JP5183161B2 - ペースト組成物、及びそれを用いたパターンの形成方法、並びにそのパターン - Google Patents
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および、(F)下記一般式(II)で表わされる硫黄化合物を含有するアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物であって、
子またはアルキル基を示す。また、R3 とR4 は、互いに結合して酸素、硫黄および窒素原子から選ばれたヘテロ原子を含んでもよい5員ないし7員環を形成するに必要な非金属原子群を示す。)
前記オキシムエステル系光重合開始剤(E−1)が、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、及び下記一般式(III)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤のいずれか少なくとも1種であることを特徴とするアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
(1)最大波長が350nm〜420nmの活性エネルギー線を用い、パターン描画する工程と、
(2)希アルカリ水溶液で現像することにより選択的にパターン形成する工程と、
(3)400〜600℃で焼成させる工程と、
を含むことを特徴とするパターンの形成方法。
以下、本発明のペースト組成物の各構成成分について詳しく説明する。
(2)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(3)グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(4)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)ポリビニルアルコー誘導体などの水酸基含有ポリマーに、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる水酸基及びカルボキシル基含有感光性樹脂、
(7)多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、一分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)一分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の第一級水酸基に対して飽和又は不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、及び
(9)多官能エポキシ樹脂に不飽和モノカルボン酸を反応させた後、多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有樹脂に、更に、分子中に1個のオキシラン環と1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものでは無い。
本発明のペースト組成物に用いられるガラスフリット(B)としては、軟化点が300〜600℃の低融点ガラスフリットが用いられ、酸化鉛、酸化ビスマス、又は酸化亜鉛を主成分とするものが好適に使用できる。また、解像度の点から平均粒径20μm以下のもの、好ましくは5μm以下のものを用いることが好ましい。酸化鉛を主成分とするガラス粉末の好ましい例としては、酸化物基準の質量%で、PbOが48〜82%、B203が0.5〜22%、SiO2が3〜32%、Al2O3が0〜12%、BaOが0〜10%、ZnOが0〜15%、TiO2が0〜2.5%、Bi2O3が0〜25%の組成を有し、軟化点が420〜590℃である非結晶性フリットが挙げられる。
(C−1)黒色顔料
本発明の黒色ペースト組成物に用いられる黒色顔料(C−1)としては、Cu、Fe、Cr、Mn、Co、Ru、La等の単独の金属酸化物及び/又は金属元素2種以上からなる複合酸化物が好適に用いることができる。その平均粒径としては、解像度の点より好ましくは10μm以下、より好ましくは2.5μm以下のものを用いる。一方、黒色度の点からは、好ましくは平均粒径1.0μm以下、より好ましくは0.6μm以下のものが好適である。
本発明の銀ペースト組成物に用いられる銀粉(C−2)は、ペーストに導電性を付与するものであり、公知慣用の銀粉が使用できるが、X線解析パターンにおけるAg(111)面ピークの半価幅が0.15°以上、好ましくは0.19°以上の値を示すものを用いることが、焼成性の面から好ましい。この半価幅が0.15未満の銀粉(C−2)では、銀粉の結晶化度が高く、粒子間の焼結が起こりにくいため、620℃以下の焼成温度では抵抗値が下がらないため好ましくない。また、該半価幅は1.0°以下であることが好ましい。半価幅が1.0°を超えると銀粉末の結晶化度が低く、粒子間の結着が進みすぎ、ラインの不規則なうねりやよれを生じるおそれがあるため好ましくない。
無機粉末として、黒色顔料と銀粉を挙げたが、本発明は黒色顔料と銀粉とを両方含むものであってもよい。また、これら黒色顔料、銀粉以外にも目的・用途に応じて、白金、パラジウム、ニッケル、銅、アルミニウム、錫、鉛、亜鉛、鉄、イリジウム、オスミウム、ロジウム、タングステン、モリブデン、ルテニウムなどの金属類、酸化錫、酸化インジウム、ITO(Indium Tin Oxide)などの無機粉末を黒色顔料、銀粉末とともに、或いはこれらとは別に配合することも可能である。
本発明に用いられる前記一分子内に少なくとも一つ以上のラジカル重合性不飽和基を有する化合物(D)としては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレートなどのヒドロキシアルキルアクリレート類;エチレングリコール、メトキシテトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコールのモノ又はジアクリレート類;N,N−ジメチルアクリルアミド、N−メチロールアクリルアミド、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリルアミドなどのアクリルアミド類;N,N−ジメチルアミノエチルアクリレート、N,N−ジメチルアミノプロピルアクリレートなどのアミノアルキルアクリレート類;ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリス−ヒドロキシエチルイソシアヌレートなどの多価アルコール又はこれらのエチレオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などの多価アクリレート類;フェノキシアクリレート、ビスフェノールAジアクリレート、及びこれらのフェノール類のエチレンオキサイド付加物もしくはプロピレンオキサイド付加物などのアクリレート類;グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、トリグリシジルイソシアヌレートなどのグリシジルエーテルのアクリレート類;上記ヒドロキシアルキルアクリレートのイソシアネート変成物である多官能もしくは単官能ポリウレタンアクリレート;及びメラミンアクリレート、及び/又は上記アクリレートに対応する各(メタ)アクリレート類などが挙げられ、これらは単独又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。これらの中で、特に一分子内に少なくとも二つ以上のラジカル重合性不飽和基を有する化合物、例えば、ペンタエリストールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートなどが、光硬化性に優れ、好ましい。
本発明のペースト組成物に用いられる光重合開始剤(E)としては、例えばLDI用ペースト組成物として上記一般式(I)で表わされる官能基を有するオキシムエステル系光重合開始剤(E−1)を用いることが考えられる。オキシムエステル系光重合開始剤の具体例としては、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、及び下記一般式(VII)で表わされる
この硫黄化合物を配合することにより組成物のレーザー光を含む活性エネルギー線に関する感度を向上することできるが、本発明者はその理由を以下のように推測している。光照射部位においては、ラジカル重合反応が進行するにしたがい重合性モノマーの拡散がおこりにくくり、重合速度や反応率の低下がおこり未反応の重合性モノマーが残存する場合がある。しかしながら、連鎖移動剤として作用する硫黄化合物(F)を添加することで、重合反応が効率よく進行し反応率を高め、結果として高感度化が達成可能であったと考えられる。
さらに、本発明のペースト組成物は、保存安定性を上げるために、ホウ酸(G)を加えることが、好ましい。
さらにまた、本発明のペースト組成物の保存安定性をより向上させるために、上記一般式(V)又は一般式(VI)で表わされるリン化合物(H)を配合させることが好ましい。
本発明のペースト組成物は、前記カルボキシル基含有樹脂(A)の合成や組成物の調整のため、又は基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼンなどの芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテルなどのグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、カルビトールアセテート、ブチルカルビトールアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどの酢酸エステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、テルピネオールなどのアルコール類;オクタン、デカンなどの脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサなどの石油系溶剤が挙げられ、これらは単独又は2種類以上を組み合わせて用いることができる。
以上説明したような本発明のペースト組成物は、例えば前記有機溶剤で塗布方法に適した粘度に調整し、基板上に、ディップコート法、フローコート法、ロールコート法、バーコーター法、スクリーン印刷法、カーテンコート法等の方法により塗布し、例えば約60〜120℃で5〜40分程度乾燥させることにより、タックフリーの塗膜を形成できる。又は、上記組成物をキャリアフィルム上に塗布し、乾燥させてフィルムとして巻き取ったものを基板上にラミネートすることにより、タックフリーの塗膜を形成できる。
温度計、攪拌機、滴下ロート、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルメタクリレートとメタアクリル酸を0.87:0.13のモル比で仕込み、溶媒としてジプロピレングリコールモノメチルエーテル、触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し、カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。この樹脂は、重量平均分子量が約10,000、酸価が74mgKOH/gであった。なお、得られた共重合樹脂の重量平均分子量の測定は、(株)島津製作所製ポンプLC−6ADと昭和電工(株)製カラムShodex(登録商標)KF−804,KF−803,KF−802を三本つないだ高速液体クロマトグラフィーにより測定した。以下、このカルボキシル基含有樹脂溶液を、A−1ワニスと称す。
温度計、攪拌機、滴下ロート、及び還流冷却器を備えたフラスコに、メチルメタクリレートとメタクリル酸の仕込み比をモル比で0.76:0.24とし、溶媒としてジプロピレングリコールモノメチルエーテル、触媒としてアゾビスイソブチロニトリルを入れ、窒素雰囲気下、80℃で6時間攪拌し、カルボキシル基含有樹脂溶液を得た。このカルボキシル基含有樹脂溶液を冷却し、重合禁止剤としてメチルハイドロキノン、触媒としてテトラブチルホスホニウムブロミドを用い、グリシジルメタクリレートを、95〜105℃で16時間の条件で、上記樹脂のカルボキシル基1モルに対し0.12モルの割合の付加モル比で付加反応させ、冷却後取り出した。上記反応により生成したカルボキシル基含有感光性樹脂の重量平均分子量は約10,000、酸価は59mgKOH/g、二重結合当量は950であった。以下、このカルボキシル基含有感光性樹脂溶液を、A−2ワニスと称す。
実施例1〜9及び比較例1
前記合成例1,2で得られたA−1ワニス及びA−2ワニスを用いた表1に示す配合成分を、3本ロールミルで混練し、黒色ペースト組成物を得た。
ソーダライムガラスに乾燥膜厚5μmおよび10μmの塗膜を形成した評価基板の吸光度を、紫外可視分光光度計を用いて測定した。得られたデータから、405nmにおける厚さ1μmあたりの吸光度を算出した。
L/S=100/150μmのラインを積算光量50mJ/cm2にて露光し、液温30℃の0.4wt%Na2CO3水溶液を用いて20秒間現像を行い、光学顕微鏡にてラインが形成できたかどうかを評価した。評価基準は以下の通りである。
○:全く欠損が見られない。
△:若干の欠損が見られる。
×:ラインが形成できない。
(3)最低露光量の算出
積算光量を変えて露光を行い、L/S=100/150μmのラインが欠損無く形成できる最小の露光量を測定した。なお、比較例はレーザーでの露光時間が長くなり実用的ではないので、以後の試験は実施しなかった。
前記の最低露光量にて露光した場合の、アルカリ現像型の黒色ペースト組成物における現像後のパターンを顕微鏡で観測し、ラインに不規則なばらつきがなく、よれ等がないかどうかで評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:不規則なばらつきがなく、よれ等がない。
△:若干不規則なばらつき、よれ等がある。
×:不規則なばらつき、よれ等がある。
(5)焼成後のライン形状
焼成後のライン形状は、焼成まで終了したパターンを顕微鏡で観測し、ラインに不規則なばらつきがなく、よれ等がないかどうかで評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:不規則なばらつきがなく、よれ等がない。
△:若干不規則なばらつき、よれ等がある。
×:不規則なばらつき、よれ等がある。
(6)密着性
密着性は、セロハン粘着テープによるピーリングを行い、パターンの剥離がないかどうかで評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:パターンの剥離がない。
△:若干パターンの剥離がある。
×:パターンの剥離がよくある。
実施例10〜18及び比較例2
前記合成例1,2で得られたA−1ワニス及びA−2ワニスを用いた表3に示す配合成分を、3本ロールミルで混練し、銀ペースト組成物を得た。
L/S=50/200μmのラインを積算光量50mJ/cm2にて露光し、液温30℃の0.4wt%Na2CO3水溶液を用いて20秒間現像を行い、光学顕微鏡にてラインが形成できたかどうかを評価した。評価基準は以下の通りである。
積算光量を変えて露光を行い、L/S=50/200μmのラインが欠損無く形成できる最小の露光量を測定した。なお、比較例はレーザーでの露光時間が長くなり実用的ではないので、以後の試験は実施しなかった。
パターン寸法0.4cm×10cmのCADデータをもちいて露光すること以外は、上記(焼成後のライン形状)の評価と同様にして試験基板を作製した。こうして得られた試験基板について、ミリオームハイテスターを用いて焼成皮膜の抵抗値を測定し、次いで、サーフコーターを用いて焼成皮膜の膜厚を測定し、焼成皮膜の比抵抗値を算出した。
上記実施例1〜9及び比較例1のアルカリ現像型の黒色ペースト組成物を用い、ガラス基板上に300メッシュのポリエステルスクリーンを用いて全面に塗布した。次に、熱風循環式乾燥炉を用い、90℃で20分間乾燥して指触乾燥性の良好な皮膜を形成した。次いで、ライン幅100μm、スペース幅150μmとなるストライプ状のネガパターンが形成されたガラス乾板をフォトマスクとして用い、光源として超高圧水銀灯を備えた露光装置(伯東社製 MAT−5301)にてペースト上の積算光量が50mJ/cm2となるよう露光した。その後、液温30℃の0.4質量%Na2CO3水溶液を用いて20秒間現像を行い水洗した。最後に電気炉を用いて空気中にて焼成した。
上記実施例10〜18及び比較例2のアルカリ現像型の銀ペースト組成物を用い、ガラス基板上に300メッシュのポリエステルスクリーンを用いて全面に塗布した。次に、熱風循環式乾燥炉を用い、90℃で20分間乾燥して指触乾燥性の良好な皮膜を形成した。次いで、ライン幅50μm、スペース幅200μmとなるストライプ状のネガパターンが形成されたガラス乾板をフォトマスクとして用い、光源として超高圧水銀灯を備えた露光装置(伯東社製 MAT−5301)にてペースト上の積算光量が40mJ/cm2となるよう露光した。その後、液温30℃の0.4質量%Na2CO3水溶液を用いて20秒間現像を行い水洗した。最後に電気炉を用いて空気中にて焼成した。
実施例19〜26及び比較例3
前記合成例で得られたA−1ワニス及びA−2ワニスを用いた表7に示す配合成分を、3本ロールミルで混練し、アルカリ現像型の黒色銀ペースト組成物を得た。
Claims (14)
- (A)カルボキシル基含有樹脂、
(B)ガラスフリット、
(C)無機粉末、
(D)一分子内に少なくとも一つ以上のラジカル重合性不飽和基を有する化合物、
(E−1)下記一般式(I)で表わされる官能基を有するオキシムエステル系光重合開始剤、
式中、R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はフェニル基を表わし、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
および、
(F)下記一般式(II)で表わされる硫黄化合物を含有するアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物であって、
(式中、R3 はアルキル基、アリール基または置換アリール基を示し、R4 は水素原
子またはアルキル基を示す。また、R3 とR4 は、互いに結合して酸素、硫黄および窒素原子から選ばれたヘテロ原子を含んでもよい5員ないし7員環を形成するに必要な非金属原子群を示す。)
前記オキシムエステル系光重合開始剤(E−1)が、1,2−オクタンジオン−1−[4−(フェニルチオ)−2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン−1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(O−アセチルオキシム)、及び下記一般式(III)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤のいずれか少なくとも1種であることを特徴とするアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
(式中、1つ又は2つのR5は、下記一般式(I)で表わされ(但し、2つのR5が一般式(I)で表わされる場合、R5がそれぞれ異なる場合を含む)、残りのR5は、水素原子、メチル基、フェニル基またはハロゲン原子を表す(但し、各R5がそれぞれ異なる場合を含む)。)
式中、R1は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、又はフェニル基を表わし、R2は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基を表す。
であることを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。 - 前記カルボキシル基含有樹脂(A)が、さらに(A−1)一つ以上のラジカル重合性不飽和基を有するカルボキシル基含有樹脂であることを特徴とする請求項1に記載のアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- 前記請求項3に記載の組成物において、前記一般式(I)で表わされるオキシムエステル系光重合開始剤(E−1)の配合量が、前記一般式(IV)で表わされるホスフィンオキサイド系光重合開始剤(E−2)の配合量より少ないことを特徴とするアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- さらに、(G)ホウ酸を含有することを特徴とする請求項1乃至45のいずれか一項に記載のアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- 前記一般式(I)で表わされる化合物(E−1)の配合量が、組成物全体量の0.1〜1.0質量%であることを特徴とする請求項1乃至6のいずれか一項に記載のアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- 前記(C)無機粉末は、(C−1)黒色顔料である請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- 前記(C)無機粉末は、(C−2)銀粉である請求項1乃至7のいずれか一項に記載のアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- 前記請求項1乃至9のいずれか一項に記載の組成物を、塗布乾燥した塗膜の膜厚1μm当りの吸光度が、0.1〜0.8であることを特徴とするアルカリ現像型の焼成用ペースト組成物。
- 前記請求項1乃至10のいずれか一項に記載の組成物を用いたパターンの形成方法であって、
(1)最大波長が350nm〜420nmの活性エネルギー線を用い、パターン描画する工程と、
(2)希アルカリ水溶液で現像することにより選択的にパターン形成する工程と、
(3)400〜600℃で焼成させる工程と、
を含むことを特徴とするパターンの形成方法。 - 前記パターンは、ブラックマトリックスパターン及び/又は導電性パターンであることを特徴とする請求項11記載のパターンの形成方法。
- 前記請求項11又は12に記載のパターンの形成方法により得られたパターン。
- 前記請求項13に記載のパターンを含むプラズマディスプレイパネル。
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