionsabzeichnungen auf dem Filterpapier ausgewertet und mit einem Korrosionsgrad bewertet. Die Korrosionsgrade bewegen sich zwischen 0 für vollständige Korrosionsinhibition (keine Verfärbung des Filterpapiers) und 4 für keine Inhibition (starke Verfärbung des Filterpapiers). Als saure Korrosionsinhibitoren wurden die als Kühlschmierstoffadditiv etablierten TC®65, ASCplus®, C11/C12 und eine Phosphonsäure (PDPA) verwendet. Zur Einordnung von DEAS wurden die strukturähnlichen und etablierten Aminoalkohole AMP und Glucamin ebenfalls getestet.
  • Die Evaluation der korrosionsinhibierenden Eigenschaften der Substanzen für Eisen erfolgte nach DIN 51360-02-A unter Einsatz der wässrigen, mit Basen neutralisierten Lösungen der sauren Korrosionsinhibitoren. Dazu wurden 2 mL der Lösungen angegebener Konzentration (bezogen auf die Säure) für 2 h mit 2.0 g Graugußspänen inkubiert. Tab. 1: Ergebnisse der Graugußspantests nach DIN 51360-2. Auswertung nach 2 Stunden Inkubation bei Raumtemperatur
    Säure Säure [Gew.%] Base Base Äq. 2 Korrossionsscore
    TC 1.4 DEAS 3.6 4
    TC 1.4 Glucamin 3.6 4
    TC 1.4 AMP 3.6 4
    TC 1.4 DEAS 4.5 0
    TC 1.4 Glucamin 4.5 0
    TC 1.4 AMP 4.5 0
    TC 3.0 DEAS 4.5 0
    C 11 /C 12 (40/60) 3.0 DEAS 3.0 0
    ASCplus 3.0 DEAS 1.5 0
    PDPA 3.0 DEAS 3.0 0

    1) Äquivalente bezogen auf Säuremenge.
  • In diesen Untersuchungen wurde erfolgreich gezeigt, dass im Fall von Eisen (ähnlich wie mit den herkömmlich verwendeten Basen AMP and Glucamin) auch mit DEAS als Neutralisationsmittel und Surfactant mit herkömmlich verwendeten sauren Korrosionsinhibitoren TC ASCplus and PDPA vielversprechende Ergebnisse erhalten werden. Bei einer Massenkonzentration des Korrosionsinhibitor von 1.4% sind pro Säurefunktion 1.5 Äquivalente der Amine notwendig für den notwendigen Inhibitionseffekt.
  • 3. Untersuchung des Leaching-Verhaltens
  • ... der Aminkomponente allein
  • Es ist bekannt, dass Aminoalkohole aus Legierungen Metallionen herauslösen können und diese somit in ihrer Integrität beeinträchtigen. Aus diesem Grund wurde das „Leaching-Verhalten“ vom erfindungsgemäßen DEAS im Vergleich zu anderen Aminen untersucht.
  • 225 mg Metallpulver wurden in 15 mL 1% aminhaltiger wässriger Lösung suspendiert und für 24 Stunden unter Reflux erhitzt. Die Suspension wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert, und anschließend wurde der gelöste Metallgehalt mittels Flammen/Graphitrohr-Atomabsorptionsspektrometrie bestimmt. Tab. 2: Metallionenkonzentration nach 24 Stunden Erhitzen unter Rückfluss des Metallpulvers in 1% wässriger Aminlösung.
    Amin pH-Wert Konzentration Co (mg/L) Konzentration Cu (mg/L) Konzentration Ni (mg/L)
    TEA 10.2 34.3 2.80 1.44
    DMAS 11.5 13.7 0.68 7.05
    DEAS 11.4 0.42 0.38 0.05
    AMP 12.8 7.03 42.9 0.33
    Glucamin 11.2 235 0.25 30.0
    MIPA 11.6 1.30 26.0 1.26
  • DEAS weist gegenüber Cobalt, Nickel und gegenüber Kupfer nur ein minimales Leaching auf. Im Vergleich mit dem bereits breit eingesetzten TEA und AMP sowie auch gegenüber dem strukturell sehr ähnlichen DMAS weist DEAS ein deutlich besseres Leaching-Verhalten auf.
  • ... der Kombination der Aminkomponente mit einem sauren Korrosionsinhibitor
  • Als Formulierung wurde eine 3 Gew.% Lösung des Korrosionsinhibitors in Wasser mit 1.5 Äquivalenten DEAS pro saurer funktioneller Gruppe verwendet. 225 mg Metallpulver wurden in 15 mL Formulierung suspendiert und für 24 Stunden unter Reflux erhitzt. Die Suspension wurde auf Raumtemperatur abgekühlt, filtriert, und anschließend wurde der gelöste Metallgehalt mittels Flammen/Graphitrohr-Atomabsorptionsspektrometrie bestimmt.
  • Tab. 3: Metallionenkonzentration nach 24 Stunden Erhitzen unter Rückfluss des Metallpulvers in der entsprechenden Formulierung.
    Amin Eq. DEAS Konzentration Co (mg/L) Konzentration Cu (mg/L) Konzentration Ni (mg/L)
    TC 4.5 0.74 2.21 1.40
    C 11 /C 12 3.0 11.23 3.63 11.74
    ASCplus 1.5 9.55 641 1.64
  • Die Werte für Cobalt und Nickel sind für alle Korrosionsinhibitoren in Kombination mit DEAS sehr niedrig und praktisch ideal. Für kupferhaltige Legierungen erscheint die Kombination mit ASCplus ungeeignet, das Leachingverhalten der Kombinationen von DEAS mit TC und C11/C12 ist jedoch extrem niedrig, und für kupferhaltige Legierungen sind dementsprechend diese sauren Korrosionsinhibitoren zu wählen.
  • ZITATE ENTHALTEN IN DER BESCHREIBUNG
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  • Zitierte Patentliteratur
    • EP 1529832 A1 [0006]
    • DE 102016208486 A1 [0006]
    • EP 0614881 [0006]

Claims (10)

  1. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung umfassend eine Verbindung der Formal (I)
    Figure DE102020006798A1_0006
  2. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung gemäß Anspruch 1, wobei sich die Verbindung der Formel (I) von Glukose, insbesondere von D-Glukose, ableitet.
  3. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung gemäß Anspruch 1-2, wobei die Zusammensetzung wasserbasiert ist.
  4. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung gemäß Anspruch 1-3, wobei die Verbindung der Formel (I) in einer Konzentration 0,1- 80 Gew.-%, bevorzugt in einer Konzentration von 0,1 - 40 Gew.-%, besonders bevorzugt in einer Konzentration von 0,5 - 5 Gew.-%, vorliegt.
  5. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung gemäß Anspruch 1-4, wobei die Zusammensetzung einen sauren Korrosionsinhibitor umfasst.
  6. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung gemäß Anspruch 5, wobei der saure Korrosionsinhibitor ausgewählt ist aus - Monocarbonsäuren, mit 7-22 Kohlenstoffatomen, bevorzugt mit 8-9 Kohlenstoffatomen, deren Salzen und Mischungen davon; besonders bevorzugt sind Arylsulfonamid-hexansäuren, ganz besonders bevorzugt 6-[[(4-Methylphenyl)sulfonyl]amino]hexansäure, - Dicarbonsäuren mit 9-22 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 11, 12 oder 21 Kohlenstoffatomen, deren Salze und Mischungen davon, - Tricarbonsäuren mit 18-22 Kohlenstoffatomen, deren Salzen und Mischungen davon; besonders bevorzugt ist die Tricarbonsäure 2,4,6-Tri(6-aminocapronsäure)-1 ,3,5-triazin, - Phosphonsäuren mit 6-22 Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 8, 10 oder 18 Kohlenstoffatomen, deren Salzen und Mischungen davon, - Mischungen aus Carbonsäuren und Phosphonsäuren in variablen Verhältnissen von 1- 99 Gew. %, - 1,3,4-Thiadiazole, speziell 2,5-Dimercapto-1,3,4-thiadiazol, - Borsäure.
  7. Korrosionsinhibierende Zusammensetzung gemäß Anspruch 5-6, umfassend die Verbindung der Formel (I) in einer Menge von mehr als 1,5 Äquivalenten der Säurefunktionen des sauren Korrosionsinhibitors.
  8. Verwendung der korrosionsinhibierenden Zusammensetzung gemäß Anspruch 1-7 als Kühlschmierstoff, als Kühl- oder Betriebsmittel und/oder als Reinigungsmittel, insbesondere bei der Be- oder Verarbeitung von Metallen, speziell von Eisen-, Aluminium-, Kupfer- und Magnesiumlegierungen.
  9. Verwendung gemäß Anspruch 8, wobei das Metall Cobalt, Kupfer und/oder Nickel als Legierungsbestandteil umfasst.
  10. Verwendung einer Verbindung der Formal (I), insbesondere der sich von Glukose ganz besonders von D-Glukose, ableitenden Stereoisomere,
    Figure DE102020006798A1_0007
    als neutralisierende Komponente in topischen Pharmazeutika und Kosmetikprodukten.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP1529832A1 (de) 2003-11-04 2005-05-11 Metall-Chemie Handelsgesellschaft mbH & Co. KG Metallbearbeitungsflüssigkeiten
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Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0614881A1 (de) 1993-03-06 1994-09-14 Hoechst Aktiengesellschaft Verfahren zur Herstellung von tertiären Dialkylpolyhydroxyaminen
EP1529832A1 (de) 2003-11-04 2005-05-11 Metall-Chemie Handelsgesellschaft mbH & Co. KG Metallbearbeitungsflüssigkeiten
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