JP5162359B2 - 潜在的硬化性組成物、無機粉末ペースト組成物及びセラミックスラリー組成物 - Google Patents
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Description
具体的なポリビニルアセタール樹脂の用途としては、例えば、コンデンサ、圧電素子、サーミスタ、バリスタ等が知られており、なかでも、積層セラミックコンデンサ等の積層電子部品の材料として多く用いられている。
まず、ポリビニルブチラール樹脂やポリ(メタ)アクリル酸エステル系樹脂等の有機バインダー樹脂を有機溶剤に溶解した溶液に可塑剤、分散剤等を添加した後、セラミック原料粉末を加え、ボールミル等により均一に混合し、脱泡後に一定粘度を有するセラミックスラリー組成物を得る。このスラリー組成物をドクターブレード、リバースロールコーター等を用いて、離型処理したポリエチレンテレフタレートフィルム又はSUSプレート等の支持体面に流延成形する。これを加熱等により、溶剤等の揮発分を溜去させた後、支持体から剥離してセラミックグリーンシートを得る。
しかしながら、近年の積層セラミックコンデンサの薄層化に伴い、電極層用ペーストを印刷する工程において、電極層用ペーストに含まれる溶剤によって、セラミックグリーンシートが侵食される、いわゆるシートアタックという現象が発生していた。シートアタックが発生すると、セラミックグリーンシートの厚みが薄くなったり、セラミックグリーンシートが破れてしまったりする等の問題が発生していた。
しかしながら、このような方法では、比較的長時間の加熱が必要となり、効率良くセラミックグリーンシートの硬化を行うことができないという問題があった。
しかしながら、このような方法でも、熱硬化性アクリル樹脂を使用しているため、未反応残存物の存在によって充分な強度が得られないという問題があった。また、熱重合開始剤の含有量が少ない場合に、所望のシート形状を得られない等の問題があった。
更に、アミン系架橋剤を添加した場合、保管時等において架橋が進行し、コーティング組成物の貯蔵安定性が低下するという問題があった。
上記ポリビニルアセタール樹脂(A)は、少なくとも下記一般式(1)、(2)、(3)及び(4)で表される構造単位を有する。
なお、本明細書において、アセタール化度の計算方法としては、ポリビニルアセタール樹脂(A)のアセタール基が2個の水酸基をアセタール化して得られたものであることから、アセタール化された2個の水酸基を数える方法を採用してアセタール化度のモル%を計算する。
上記β−ジカルボニル基の付加方法としては特に限定されず、従来公知の方法を用いることができ、例えば、ジメチルスルホキシド(DMSO)溶液中に4−メチレン−2−オキセタノン等を添加する方法等が挙げられる。
また、上記中和工程の前後に、水等を用いて得られた変性ポリビニルアセタール樹脂を洗浄することが好ましい。なお、洗浄水中に含まれる不純物の混入を防ぐため、洗浄は純水で行うことがより好ましい。
上記ブロック化多官能アミン化合物(B)は、光又は熱等によって有機酸(b2)を脱離させ、多官能アミン化合物(b1)を生じさせることができる。これにより、潜在的硬化性組成物の保管時には、ブロック化多官能アミン化合物(B)の状態で含有させ、架橋工程の直前に多官能アミン化合物(b1)を生じさせることが可能となり、潜在的硬化性組成物の貯蔵安定性を飛躍的に向上させることが可能となる。
また、光の照射量や光の照射時間を調製したり、加熱温度や加熱時間を調製したりすることで、発生させる多官能アミン化合物(b1)の量を調製することができ、その結果、得られる硬化物の架橋の程度を制御することが可能となる。
なお、これらの多官能アミンポリマーはホモポリマーであってもよく、コポリマーであってもよい。
上記有機酸(b2)は、芳香族カルボン酸であることが好ましく、特に下記式(7)で表される化合物であることが好ましい。
これらの化合物を用いた場合、光又は熱によって脱離させる際のエネルギー量が更に低減可能となったり、同エネルギー量であってもより効率的に脱離するようになったりするため、優れた硬化性を発揮するようになる。
上記有機溶剤(C)としては特に限定されず、例えば、上記ポリビニルアセタール樹脂(A)を溶解できるものであれば特に限定されず、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、ジプロピルケトン、ジイソブチルケトン等のケトン類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコール類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸ブチル、ブタン酸メチル、ブタン酸エチル、ブタン酸ブチル、ペンタン酸メチル、ペンタン酸エチル、ペンタン酸ブチル、ヘキサン酸メチル、ヘキサン酸エチル、ヘキサン酸ブチル、酢酸2−エチルヘキシル、酪酸2−エチルヘキシル等のエステル類、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ、ブチルセルソルブ、テルピネオール、ジヒドロテルピネオール、ブチルセルソルブアセテート、ブチルカルビトールアセテート、テルピネオールアセテート、ジヒドロテルピネオールアセテート等が挙げられる。特に、アルコール類、ケトン類、芳香族炭化水素類及びこれらの混合溶剤が塗工性、乾燥性の面から見て好ましい。
上記セラミック粉末としては特に限定されず、例えば、アルミナ、ジルコニア、ケイ酸アルミニウム、酸化チタン、酸化亜鉛、チタン酸バリウム、マグネシア、サイアロン、スピネムルライト、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化アルミニウム等が挙げられる。これらは単独で使用してもよく、2種以上混合して使用してもよい。
具体的には例えば、本発明のセラミックスラリー組成物を塗工する工程と、上記セラミックスラリー組成物を乾燥させ、セラミックグリーンシート前駆体を作製する工程と、本発明のセラミックスラリー組成物に含まれるブロック化多官能アミン化合物(B)の有機酸(b2)を脱離させ、多官能アミン化合物(b1)とする工程と、上記セラミックグリーンシート前駆体を加熱して、硬化させることにより、セラミックグリーンシートを作製する工程と、上記セラミックグリーンシートの表面に電極層用ペーストを塗工する工程とを有する方法を用いることができる。
上記工程では、上記セラミックグリーンシート前駆体に硬化処理を行うことにより、上記ポリビニルアセタール樹脂(A)を架橋させる。本発明では、上記ポリビニルアセタール樹脂(A)を架橋させることによって、充分な機械的強度を有し、かつ、耐溶剤性にも優れる架橋ポリビニルアセタール樹脂が得られる。
上記電極層用ペーストとしては、例えば、ポリビニルアセタール樹脂や、ポリビニルアセタール樹脂とエチルセルロースとの混合物をバインダー樹脂として有機溶剤に溶解し、導電粉末等を分散させることで得ることができる。ポリビニルアセタール樹脂や、ポリビニルアセタール樹脂とエチルセルロースとの混合物を含有する電極層用ペーストは、加熱圧着工程において、セラミックグリーンシートに優れた接着性を示すので好ましい。
この製造方法では、上述した工程を行うことで、架橋させたセラミックグリーンシートを用いた積層体を脱脂、焼成する場合であっても、分解残渣を増やすことなく積層セラミック電子部品を得ることが可能となる。これにより、積層セラミック電子部品のショート率を低減することが可能となり、不良品を低減できる。
なお、上記加熱圧着工程、積層体を脱脂、焼成する工程については特に限定されず、従来公知の方法を用いることができる。
(変性ポリビニルアセタール樹脂の作製)
ケン化度99モル%、上記一般式(5)で表されるR2を有する構造単位含有量が2モル%の変性ポリビニルアルコール100重量部を1200重量部の蒸留水に加温溶解した後、20℃に保ち、これに70%硝酸10重量部を加え、更にブチルアルデヒド16重量部を添加した。次に、10℃まで冷却し、ブチルアルデヒド45重量部を加えた。樹脂が析出した後、30分間保持し、その後、硝酸60重量部を加え35℃に昇温して3時間保った。反応終了後、蒸留水にて10時間流水洗浄し、水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを8に調整した。溶液を50℃で6時間保持した後、冷却した。
多官能アミン化合物としての1,6−ヘキサメチレンジアミン(和光純薬工業社製)4.57重量部と、上記式(7)で表される有機酸としてのケトプロフェン(東京化成工業社製)25重量部とを、メタノール中で混合し、室温で24時間攪拌、反応させた。その後、エタノールをエバポレータで除去した後、得られた粗生成物をエタノール/ヘキサンを用いて再結晶させてブロック化多官能アミン化合物を得た。
得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、得られたブロック化多官能アミン化合物を0.04重量部、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られたセラミックスラリー組成物を、コーターを用いて乾燥後の厚みが2μmとなるように離形処理したPETフィルム上に塗工し、常温で10分間風乾した後、250mJ/cm2の紫外線を照射し、80℃で30分間加熱することで、セラミックグリーンシートを得た。
(変性ポリビニルアセタール樹脂の作製)
ケン化度99モル%、上記一般式(6)で表されるR2を有する構造単位含有量が4モル%の変性ポリビニルアルコール100重量部を1200重量部の蒸留水に加温溶解した後、20℃に保ち、これに70%硝酸10重量部を加え、更にブチルアルデヒド16重量部を添加した。次に、10℃まで冷却し、ブチルアルデヒド45重量部を加えた。樹脂が析出した後、30分間保持し、その後、硝酸60重量部を加え35℃に昇温して3時間保った。反応終了後、蒸留水にて10時間流水洗浄し、水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを8に調整した。溶液を50℃で6時間保持した後、冷却した。
得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、実施例1で得られたブロック化多官能アミン化合物を0.004重量部、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られたセラミックスラリー組成物を用いた以外は実施例1と同様にしてセラミックグリーンシートを作製した。
(変性ポリビニルアセタール樹脂の作製)
ケン化度99モル%、上記一般式(5)で表されるR2を有する構造単位含有量が2モル%の変性ポリビニルアルコール100重量部を1200重量部の蒸留水に加温溶解した後、冷却し、これに70%硝酸76重量部を加え、更にブチルアルデヒド40重量部、アセトアルデヒド15重量部を添加した。樹脂が析出した後、30分間保持し、その後、35℃に昇温して3時間保った。反応終了後、蒸留水にて10時間流水洗浄し、水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを8に調整した。溶液を50℃で6時間保持した後、冷却した。
得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、実施例1で得られたブロック化多官能アミン化合物を0.04重量部、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られた変性ポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にしてセラミックグリーンシートを作製した。
(変性ポリビニルアセタール樹脂の作製)
ケン化度99モル%、上記一般式(5)で表されるR2を有する構造単位含有量が4モル%の変性ポリビニルアルコール100重量部を1200重量部の蒸留水に加温溶解した後、冷却し、これに70%硝酸75重量部を加え、更にブチルアルデヒド20重量部、アセトアルデヒド36重量部を添加した。樹脂が析出した後、30分間保持し、その後、35℃に昇温して3時間保った。反応終了後、蒸留水にて10時間流水洗浄し、水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを8に調整した。溶液を50℃で6時間保持した後、冷却した。
次に、蒸留水により溶液を2時間流水洗浄した後、脱水、乾燥して変性ポリビニルアセタール樹脂を得た。得られた変性ポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基量は27モル%、ブチラール単位含有量は10モル%、アセタール単位(R1:メチル基)含有量は58モル%、アセチル単位含有量は1モル%、上記一般式(5)で表されるR2を有する構造単位含有量(上記一般式(4)で表される構造単位含有量)は4モル%であった。
得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、実施例1で得られたブロック化多官能アミン化合物を0.004重量部、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られたセラミックスラリー組成物を、コーターを用いて乾燥後の厚みが2μmとなるように離形処理したPETフィルム上に塗工し、常温で10分間風乾した後、250mJ/cm2の紫外線を照射し、70℃で5分間加熱することで、セラミックグリーンシートを得た。
実施例1で作製した変性ポリビニルアセタール樹脂を用い、下記のブロック化アミン化合物を使用し、下記の手順でセラミックグリーンシートの作製を行った。
多官能アミン化合物としての1,3−ビス(4−ピペリジル)プロパン(東京化成工業社製)8.2重量部と、上記式(7)で表される有機酸としてのケトプロフェン(東京化成工業社製)25重量部とを、メタノール中で混合し、室温で24時間攪拌、反応させた。その後、エタノールをエバポレータで除去した後、得られた粗生成物をエタノール/ヘキサンを用いて再結晶させてブロック化多官能アミン化合物を得た。
実施例1で得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、得られたブロック化多官能アミン化合物を0.048重量部、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られたセラミックスラリー組成物を、コーターを用いて乾燥後の厚みが2μmとなるように離形処理したPETフィルム上に塗工し、常温で10分間風乾した後、250mJ/cm2の紫外線を照射し、80℃で30分間加熱することで、セラミックグリーンシートを得た。
実施例1で作製した変性ポリビニルアセタール樹脂を用い、実施例5で得られたブロック化アミンと下記のブロック化アミン化合物を使用し、下記の手順でセラミックグリーンシートの作製を行った。
多官能アミン化合物としての1,8−ジアザビシクロ−5,4,0−ウンデセン(和光純薬社製)6.0重量部と、上記式(7)で表される有機酸としてのケトプロフェン(東京化成工業社製)25重量部とを、メタノール中で混合し、室温で24時間攪拌、反応させた。その後、エタノールをエバポレータで除去した後、得られた粗生成物をエタノール/ヘキサンを用いて再結晶させてブロック化多官能アミン化合物を得た。
実施例1で得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、実施例5で得られたブロック化多官能アミン化合物を0.048重量部、実施例6で得られたブロック化多官能アミン化合物を0.004重量部、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られたセラミックスラリー組成物を、コーターを用いて乾燥後の厚みが2μmとなるように離形処理したPETフィルム上に塗工し、常温で10分間風乾した後、250mJ/cm2の紫外線を照射し、70℃で5分間加熱することで、セラミックグリーンシートを得た
(ポリビニルアセタール樹脂の作製)
ケン化度99.5モル%のポリビニルアルコール100重量部を1200重量部の蒸留水に加温溶解した後、20℃に保ち、これに70%硝酸10重量部を加え、更にブチルアルデヒド16重量部を添加した。次に、10℃まで冷却し、ブチルアルデヒド45重量部を加えた。樹脂が析出した後、30分間保持し、その後、硝酸60重量部を加え35℃に昇温して3時間保った。反応終了後、蒸留水にて10時間流水洗浄し、水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを8に調整した。溶液を50℃で6時間保持した後、冷却した。蒸留水により溶液を2時間流水洗浄した後、脱水、乾燥してポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂は、残存水酸基量が32モル%、ブチラール単位含有量が67モル%、アセチル単位含有量が1モル%であった。
得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にしてセラミックスラリー組成物及びセラミックグリーンシートを作製した。
ケン化度99.5モル%のポリビニルアルコール100重量部を1200重量部の蒸留水に加温溶解した後、20℃に保ち、これに70%硝酸70重量部を加え、更にブチルアルデヒド35重量部を添加し、アセトアルデヒド20重量部を加えた。樹脂が析出した後、30分間保持し、その後、35℃に昇温して3時間保った。反応終了後、蒸留水にて10時間流水洗浄し、水酸化ナトリウムを添加して溶液のpHを8に調整した。溶液を50℃で6時間保持した後、冷却した。蒸留水により溶液を2時間流水洗浄した後、脱水、乾燥してポリビニルアセタール樹脂を得た。
得られたポリビニルアセタール樹脂の残存水酸基量が28モル%、ブチラール単位含有量は31モル%、アセタール単位(R1:メチル基)含有量は40モル%、アセチル単位含有量が1モル%であり、得られたポリビニルアセタール樹脂を用いた以外は実施例1と同様にしてセラミックスラリー組成物及びセラミックグリーンシートを作製した。
実施例1と同様の方法で、変性ポリビニルアセタール樹脂を作製した後、得られた変性ポリビニルアセタール樹脂8重量部を、トルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解し、更に、可塑剤としてジブチルフタレート4重量部を加え、攪拌溶解した。得られた樹脂溶液に、セラミック粉末としてチタン酸バリウム(BT−03、平均粒径0.3μm、堺化学工業社製)100重量部を加え、ボールミルで48時間混合してセラミックスラリー組成物を得た。
得られたセラミックスラリー組成物を、コーターを用いて乾燥後の厚みが2μmとなるように離形処理したPETフィルム上に塗工し、常温で10分間風乾した後、80℃で30分間加熱することで、セラミックグリーンシートを得た。
(1)シートアタックの発生の有無
得られたセラミックグリーンシート上にテルピネオール又はジヒドロテルピネオールをスポイトにて一滴(約0.02g)滴下し、5分後のセラミックグリーンシートの状態を目視にて観察し、以下の基準でシートアタックの発生の有無を評価した。
○:セラミックグリーンシートに、皺や穴は観察されなかった。
×:セラミックグリーンシートに、皺又は穴が観察された。
得られたセラミックグリーンシートの上にテルピネオールをスポイトにて一滴(約0.02g)滴下し、5分後にPETフィルムから剥離し、セラミックグリーンシートの剥離性を評価した。
○:セラミックグリーンシートがきれいに剥離できた。
×:セラミックグリーンシートの一部もしくは全部に、破れが観察された。
実施例及び比較例で得られた変性ポリビニルアセタール樹脂又はポリビニルアセタール樹脂10重量部をトルエン50重量部とエタノール50重量部との混合溶剤に加え、攪拌溶解した後、コーターを用いて乾燥後の厚みが10μmとなるように離形処理したPETフィルム上に塗工、乾燥することにより樹脂シートを作製した。
得られた樹脂シートから測定サンプル(0.020g)を採取し、空気100ml/分の雰囲気下で、室温(20℃)から500℃まで昇温速度10℃/分で昇温させ、500℃での分解率(重量%)を測定した。
実施例及び比較例で作製したセラミックスラリー組成物を25℃で1週間保管しコーンプレート型レオメーターを用いて、粘度上昇率を調べた。
Claims (4)
- 請求項1、又は2記載の潜在的硬化性組成物及び無機粉末を含有することを特徴とする無機粉末ペースト組成物。
- 請求項1、又は2記載の潜在的硬化性組成物及びセラミック粉末を含有することを特徴とするセラミックスラリー組成物。
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