JP5153251B2 - オルガノポリシロキサンの精製方法及びその精製方法により得られるオルガノポリシロキサン - Google Patents
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R1 aSiO(4-a)/2 (1)
(式中、R1は水素原子、水酸基又は炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10の非置換若しくは置換の一価炭化水素基であり、aの値は1.0〜2.5、好ましくは1.2〜2.1、より好ましくは1.5〜2.05の任意の数である。)で表わされるオルガノポリシロキサンを、カラムの充填剤として炭化水素基で修飾したシリカゲルを、溶離液として非極性溶媒と極性溶媒との混合溶媒を使用した液体クロマトグラフィーに供することにより、前記オルガノポリシロキサンに含まれる低分子シロキサンを除去すること、好ましくは3〜20量体の環状シロキサンの合計を200ppm未満に除去することを特徴とするオルガノポリシロキサンの精製方法を提供するものである。
(オルガノポリシロキサン)
本発明において、オルガノポリシロキサンは下記一般組成式(1):
R1 aSiO(4-a)/2 (1)
(式中、R1は水素原子、水酸基又は炭素数1〜20、好ましくは炭素数1〜10の非置換若しくは置換の炭化水素基であり、aの値は1.0〜2.5、好ましくは1.2〜2.1、より好ましくは1.5〜2.05の任意の数である。)で表わされる。
なお、R1は同種でも異種であっても構わない。
本発明で使用するLCにおいて、カラムの充填剤としては、修飾シリカゲルを使用することが好ましい。修飾シリカゲルとは、シリカゲルを炭化水素で処理してシリカゲルにCnH2n+1基(nは8〜36の整数)で表わされるアルキル基などの脂肪族飽和炭化水素基を吸着及び/又は結合させたものである。通常シリカゲルはその表面に多数の活性なシラノール基(すなわち、ケイ素原子に結合した水酸基)を有しており、その表面が親水性であるので、炭化水素で処理して疎水性を付与することにより、LCによる分離効果を格段に向上させることができる。このような1価の脂肪族飽和炭化水素基としてはC18H37基、C8H17基及びC36H73基で表わされる長鎖アルキル基が好ましく、特にC18H37基が好ましい。
(nは3〜20の整数であり、R1は前記と同様の意味を表わし、特にメチル基を示す)で表わされる3〜20量体の環状ジオルガノシロキサンであり、通常D3〜D20と略記する。)はアセトン画分に、高分子量の成分はトルエン画分に溶けてでてくるので、トルエン画分を分取し、トルエンを除去することにより、低分子シロキサンを含まないオルガノポリシロキサンを得ることができる。
綜研化学社製 Hi-Sep LC プレップA型
カラム:20mmΦ×250mm(直径×長さ)
充填剤:綜研化学(株)製 ODS-W 15/30μm
溶離液:アセトン/トルエンのステップワイズ
洗浄液:トルエン100%
検出:RI(示差屈折計),Range64
流量:13mL/min(線速 4.12cm/min)
温度:室温(25℃)
試料A:2.021g/(アセトン10ml+トルエン4ml)
試料B:1.999g/(アセトン10ml+トルエン5ml)
試料C:2.010g/(アセトン10ml+トルエン5ml)
LCのカラム内をアセトン/トルエンの混合液(10/4容量比)で満たしておき、試料A[(両末端が水酸基で封鎖された25℃における粘度5Pa・sのジメチルポリシロキサン)2.021gをアセトン/トルエンの混合液(10ml/4ml)に溶解したもの]を上記LCのカラム内に注入し、展開させ、示差屈折計でモニタリングしながら、アセトン画分を流出させて除去した後、トルエン画分を分取した。分取したトルエン画分中のトルエンを50℃/1.33kPa(10mmHg)にて4時間かけて除去し、精製品を得た。収率は約95%であった。なお、除去したトルエン中の3〜20単量体の環状シロキサンの含有量は分析検出限界である10ppm未満であった。
LCのカラム内をアセトン/トルエンの混合液(10/5容量比)で満たしておき、注入試料B[両末端がビニル基で封鎖された25℃における粘度5Pa・sのジメチルポリシロキサン1.999gをアセトン/トルエンの混合液(10ml/5ml)に溶解したもの]を、上記LCのカラムに注入し、展開させ、RIでモニタリングしながら、アセトン画分を流出させて除去した後、トルエン画分を分取した。分取したトルエン画分中のトルエンを50℃/1.33kPa(10mmHg)にて4時間かけて除去し、精製品を得た。収率は約95%であった。なお、除去したトルエン中の3〜20単量体の環状シロキサンの含有量は分析検出限界である10ppm未満であった。
LCのカラム内をアセトン/トルエンの混合液(10/5容量比)で満たしておき、注入試料C[CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位、(CH3)3SiO1/2単位及びSiO2単位を含み、CH2=CH(CH3)2SiO1/2単位と(CH3)3SiO1/2単位との合計のSiO2単位に対するモル比が0.8であり、ビニル基当量が0.9モル/100gであり、ジメチルポリシロキサン可溶なシリコーンレジン2.010gをアセトン/トルエンの混合液(10ml/5ml)に溶解したもの]を、上記LCのカラムに注入し、展開させ、RIでモニタリングしながら、アセトン画分を流出させて除去した後、トルエン画分を分取した。分取したトルエン画分中のトルエンを50℃/1.33kPa(10mmHg)にて4時間かけて除去し、精製品を得た。収率は約95%であった。なお、除去したトルエン中の3〜20単量体の環状シロキサンの含有量は分析検出限界である10ppm未満であった。
攪拌装置を備えた容積1Lのセパラブルフラスコに、両末端が水酸基で封鎖された25℃における粘度5Pa・sのジメチルポリシロキサンとアセトン[ジメチルポリシロキサン/アセトン=4/6(容積比)800ml]を仕込み、200rpmで15分間攪拌した後、約6時間静置し、分液によりジメチルポリシロキサン相を採取し、採取したジメチルポリシロキサンに同様な操作を5回繰り返して、採取したジメチルポリシロキサン中の残留アセトンを50℃/1.33kPa(10mmHg)で4時間かけて除去し、精製品を得た。収率は約70%であった。
両末端が水酸基で封鎖された25℃における粘度5Pa・sのジメチルポリシロキサンを使用して、分子蒸留装置にて250℃/0.133Pa(10-4Torr)にて精製を行なった。収率は約80%であった。
上記実施例及び比較例で得られた精製品を、下記条件にてガスクロマトグラフィーにより分析した。その結果を表1及び表2に示す。なお、ガスクロマトグラフィーとしては、次のものを使用した。
島津製作所社製、GC−15A
カラム:J&W社製 DURABOND DB-1701
条件 昇温:50℃→270℃(昇温速度15℃/min)
流速:30cm/sec(He)
検出器:FID
Claims (6)
- (a)下記一般組成式(1):
R1 aSiO(4-a)/2 (1)
(式中、R1は炭素数1〜20の非置換若しくは置換の一価炭化水素基であり、aの値は1.0〜2.5の任意の数である。)で表わされるオルガノポリシロキサン、または
(b)主鎖がR1 2SiO2/2(式中、R1は前記と同様の意味を表わす)で示されるジオルガノシロキサン単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端が(HO)R1 2SiO1/2(式中、R1は前記と同様の意味を表わす)で示されるジオルガノヒドロキシシロキシ基で封鎖された直鎖状のオルガノポリシロキサン
を、カラムの充填剤として炭化水素基で修飾したシリカゲルを使用し、溶離液として非極性溶媒と極性溶媒との混合溶媒を使用した液体クロマトグラフィーに供することにより、前記(a)または(b)のオルガノポリシロキサンに含まれる3〜20量体の環状シロキサンを除去する精製方法により精製された3〜20量体の環状シロキサンの含有量の合計が30ppm以下であることを特徴とする精製オルガノポリシロキサン。 - 前記(a)または(b)のオルガノポリシロキサンの25℃における粘度が0.025〜500Pa・sである請求項1記載の精製オルガノポリシロキサン。
- 炭化水素基で修飾したシリカゲルの炭化水素基がCnH2n+1基(ただし、n=8〜36の整数)で表わされる脂肪族飽和1価炭化水素基であることを特徴とする請求項1又は2記載の精製オルガノポリシロキサン。
- 前記非極性溶媒が芳香族炭化水素系溶媒であり、前記極性溶媒がケトン系溶媒又はアルコール系溶媒である請求項1〜3のいずれか一項記載の精製オルガノポリシロキサン。
- 溶離液がトルエンとアセトンとの混合溶媒であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項記載の精製オルガノポリシロキサン。
- 11〜20量体の環状シロキサンの含有量の合計が10ppm未満である請求項1〜5のいずれか1項記載の精製オルガノポリシロキサン。
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