JP5152532B2 - 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5152532B2 JP5152532B2 JP2009532198A JP2009532198A JP5152532B2 JP 5152532 B2 JP5152532 B2 JP 5152532B2 JP 2009532198 A JP2009532198 A JP 2009532198A JP 2009532198 A JP2009532198 A JP 2009532198A JP 5152532 B2 JP5152532 B2 JP 5152532B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formula
- underlayer film
- resist
- resist underlayer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/11—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers having cover layers or intermediate layers, e.g. subbing layers
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/09—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers
- G03F7/091—Photosensitive materials characterised by structural details, e.g. supports, auxiliary layers characterised by antireflection means or light filtering or absorbing means, e.g. anti-halation, contrast enhancement
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/075—Silicon-containing compounds
- G03F7/0752—Silicon-containing compounds in non photosensitive layers or as additives, e.g. for dry lithography
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01L—SEMICONDUCTOR DEVICES NOT COVERED BY CLASS H10
- H01L21/00—Processes or apparatus adapted for the manufacture or treatment of semiconductor or solid state devices or of parts thereof
- H01L21/02—Manufacture or treatment of semiconductor devices or of parts thereof
- H01L21/027—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34
- H01L21/0271—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers
- H01L21/0273—Making masks on semiconductor bodies for further photolithographic processing not provided for in group H01L21/18 or H01L21/34 comprising organic layers characterised by the treatment of photoresist layers
- H01L21/0274—Photolithographic processes
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Architecture (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Condensed Matter Physics & Semiconductors (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Power Engineering (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
また、ノボラック状シランを含むポリマ−を含有する反射防止層形成用組成物が開示されている。これは主鎖にノボラック基と側鎖にクラスター状シランを有し、酸発生剤及び架橋性化合物を含有することができるものである(特許文献3参照)。
また、ポリカルボシランを含む樹脂を用いるハードマスク材料も開示されている(例えば特許文献4、特許文献5)。
そして、該リソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物を用いたフォトレジストパタ−ンの形成方法を提供することである。
X1は式(2)、式(3)、式(4)又は式(4−1):
R0は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルケニル基を表わし、
R1は、互いに独立して、2価の有機基を表わし、
R2は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつSi−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
O−は、Si−O結合によりケイ素原子と結合している基を表わし、
R3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基(ここで、フェニル基は、炭素原子数1ないし10のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、及び炭素原子数1ないし10のアルキルチオ基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。)を表わすか、又は、
R3及びR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数3ないし6の環を形成し、
n、m及びpは、互いに独立して、0ないし3の整数を表わすが、
但し、X1が式(2)、式(3)又は(4−1)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m≦5であり、
X1が式(4)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m+p≦8である。]で表わされる部分構造を含むポリマー、及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物、
第2観点として、前記ポリマーが、式(1)で表わされる部分構造に加えて、更に、式(5)
(R 21 ) a (R 23 ) b Si(O−)4−(a+b) 式(5)
(式中、
R 21 及びR 23 は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつSi−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
a及びbは、互いに独立して、0、1又は2の整数を表わすが、
但し、a+bは0、1又は2の整数を表わす。)で表わされる部分構造、及び/又は、式(6)
〔(R 24 ) cSi(O−)3−c〕2Y 式(6)
(式中、
R 24 は、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表わし、
Yは、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
cは0又は1の整数を表わす。)で表わされる部分構造を含む、第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第3観点として、前記ポリマーが、式(1)で表わされる部分構造に加えて、更に、前記式(5)で表わされる部分構造を含む、第2観点に記載のレジスト下層膜形成組成物。
第4観点として、前記ポリマーが、式(1’):
X1は、式(2’)、式(3’)、式(4’)又は(4’−1):
R0は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアルケニル基を表わし、
R1は、互いに独立して、2価の有機基を表わし、
R2は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつSi−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
R 3及びR4は、互いに独立して、水素原子、炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、ベンジル基又はフェニル基(ここで、フェニル基は、炭素原子数1ないし10のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、水酸基、及び炭素原子数1ないし10のアルキルチオ
基からなる群から選ばれる基で置換されていてもよい。)を表わすか、又は、
R3及びR4は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、炭素原子数3ないし6の環を形成し、
Tは、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、アシロキシ基又はハロゲン基を表わし、
n、m及びpは、互いに独立して、0ないし3の整数を表わすが、
但し、X1が式(2’)、式(3’)又は(4’−1)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m≦5であり、
X1が式(4’)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m+p≦8である。)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合したものである、第1観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第5観点として、前記ポリマーが、
前記式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と、式(5’)
(R 21 ) a (R 23 ) bSi(T)4−(a+b) 式(5’)
(式中、
R 21 及びR 23 は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつ
Si−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
Tは、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、アシロキシ基又はハロゲン基を表わし、
a及びbは、互いに独立して、0、1又は2の整数を表わすが、
但し、a+bは、0、1又は2の整数を表わす。)で表わされる有機ケイ素化合物、及び/又は、式(6’)、
〔(R 24 ) cSi(T)3−c〕2Y 式(6’)
(式中、
R 24 は、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表わし、
Yは、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
Tは、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、アシロキシ基又はハロゲン基を表わし、
cは、0又は1の整数を表わす。)で表わされる有機ケイ素化合物を、加水分解し、縮合したものである、第4観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第6観点として、前記ポリマーが、前記式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と、前記式(5’)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合したものである、第5観点に記載のレジスト下層膜形成組成物、
第7観点として、更に、架橋触媒を含む、第1観点ないし第6観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物、
第8観点として、第1観点ないし第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成することによって得られるレジスト下層膜、
第9観点として、第1観点ないし第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、前記下層膜の上にレジスト用組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジストを現像してレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及び、パターン化されたレジストとレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程、を含む半導体装置の製造方法、
第10観点として、半導体基板上に塗布型有機膜形成組成物により有機膜を形成する工程、前記有機膜の上に第1観点ないし第7観点のいずれか一つに記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し、焼成してレジスト下層膜を形成する工程、前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布してレジスト層を形成する工程、前記レジスト膜を露光する工程、露光後にレジストを現像してレジストパターンを得る工程、レジストパターンによりレ
ジスト下層膜をエッチングする工程、パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及び、パターン化された有機膜により半導体基板を加工する工程、を含む半導体装置の製造方法、である。
炭素原子数1ないし10の環状アルキル基としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、1−メチル−シクロプロピル基、2−メチル−シクロプロピル基、シクロペンチル基、1−メチル−シクロブチル基、2−メチル−シクロブチル基、3−メチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロプロピル基、2,3−ジメチル−シクロプロピル基、1−エチル−シクロプロピル基、2−エチル−シクロプロピル基、シクロヘキシル基、1−メチル−シクロペンチル基、2−メチル−シクロペンチル基、3−メチル−シクロペンチル基、1−エチル−シクロブチル基、2−エチル−シクロブチル基、3−エチル−シクロブチル基、1,2−ジメチル−シクロブチル基、1,3−ジメチル−シクロブチル基、2,2−ジメチル−シクロブチル基、2,3−ジメチル−シクロブチル基、2,4−ジメチル−シクロブチル基、3,3−ジメチル−シクロブチル基、1−n−プロピル−シクロプロピル基、2−n−プロピル−シクロプロピル基、1−i−プロピル−シクロプロピル基、2−i−プロピル−シクロプロピル基、1,2,2−トリメチル−シクロプロピル基、1,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、2,2,3−トリメチル−シクロプロピル基、1−エチル−2−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−1−メチル−シクロプロピル基、2−エチル−2−メチル−シクロプロピル基及び2−エチル−3−メチル−シクロプロピル基等が挙げられる。
また、上述のポリマーは式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と、式(5’)及び/又は式(6’)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合する方法で製造することができる。
そして、上述のポリマーは式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と式(5’)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合する方法で製造することができる。
そして、式(5’)及び/又は式(6’)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解して縮合したポリマーと、式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物を反応させる方法でも製造することができる。
また、式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物は、ピリミジントリオン構造、イミダゾリジンジオン構造及びトリアジントリオン構造等の含窒素ヘテロ環構造の化合物の窒素原子上の置換基としてシリル構造を有する化合物を反応させることによって得ることができる。上記構造の窒素原子上の水素原子と、アルコキシハロシラン化合物とを反応させて製造することもできる。
また、式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物は、エポキシ基を有するピリミジントリオン構造、イミダゾリジンジオン構造及びトリアジントリオン構造の化合物と、アルコキシハイドロシランやアルコキシハロシランを反応させて製造することができる。
式(1’)において、n、m及びpは、互いに独立して、0ないし3の整数を表わすが、但し、X1が式(2’)、式(3’)又は(4’−1)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m≦5であり、X1が式(4’)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m+p≦8である。即ち式(1’)において、Si−O−の結合が少なくとも一つあり、Si上の最大保有数まで存在することができる。式(1’)において、Si−O−の結合が一つの場合は、下記に論ずる式(5’)及び/又は式(6’)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合することにより得られるポリマーに結合した部分構造となる。また、(1’)において、Si−O−の結合が2つ以上ある場合は、式(1’)で表わされる部分構造が繰り返し単位となるポリマーを形成することも、式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と式(5’)及び/又は式(6’)で表わされる有機ケイ素化合物とを共重合(共縮合)することも、式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物が式(5)及び/又は式(6)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し縮合して得られるポリマーに結合した部分構造とすることもできる。
Tのハロゲン基としてはフッ素、塩素、臭素、ヨウ素等が挙げられる。
加水分解と縮合を行う際の反応温度は、通常20ないし80℃である。
加水分解し縮合させる際に触媒を用いることもできる。
これら触媒の内、金属キレート化合物、有機酸、無機酸が好ましく、これらは1種あるいは2種以上を同時に使用しても良い。
また、式(5)で表わされる部分構造のモル比をB1、式(6)で表わされる部分構造のモル比をB2とすると、B1:B2は1:0ないし2、好ましくは1:0ないし1である。
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラn−プロポキシシラン、テトライソプロポキシシラン、テトラn−ブトキシシラン、テトラアセトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアセチキシシラン、メチルトリブトキシシラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリアミロキシシラン、メチルトリフェノキシシラン、メチルトリベンジルオキシシラン、メチルトリフェネチルオキシシラン、グリシドキシメチルトリメトキシシラン、グリシドキシメチルトリエトキシシラン、αーグリシドキシエチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリメトキシシラン、β−グリシドキシエチルトリエトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリフェノキシシラン、α−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、α−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、β−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリメトキシシラン、δ−グリシドキシブチルトリエトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリメトキシシラン、(3,4−エポキシシクロヘキシル)メチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリプロポキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリブトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリフェノキシシラン、γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリメトキシシラン、γ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)プロピルトリエトキシシラン、δ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリメトキシシラン、δ−(3,4−エポキシシクロヘキシル)ブチルトリエトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジメトキシシラン、グリシドキシメチルメチルジエトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシエチルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシエチルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシエチルエチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、α−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、β−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジプロポキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジブトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジフェノキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルエチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルビニルジエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリアセトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリアセトキシシラン、γ−クロロプロピルトリメトキシシラン、γ−クロロプロピルトリエトキシシラン、γ−クロロプロピルトリアセトキシシラン、3、3、3−トリフロロプロピルトリメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、β−シアノエチルトリエトキシシラン、クロロメチルトリメトキシシラン、クロロメチルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−(β−アミノエチル)γ−アミノプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルメチルジエトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、γ−クロロプロピルメチルジエトキシシラン、ジメチルジアセトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリルオキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトメチルジエトキシシラン、メチルビニルジメトキシシラン、メチルビニルジエトキシシラン等が挙げられ、これらを単独で又は2種以上組み合わせて使用することが出来る。
特にテトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラn−プロポキシシランが好ましい。
プロトン酸としては、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホン酸、スルホサリチル酸及びカンファースルホン酸等のスルホン酸化合物が挙げられる。また、サリチル酸、クエン酸、安息香酸及びヒドロキシ安息香酸等のカルボン酸化合物が挙げられる。
架橋触媒は、一種のみを単独で、又は、二種以上を組み合わせて用いることができる。
グリコール化合物としてはジエチレングリコール、ヘキサメチレングリコール、ブチレングリコール等が挙げられる。
ジカルボン酸化合物としては、コハク酸、アジピン酸、テレフタル酸、無水マレイン酸等が挙げられる。
また、例えば、ポリピロメリットイミド、ポリ(p−フェニレンテレフタルアミド)、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンテレフタレート等のポリエステル、ポリアミド、ポリイミドが挙げられる。
有機ポリマー化合物としては、重量平均分子量が、例えば1000ないし1000000であり、又は3000ないし300000であり、又は5000ないし200000であり、又は10000ないし100000であるポリマー化合物を使用することができる。
有機ポリマー化合物は一種のみを使用することも、二種以上を組み合わせて使用することもできる。
酸発生剤としては、熱酸発生剤や光酸発生剤が挙げられる。
光酸発生剤は、レジストの露光時に酸を生ずる。そのため、下層膜の酸性度の調整ができる。これは、下層膜の酸性度を上層のレジストとの酸性度に合わせるための一方法である。また、下層膜の酸性度の調整によって、上層に形成されるレジストのパターン形状の調整ができる。
有機酸の使用量は、縮合物(ポリオルガノシロキサン)100質量部に対して0.5ないし10質量部である。
アルコールの使用量は、レジスト下層膜形成組成物100質量部に対して1ないし20質量部とすることができる。
硬化触媒としては、アンモニウム塩、ホスフィン類、ホスホニウム塩を用いることができる。
式(D−3):
式(D−4):
式(D−5):
式(D−6):
この化合物としては例えば、塩化N−ラウリルピリジニウム、臭化N−ベンジルピリジニウム等を例示する事が出来る。
この化合物としては例えば、N−ベンジルピコリニウムクロライド、N−ベンジルピコリニウムブロマイド、N−ラウリルピコリニウムクロライド等を例示することが出来る。
カルボン酸としてはギ酸や酢酸が挙げられ、ギ酸を使用した場合、陰イオン(Y-)は(HCOO-)であり、酢酸を使用した場合は、陰イオン(Y-)は(CH3COO-)である。またフェノールを使用した場合は、陰イオン(Y-)は(C6H5O-)である。
R11、R12、R13及びR14は、互いに独立して、炭素数1ないし18のアルキル基又はアリール基を表わすが、好ましくはR11ないしR14の内、3つの基がフェニル基又は置換されたフェニル基、例えばフェニル基やトリル基を表わし、残りの1つの基は炭素数1ないし18のアルキル基又はアリール基を表わす。また陰イオン(Y-)としては、塩素イオン(Cl-)、臭素イオン(Br-)、ヨウ素イオン(I-)等のハロゲンイオンや、カルボキシラート(−COO-)、スルホナト(−SO3 -)、アルコラート(−O-)等の酸基を挙げることが出来る。
界面活性剤が使用される場合、その割合は、ポリマー(ポリオルガノシロキサンポリマー)100質量部に対して0.0001ないし5質量部、又は0.001ないし1質量部、又は0.01ないし0.5質量部である。
レオロジー調整剤は、下層膜形成組成物の流動性を向上させるのに有効である。接着補助剤は、半導体基板又はレジストと下層膜の密着性を向上させるのに有効である。
そのような溶剤としては、例えば、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエテルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジプロピルエーテル、プロピレングリコールジブチルエーテル、乳酸エチル、乳酸プロピル、乳酸イソプロピル、乳酸ブチル、乳酸イソブチル、ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸プロピル、ギ酸イソプロピル、ギ酸ブチル、ギ酸イソブチル、ギ酸アミル、ギ酸イソアミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸プロピル、プロピオン酸イソプロピル、プロピオン酸ブチル、プロピオン酸イソブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸プロピル、酪酸イソプロピル、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、3−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−ヒドロキシ−3−メチル酪酸メチル、メトキシ酢酸エチル、エトキシ酢酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−メトキシブチルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルプロピオネート、3−メチル−3−メトキシブチルブチレート、アセト酢酸メチル、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、メチルプロピルケトン、メチルブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン、及びγ−ブチロラクトン等を挙げることができる。
これらの溶剤は単独で、又は二種以上を組み合わせで使用することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、半導体装置の製造に使用される基板(例えば、シリコンウエハー基板、シリコン/二酸化シリコン被覆基板、シリコンナイトライド基板、ガラス基板、ITO基板、ポリイミド基板、及び低誘電率材料(low−k材料)被覆基板等)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布され、その後、焼成することによりレジスト下層膜を形成する。
好ましくは、焼成温度150℃ないし250℃、焼成時間0.5ないし2分間である。
ここで、形成される下層膜の膜厚は、例えば、10ないし1000nmであり、又は30ないし300nmであり、又は30ないし200nmである。
フォトレジストの膜厚は、例えば50ないし10000nmであり、又は100ないし2000nmであり、又は200ないし1000nmである。
現像液としては、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどのアルカリ金属水酸化物の水溶液、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、コリンなどの水酸化四級アンモニウムの水溶液、エタノールアミン、プロピルアミン、エチレンジアミンなどのアミン水溶液等のアルカリ性水溶液を例として挙げることができる。
更に、これらの現像液に界面活性剤などを加えることもできる。
現像の条件としては、温度5ないし50℃、時間10ないし300秒から適宜選択される。
フッ素系ガスとしては、例えば、テトラフルオロメタン(CF4)、パーフルオロシクロブタン(C4F8)、パーフルオロプロパン(C3F8)、トリフルオロメタン、及びジフルオロメタン(CH2F2)等が挙げられる。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、これによって本発明が限定されるものではない。
トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)−イソシアヌレート58.36g、エタノール136.17gを300mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水4.37gに塩酸0.35gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。120分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw7000であった。
トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)−イソシアヌレート47.52g、テトラエトキシシラン10.72g、エタノール135.89gを300mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水5.40gに塩酸0.47gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。120分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw9000であった。
トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)−イソシアヌレート24.64g、テトラエトキシシラン33.34g、エタノール135.29gを300mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水6.00gに塩酸0.73gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。60分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート225gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw26000であった。
トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)−イソシアヌレート22.71g、テトラエトキシシラン69.14g、エタノール91.86gを300mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水14.94gに塩酸1.34gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。60分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート177.62gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw20000であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン9.80g、イソシアヌル酸ジアリル5.00g、アゾビスイソブチロニトリル0.20g、メチルエチルケトン15.0gを50mLフラスコにいれ、窒素バルーン、ダイアフラムポンプを用いて窒素置換を行い、加熱還流を7時間行った。得られた反応溶液からメチルエチルケトンを減圧留去し、目的物である化合物(1−22)を得た。
化合物(1−22)1.20g、テトラエトキシシラン1.66g、エタノール6.70gを50mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水0.51gに塩酸0.04gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。30分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.00gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーは式(2−36)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw11000であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン11.81g、イソシアヌル酸トリアリル5.00g、アゾビスイソブチロニトリル0.25g、メチルエチルケトン17.0gを50mLフラスコにいれ、窒素バルーン、ダイアフラムポンプを用いて窒素置換を行い、加熱還流を7時間行った。得られた反応溶液からメチルエチルケトンを減圧留去し、目的物である化合物(1−23)を得た。
化合物(1−23)1.68g、テトラエトキシシラン1.67g、エタノール6.70gを50mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水0.51gに塩酸0.04gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。30分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート11.63gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーは式(2−37)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw23000であった。
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン17.48g、モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸12.52g、シクロヘキサノン30gを100mL反応フラスコにいれ、7時間加熱還流を行った。得られた反応溶液からシクロヘキサノンを減圧留去し、目的物である化合物(1−24)を得た。
化合物(1−24)1.35g、テトラエトキシシラン1.67g、エタノール7.03gを50mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水0.51gに塩酸0.04gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。30分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート10.59gを加え、反応副生物であるメタノール、エタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーは式(2−38)に相当し、GPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw14000であった。
テトラエトキシシラン84.63g、エタノール84.63gを300mLのフラスコに入れて溶解させ、得られた混合溶液をマグネチックスターラーにて撹拌しながら加温し、還流させた。次にイオン交換水29.26gに塩酸1.48gを溶解させた水溶液を混合溶液に添加した。60分反応させた後、得られた反応溶液を室温まで冷却した。その後、反応溶液にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート200gを加え、反応副生物であるエタノール、水、塩酸を減圧留去し、加水分解縮合物溶液を得た。得られたポリマーのGPCによる重量平均分子量はポリスチレン換算でMw6200であった。
合成例1で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加してレジスト下層膜形成組成物を調整した。
実施例2
合成例2で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加してレジスト下層膜形成組成物を調整した。
実施例3
合成例3で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加してレジスト下層膜形成組成物を調整した。
実施例4
合成例4で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加してレジスト下層膜形成組成物を調整した。
実施例5
合成例5で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例6
合成例6で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例7
合成例7で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)5.0gにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート25.0gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例8
合成例3で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)10.0gに、マレイン酸0.015g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.005g、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.66g、プロピレングリコールモノエチルエーテル22.37g、蒸留水3.66gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例9
合成例3で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)10.0gに、マレイン酸0.015g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.005g、光酸発生剤としてみどり化学(株)製TPS105(商品名)0.0075g、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.66g、プロピレングリコールモノエチルエーテル22.37g、蒸留水3.66gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例10
合成例5で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)10.0gに、マレイン酸0.015g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.005g、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.66g、プロピレングリコールモノエチルエーテル22.37g、蒸留水3.66gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例11
合成例6で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)10.0gに、マレイン酸0.015g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.005g、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.66g、プロピレングリコールモノエチルエーテル22.37g、蒸留水3.66gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
実施例12
合成例7で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は15質量%)10.0gに、マレイン酸0.015g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.005g、プロプレングリコールモノメチルエーテルアセテート0.66g、プロピレングリコールモノエチルエーテル22.37g、蒸留水3.66gを添加して0.05μmのフィルターでろ過し、レジスト下層膜組成物を調整した。
比較例1
比較合成例1で得られたポリマーを含む溶液(ポリマー濃度は30質量%)2.3gに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート3.3gを添加してレジスト下層膜形成組成物を調整した。
シリコンウェハー上に、実施例1ないし12及び比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物をスピンコート法にて塗布し、240℃のホットプレート上で1分間焼成させてレジスト下層膜を形成した。その後、上塗りレジスト組成物の溶剤に用いられるプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに一分間浸漬し、浸漬の前後でのレジスト下層膜の膜厚の変化が2nm以下である場合、「良好」と判断した。
〔表1〕
実施例1ないし12及び比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物を、スピナーを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、レジスト下層膜(膜厚0.09μm)を形成した。そして、これらのレジスト下層膜を分光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長193nmでの屈折率(n値)及び光学吸光係数(k値、減衰係数とも呼ぶ)を測定した。結果を表2に示す。
〔表2〕
ドライエッチング速度の測定において、エッチャー及びエッチングガスは以下のものを用いた。
ES401(日本サイエンティフィック製):CF4
RIE−10NR(サムコ製):O2
実施例1ないし12及び比較例1で調製したレジスト下層膜形成組成物の溶液をスピナーを用いて、シリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で240℃で1分間加熱し、レジスト下層膜を形成し、各エッチングガスを用いてエッチング速度を測定した。レジスト下層膜の膜厚0.20μmにおいては、エッチングガスとしてCF4ガスを用いてエッチング速度を測定し、レジスト下層膜の膜厚0.08μmにおいては、エッチングガスとしてO2ガスを用いてエッチング速度を測定した。
また、同様にフォトレジスト溶液(シプレー社製・商品名UV113)をスピナーを用い、シリコンウェハー上にそれぞれ0.20μmと0.08μmのレジスト膜を形成した。該レジスト膜の各膜厚において、エッチングガスとして、それぞれCF4ガス及びO2ガスを使用してドライエッチング速度を測定した。そしてレジスト下層膜とレジスト膜とのドライエッチング速度の比較を行った。結果を表3に示す。速度比は(レジスト下層膜)/(レジスト)のドライエッチング速度比である。
〔表3〕
Claims (10)
- 下記式(1):
X1 は式(4)又は式(4−1):
R0は、水素原子、アルキル基、アリール基又はアルケニル基を表わし、
R1は、互いに独立して、2価の有機基を表わし、
R2は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつSi−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
O−は、Si−O結合によりケイ素原子と結合している基を表わし、
n、m及びpは、互いに独立して、0ないし3の整数を表わすが、
但し、X1 が式(4−1)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m≦5であり、
X1が式(4)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m+p≦8である。]で表わされる部分構造を含むポリマー、及び溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーが、式(1)で表わされる部分構造に加えて、更に、式(5)
(R 21 ) a(R 23 ) bSi(O−)4−(a+b) 式(5)
(式中、
R 21 及びR 23 は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつSi−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
a及びbは、互いに独立して、0、1又は2の整数を表わすが、
但し、a+bは0、1又は2の整数を表わす。)で表わされる部分構造、及び/又は、式(6)
〔(R 24 ) cSi(O−)3−c〕2Y 式(6)
(式中、
R 24 は、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表わし、
Yは、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
cは0又は1の整数を表わす。)で表わされる部分構造を含む、請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーが、式(1)で表わされる部分構造に加えて、更に、前記式(5)で表わされる部分構造を含む、請求項2に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記ポリマーが、式(1’):
X1は、式(4’)又は(4’−1):
R0は、水素原子、アルキル基、アリール基、又はアルケニル基を表わし、
R1は、互いに独立して、2価の有機基を表わし、
R2は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつSi−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
Tは、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、アシロキシ基又はハロゲン基を表わし
、
n、m及びpは、互いに独立して、0ないし3の整数を表わすが、
但し、X1 が式(4’−1)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m≦5であり、
X1が式(4’)で表わされる基を表わす場合、0≦n+m+p≦8である。)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合したものである、請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーが、
前記式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と、式(5’)
(R 21 ) a(R 23 ) bSi(T)4−(a+b) 式(5’)
(式中、
R 21 及びR 23 は、互いに独立して、アルキル基、アリール基、ハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アリール基、アルケニル基、エポキシ基、アクリロイル基、メタクリロイル基、メルカプト基、アミノ基又はシアノ基を有し、かつ
Si−C結合によりケイ素原子と結合している有機基を表わし、
Tは、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、アシロキシ基又はハロゲン基を表わし、
a及びbは、互いに独立して、0、1又は2の整数を表わすが、
但し、a+bは、0、1又は2の整数を表わす。)で表わされる有機ケイ素化合物、及び/又は、式(6’)、
〔(R 24 ) cSi(T)3−c〕2Y 式(6’)
(式中、
R 24 は、炭素原子数1ないし10のアルキル基を表わし、
Yは、炭素原子数1ないし6のアルキレン基を表わし、
Tは、炭素原子数1ないし10のアルコキシ基、アシロキシ基又はハロゲン基を表わし、
cは、0又は1の整数を表わす。)で表わされる有機ケイ素化合物を、加水分解し、縮合したものである、請求項4に記載のレジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーが、前記式(1’)で表わされる有機ケイ素化合物と、前記式(5’)で表わされる有機ケイ素化合物を加水分解し、縮合したものである、請求項5に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 更に、架橋触媒を含む、請求項1ないし請求項6のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1ないし請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成することによって得られるレジスト下層膜。
- 請求項1ないし請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を半導体基板上に塗布し、焼成しレジスト下層膜を形成する工程、
前記下層膜の上にレジスト用組成物を塗布してレジスト膜を形成する工程、
前記レジスト膜を露光する工程、
露光後にレジストを現像してレジストパターンを得る工程、
レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、及び、
パターン化されたレジストとレジスト下層膜により半導体基板を加工する工程、を含む半導体装置の製造方法。 - 半導体基板上に塗布型有機膜形成組成物により有機膜を形成する工程、
前記有機膜の上に請求項1ないし請求項7のいずれか1項に記載のレジスト下層膜形成組成物を塗布し、焼成してレジスト下層膜を形成する工程、
前記レジスト下層膜の上にレジスト用組成物を塗布してレジスト層を形成する工程、
前記レジスト膜を露光する工程、
露光後にレジストを現像してレジストパターンを得る工程、
レジストパターンによりレジスト下層膜をエッチングする工程、
パターン化されたレジスト下層膜により有機下層膜をエッチングする工程、及び、
パターン化された有機膜により半導体基板を加工する工程、を含む半導体装置の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009532198A JP5152532B2 (ja) | 2007-09-11 | 2008-09-10 | 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 |
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007235852 | 2007-09-11 | ||
JP2007235852 | 2007-09-11 | ||
JP2009532198A JP5152532B2 (ja) | 2007-09-11 | 2008-09-10 | 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 |
PCT/JP2008/066331 WO2009034998A1 (ja) | 2007-09-11 | 2008-09-10 | 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2009034998A1 JPWO2009034998A1 (ja) | 2010-12-24 |
JP5152532B2 true JP5152532B2 (ja) | 2013-02-27 |
Family
ID=40452005
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009532198A Active JP5152532B2 (ja) | 2007-09-11 | 2008-09-10 | 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8426112B2 (ja) |
EP (1) | EP2196854B1 (ja) |
JP (1) | JP5152532B2 (ja) |
KR (1) | KR101570138B1 (ja) |
CN (1) | CN101802712B (ja) |
TW (1) | TWI450041B (ja) |
WO (1) | WO2009034998A1 (ja) |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2009104552A1 (ja) | 2008-02-18 | 2009-08-27 | 日産化学工業株式会社 | 環状アミノ基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
KR101749604B1 (ko) | 2008-08-18 | 2017-06-21 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 오늄기를 갖는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물 |
CN102257435B (zh) | 2008-12-19 | 2014-01-22 | 日产化学工业株式会社 | 含有具有阴离子基的硅的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
CN102460301B (zh) * | 2009-06-02 | 2014-08-06 | 日产化学工业株式会社 | 含有带硫醚键的硅的抗蚀剂下层膜形成用组合物 |
KR101749601B1 (ko) | 2009-09-16 | 2017-06-21 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 설폰아미드기를 가지는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물 |
KR102061530B1 (ko) * | 2010-02-19 | 2020-01-02 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 질소 함유환을 가지는 실리콘 함유 레지스트 하층막 형성 조성물 |
US10047259B2 (en) | 2010-08-13 | 2018-08-14 | Prc-Desoto International, Inc. | Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions |
US9533798B2 (en) | 2010-08-13 | 2017-01-03 | Prc-Desoto International, Inc. | Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces |
US8729198B2 (en) | 2010-08-13 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants |
CN103339569B (zh) * | 2011-01-24 | 2018-12-07 | 日产化学工业株式会社 | 包含含有二酮结构的有机基团的含有硅的形成抗蚀剂下层膜的组合物 |
EP2730603B1 (en) * | 2011-07-04 | 2019-05-22 | JNC Corporation | Compound comprising isocyanuric skeleton, epoxy groups, and silsesquioxane skeleton having sih groups, thermosetting resin composition comprising compound as agent for imparting adhesion, cured product, and sealing member for optical semiconducto |
KR101947103B1 (ko) * | 2011-08-10 | 2019-02-13 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 술폰 구조를 가지는 실리콘-함유 레지스트 하층막 형성 조성물 |
CN103827752B (zh) * | 2011-10-06 | 2018-11-02 | 日产化学工业株式会社 | 形成含有硅的euv抗蚀剂下层膜的组合物 |
KR20140128954A (ko) * | 2012-02-01 | 2014-11-06 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 용제현상용 실리콘함유 레지스트 하층막 형성 조성물을 이용한 반도체장치의 제조방법 |
WO2013146670A1 (ja) * | 2012-03-27 | 2013-10-03 | 日産化学工業株式会社 | フェニルインドール含有ノボラック樹脂を含むレジスト下層膜形成組成物 |
WO2013161372A1 (ja) * | 2012-04-23 | 2013-10-31 | 日産化学工業株式会社 | 添加剤を含むケイ素含有euvレジスト下層膜形成組成物 |
KR20140037665A (ko) | 2012-09-19 | 2014-03-27 | 삼성디스플레이 주식회사 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 금속 패턴의 형성 방법 |
KR102139092B1 (ko) | 2012-09-24 | 2020-07-29 | 닛산 가가쿠 가부시키가이샤 | 헤테로원자를 갖는 환상유기기함유 실리콘함유 레지스트 하층막 형성조성물 |
MY176313A (en) * | 2013-09-20 | 2020-07-28 | Lintec Corp | Curable composition, curing product, and method for using curable composition |
TWI592760B (zh) * | 2014-12-30 | 2017-07-21 | 羅門哈斯電子材料韓國有限公司 | 與經外塗佈之光致抗蝕劑一起使用之塗層組合物 |
JP2017120359A (ja) * | 2015-12-24 | 2017-07-06 | Jsr株式会社 | 半導体用ケイ素含有膜形成用材料及びパターン形成方法 |
KR102653125B1 (ko) | 2016-01-13 | 2024-04-01 | 삼성전자주식회사 | 포토레지스트의 하부막 조성물 및 이를 이용한 패턴 형성 방법 |
JP2020015773A (ja) * | 2016-11-24 | 2020-01-30 | Agc株式会社 | ポリシロキサンゲル、その製造方法、断熱材および合わせガラス |
KR102407824B1 (ko) * | 2019-11-18 | 2022-06-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 레지스트 하층막용 조성물 및 이를 이용한 패턴형성방법 |
EP4268018A1 (en) * | 2020-12-23 | 2023-11-01 | Brewer Science Inc. | Chemically homogeneous silicon hardmasks for lithography |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002086624A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition servant a former un film antireflet pour procede lithographique |
WO2006093057A1 (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Jsr Corporation | レジスト下層膜用組成物およびその製造方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH09319075A (ja) * | 1996-05-28 | 1997-12-12 | Mitsubishi Chem Corp | レーザーダイレクト湿し水不要感光性平版印刷版 |
JP3435318B2 (ja) | 1996-08-22 | 2003-08-11 | 株式会社東芝 | パターン形成方法 |
JPH11258813A (ja) | 1998-03-13 | 1999-09-24 | Jsr Corp | 反射防止膜形成用組成物および反射防止膜 |
JP2001093824A (ja) | 1999-09-27 | 2001-04-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | レジスト下層用組成物及びパターン形成方法 |
JP4171920B2 (ja) | 2002-10-09 | 2008-10-29 | 日産化学工業株式会社 | リソグラフィー用反射防止膜形成組成物 |
US7172849B2 (en) | 2003-08-22 | 2007-02-06 | International Business Machines Corporation | Antireflective hardmask and uses thereof |
US7270931B2 (en) | 2003-10-06 | 2007-09-18 | International Business Machines Corporation | Silicon-containing compositions for spin-on ARC/hardmask materials |
KR101158298B1 (ko) * | 2003-12-26 | 2012-06-26 | 닛산 가가쿠 고교 가부시키 가이샤 | 하드 마스크용 도포형 질화막 형성 조성물 |
JP4835854B2 (ja) * | 2004-07-02 | 2011-12-14 | 日産化学工業株式会社 | ハロゲン原子を有するナフタレン環を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物 |
-
2008
- 2008-09-10 KR KR1020107007946A patent/KR101570138B1/ko active IP Right Grant
- 2008-09-10 US US12/676,687 patent/US8426112B2/en active Active
- 2008-09-10 EP EP08831233.5A patent/EP2196854B1/en active Active
- 2008-09-10 JP JP2009532198A patent/JP5152532B2/ja active Active
- 2008-09-10 CN CN2008801065699A patent/CN101802712B/zh active Active
- 2008-09-10 WO PCT/JP2008/066331 patent/WO2009034998A1/ja active Application Filing
- 2008-09-11 TW TW097134862A patent/TWI450041B/zh active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2002086624A1 (fr) * | 2001-04-10 | 2002-10-31 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | Composition servant a former un film antireflet pour procede lithographique |
WO2006093057A1 (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-08 | Jsr Corporation | レジスト下層膜用組成物およびその製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2196854A1 (en) | 2010-06-16 |
TWI450041B (zh) | 2014-08-21 |
US20100304305A1 (en) | 2010-12-02 |
CN101802712B (zh) | 2013-03-20 |
EP2196854A4 (en) | 2010-11-24 |
TW200931181A (en) | 2009-07-16 |
WO2009034998A1 (ja) | 2009-03-19 |
KR101570138B1 (ko) | 2015-11-18 |
EP2196854B1 (en) | 2013-11-06 |
JPWO2009034998A1 (ja) | 2010-12-24 |
KR20100059972A (ko) | 2010-06-04 |
US8426112B2 (en) | 2013-04-23 |
CN101802712A (zh) | 2010-08-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5152532B2 (ja) | 窒素含有シリル基を含むポリマーを含有するレジスト下層膜形成組成物 | |
JP5534250B2 (ja) | スルホンアミド基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP5360416B2 (ja) | ウレア基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP5534230B2 (ja) | アニオン基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP5618095B2 (ja) | スルフィド結合を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP5252234B2 (ja) | ブロック化イソシアネート基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP6319580B2 (ja) | スルホン酸オニウム塩を含有するケイ素含有euvレジスト下層膜形成組成物 | |
JP6436301B2 (ja) | エステル基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP5590354B2 (ja) | アミック酸を含むシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
WO2016080226A1 (ja) | 架橋反応性シリコン含有膜形成組成物 | |
US11175583B2 (en) | Silicon-containing resist underlayer film-forming composition having phenyl group-containing chromophore | |
JP6597980B2 (ja) | ハロゲン化スルホニルアルキル基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
WO2012039337A1 (ja) | 保護された脂肪族アルコールを含有する有機基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP6694162B2 (ja) | ハロゲン含有カルボン酸アミド基を有する加水分解性シランを含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物 | |
WO2014098076A1 (ja) | 環状ジエステル基を有するシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 | |
JP5818026B2 (ja) | ジケトン構造含有有機基を含むシリコン含有レジスト下層膜形成組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110630 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120801 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120924 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121107 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121120 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 5152532 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151214 Year of fee payment: 3 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |