JP5157444B2 - 硬化促進性化合物−シリカ複合体、硬化促進性化合物−シリカ複合体の製造方法、硬化促進剤、硬化性樹脂組成物及び電子部品装置 - Google Patents
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Description
より具体的には、ピン挿入型パッケージでは、ピンを配線板に挿入した後に配線板裏面からはんだ付けを行うため、パッケージが高温に直接さらされることがないのに対し、表面実装型パッケージでは配線板表面に仮止めを行った後に、はんだバスやリフロー装置等で処理を行うため、パッケージは高温のはんだ付け温度に直接さらされることになる。その結果、パッケージが吸湿した場合、はんだ付け時に吸湿水分が急激に膨張してパッケージクラックに至ることがあり、パッケージ成形における大きな問題になっている。
したがって、本発明は、優れた保存安定性を発現させることが可能な硬化促進剤、それを含む硬化性樹脂組成物、及びこの硬化性樹脂組成物により封止された素子を備えた電子部品装置を提供することを課題とする。
(1)硬化促進性化合物及び水の存在下、下記一般式(I−1)で示される化合物及びその部分縮合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物をゾル−ゲル反応させて得られる硬化促進性化合物−シリカ複合体。
R1は、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、1以上のR2と結合して環状構造を形成してもよく、
R2は、フェノール性水酸基と反応可能な官能基を示し、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数0〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18の置換又は非置換のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
(3)上記硬化促進性化合物が下記一般式(I−2)で示される化合物及びその分子間塩から選ばれる少なくとも1種類の化合物である前記(1)又は(2)に記載の硬化促進性化合物−シリカ複合体。
R4は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR4が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトンを有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
(4)一般式(I−2)におけるY−が、水酸基又はフェノール性水酸基を有する1価の有機基からプロトンが脱離した基である前記(3)に記載の硬化促進性化合物−シリカ複合体。
(8)(B)硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含有する前記(7)に記載の硬化性樹脂組成物。
(9)さらに(C)硬化剤を含有する前記(7)又は(8)に記載の硬化性樹脂組成物。
(10)さらに(D)無機充填剤を含有する前記(7)〜(9)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(11)(B)硬化性樹脂に含まれるエポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、サリチルアルデヒド型エポキシ樹脂、ナフトール類とフェノール類との共重合型エポキシ樹脂、アラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、からなる群より選ばれる1以上のエポキシ樹脂を含有する前記(7)〜(10)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(12)(C)硬化剤が、アラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、サリチルアルデヒド型フェノール樹脂、ベンズアルデヒド型フェノール樹脂とアラルキル型フェノール樹脂との共重合型樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、からなる群より選ばれる1以上の樹脂を含有する前記(7)〜(11)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
(13)前記(7)〜(12)のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いて封止された素子を備える電子部品装置。
〔硬化促進剤〕
本発明による硬化促進剤は、硬化性樹脂の硬化を促進するのに有効に使用することが可能であり、硬化促進性化合物及び水の存在下、下記一般式(I−1)で示される化合物及びその部分縮合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物をゾル−ゲル反応させて得られる硬化促進性化合物−シリカ複合体を含むことを特徴とする。
R1は、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、1以上のR2と結合して環状構造を形成してもよく、
R2は、フェノール性水酸基と反応可能な官能基を示し、それぞれ独立して、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜18の置換又は非置換のオキシ基、炭素数0〜18の置換又は非置換のアミノ基、及び炭素数2〜18の置換又は非置換のカルボニルオキシ基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。
2≡Si−R2+H2O → ≡Si−O−Si≡+2R2H (A)
(式(A)中、R2は一般式(I−1)と共通。)
<環状アミジン化合物>
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7等のジアザビシクロアルケン、
2−メチルイミダゾール、2−フェニルイミダゾール、2−フェニル−4−メチルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダゾール等の環状アミジン化合物、その誘導体、
<環状アミジニウム塩化合物>
上記環状アミジン化合物のフェノールノボラック塩等の塩及び
これらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどの、π結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、
DBUのテトラフェニルボレート塩、DBNのテトラフェニルボレート塩、2−エチル−4−メチルイミダゾールのテトラフェニルボレート塩、N−メチルモルホリンのテトラフェニルボレート塩等の環状アミジニウム塩化合物、
<アミン化合物>
ピリジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類及びこれらの誘導体、
<アンモニウム塩化合物>
酢酸テトラ−n−ブチルアンモニウム、リン酸テトラ−n−ブチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、安息香酸テトラ−n−ヘキシルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム等のアンモニウム塩化合物、
<ホスフィン化合物>
トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン、これらホスフィン類と有機ボロン類との錯体等のホスフィン化合物、
<ホスホニウム塩化合物>
上記ホスフィン化合物と無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどの、π結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、
上記ホスフィン化合物と4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨウ化フェノール、3−ヨウ化フェノール、2−ヨウ化フェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4´−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素の工程を経て得られる、分子内分極を有する化合物、
テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、テトラフェニルホスホニウムとフェノール化合物との塩等のホスホニウム塩化合物、
等が挙げられる。
R4は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の置換又は非置換の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR4が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、1以上の放出可能なプロトンを有する炭素数0〜18の有機基から1つのプロトンが脱離した有機基であり、1以上のR4と互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
3級ホスフィンとして、トリス−(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリス−(o−メトキシフェニル)ホスフィン、トリ−p−トリルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリ−m−トリルホスフィン、ビス−(p−メトキシフェニル)フェニルホスフィン、ビス−(o−メトキシフェニル)ホスフィン、ジ−p−トリルフェニルホスフィン、ジ−o−トリルフェニルホスフィン、ジ−m−トリルフェニルホスフィン、ジフェニル−(p−メトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニル−(o−メトキシフェニル)ホスフィン、ジフェニル−p−トリルホスフィン、ジフェニル−o−トリルホスフィン、ジフェニル−m−トリルホスフィン、トリフェニルホスフィン等のトリアリールホスフィン、
トリシクロヘキシルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン等のトリアルキルホスフィン、
シクロヘキシルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、オクチルジフェニルホスフィン等のアルキルジアリールホスフィン、
ジブチルフェニルホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、ジオクチルフェニルホスフィン等のジアルキルアリールホスフィンなどが挙げられる。
硬化促進性化合物及び水の存在下、上記一般式(I−1)で示される化合物及びその部分縮合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物の反応は、硬化促進性化合物−シリカ複合が生成する方法であれば、その反応手段などの制限は特にない。本発明による製造方法では、必要に応じて、溶媒を用いてもよい。
R2がハロゲン原子である一般式(I−1)で示される化合物又はその部分縮合物を用いた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のハロゲン化水素を除去する;
R2が水酸基である一般式(I−1)で示される化合物又はその部分縮合物を用いた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物の水を除去する;
R2がオキシ基である一般式(I−1)で示される化合物又はその部分縮合物を用いた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のアルコール又はアリールオールを除去する;
R2がアミノ基である一般式(I−1)で示される化合物又はその部分縮合物を用いた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のアンモニア又はアミンを除去する;
R2がカルボニルオキシ基である一般式(I−1)で示される化合物又はその部分縮合物用いた場合は、必要に応じて加熱及び/又は減圧留去、洗浄、ろ過等によって、副生成物のカルボン酸を除去する。
本発明による硬化性樹脂組成物は、(A)硬化促進剤と、(B)硬化性樹脂とを含有するものであって、(A)硬化促進剤が、先に説明した本発明による硬化促進性化合物−シリカ複合体を1種以上含むことを特徴する。本発明による硬化性樹脂組成物は、上記成分(A)及び(B)に、さらに(C)硬化剤及び(D)無機充填剤を含有するものであってもよい。また、必要に応じて、カップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤といった各種添加剤を追加したものであってもよい。以下、本発明による硬化性樹脂組成物を構成する主な成分について説明する。
本発明による硬化性樹脂組成物では、硬化促進剤として、1種以上の本発明による硬化促進性化合物−シリカ複合体を使用するが、それらに加えて周知の硬化促進剤を1種以上併用してもよい。組成物における(A)硬化促進剤の配合量は、硬化促進効果が達成できれば特に制限はない。しかし、樹脂組成物の吸湿時の硬化性及び流動性における改善の観点からは、(B)硬化性樹脂の合計100重量部に対し、(A)硬化促進剤を正味の硬化促進剤量合計で好ましくは0.1〜20重量部、より好ましくは1〜15重量部配合することが望ましい。配合量が0.1重量部未満では短時間で硬化させることが困難であり、20重量部を超えると硬化速度が速すぎて良好な成形品が得られない場合がある。ここで、正味の硬化促進剤量とは本発明の硬化促進性化合物−シリカ複合体のシリカ分を硬化促進剤量から除いた量である。
その誘導体、
それらのフェノールノボラック塩及び
これらの化合物に無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどの、π結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、
DBUのテトラフェニルボレート塩、DBNのテトラフェニルボレート塩、2−エチル−4−メチルイミダゾールのテトラフェニルボレート塩、N−メチルモルホリンのテトラフェニルボレート塩等の環状アミジニウム化合物、
ピリジン、トリエチルアミン、トリエチレンジアミン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール等の三級アミン類及びこれらの誘導体、
酢酸テトラ−n−ブチルアンモニウム、リン酸テトラ−n−ブチルアンモニウム、酢酸テトラエチルアンモニウム、安息香酸テトラ−n−ヘキシルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム等のアンモニウム塩化合物、
トリフェニルホスフィン、ジフェニル(p−トリル)ホスフィン、トリス(アルキルフェニル)ホスフィン、トリス(アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(アルキル・アルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルキルフェニル)ホスフィン、トリス(ジアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(トリアルコキシフェニル)ホスフィン、トリス(テトラアルコキシフェニル)ホスフィン、トリアルキルホスフィン、ジアルキルアリールホスフィン、アルキルジアリールホスフィン、
これらホスフィン類と有機ボロン類との錯体等のホスフィン化合物、
これらホスフィン化合物と無水マレイン酸、1,4−ベンゾキノン、2,5−トルキノン、1,4−ナフトキノン、2,3−ジメチルベンゾキノン、2,6−ジメチルベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−5−メチル−1,4−ベンゾキノン、2,3−ジメトキシ−1,4−ベンゾキノン、フェニル−1,4−ベンゾキノン等のキノン化合物、ジアゾフェニルメタンなどの、π結合をもつ化合物を付加してなる分子内分極を有する化合物、
これらホスフィン化合物と4−ブロモフェノール、3−ブロモフェノール、2−ブロモフェノール、4−クロロフェノール、3−クロロフェノール、2−クロロフェノール、4−ヨウ化フェノール、3−ヨウ化フェノール、2−ヨウ化フェノール、4−ブロモ−2−メチルフェノール、4−ブロモ−3−メチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール、4−ブロモ−3,5−ジメチルフェノール、4−ブロモ−2,6−ジ−tert−ブチルフェノール、4−クロロ−1−ナフトール、1−ブロモ−2−ナフトール、6−ブロモ−2−ナフトール、4−ブロモ−4´−ヒドロキシビフェニル等のハロゲン化フェノール化合物を反応させた後に、脱ハロゲン化水素の工程を経て得られる、分子内分極を有する化合物、テトラフェニルホスホニウム・テトラフェニルボレート等のテトラ置換ホスホニウム・テトラ置換ボレート、テトラフェニルホスホニウムとフェノール化合物との塩等のホスホニウム塩化合物、等が挙げられる。中でも、信頼性の観点から、3級ホスフィン及び/又はホスホニウム塩化合物を用いることが好ましく、一般式(I−2)で示されるホスホニウム化合物又はその分子間塩を用いることがより好ましい。
本発明において使用可能な(B)硬化性樹脂としては、本発明による(A)硬化促進剤によって硬化が促進される樹脂であれば、特に制限はない。例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ケイ素系樹脂、アミノ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ジアリルフタレート樹脂、アルキド樹脂等が挙げられ、これら樹脂のうち1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもかまわない。中でも、本発明による(A)硬化促進剤による硬化促進効果が十分に発揮されるという観点からは、(B)硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を含有することが好ましい。
ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、アルキル置換又は非置換のビフェノール、スチルベン系フェノール類等のジグリシジルエーテル(ビスフェノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂)、
ブタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のアルコール類のグリシジルエーテル;
フタル酸、イソフタル酸、テトラヒドロフタル酸等のカルボン酸類のグリシジルエステル型エポキシ樹脂;
アニリン、イソシアヌル酸等の窒素原子に結合した活性水素をグリシジル基で置換したもの等のグリシジル型またはメチルグリシジル型のエポキシ樹脂;
分子内のオレフィン結合をエポキシ化して得られるビニルシクロヘキセンジエポキシド、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、2−(3,4−エポキシ)シクロヘキシル−5,5−スピロ(3,4−エポキシ)シクロヘキサン−m−ジオキサン等の脂環型エポキシ樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
テルペン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ジシクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
シクロペンタジエン変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
多環芳香環変性フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ナフタレン環含有フェノール樹脂のグリシジルエーテル;
ハロゲン化フェノールノボラック型エポキシ樹脂;
ハイドロキノン型エポキシ樹脂;
トリメチロールプロパン型エポキシ樹脂;
オレフィン結合を過酢酸等の過酸で酸化して得られる線状脂肪族エポキシ樹脂;
ジフェニルメタン型エポキシ樹脂;
フェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物;
硫黄原子含有エポキシ樹脂
等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記一般式(IX)で示されるエポキシ樹脂としては、1個の構成単位及びm個の構成単位をランダムに含むランダム共重合体、交互に含む交互共重合体、規則的に含む共重合体、ブロック状に含むブロック共重合体が挙げられ、これらのいずれか1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明による硬化性樹脂組成物には、必要に応じて(C)硬化剤を用いることができる。(B)硬化性樹脂としてエポキシ樹脂を用いる場合、使用可能な硬化剤は、エポキシ樹脂を硬化させることができる化合物であれば、特に限定されるものではない。例えば、フェノール樹脂等のフェノール化合物、ジアミン、ポリアミン等のアミン化合物、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等の無水有機酸、ジカルボン酸、ポリカルボン酸等のカルボン酸化合物等が挙げられ、これら化合物の1種を単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもかまわない。中でも、(A)硬化促進剤の効果が十分に発揮されるという観点からは、フェノール樹脂が好ましい。
フェノール類及び/又はナフトール類とジメトキシパラキシレンやビス(メトキシメチル)ビフェニルから合成されるフェノールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂等のアラルキル型フェノール樹脂;
パラキシリレン及び/又はメタキシリレン変性フェノール樹脂;
メラミン変性フェノール樹脂;
テルペン変性フェノール樹脂;
フェノール類及び/又はナフトール類とジシクロペンタジエンから共重合により合成される、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型ナフトール樹脂;シクロペンタジエン変性フェノール樹脂;
多環芳香環変性フェノール樹脂;
ビフェニル型フェノール樹脂;
トリフェニルメタン型フェノール樹脂;
これら2種以上を共重合して得たフェノール樹脂
などが挙げられ、これらを単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
下記一般式(XVI)で示されるフェノール樹脂の中でもi=0、k=0であるMEH−7500(明和化成株式会社製商品名)等が市販品として入手可能である。
下記一般式(XVII)で示されるフェノール樹脂の中でもi=0、k=0、q=0であるHE−510(エア・ウォーター・ケミカル株式会社製商品名)等が市販品として入手可能である。
下記一般式(XVIII)で示されるフェノール樹脂の中でもi=0、R35が全て水素原子であるタマノル758、759(荒川化学工業株式会社製商品名)、HP−850N(日立化成工業株式会社商品名)等が市販品として入手可能である。
本発明の硬化性樹脂組成物には、(D)無機充填剤を必要に応じてさらに配合することができる。特に、硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、(D)無機充填剤を配合することが好ましい。本発明において用いられる(D)無機充填剤としては、一般に封止用成形材料に用いられるものであってよく、特に限定されるものではない。
例えば、溶融シリカ、結晶シリカ、ガラス、アルミナ、炭酸カルシウム、ケイ酸ジルコニウム、ケイ酸カルシウム、窒化珪素、窒化アルミ、窒化ホウ素、ベリリア、ジルコニア、ジルコン、フォステライト、ステアタイト、スピネル、ムライト、チタニア、タルク、クレー、マイカ等の微粉未、又はこれらを球形化したビーズなどが挙げられる。さらに、難燃効果のある無機充填剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、マグネシウムと亜鉛の複合水酸化物等の複合金属水酸化物、硼酸亜鉛などが挙げられる。
中でも、線膨張係数低減の観点からは溶融シリカが、高熱伝導性の観点からはアルミナが好ましい。これらの無機充填剤は1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本発明による硬化性樹脂組成物では、必要に応じて上述の成分(A)硬化促進剤、(B)硬化性樹脂、(C)硬化剤、(D)無機充填剤に加えて、以下に例示するカップリング剤、イオン交換体、離型剤、応力緩和剤、難燃剤、着色剤といった各種添加剤を追加してもよい。しかし、本発明による硬化性樹脂組成物には、以下の添加剤に限定することなく、必要に応じて当技術分野で周知の各種添加剤を追加してもよい。
本発明の封止用硬化性樹脂組成物には、樹脂成分と無機充填剤との接着性を高めるために、必要に応じて、エポキシシラン、メルカプトシラン、アミノシラン、アルキルシラン、ウレイドシラン、ビニルシラン等の各種シラン系化合物、チタン系化合物、アルミニウムキレート類、アルミニウム/ジルコニウム系化合物等の公知のカップリング剤を添加することができる。
カップリング剤の配合量は、(D)無機充填剤に対して0.05〜5重量%であることが好ましく、0.1〜2.5重量%がより好ましい。0.05重量%未満ではフレームとの接着性が低下する傾向があり、5重量%を超えるとパッケージの成形性が低下する傾向がある。
本発明の硬化性樹脂組成物には、陰イオン交換体を必要に応じて配合することができる。特に硬化性樹脂組成物を封止用成形材料として用いる場合には、封止される素子を備える電子部品装置の耐湿性及び高温放置特性を向上させる観点から、陰イオン交換体を配合することが好ましい。本発明において用いられる陰イオン交換体としては特に制限はなく、従来公知のものを用いることができるが、例えば、ハイドロタルサイト類や、マグネシウム、アルミニウム、チタン、ジルコニウム、ビスマスから選ばれる元素の含水酸化物等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、下記一般式(XIX)で示されるハイドロタルサイトが好ましい。
これらの陰イオン交換体の配合量は、ハロゲンイオンなどの陰イオンを捕捉できる十分量であれば特に制限はないが、(B)硬化性樹脂に対して0.1〜30重量%の範囲が好ましく、1〜5重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、成形時に金型との良好な離型性を持たせるため離型剤を配合してもよい。本発明において用いられる離型剤としては特に制限はなく従来公知のものを用いることができる。例えば、カルナバワックス、モンタン酸、ステアリン酸等の高級脂肪酸、高級脂肪酸金属塩、モンタン酸エステル等のエステル系ワックス、酸化ポリエチレン、非酸化ポリエチレン等のポリオレフィン系ワックス等が挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。中でも、酸化型又は非酸化型のポリオレフィン系ワックスが好ましく、その配合量としては(B)硬化性樹脂に対して0.01〜10重量%が好ましく、0.1〜5重量%がより好ましい。ポリオレフィン系ワックスの配合量が0.01重量%未満では離型性が不十分な傾向があり、10重量%を超えると接着性が阻害される可能性がある。ポリオレフィン系ワックスとしては、例えば市販品ではヘキスト社製のH4、PE、PEDシリーズ等の数平均分子量が500〜10000程度の低分子量ポリエチレンなどが挙げられる。また、ポリオレフィン系ワックスに他の離型剤を併用する場合、その配合量は(B)硬化性樹脂に対して0.1〜10重量%が好ましく、0.5〜3重量%がより好ましい。
本発明の硬化性樹脂組成物には、シリコーンオイル、シリコーンゴム粉末等の応力緩和剤などを必要に応じて配合することができる。応力緩和剤を配合することにより、パッケージの反り変形量、パッケージクラックを低減させることができる。使用できる応力緩和剤としては、一般に使用されている公知の可とう剤(応力緩和剤)であれば特に限定されるものではない。一般に使用されている可とう剤としては、例えば、シリコーン系、スチレン系、オレフィン系、ウレタン系、ポリエステル系、ポリエーテル系、ポリアミド系、ポリブタジエン系等の熱可塑性エラストマー、NR(天然ゴム)、NBR(アクリロニトリル−ブタジエンゴム)、アクリルゴム、ウレタンゴム、シリコーンパウダー等のゴム粒子、メタクリル酸メチル−スチレン−ブタジエン共重合体(MBS)、メタクリル酸メチル−シリコーン共重合体、メタクリル酸メチル−アクリル酸ブチル共重合体等のコア−シェル構造を有するゴム粒子等が挙げられ、これらを単独で用いても2種以上組み合わせて用いてもよい。なかでも、シリコーン系可とう剤が好ましく、シリコーン系可とう剤としては、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するもの、これらをポリエーテル変性したもの等が挙げられる。
本発明の硬化性樹脂組成物には、難燃性を付与するために必要に応じて難燃剤を配合することができる。本発明において用いられる難燃剤としては特に制限はなく、例えば、ハロゲン原子、アンチモン原子、窒素原子又はリン原子を含む公知の有機若しくは無機の化合物、金属水酸化物などが挙げられ、これらの1種を単独で用いても2種以上を組み合わせて用いてもよい。難燃剤の配合量は、難燃効果が達成されれば特に制限はないが、エポキシ樹脂などの(B)硬化性樹脂に対して1〜30重量%が好ましく、2〜15重量%がより好ましい。
また、カーボンブラック、有機染料、有機顔料、酸化チタン、ピッチ、鉛丹、ベンガラ等の公知の着色剤を配合しても良い。
本発明による電子部品装置は、上述の硬化性樹脂組成物によって封止した素子を備えることを特徴とする。電子部品装置としては、例えば、リードフレーム、配線済みのテープキャリア、配線板、ガラス、シリコンウエハ等の支持部材に、半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子、コンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子等の素子を搭載したものが挙げられ、それら素子部を本発明の硬化性樹脂組成物で封止したものが挙げられる。より具体的には、例えば、リードフレーム上に半導体素子を固定し、ボンディングパッド等の素子の端子部とリード部をワイヤボンディングやバンプで接続した後、本発明の硬化性樹脂組成物を用いてトランスファ成形などによって封止した、DIP(Dual Inline Package)、PLCC(Plastic Leaded Chip Carrier)、QFP(Quad Flat Package)、SOP(Small Outline Package)、SOJ(Small Outline J−lead package)、TSOP(Thin Small Outline Package)、TQFP(Thin Quad Flat Package)等の一般的な樹脂封止型IC、テープキャリアにバンプで接続した半導体チップを、本発明の硬化性樹脂組成物で封止したTCP(Tape Carrier Package)、配線板やガラス上に形成した配線に、ワイヤボンディング、フリップチップボンディング、はんだ等で接続した半導体チップ、トランジスタ、ダイオード、サイリスタ等の能動素子及び/又はコンデンサ、抵抗体、コイル等の受動素子を、本発明の硬化性樹脂組成物で封止したCOB(Chip On Board)モジュール、ハイブリッドIC、マルチチップモジュール、裏面に配線板接続用の端子を形成した有機基板の表面に素子を搭載し、バンプまたはワイヤボンディングにより素子と有機基板に形成された配線を接続した後、本発明の硬化性樹脂組成物で素子を封止したBGA(Ball Grid Array)、CSP(Chip Size Package)などが挙げられる。また、プリント回路板にも本発明の硬化性樹脂組成物は有効に使用できる。
〔硬化促進剤の調製〕
本発明による硬化性樹脂組成物の調製に先立ち、以下に示す実施例で硬化促進剤として使用する硬化促進性化合物−シリカ複合体を調製例1〜14に従って調製した。
まず、各調製例において、出発原料となる硬化促進性化合物、
4−トリフェニルホスホニオフェノラート、
2−トリフェニルホスホニオフェノラート、
2,6−ジメチル−4−トリフェニルホスホニオフェノラート、
3−(トリ−p−トリルホスホニオ)フェノラート、
シクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラート、
6−トリフェニルホスホニオ−2−ナフトラート及び
テトラフェニルホスホニウムフェノキシドを、下記の合成例1〜7の方法に従って合成した。
フラスコにトリフェニルホスフィン20.4g、4−クロロフェノール20.0g、塩化ニッケル(II)六水和物3.5g及びDMF20gを仕込み、145℃で6時間攪拌した。減圧下、反応液を濃縮し、メタノールを60ml、次いで、水酸化ナトリウム9.3gを加え、水酸化ナトリウムが溶け終わるまで攪拌した。得られた溶液をセライトろ過し、ろ液を全体量が約50mlとなるまで減圧下濃縮し、水1リットルの中に投入し、析出した結晶をろ過、水洗後、減圧下乾燥し、4−トリフェニルホスホニオフェノラートを24.5g(収率89%)得た。
4−クロロフェノールの代わりに2−クロロフェノール20gを仕込んだ以外は、合成例1と同様に行い2−トリフェニルホスホニオフェノラートを25.2g得た。
4−クロロフェノールの代わりに4−ブロモ−2,6−ジメチルフェノール31.3gを仕込んだ以外は、合成例1と同様に行い2,6−ジメチル−4−トリフェニルホスホニオフェノラートを25.9g得た。
トリフェニルホスフィンの代わりにトリ−p−トリルホスフィン23.7gを仕込んだ以外は、合成例1と同様に行い3−(トリ−p−トリルホスホニオ)フェノラートを27.2g得た。
4−ブロモフェノールの代わりに6−ブロモ−2−ナフトール36.2gを仕込んだ以外は、合成例1と同様に行い6−トリフェニルホスホニオ−2−ナフトラートを25.9g得た。
トリフェニルホスフィンの代わりにシクロヘキシルジフェニルホスフィン20.9gを仕込んだ以外は、合成例1と同様に行いシクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラートを16.5g得た。
メタノール70gに溶解したフェノール26.9g(286mmol)を水酸化ナトリウム2.86g(71.5mmol)を添加して溶解させた後、メタノール100mlに溶かしたテトラフェニルホスホニウムブロミド(アルドリッチ社試薬)30.0g(71.5mmol)を滴下して、室温で2時間攪拌し、5Lの蒸留水の中に投入し、析出した固体をろ過・乾燥することにより、テトラフェニルホスホニウムフェノキシドを27.2g得た。1H−NMRを測定した結果、得られたテトラフェニルホスホニウムフェノキシドは、1分子につき、2分子のフェノールを含有しており、収率は61%であった。
合成した4−トリフェニルホスホニオフェノラート10g(28.2mmol)を蒸留水10g、アセトン20gに溶解し、室温で攪拌しながらR2がオキシ基である一般式(I−1)で示される化合物の部分縮合物であるMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)10gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を110℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、微量残った水を真空乾燥機にて100℃で乾燥することによって、14.8gの淡黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は2:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して、Bio−Rad社製FTS 3000MXを用い、KBr法でIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である4−トリフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、4−トリフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
4−トリフェニルホスホニオフェノラート10g(28.2mmol)を蒸留水10g、アセトン20gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を110℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、微量残った水を真空乾燥機にて100℃で乾燥することによって、19.7gの淡黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である4−トリフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、4−トリフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
2−トリフェニルホスホニオフェノラート10g(28.2mmol)を蒸留水50g、アセトン100gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.9gの淡黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である2−トリフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、2−トリフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
2,6−ジメチル−4−トリフェニルホスホニオフェノラート10g(26.2mmol)を蒸留水40g、アセトン80gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.5gの黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である2,6−ジメチル−4−トリフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、2,6−ジメチル−4−トリフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
3−(トリ−p−トリルホスホニオ)フェノラート10g(25.2mmol)を蒸留水20g、アセトン40gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.8gの淡黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である3−(トリ−p−トリルホスホニオ)フェノラートからシフトしているピークがあることから、3−(トリ−p−トリルホスホニオ)フェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
シクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラート10g(27.8mmol)を蒸留水10g、アセトン20gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.7gの黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料であるシクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、シクロヘキシルジフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
6−トリフェニルホスホニオ−2−ナフトラート10g(24.7mmol)を蒸留水30g、アセトン60gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.6gの黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である6−トリフェニルホスホニオ−2−ナフトラートからシフトしているピークがあることから、6−トリフェニルホスホニオ−2−ナフトラートから変化した構造で存在していると推測される。
テトラフェニルホスホニウムフェノキシド10g(16.1mmol)を蒸留水50g、アセトン100gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.6gの白色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。
4−トリフェニルホスホニオフェノラート300g(847mmol)を蒸留水600g、アセトン900gに溶解し、氷冷下で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)600gを滴下した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を110℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて100℃6時間の真空乾燥することによって、622gの淡黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、ジェットミルを用いて平均粒径約4μmに粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である4−トリフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、4−トリフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
4−トリフェニルホスホニオフェノラート150g(423mmol)を蒸留水600g、アセトン900gに溶解し、氷冷下で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)600gを滴下した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を110℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて100℃6時間の真空乾燥することによって、475gの淡黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:2であると考えられる。これを、ジェットミルを用いて平均粒径約4μmに粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。IRスペクトルの測定により、原料である4−トリフェニルホスホニオフェノラートからシフトしているピークがあることから、4−トリフェニルホスホニオフェノラートから変化した構造で存在していると推測される。
トリフェニルホスフィン9.5g(36.2mmol)及びトリフェニルホスフィンと1,4−ベンゾキノンの付加反応物0.5g(1.4mmol)を蒸留水10g、アセトン100gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。一晩で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.5gの褐色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。
2−エチル−4−メチルイミダゾール10g(90.7mmol)を蒸留水10g、アセトン20gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を真空乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.8gの黄色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。
トリブチルアミン10g(53.9mmol)を蒸留水10g、アセトン20gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.7gの白色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。
酢酸テトラブチルアンモニウム10g(mmol)を蒸留水10g、アセトン20gに溶解し、室温で攪拌しながら上述のMシリケート51(多摩化学工業株式会社商品名)20gを添加した。数分で溶液はゲル状へと変化した。この反応混合物を30〜40℃のオイルバスで加熱しながら、水、溶媒として用いたアセトン生成物及び副成するメタノールをアスピレーターで減圧しながら留去した。最後に、残った水を乾燥機にて80℃で乾燥することによって、19.8gの白色固体の化合物を得た。仕込みの比率から硬化促進性化合物−シリカの比率は1:1であると考えられる。これを、乳鉢を用いて粉砕して調製例1と同様にIRスペクトルを測定した。
各分析の結果、調製例1〜14で得られた化合物はそれぞれ、本発明の硬化促進剤として用いられる硬化促進性化合物−シリカ複合体であると考えられる。
エポキシ樹脂として、エポキシ当量196、融点106℃のビフェニル型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂1:ジャパンエポキシレジン株式会社製商品名YX−4000H)、エポキシ当量192、融点79℃のジフェニルメタン骨格型エポキシ樹脂(エポキシ樹脂2:新日鐵化学株式会社製商品名YSLV−80XY)、難燃効果のあるエポキシ樹脂として、エポキシ当量393、軟化点80℃、臭素含有量48重量%の臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂(臭素化エポキシ樹脂)を用意した。
比較例15は参考比較例15、比較例16は参考比較例16、比較例17は参考比較例17、比較例18は参考比較例18、比較例19は参考比較例19、比較例20は参考比較例20、比較例21は参考比較例21、比較例22は参考比較例22である。
(1)スパイラルフロー(流動性の指標)
EMMI−1−66に準じたスパイラルフロー測定用金型を用いて、上記条件で硬化性樹脂組成物を成形して流動距離(cm)を測定した。
(2)スパイラルフロー残存率(保存安定性の指標)
25℃の恒温槽に72及び144時間放置した硬化性樹脂組成物を上記(1)の条件で成形して流動距離を測定し、初期の流動距離からの比率で残存率を求めた。
(3)熱時硬度
硬化性樹脂組成物を上記条件で直径50mm×厚さ3mmの円板に成形し、成形後直ちにショアD型硬度計を用いて測定した。
これに対して、本発明による硬化促進剤とは異なる種類の硬化促進剤を含む比較例1〜22では、保存安定性に劣っている。
このような硬化性樹脂組成物を用いてIC、LSI等の電子部品の素子を封止することによって、保存安定性が良好で、信頼性に優れる電子部品装置を提供することが可能となり、その工業的価値は高い。
Claims (12)
- 硬化促進性化合物及び水の存在下、硬化促進性化合物が溶解又は溶融している状態で下記一般式(I−1)で示される化合物及びその部分縮合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物と混合してゾル−ゲル反応させて得られる硬化促進性化合物−シリカ複合体であって、
硬化促進性化合物/ゾル−ゲル反応により生成するシリカの比率は0.02〜50であり、
硬化性樹脂の硬化促進剤として使用され、前記硬化促進性化合物が下記一般式(I−2)で示される化合物及びその分子間塩から選ばれる少なくとも1種類の化合物である硬化促進性化合物−シリカ複合体。
[化1]
R1 nSiR2 (4−n) (I−1)
(式(I−1)中、nは0又は1であり、
R1は、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、置換基はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基、メタクリルオキシ基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基の少なくとも一種であり、1以上のR2と結合して環状構造を形成してもよく、
R2は、フェノール性水酸基と反応可能な官能基を示し、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、水酸基、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、
非置換のアミノ基、非置換のシリルアミノ基、
アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭化水素基の1つ又は2つで、炭素数1〜18に置換されているアミノ基、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭化水素基で、シリル基とアミノ基との少なくとも一方が置換されていて、炭素数1〜18であるシリルアミノ基、及び
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭素数2〜18の炭化水素カルボニルオキシ基
からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。)
R4は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、及び炭素数1〜18の有機基からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なっていてもよく、2以上のR4が互いに結合して環状構造を形成してもよく、
Y−は、
16族原子に水素原子が結合した1価の基から1つのプロトンが脱離した基、
カルボキシル基を有する炭素数1〜18の1価の有機基からカルボン酸の1つのプロトンが脱離した基及び
フェノール性水酸基を有する炭素数1〜18の1価の有機基から1つのフェノール性プロトンが脱離した基のうちのいずれかであり、
1以上のR2と互いに結合して環状構造を形成してもよい。) - 硬化促進性化合物及び水の存在下、硬化促進性化合物が溶解又は溶融している状態で下記一般式(I−1)で示される化合物及びその部分縮合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物と混合してゾル−ゲル反応させて得られる硬化促進性化合物−シリカ複合体であって、
硬化性樹脂の硬化促進剤として使用され、
硬化促進性化合物/ゾル−ゲル反応により生成するシリカの比率は0.02〜50であり、
前記硬化促進性化合物がホスフィン化合物、ホスホニウム塩化合物、環状アミジン化合物、環状アミジニウム塩化合物、アミン化合物、アンモニウム塩化合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物である硬化促進性化合物−シリカ複合体。
[化3]
R 1 n SiR 2 (4−n) (I−1)
(式(I−1)中、nは0又は1であり、
R1は、水素原子及び炭素数1〜18の置換又は非置換の炭化水素基からなる群より選ばれ、置換基はアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子、グリシジルオキシ基、エポキシシクロヘキシル基、エポキシ基、メタクリルオキシ基、メルカプト基、イミノ基、ウレイド基、イソシアネート基の少なくとも一種であり、1以上のR2と結合して環状構造を形成してもよく、
R2は、フェノール性水酸基と反応可能な官能基を示し、それぞれ独立して、
ハロゲン原子、水酸基、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭素数1〜18の炭化水素オキシ基、
非置換のアミノ基、非置換のシリルアミノ基、
アルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭化水素基の1つ又は2つで、炭素数1〜18に置換されているアミノ基、
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭化水素基で、シリル基とアミノ基との少なくとも一方が置換されていて、炭素数1〜18であるシリルアミノ基、及び
アルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、アミノ基、ハロゲン原子の少なくともいずれかで置換されていてもよい炭素数2〜18の炭化水素カルボニルオキシ基
からなる群より選ばれ、全てが同一でも異なってもよく、2以上のR2が互いに結合して環状構造を形成してもよい。) - 一般式(I−2)におけるY−が、水酸基又はフェノール性水酸基を有する炭素数1〜18の1価の有機基から1つのフェノール性プロトンが脱離した基である請求の範囲第1項に記載の硬化促進性化合物−シリカ複合体。
- 請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに記載の硬化促進性化合物−シリカ複合体を1種類以上含有する硬化促進剤。
- 請求の範囲第1項〜第3項のいずれかに記載の硬化促進性化合物−シリカ複合体を製造する方法であって、
硬化促進性化合物及び水の存在下、硬化促進性化合物が溶解又は溶融している状態で前記一般式(I−1)で示される化合物及びその部分縮合物から選ばれる少なくとも1種類の化合物と混合してゾル−ゲル反応させて硬化促進性化合物−シリカ複合体を得る工程を含み、硬化促進性化合物/ゾル−ゲル反応により生成するシリカの比率は0.02〜50である硬化促進性化合物−シリカ複合体の製造方法。 - (A)請求の範囲第4項に記載の硬化促進剤と、(B)硬化性樹脂とを含有する硬化性樹脂組成物。
- (B)硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含有する請求の範囲第6項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに(C)硬化剤を含有する請求の範囲第6項又は第7項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに(D)無機充填剤を含有する請求の範囲第6項〜第8項のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- (B)硬化性樹脂に含まれるエポキシ樹脂が、ビフェニル型エポキシ樹脂、スチルベン型エポキシ樹脂、ジフェニルメタン型エポキシ樹脂、硫黄原子含有型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、サリチルアルデヒド型エポキシ樹脂、ナフトール類とフェノール類との共重合型エポキシ樹脂、アラルキル型フェノール樹脂のエポキシ化物、からなる群より選ばれる1以上のエポキシ樹脂を含有する請求の範囲第7項〜第9項のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- (C)硬化剤が、アラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、サリチルアルデヒド型フェノール樹脂、ベンズアルデヒド型フェノール樹脂とアラルキル型フェノール樹脂との共重合型樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、からなる群より選ばれる1以上の樹脂を含有する請求の範囲第8項〜第10項のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求の範囲第6項〜第11項のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を用いて封止された素子を備える電子部品装置。
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