JP5124938B2 - オレフィン重合用触媒およびオレフィン重合体の製造方法 - Google Patents
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Description
一般式(7)中、[R9R10 x−1GH]はカチオンであり、Gは周期表第15族または第16族の原子を示す。R9は炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R10は各々独立して水素原子または炭素数1〜30の炭化水素基を示す。Gが周期表第15族の原子の場合、xは3であり、Gが第16族元素の場合、xは2である。[J]はアニオンであり、例えばフッ素イオン、塩素イオン、臭素イオン、ヨウ素イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、リン酸イオン、過塩素酸イオン、シュウ酸イオン、クエン酸イオン、コハク酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオンまたはヘキサフルオロリン酸イオンを用いることができるが、これらに限定されるものではない。さらに、yおよびzは電荷が釣り合うように選ばれた整数である。
式中、Aはマグネシウム、亜鉛またはアルミニウムから選ばれた元素であり、R8は各々独立して水素原子、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素等のハロゲン原子、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、2−メチルブチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、3−メチルペンチル基、4−メチルペンチル基、ネオヘキシル基、2,3−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、4−メチル−2−ペンチル、3,3−ジメチル−2−ブチル基、1,1−ジメチルブチル基、2,3−ジメチル−2−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−テトラデシル基、n−ヘキサデシル基、n−オクタデシル基、フェニル基、シクロヘキシル基等の炭素数1〜20の炭化水素基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、ペンタフルオロフェノキシ基等の炭素数1〜20の炭化水素基置換アルコキシ基である。Aがマグネシウム、亜鉛の場合、cは2であり、Aがアルミニウムの場合、cは3である。
N=(X)×(数平均分子量)/14000 (8)
(ここで、Xはオレフィン重合体の主鎖メチレン炭素1000個あたりのビニル末端数を示す)で表されるNが0.10以上1以下、好ましくは0.20以上1以下、さらに好ましくは0.30以上1以下である。
式中、aは吸光光度係数、Aは末端ビニルに帰属される909cm−1の吸光度、dはフィルムの厚み、ρは密度を示す。 なお、吸光光度係数(a)は、1H−NMR測定より、末端ビニル数を確認したサンプルを用いて作成した検量線から求めた。1H−NMR測定は、日本電子社製のGSX400を用い、重水素化ベンゼンとo−ジクロロベンゼンの混合溶媒中、130℃において実施した。主鎖メチレン炭素1000個当りのビニル末端数は、メチレンに帰属されるピークと末端ビニルに帰属されるピークの積分比から算出した。各ピークは、テトラメチルシランを基準(0ppm)として、化学シフトが1.3 ppmのピークをメチレン、4.8−5.0 ppmのピークを末端ビニルと帰属した。
式中、aは吸光光度係数、Aは末端ビニルに帰属される909cm−1の吸光度、dはフィルムの厚み、ρは密度を示す。 なお、吸光光度係数(a)は、1H−NMR測定より、末端ビニル数を確認したサンプルを用いて作成した検量線から求めた。1H−NMR測定は、日本電子社製のGSX400を用い、重水素化ベンゼンとo−ジクロロベンゼンの混合溶媒中、130℃において実施した。主鎖メチレン炭素1000個当りのビニル末端数は、メチレンに帰属されるピークと末端ビニルに帰属されるピークの積分比から算出した。各ピークは、テトラメチルシランを基準(0ppm)として、化学シフトが1.3 ppmのピークをメチレン、4.8−5.0 ppmのピークを末端ビニルと帰属した。
[成分(b)の調製]
水(350ml)にエタノール(150ml)と37%濃塩酸(8.3ml)を加えた後、得られた溶液にN,N−ジメチルオクタデシルアミン(29.7g、0.1mol)を添加し、60℃に加熱することによって、N,N−ジメチルオクタデシルアミン塩酸塩溶液を調製した。この溶液にヘクトライト(100g)を加えた。この懸濁液を60℃で3時間撹拌し、上澄液を除去した後、60℃の水1Lで洗浄した。その後、60℃、10−3torrで24時間乾燥し、ジェットミルで粉砕することによって、平均粒径5.2μmの変性ヘクトライトを得た。元素分析の結果、変性ヘクトライト1g当たりのN,N−ジメチルオクタデシルアンモニウムイオン量は0.848mmolであった。
(プロパン−1,3−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライド(26.6mg、80μmol)に、n−ヘキサン(2.2ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.70M、6.0ml)を添加し、室温で1時間攪拌することによって、成分(a)と成分(c)の接触生成物を得た。次に成分(b)変性ヘクトライト(2.05g)に、上記成分(a)と成分(c)の接触生成物全量を添加し、室温で12時間攪拌して、成分(a)と成分(b)と成分(c)の接触生成物を得た。得られた接触生成物をn−ヘキサンで希釈し容量を20mlとすることで、0.5mmolZr/lの触媒スラリーを得た。
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.7mol/l、1.0ml)を導入し、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に、上記触媒スラリー(2ml、Zr:1μmolに相当する)を添加し、エチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始90分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、257gのオレフィン重合体を得た(重合活性:171kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=73000、Mw=168000、Mw/Mn=2.29、ビニル末端数は、0.05/1000C、N=0.26、嵩密度は0.257g/cm3であった。
[オレフィン重合体の製造]
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.7mol/l、1.0ml)を導入し、実施例1記載の触媒スラリー1ml(Zr:1.0μmolに相当する)を添加した後、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に1−ブテン(8g)およびエチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始10分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、34gのオレフィン重合体を得た(重合活性:204kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=64000、Mw=186000、Mw/Mn=2.88、ビニル末端数は0.05個/1000C、N=0.23、嵩密度は0.126g/cm3であった。
[触媒調製]
(プロパン−1,3−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドの代わりに(ブタン−1,4−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドを用いた以外は実施例1と同様に触媒を調製した。
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.7mol/l、1.0ml)を導入し、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に、上記触媒スラリー(2ml、Zr:1μmolに相当する)を添加し、エチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始90分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたマクロモノマーを12時間乾燥した。結果として、103gのオレフィン重合体を得た(重合活性:69kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=65000、Mw=175000、Mw/Mn=2.70、ビニル末端数は0.07個/1000C、N=0.33、嵩密度は0.216g/cm3であった。
[オレフィン重合体の製造]
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.70mol/l、0.5ml)を導入し、実施例3記載の触媒スラリー(1ml、Zr:0.5μmolに相当する)を添加した後、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に1−ブテン(8g)およびエチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始78分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、31gのオレフィン重合体を得た(重合活性:52kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=45000、Mw=131000、Mw/Mn=2.94、ビニル末端数は0.05個/1000C、N=0.16、嵩密度は0.217g/cm3であった。
[触媒調製]
(プロパン−1,3−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドの代わりに(1,1,2,2−テトラメチルジシラン−1,2−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドを用いた以外は実施例1と同様に触媒を調製した。
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.70mol/l、0.25ml)を導入し、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に、上記触媒スラリー(0.5ml、Zr:0.25μmolに相当する)を添加し、エチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始90分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、236gのオレフィン重合体を得た(重合活性:629kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=121000、Mw=311000、Mw/Mn=2.57であった。嵩密度は0.281g/cm3であった。
[オレフィン重合体の製造]
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.70mol/l、0.13ml)を導入し、実施例5記載の触媒スラリー(0.25ml、Zr:0.125μmolに相当する)を添加した後、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に1−ブテン(8g)およびエチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始36分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、32gのオレフィン重合体を得た(重合活性:427kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=83000、Mw=260000、Mw/Mn=3.15、嵩密度は0.235g/cm3であった。
[触媒調製]
(プロパン−1,3−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドの代わりに(シス−2−ブテン−1,4−ジイル−ビスシクロペンタジエニル)ジルコニウムジクロライドを用いた以外は実施例1と同様に触媒を調製した。
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.7mol/l、1.0ml)を導入し、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に、上記触媒スラリー(2ml、Zr:1μmolに相当する)を添加し、エチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始90分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、91gのオレフィン重合体を得た(重合活性:61kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=61000、Mw=196000、Mw/Mn=3.27、ビニル末端数は0.08個/1000C、N=0.35、嵩密度は0.236g/cm3であった。
[オレフィン重合体の製造]
2Lのオートクレーブに、ヘキサン(1200ml)とトリイソブチルアルミニウムのヘキサン溶液(0.7mol/l、1.0ml)を導入し、実施例11記載の触媒スラリー2ml(Zr:1.0μmolに相当する)を添加した後、オートクレーブの内温を85℃に昇温した。次に1−ブテン(8g)およびエチレンを分圧が1.2MPaになるまで導入して重合を開始した。重合中、分圧が1.2MPaに保たれるように、エチレンを連続的に導入した。また、重合温度を85℃に制御した。重合開始90分後に、オートクレーブの内圧を0MPaまで脱圧した後、オートクレーブの内容物をろ過し、得られたオレフィン重合体を12時間乾燥した。結果として、30gのオレフィン重合体を得た(重合活性:20kg/mmolZr・hr)。得られたオレフィン重合体は、Mn=48000、Mw=175000、Mw/Mn=3.68、ビニル末端数は0.06個/1000C、N=0.21、嵩密度は0.149g/cm3であった。
Claims (3)
- (a)一般式(1)
AR8 c (6)
(Aはマグネシウム、亜鉛またはアルミニウムから選ばれた元素であり、R8は各々独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20の炭化水素基または炭素数1〜20の炭化水素基置換アルコキシ基である。Aがマグネシウム、亜鉛の場合、cは2であり、Aがアルミニウムの場合、cは3である。)
で表される有機金属化合物からなることを特徴とするオレフィン重合用触媒。 - 成分(b)が下記一般式(7)
[R9R10 x−1GH]y[J]z (7)
(式中、[R9R10 x−1GH]はカチオンであり、Gは周期表第15族または第16族の原子を示す。R9は炭素数1〜30の炭化水素基を示し、R10は各々独立して水素原子または炭素数1〜30の炭化水素基を示す。Gが周期表第15族の原子の場合、xは3であり、Gが第16族元素の場合、xは2である。[J]はアニオンであり、yおよびzは電荷が釣り合うように選ばれた整数である。)
で表される有機化合物で処理された変性粘土鉱物であることを特徴とする請求項1記載のオレフィン重合用触媒。 - 請求項1又は2記載のオレフィン重合用触媒を用いることを特徴とするオレフィン重合体の製造方法。
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