JP5106715B2 - L−アスコルビン酸、l−アスコルビン酸誘導体の皮膚真皮層への放出方法に使用するための組成物 - Google Patents
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【発明の属する技術分野】
本発明は、L−アスコルビン酸(ビタミンC)、L−アスコルビン酸誘導体を皮膚真皮層へ放出する方法に使用するための組成物に関する。そして、その組成物は、皮膚への局所塗布によって光線性皮膚老化や関連した皮膚障害、例えば日焼け、しわ、皮膚色調不良、皮膚変色などの治療及び/もしくは予防に用いることが可能である。
【0002】
【従来の技術】
従来、L−アスコルビン酸の皮膚真皮層の血流に対する有用な作用は、コラーゲンやエラスチン(弾力素)産生に対する作用とともによく知られている。しかして本発明に関する最近の文献を挙げると以下の通りである。
【0003】
S.R.Pinnell,“L−アスコルビン酸によるコラーゲン生合成の規制”Yale J.Biol.Med.58:554−559(1985).
【0004】
Dumasら、“老齢ドナーのヒト皮膚繊維芽細胞によるI型及びIII型コラーゲンのin vitro生合成” Mechanism of Aging and Development,vol.73(1994)pp.179−187.
【0005】
Phillipsら、“ヒト皮膚繊維芽細胞ドナーの年齢に関連した増殖とコラーゲン合成に対するL−アスコルビン酸の作用”Journal of Investigative Dermatology,vol.103,No.2,Aug.1994,pp.228−232.
【0006】
Sephelら、“ヒト皮膚繊維芽細胞培養におけるエラスチン産生と加齢に伴う減少”Journal of Investigative Dermatology,vol.86,No.3,Mar.1986,pp.279−285.
【0007】
Takemaら、“ヒト顔面皮膚のエラスチン性状と厚みの年齢変化”British Journal of Dermatologu,vol.131,1994,pp.641−648.
【0008】
L−アスコルビン酸の治療的使用に対する大きな障害は、上述の有益作用を発揮するのに十分な高濃度のL−アスコルビン酸を、実際に真皮層へ放出することである。我々は真皮層へ微小電極を刺入し、レドックス電位を測定することにより、L−アスコルビン酸の経口投与では真皮層中のL−アスコルビン酸濃度はほとんど増加しないことを証明した。もし皮膚真皮層へのL−アスコルビン酸移入を支援するような媒質中にL−アスコルビン酸を取り込めるならば、皮膚への局所塗布はもう一つの可能性である。L−アスコルビン酸の局所投与に関する数多くのシステムや処方(組成)が特許文献中に叙述されている。
【0009】
これらの特許文献には次のものが含まれる:US.Pat.No.4,938,969(Schinitsky),US.Pat.No.5,140,043(Darr),U.S.Pat.No.5,281,196(Sultenfuss),US.Pat.No.5,801,192(Dumas),US.Pat.No.5,843,411(Hernandez),US.Pat.No.5,853,741及びそれらの中に記載されている文献。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】
従来のこれらの処方が実際に真皮層へL−アスコルビン酸を放出するということは、微細しわに対するその処方の作用の実験から示唆される。これらの実験のうち真皮層中のL−アスコルビン酸濃度の直接測定を行ったものはなく、観察された結果は、被験組成中に含まれる種々の、時として数多の他の成分によってもたらされた可能性がある。
【0011】
それ故、本発明の目的は(証明可能な方法で)L−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸誘導体及び/もしくはL−アスコルビン酸含有抽出物のヒト皮膚への浸透(ただ刺激を避けて)を支援する放出方法と組成物を提供することである。
【0012】
本発明のもう一つの目的は、太陽光線への過剰曝露や自然の加齢過程によりもたらされた表皮のしわを減少させるL−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸誘導体及び/もしくはL−アスコルビン酸含有抽出物の放出方法と組成物を提供することである。
【0013】
【課題を解決するための手段】
本発明の目的を達成するため、請求項1の発明は、ポリプロピレングリコールまたは下記式(1)で表されるエチレンと酸化プロピレンの線形ポリマーからなる分子量2000以下の吸湿性、親水性かつ水溶性の液体のみからなる薬剤学的に許容される担体中に、3〜10%のL−アスコルビン酸又はL−アスコルビン酸誘導体を含有する、L−アスコルビン酸又はL−アスコルビン酸誘導体を皮膚真皮層へ放出する方法に使用するための局所塗布用組成物であって、前記ポリプロピレングリコールは、酸化プロピレンの重合から誘導された平均分子量400または1000のポリプロピレンの混合物であり、下記式(1)で表されるエチレンと酸化プロピレンの線形ポリマーは、式(1)において、R=Butyl、n=mでかつ平均分子量270または520のポリエーテルの混合物、あるいはR=Butyl、n=0でかつ平均分子量340のポリエーテルの混合物であることを特徴とする。
RO−[CH2CH(CH3)O]n−[CH2CH2O]m−H ・・式(1)
式(1)において、Rは水素あるいは1〜18の炭素原子を有するアルキル基であり、1≦n+m≦40である。
【0019】
【発明の実施の形態】
本発明は、最も極性が高くかつ吸湿性の分子量2000以下の有機溶媒は、それがL−アスコルビン酸の適当量を溶解しうるなら、L−アスコルビン酸の経上皮担体として適していることを知見したものに基づくものである。妥当な担体の例には限界がない。以下、この担体について列挙する。
【0020】
1.一般式RO−[CH2CH(CH3)O]n−[CH2CH2O]m−Hで表されるエチレンと酸化プロピレンの線形ポリマー ……式(1)。
この一般式において、Rは水素あるいは1〜18の炭素原子を有したアルキル基、1≦n+m≦40の条件である。このクラスの化合物の具体例としては、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラプロピレングリコール、ポリエーテル(水酸基1個及び2個)を選択することができる。
【0021】
2.上記の一般式を有したエチレンの線形ポリマーと酸化プロピレンの混合物。このクラスの化合物の具体例としては、平均分子量1000(上記一般式でR=H, m=0)を有するポリプロピレングリコールの混合物であるリオンデル(Lyondell)社のAcclaimTM(以下、TMは商標名)と、平均分子量270(上記一般式でR=Butyl, n=m)を有するポリ(オキシアルキレン)共重合体の混合物であるユニオンカーバイド(Union Carbide)社のUCONTM50−HB−55がある。
【0022】
3.3〜4の水酸基と3〜10の炭素原子を有するポリオール類。
このクラスの化合物の具体例としては、グリセリンがある。
【0023】
【実施例】
担体基剤の効果を、以下に記述する電圧電流計技術を応用して計測した。
ガラスに刺入した5μmのプラチナ細線によって形成された超微小電極(陽極)と、もう一つの電極(参照電極で陰極)の2本の超微小電極を肩もしくは上胸部の皮膚下に、電極先端が真皮層に入るよう注意しながら横向きに刺入した。両電極の先端間距離は約1mmに保った。なお、上述した超微小電極は、文献「R.Mark Wightman and David O.Wipf,”Voltammetry at Ultrmicrodes Electrodes”in Electroanalytical Chemistry,Vol15,pp.267−353,Ed.Allan J.Bard,Marcel Dekker,1989」に記載されるものである。
【0024】
参照試験:
(標準塩化第一水銀電極に対し)−0.2〜+0.2ボルト間の25周期波曲線を、毎秒550ボルトの周期波率で作り、電圧-電流曲線の陽極周期波部分の積分値を記録しコンピューターに記憶させた。これら25周期波の平均は、陽極周期波中の酸化発現個所における度量単位のバックグラウンド値とした。
【0025】
浸透度:
被験担体基剤中にL−アスコルビン酸を3%含む溶液の0.05ml/cm2を、電極上の皮膚部分に塗布(総塗布面積は約5cm2)し、20秒後に上述の周期波を惹起し、総酸化発現個所の度量単位を計測した。この値と参照試験で得た酸化のバックグラウンド値との差は、L−アスコルビン酸の酸化度量単位とした。これはすなわち真皮層中のL−アスコルビン酸濃度(浸透度)の度量単位である。
【0026】
得られたこれらの値はL−アスコルビン酸の真正濃度と単純に解することは出来ないし、測定の精度もそれほど高くはない(±10%)。
【0027】
In−vivo測定値をL−アスコルビン酸の真正濃度にある程度相関させるために、同様の電極を37℃に保ったヒト血液0.5ml中に浸し、上述のように電流測定を行い、その血液サンプルにL−アスコルビン酸を添加し(血液1ml中に7.5mg)、再び電流測定を行った。この2つの酸化値の差は任意に100として表記した。この尺度を用いて実施した幾つかの測定の結果を表1に示す。表中の試料は、L−アスコルビン酸を担体溶媒に直に溶解し、溶解過程をスピードアップさせるために必要に応じて加温して作製したものである。
【0028】
【表1】
【0029】
表1において、ポリプロピレングリコール4001は、酸化プロピレンの重合から誘導された平均分子量400のポリプロピレングリコールの混合物である。
【0030】
AcclaimTM10002は、酸化プロピレンの重合から誘導された平均分子量1000のポリプロピレングリコールの混合物(供給先 リオンデル(Lyondell)社)である。
【0031】
UCONTM50−HB−553は、5ページ記載の式(1)において、R=Butyl,n=m)でかつ平均分子量270のポリエーテルの混合物(供給先 ユニオンカーバイド(Union Carbide)社)である。
【0032】
UCONTM50−HB−1004は、上記式(1)において、R=Butyl,n=m)でかつ平均分子量520のポリエーテルの混合物(供給先 ユニオンカーバイド(Union Carbide)社)である。
【0033】
UCONTM50−HB−20005は、上記式(1)において、R=Butyl,n=m)でかつ平均分子量2660のポリエーテルの混合物(供給先 ユニオンカーバイド(Union Carbide)社)である。
【0034】
UCONTM50−LB−656は、上記(1)式において、R=Butyl,n=0)でかつ平均分子量340のポリエーテルの混合物(供給先 ユニオンカーバイド(Union Carbide)社)である。
【0035】
吸湿性担体を用いた溶液の局所塗布による経上皮的浸透性は、アスコルビン酸パルミテートについても同じ方法で証明された。
【0036】
なお、本発明の方法並びに組成物において、吸湿性、親水性かつ水溶性の液体を含み薬剤学的に許容される担体中に含有するL−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸誘導体及び/もしくはL−アスコルビン酸の量は1%〜20%の範囲内において、所期の作用効果が得られ、3%〜10%の範囲が最適であることが判明している。
【0037】
【発明の効果】
本発明は、L−アスコルビン酸(ビタミンC)、L−アスコルビン酸誘導体及び/もしくはL−アスコルビン酸含有抽出物を皮膚真皮層へ放出するもので、吸湿性、親水性かつ水溶性の液体を含み薬剤学的に許容される担体中に、有効な分量のL−アスコルビン酸、L−アスコルビン酸誘導体及び/もしくはL−アスコルビン酸含有抽出物を含有するものである。その吸湿性基剤は、L−アスコルビン酸が皮膚上皮を通して真皮層へ無理なく持続的に拡散することを可能にしている。そのような組成は皮膚への局所塗布によって光線性皮膚老化や関連した皮膚障害、例えば日焼け、しわ、皮膚色調不良、皮膚変色などの治療及び/もしくは予防に用いることが可能である。
Claims (1)
- ポリプロピレングリコールまたは下記式(1)で表されるエチレンと酸化プロピレンの線形ポリマーからなる分子量2000以下の吸湿性、親水性かつ水溶性の液体のみからなる薬剤学的に許容される担体中に、3〜10%のL−アスコルビン酸又はL−アスコルビン酸誘導体を含有する、L−アスコルビン酸又はL−アスコルビン酸誘導体を皮膚真皮層へ放出する方法に使用するための局所塗布用組成物であって、
前記ポリプロピレングリコールは、酸化プロピレンの重合から誘導された平均分子量400または1000のポリプロピレンの混合物であり、下記式(1)で表されるエチレンと酸化プロピレンの線形ポリマーは、式(1)において、R=Butyl、n=mでかつ平均分子量270または520のポリエーテルの混合物、あるいはR=Butyl、n=0でかつ平均分子量340のポリエーテルの混合物であることを特徴とするL−アスコルビン酸又はL−アスコルビン酸誘導体を皮膚真皮層へ放出する方法に使用するための組成物。
RO−[CH2CH(CH3)O]n−[CH2CH2O]m−H ・・式(1)
式(1)において、Rは水素あるいは1〜18の炭素原子を有するアルキル基であり、1≦n+m≦40である。
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