JP5118843B2 - 表面処理剤 - Google Patents

表面処理剤 Download PDF

Info

Publication number
JP5118843B2
JP5118843B2 JP2006331233A JP2006331233A JP5118843B2 JP 5118843 B2 JP5118843 B2 JP 5118843B2 JP 2006331233 A JP2006331233 A JP 2006331233A JP 2006331233 A JP2006331233 A JP 2006331233A JP 5118843 B2 JP5118843 B2 JP 5118843B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
titanium
surface treatment
compound
oligomer
agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2006331233A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2008143990A (ja
Inventor
隆治 橋本
茂樹 杉山
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MATSUMOTO FINE CHEMICAL CO., LTD.
Original Assignee
MATSUMOTO FINE CHEMICAL CO., LTD.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by MATSUMOTO FINE CHEMICAL CO., LTD. filed Critical MATSUMOTO FINE CHEMICAL CO., LTD.
Priority to JP2006331233A priority Critical patent/JP5118843B2/ja
Publication of JP2008143990A publication Critical patent/JP2008143990A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5118843B2 publication Critical patent/JP5118843B2/ja
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Landscapes

  • Paints Or Removers (AREA)

Description

本発明は表面処理剤に関し、更に詳細には、チタン化合物オリゴマーに対し特定のシリコン化合物を反応させた構造又は混合させた組成を有するものを含有する表面処理剤に関するものであり、各種被着材に対する接着性を向上させる表面処理剤に関するものである。
表面処理剤の分野において、各種金属や樹脂をコーティングした各種金属、フィルム等と有機樹脂やシリコーン樹脂との接着については様々な分野で検討がされており、高接着性を有するものが求められている。特にシーリング材は、建築物等において、各種の部材間の接合部や隙間を充填し、水密性や気密性を高めるために広く用いられており、高い接着性がもとめられている。
代表的なシーリング材としては、シリコーン系、ポリウレタン系、ポリサルファイド系、変成シリコーン系等があり、また、1液型や2液型のものがある。この中で特に、シリコーン系や変成シリコーン系シーリング材は、耐久性、耐候性が優れていることより広く使用されているが、2液型のシーリング材は各種被着材に対する接着性が低いものが多かった。
そこで、被着材に対してシーリング材等を付与する前に、接着性を改良するために、プライマー等で処理をすることが知られている。プライマーに関しては、チタン化合物モノマーとシランカップリング剤を組み合わせることで接着性を高めたり、チタン化合物のモノマー体とシランカップリング剤、シリコーンレジン等を含有させることによって接着性を高めることが行われている。
しかしながら、このようなものでは製膜する際にクラックが発生しやすく、接着強度が低下したり、柔らかい被着材への変形追従性が乏しく、十分な接着性が得られないことがあった。また、従来の技術では、フッ素樹脂塗装、アクリル電着アルミニウム等の樹脂でコーティングされた金属部材やステンレス等コーティング液をはじきやすく、表面のぬれ性に乏しい被着材に対しては、十分な接着性が得られない場合が多かった。
特開平11−209702号公報 特開平6−128553号公報 特開平7−228800号公報 特開2003−279117号公報 杉山岩吉、「含有金属有機化合物とその利用」、M.R.機能性物質シリーズNo.5(日本シーエムアイ株式会社)p.112〜p.116
本発明は上記背景技術に鑑みてなされたものであり、その課題は、各種被着材とシリコーン樹脂等の有機樹脂との接着性を著しく高めることができる表面処理剤を提供することにある。
本発明者は、上記の課題を解決すべく鋭意検討を重ねた結果、チタン化合物オリゴマーに対し、特定のシリコン化合物を溶媒中で混合又は反応した複合化合物が、表面張力、チタン化合物オリゴマーの安定性等を加味して選択した適切な溶媒に溶解又は分散されることにより接着性が著しく向上することを見出して本発明を完成させた。
すなわち本発明は、少なくとも、下記成分(A)及び成分(B)
(A)チタン化合物オリゴマー(a1)に対し、分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)を反応させた構造又は混合させた組成を有する複合化合物
(B)溶剤
を含有することを特徴とする表面処理剤を提供するものである。
本発明の表面処理剤によれば、各種被着材と有機樹脂との接着性を高めることができる。特に、金属;樹脂をコーティングした金属;ガラス;PET、OPP等のプラスチックフィルム等の被着材に対し、シリコーン樹脂等の有機樹脂等の接着性を高めることができる。また、本発明の表面処理剤は、各種被着材へのぬれ性、製膜性、密着性、表面改質性等に優れるため、より具体的には、アクリル電着塗装アルミニウムに代表される非常に接着しにくい塗装金属板や、非常に接着しにくいステンレス等の被着材に対して、高い接着性を発現させることができる。更に、本発明の表面処理剤を用いれば、種々のシーリング材、接着剤、塗料、コーティング材等を、非常に接着しにくい被着材に対して、強固に接着させることができる。
以下、本発明について説明するが、本発明は以下の実施の形態に限定されるものではなく、任意に変形して実施することができる。
本発明の表面処理剤は、少なくとも、下記の成分(A)及び成分(B)を含有する。
(A)チタン化合物オリゴマー(a1)に対し、分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)を反応させた構造又は混合させた組成を有する複合化合物
(B)溶剤
成分(A)の原料であるチタン化合物オリゴマー(a1)は特に限定はないが、下記式(1)で表されるチタンアルコキシド、又は、下記式(1)で表されるチタンアルコキシドにキレート化剤が配位した構造を有するチタンキレート化合物、が縮合した構造を有するものが好ましい。
Figure 0005118843
[式(1)中、R〜Rは、それぞれ独立に炭素数1〜18個のアルキル基を示す。]
縮合前の出発物質である「式(1)で表されるチタンアルコキシド」としては、式(1)中のR〜Rが、それぞれ独立に炭素数1〜18個のアルキル基であるが、それぞれ独立に炭素数1〜8個のアルキル基であるものがより好ましく、それぞれ独立に炭素数1〜5個のアルキル基であるものが特に好ましい。
「式(1)で表されるチタンアルコキシド」としては、以下の具体例に限定はされないが、例えば、テトラメトキシチタネート、テトラエトキシチタネート、テトラノルマルプロポキシチタネート、テトライソプロポキシチタネート、テトラノルマルブトキシチタネート、テトライソブトキシチタネート、ジイソプロポキシジノルマルブトキシチタネート、ジターシャリーブトキシジイソプロポキシチタネート、テトラターシャリーブトキシチタネート、テトライソオクチルチタネート、テトラステアリルアルコキシチタネート等が挙げられる。これらは、単独又は2種類以上混合して用いることができる。
縮合前の出発物質としては、上記した「式(1)で表されるチタンアルコキシド」のほかに、「式(1)で表されるチタンアルコキシド」に、キレート化剤が配位した構造を有するチタンキレート化合物も好ましいものとして挙げられる。キレート化剤としては特に限定はないが、β−ジケトン、β−ケトエステル、多価アルコール、アルカノールアミン及びオキシカルボン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種であることが、成分(A)複合化合物の加水分解等に対する安定性を向上させる点で好ましい。
β−ジケトン化合物としては、2,4−ペンタンジオン、2,4−ヘキサンジオン、2,4−ヘプタンジオン、ジベンゾイルメタン、テノイルトリフルオロアセトン、1,3−シクロヘキサンジオン、1−フェニル1,3−ブタンジオン等が挙げられ、β−ケトエステルとしては、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、アセト酢酸プロピル、アセト酢酸ブチル、メチルピバロイルアセテート、メチルイソブチロイルアセテート、カプロイル酢酸メチル、ラウロイル酢酸メチル等が挙げられ、多価アルコールとしては、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,2−ペンタンジオール、2,3−ブタンジオール、2,3−ペンタンジオール、グリセリン、ジエチレングリコール、グリセリン、ヘキシレングリコール等が挙げられ、アルカノールアミンとしては、N,N−ジエチルエタノールアミン、N−(β−アミノエチル)エタノールアミン、N−メチルエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、N−エチルエタノールアミン、N−ノルマルブチルエタノールアミン、N−ノルマルブチルジエタノールアミン、N−ターシャリーブチルエタノールアミンN−ターシャリーブチルジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン等が挙げられ、オキシカルボン酸としては、グリコール酸、乳酸、酒石酸、クエン酸、リンゴ酸、グルコン酸等が挙げられる。これらは、単独又は2種類以上併用できる。
上記「式(1)で表されるチタンアルコキシド」又は「該チタンアルコキシドにキレート化剤が配位した構造を有するチタンキレート化合物」が縮合することによってチタン化合物オリゴマー(a1)が得られる。ここで縮合させる方法としては特に限定はないが、チタンアルコキシド又はチタンキレート化合物を、アルコール溶液中で水を反応させることにより行うことが好ましい。
縮合してオリゴマー化するために用いる水の量については、チタンアルコキシド及び/又はチタンキレート化合物1モルに対し、すなわちチタン原子1モルに対して、水のモル数が0.5〜2モルであることが好ましく、0.7〜1.7モルであることがより好ましく、1.0〜1.5モルであることが特に好ましい。
加水分解による縮合時には、アルコール等の溶剤を用い、場合により還流等の熱処理を経由し、チタン化合物オリゴマー(a1)を得ることが好ましい。このとき用いられるアルコールとしては特に限定はないが、上記式(1)中のアルキル基R〜Rに水酸基が結合した構造のアルコールが、チタン化合物オリゴマーの反応性を変化させない点で好ましい。具体的には、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール、イソブタノール、t−ブタノール、2−エチルヘキサノール等が挙げられる。
かかるアルコールの使用量は特に限定はないが、縮合してオリゴマー化するために用いる水の量を0.5〜20質量%の濃度になるようにアルコールを用いて希釈することが好ましく、より好ましくは0.7〜15質量%、特に好ましくは1.0〜10質量%の濃度になるように希釈することである。
加水分解により縮合してオリゴマー化して得られたチタン化合物オリゴマー(a1)の分子量、重合度等は特に限定はないが、平均で2〜20量体が好ましく、4〜15量体がより好ましい。
成分(a)の原料であるチタン化合物オリゴマー(a1)は、上記したチタン化合物オリゴマーに、更にキレート化剤を配位させてなる構造を有するものであることも好ましい。すなわち、上記式(1)で表されるチタンアルコキシド、又は、それにキレート化剤が配位した構造を有するチタンキレート化合物が縮合した構造を有するものに、更にキレート化剤を配位させてなる構造を有するものも好ましい。すなわち、縮合前及び/又は縮合後に、キレート化剤を反応させた構造のものは、成分(A)複合化合物の加水分解等に対する安定性を高める点で好ましい。
縮合後に用いるキレート化剤としては特に限定はないが、前記したキレート化剤が好適に使用できる。特に好ましくは、β−ジケトン、β−ケトエステル又はアルカノールアミンである。
本発明の表面処理剤に含有される成分(A)は、上記したチタン化合物オリゴマー(a1)に対し、「分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)」を反応させた構造又は混合させた組成を有するものである。
「分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)」としては、特に限定はないが、シランカップリング剤や、ケイ素原子に4個のアルコキシ基が結合したシリコン化合物等が挙げられる。このうち、アミノ基、メルカプト基又はエポキシ基を含有するものが、製膜性や接着性を高める点で好ましい。また、ケイ素原子にアルキル基が直接結合した構造を有するものも、製膜性や接着性を高める点で好ましい。このときのアルキル基としてはメチル基が好ましい。また、上記化合物の部分加水分解縮合物も好適に使用できる。
「分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)」の種類としては、以下に限定されるわけではないが、例えば、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラノルマルプロポキシシラン、γ−アミノプロピルアミノエチルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルアミノエチルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルアミノエチルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルアミノエチルメチルジエトキシシラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリメトキシシラン、γ−ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキシシシラン等が挙げられる。これらは、単独又は2種類以上混合して用いることができる。
成分(A)は、上記した「チタン化合物オリゴマー(a1)」に、「分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)」を反応させることによって得られる構造を有することが好ましい。ここで、反応方法には特に限定はないが、(a1)、(a2)及び溶剤を混合した後、使用した溶剤の沸点にて還流し、反応を進行させることが好ましい。なお、配合の順序に規定は無い。
「チタン化合物オリゴマー(a1)」と「分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)」との使用割合は特に限定はないが、(a1)と(a2)の質量比を(a1)/(a2)=0.1/10〜10/0.1の範囲にすることが好ましく、(a1)/(a2)=0.5/10〜10/0.5(質量比)の範囲がより好ましく、1/10〜10/1(質量比)の範囲が特に好ましい。(a1)/(a2)の比率において、(a2)の使用量に対して(a1)の使用量が少なすぎると、製膜性、接着性等を低下させる場合があり、一方、(a1)の使用量が多すぎると、製膜性、接着性等を低下させ、加水分解性等の安定性が不足する場合がある。
成分(A)については、上記製造方法で得ることができる構造を有するものであれば、特定の製造方法で製造されたものには限定されない。成分(A)の構造としては、チタン化合物オリゴマー(a1)の末端であるアルコキシル基とシリコン化合物(a2)に存在するアルコキシル基が空気中の水分や未反応の水を介して反応し、Ti−O−Siのように結合した構造や、シリコン化合物(a2)に存在するアミノ基、メルカプト基等の官能基がチタン原子に配位した構造が挙げられ、かかる構造を有するものが好ましい。
成分(A)は、チタン化合物オリゴマー(a1)に対し、分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)を混合させた組成を有するものであってもよい。「混合させた組成」には、全量反応が進まず未反応のまま残ったものが混合している場合も含まれる。
「成分(A)複合化合物」には、以下の5形態があり、何れでもよい。
(a1)と(a2)の反応により得られる構造を有するもの
(a1)と(a2)の反応により得られる構造を有するもの及び(a1)の混合物
(a1)と(a2)の反応により得られる構造を有するもの及び(a2)の混合物
(a1)及び(a2)の混合物
(a1)と(a2)の反応により得られる構造を有するもの、(a1)及び(a2)の混合物
このうち、最後の、「(a1)と(a2)の反応により得られる構造を有するもの、(a1)及び(a2)の混合物」が好ましい。
本発明の表面処理剤は、成分(B)溶剤を必須成分として含有する。溶剤としては特に限定はないが、揮発性が高く、各種被着材に対して濡れ性の高い溶剤が好ましい。好ましい溶剤としては、炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤等が挙げられる。具体的には、炭化水素系溶剤としては、ヘキサン、ヘプタン、トルエン等が挙げられ、エステル系溶剤としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸磯プロピル等が挙げられ、アルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノール、ターシャリーブタノール等が挙げられる。溶剤が被着材へのぬれ性を考慮して、単独又は2種類以上混合して用いることができる。
本発明の表面処理剤中の、成分(A)の含有割合は特に限定はないが、表面処理剤100質量部中に成分(A)1〜40質量部が含有されていることが好ましく、1.5〜30質量部の含有がより好ましく、2〜20質量部の含有が特に好ましく、2.5〜10質量部の含有が更に好ましい。
本発明の表面処理剤は、シーリング材用、接着剤用、塗料用、コーティング材用等に好適に使用できる。すなわち、シーリング材、接着剤、塗料、コーティング材等を被着体に与える前に、本発明の表面処理剤で被着体を処理することが好ましい。本発明の表面処理剤は、特に好ましくは、被着体への濡れ性等の点で、シーリング材又は接着剤を適用する被着体の表面を処理するために用いられる。
以下に、実施例及び比較例を挙げて本発明を更に具体的に説明するが、本発明は、その要旨を超えない限りこれらの実施例及び比較例に限定されるものではない。
製 造 例 1
[チタン化合物オリゴマーA(テトライソプロポキシチタニウムオリゴマー)の合成]
テトライソプロピルチタニウム28.4g(0.10モル)をイソプロパノール50.0gに溶解させた後、水2.7g(0.15モル)とイソプロパノール50.0gの混合液を滴下した。滴下終了後、1時間攪拌し、テトライソプロポキシチタニウムオリゴマーを得た。これを「チタン化合物オリゴマー溶液A」とする。
製 造 例 2
[チタン化合物オリゴマーB(テトライソプロポキシチタニウムオリゴマー)の合成]
テトライソプロピルチタニウム28.4g(0.10モル)に対する水の量を水2.2g(0.12モル)とした以外は、製造例1と同様の方法で、テトライソプロポキシチタニウムオリゴマーを得た。これを「チタン化合物オリゴマー溶液B」とする。
製 造 例 3
[チタン化合物オリゴマーC(テトラノルマルブトキシチタニウムオリゴマー)の合成]
テトラノルマルブトキシチタニウム34.0g(0.10モル)をノルマルブタール30.0gに溶解させた後、水2.7g(0.15モル)とノルマルブタノール60.0gの混合液を滴下した。滴下終了後、1時間攪拌した後、更に1時間還流し、テトラノルマルブトキシチタニウムオリゴマーを得た。これを「チタン化合物オリゴマー溶液C」とする。
製 造 例 4
[チタン化合物オリゴマーD(テトラノルマルブトキシチタニウムオリゴマー)の合成]
テトラノルマルブトキシチタニウム34.0g(0.10モル)に対する水の量を水2.2g(0.12モル)とした以外は、製造例3と同様の方法で、テトラノルマルブトキシチタニウムオリゴマーを得た。これを「チタン化合物オリゴマー溶液D」とする。
製 造 例 5
[チタン化合物オリゴマーE(ジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタンオリゴマー)の合成]
ジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタン36.4g(0.1モル)をイソプロパノール50.0gに溶解させた後、水2.7g(0.15モル)とイソプロパノール100.0gの混合液を滴下した。滴下終了後、1時間攪拌し、更に1時間還流し、ジイソプロポキシビスアセチルアセトナートチタンオリゴマーを得た。これを「チタン化合物オリゴマー溶液E」とする。
製 造 例 6
[チタン化合物オリゴマーF(チタンジイソプロポキシビストリエタノーリアミネートオリゴマーの合成]
チタンジイソプロポキシビストリエタノーリアミネート46.2g(0.1モル)をイソプロパノール50.0gに溶解させた後、水2.2g(0.12モル)とイソプロパノール50.0gの混合液を滴下した。滴下終了後、1時間攪拌し、更に1時間還流し、チタンジイソプロポキシビストリエタノーリアミネートオリゴマーを得た。これを「チタン化合物オリゴマー溶液F」とする。
実 施 例1
製造例1で製造したチタン化合物オリゴマー溶液A(テトライソプロポキシチタニウムオリゴマー溶液)10質量部、及びγ−アミノプロピルアミノエチルトリメトキシシラン2.5質量部を混合後、1時間還流した後に、n−ヘキサン67.5質量部、及び2−プロパノール20質量部を加えて表面処理剤を得た。
実 施 例2〜12、比 較 例1〜2
実施例1において、チタン化合物オリゴマー(a1)、分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)、及び、溶剤を、表1と表2に記載の種類と量に代えた以外は、実施例1と同様にして、表面処理剤(2)〜(12)を得た。また、比較として、表1と表2に記載の表面処理剤を用意した。なお、表1と表2の中の数値は質量%を示す。
Figure 0005118843
Figure 0005118843
評 価 例 1
[シリコーン系シーリング材による接着性評価]
実施例1〜12、比較例1、2で調製した表面処理剤を用い、「アクリル電着アルミニウム」、「鏡面磨きを施したステンレス板でJIS G4305で規定されるSUS304の板(表中では、「鏡面SUS304」と記載する)」、及び「シリコーン系シーリング材をあらかじめ硬化したシーリング材(表中では「硬化シーリング材」と記載する)」の各被着体表面に、塗工量が20g/mになるように、はけを用いて塗工後、60分間室温下(25℃)で乾燥した。
室温乾燥後、シーリング材として、シリコーン系シーリング材である「SE792(東レ・ダウコーニング社製)」を、膜厚5mmとなるように塗工し、25℃、50%RHの環境下にて3日間硬化して試験片を得た。
これら試験片から、硬化したシーリング材を手で水平方向に引っ張り、剥離した際のシーリング材の凝集破壊の様子を観察し、凝集破壊、界面剥離の状態から接着性を評価した。結果を表3に示す。
評 価 例 2
[2成分系変成シリコーン系シーリング材による接着性評価]
シーリング材を、「SE792(東レ・ダウコーニング社製)」から、2成分系変成シリコーン系シーリング材である「ボンドMSシール(コニシ社製)」に代え、被着体として「JIS R5210に規定されるモルタル板」を加えた以外は、評価例1と同様にして、接着性を評価した。結果を表4に示す。
Figure 0005118843
Figure 0005118843
実施例1〜12の表面処理剤を用いて表面を処理した場合、評価した何れの被着体に対しても、シーリング材が良好な接着性を示した。一方、シランカップリング剤を用いて表面処理をした比較例1、2では、界面で剥離が起こる場合があり、良好な接着性を示さなかった。
本発明の表面処理剤は、金属、樹脂をコーティングした金属、ガラス、プラスチックフィルム等の被着材に対し、ぬれ性、製膜性、密着性、表面改質性等を著しく向上させることができるため、シーリング材、接着剤、塗料、コーティング材等が使用される産業分野に広く利用されるものである。

Claims (8)

  1. 少なくとも、下記成分(A)及び成分(B)
    (A)下記式(1)で表されるチタンアルコキシド、又は、下記式(1)で表されるチタンアルコキシドにキレート化剤が配位した構造を有するチタンキレート化合物、が縮合した構造を有するチタン化合物オリゴマー(a1)に対し、分子中に1個以上のアルコキシ基を有し、かつ、アミノ基、メルカプト基又はエポキシ基を有するシリコン化合物(a2)を反応させて得られる造を有する複合化合物
    (B)溶剤
    を含有することを特徴とする表面処理剤。
    Figure 0005118843
    [式(1)中、R〜Rは、それぞれ独立に炭素数1〜18個のアルキル基を示す。]
  2. 該チタン化合物オリゴマー(a1)が、下記式(1)で表されるチタンアルコキシド、又は、下記式(1)で表されるチタンアルコキシドにキレート化剤が配位した構造を有するチタンキレート化合物が縮合した構造を有するものに、更にキレート化剤を配位させてなる構造を有するものである請求項1記載の表面処理剤。
    Figure 0005118843
    [式(1)中、R〜Rは、それぞれ独立に炭素数1〜18個のアルキル基を示す。]
  3. 上記縮合が、チタンアルコキシド又はチタンキレート化合物を、アルコール溶液中で水を反応させることにより行われたものである請求項又は請求項記載の表面処理剤。
  4. 上記縮合が、チタンアルコキシド及び/又はチタンキレート化合物1モルに対し、アルコール溶液中で、水0.5〜2モルを反応させることにより行われたものである請求項ないし請求項の何れかの請求項記載の表面処理剤。
  5. 該キレート化剤が、β−ジケトン、β−ケトエステル、多価アルコール、アルカノールアミン及びオキシカルボン酸からなる群より選ばれた少なくとも1種である請求項ないし請求項の何れかの請求項記載の表面処理剤。
  6. 式(1)中のR〜Rが、それぞれ独立に炭素数1〜8個のアルキル基である請求項ないし請求項の何れかの請求項記載の表面処理剤。
  7. 分子中に1個以上のアルコキシ基を有するシリコン化合物(a2)が、ケイ素原子にアルキル基が直接結合した構造を有するものである請求項1ないし請求項の何れかの請求項記載の表面処理剤。
  8. シーリング材又は接着剤を適用する被着体の表面処理用である請求項1ないし請求項の何れかの請求項記載の表面処理剤。
JP2006331233A 2006-12-07 2006-12-07 表面処理剤 Active JP5118843B2 (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006331233A JP5118843B2 (ja) 2006-12-07 2006-12-07 表面処理剤

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2006331233A JP5118843B2 (ja) 2006-12-07 2006-12-07 表面処理剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2008143990A JP2008143990A (ja) 2008-06-26
JP5118843B2 true JP5118843B2 (ja) 2013-01-16

Family

ID=39604530

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2006331233A Active JP5118843B2 (ja) 2006-12-07 2006-12-07 表面処理剤

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JP5118843B2 (ja)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2010261015A (ja) * 2009-04-07 2010-11-18 Seiko Instruments Inc チタン系表面処理剤
CN102049371B (zh) * 2010-10-27 2013-05-08 西安飞机工业(集团)有限责任公司 一种提高精铸铝工装气密性的方法
JP5343242B2 (ja) * 2010-12-20 2013-11-13 ペクセル・テクノロジーズ株式会社 光電変換素子の作製方法、光電変換素子及び光電池

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS51139831A (en) * 1975-05-29 1976-12-02 Shin Etsu Chem Co Ltd Primer composition
JPS6131461A (ja) * 1984-07-24 1986-02-13 Shin Etsu Chem Co Ltd 室温硬化性オルガノシロキサン組成物
JP2543760B2 (ja) * 1989-02-21 1996-10-16 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 プライマ―組成物
JPH04300961A (ja) * 1991-03-29 1992-10-23 Toshiba Silicone Co Ltd プライマー組成物
JP3093910B2 (ja) * 1993-08-02 2000-10-03 松下電工株式会社 無機コーティング材の塗装方法
JP2922416B2 (ja) * 1994-02-15 1999-07-26 信越化学工業株式会社 プライマー組成物
JP2991942B2 (ja) * 1994-12-28 1999-12-20 信越化学工業株式会社 プライマー組成物
US6132664A (en) * 1997-12-23 2000-10-17 Dow Corning Corporation Method of forming a seal in a confined configuration with an alkoxy-functional RTV composition
JPH11209702A (ja) * 1998-01-26 1999-08-03 Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd プライマー組成物および接着方法
JP2001064570A (ja) * 1999-08-25 2001-03-13 Yamaha Livingtec Corp シリコン変性アクリル樹脂含有コーティング組成物
JP4553698B2 (ja) * 2004-11-25 2010-09-29 藤倉ゴム工業株式会社 表面処理組成物およびゴムの表面処理方法、並びにリリーフ弁の製造方法
JP4553697B2 (ja) * 2004-11-25 2010-09-29 藤倉ゴム工業株式会社 表面処理組成物およびゴムの表面処理方法、並びにリリーフ弁の製造方法
CA2610461A1 (en) * 2005-06-03 2006-12-07 Kuraray Co., Ltd. Gas barrier laminate, method for producing same and package body using same

Also Published As

Publication number Publication date
JP2008143990A (ja) 2008-06-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI405830B (zh) 含聚矽氧樹脂之塗料組合物,相關之經塗佈基板及方法
EP0072473B1 (en) Organosilicone coating composition
JP6269828B2 (ja) プライマー組成物
JP2003160759A (ja) シリカ系コーティング液、およびそれを用いたシリカ系コーティング膜ならびにシリカ系コーティング膜被覆基材
JP5149602B2 (ja) 水溶性チタンオリゴマー組成物
JP5172499B2 (ja) 無機粒子バインダー組成物
JPH0457870A (ja) プライマー組成物
US20110067599A1 (en) Water dispersible silanes as corrosion-protection coatings and paint primers for metal pretreatment
JP5118843B2 (ja) 表面処理剤
JPH04202481A (ja) 金属表面処理用組成物
JP2005307107A (ja) 無溶剤の常温硬化性組成物及び塗料
JPH0515175B2 (ja)
JP2009185363A (ja) 表面処理組成物
JP2005154397A (ja) 水溶性チタン組成物
JP2010261015A (ja) チタン系表面処理剤
JP2005232537A (ja) 防錆剤及び塗装物品
JP2805942B2 (ja) コーティング用材料
JP2003049113A (ja) 塗料組成物
JP2010261016A (ja) ジルコニウム系表面処理剤
JP3175900B2 (ja) 電着塗装アルミニウム用プライマー
JP5162213B2 (ja) プライマー組成物
KR100820550B1 (ko) 실란기가 도입된 금속표면처리용액조성물 및 이를 피복한 도금강판의 제조방법
JP2009155420A (ja) 水系プライマー組成物
KR101061818B1 (ko) 금속의 나노 세라믹 코팅조성물 및 그 제조방법
WO2020004001A1 (ja) 水性樹脂組成物、コーティング剤、及び物品

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20091029

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20120305

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20120501

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20120508

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20120604

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20121016

A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20121022

R150 Certificate of patent or registration of utility model

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

Ref document number: 5118843

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026

Year of fee payment: 3

FPAY Renewal fee payment (event date is renewal date of database)

Free format text: PAYMENT UNTIL: 20151026

Year of fee payment: 3

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250

R250 Receipt of annual fees

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250