JP5058151B2 - アセナピン・マレイン酸塩の結晶形 - Google Patents
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Description
X線粉末回析(XRPD)スペクトルは、Bragg−Brantano光学系、Cu−Kα放射線、45kV、40mAで、X’celerator検出器と一緒にXPert pro Panalytical Reflection回折装置を用いて得た。使用スリット:散乱線除去用スリット1°、発散スリット1/2°、ソーラースリット0.02ラジアン。測定条件:走査範囲5から40°(2シータ)、ステップサイズ0.0167°(2シータ)。Siの回転試料台上で、15rpmの速度で試料を測定した。純粋な単斜晶系結晶および純粋な斜方晶系結晶のXRPDスペクトルを図1に示す。
アセナピンおよびマレイン酸からのアセナピン・マレイン酸塩の合成
遊離塩基化合物(1)(トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール)(30kg)をエタノール60Lに溶解し、真空下65℃で留去した。残渣にエタノール(90L)を加え、溶液に60℃で木炭1.8kgを加えた。60℃で30分間撹拌を続け、溶液をフィルターで濾過し、粉末を除いた。フィルターを60℃、エタノール30Lで洗浄した。合わせた濾液に、60℃でマレイン酸(13.5kg)のエタノール(90L)中の溶液を加え、撹拌を30分間続けた。反応混合物を20℃に冷却し、2時間撹拌した。ついで反応混合物を−10℃(±2℃)に冷却し、2時間撹拌し、結晶を濾過した。結晶をエタノール(−10℃)5Lで洗浄し、収集した。湿った結晶を再結晶(実施例2から8に記載)に直接用いる。
バッチC1の結晶化(単斜晶系多形体)
実施例1記載の手順に従って調製したアセナピン・マレイン酸塩(10kg)をエタノール24Lに沸点で溶解した。20℃に冷却後、溶液を1時間撹拌し、−10℃(±2℃)に冷却した。撹拌を2時間続け、結晶を収集し、冷(−10℃)エタノール3.5Lで2度洗浄した。生成物の不純物プロフィールをGLC分析により測定した。結晶を真空下60℃で乾燥した。
収量:10kg=100%(m/m)のトランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩(1:1)(アセナピン・マレイン酸塩2)。
DSC:140.6℃
XRPD:単斜晶系多形体の基準物質に対応
多形純度:〜90%単斜晶系結晶および10%斜方晶系結晶
LDSによる粒子径:d95<199μm
斜方晶系多形体の結晶化
実施例1に従って調製したアセナピン・マレイン酸塩(260g)をエタノール(480ml)と水(50ml)との混合物中に57℃に加熱することにより溶解した。ついで溶液をゆっくり冷却し、結晶化が開始した。72時間撹拌後、反応混合物を−10℃に冷却し、さらに撹拌を続けた。ついで結晶を濾過により収集した。これにより、アセナピン・マレイン酸塩斜方晶系結晶(224g,86%)を得た。
XRPD:>95%斜方晶系結晶
バッチC2の結晶化(単斜晶系多形体)
実施例2に従って、もう1つのバッチを調製した。
収量:10kg=100%(m/m)アセナピン・マレイン酸塩
DSC:141.0℃
XRPD:単斜晶系多形体の基準物質に対応
多形純度:>95%単斜晶系結晶
LDSによる粒子径:d95<221μm
バッチC3の結晶化(斜方晶系多形体)
実施例1記載の手順に従って調製したアセナピン・マレイン酸塩(〜30kg)を、55℃でエタノール57Lおよび脱塩水6.5Lに溶解した。溶液を濾過して粉末を除き、濾液をゆっくり20±5℃に冷却する。濾液に30gのOrg 5222(斜方晶系多形体)の種結晶を加え、20±5℃で48±6時間冷却した。結晶を集め、真空下60℃で乾燥した。
収量:20.06kg=69%(m/m)のアセナピン・マレイン酸塩
DSC:139.1℃
XRPD:斜方晶系多形体(>純度95%)の基準物質に対応
バッチC4の結晶化(斜方晶系多形体)
アセナピン遊離塩基28.9kgを用い、実施例5記載の手順に従った。
収量:20.88kg=72%(m/m)のアセナピン・マレイン酸塩(1、斜方晶系結晶)
DSC:139.2℃
XRPD:斜方晶系多形体(>純度95%)の基準物質に対応
バッチC5の結晶化(斜方晶系多形体)
アセナピン遊離塩基26.9kgを用い、実施例4記載の手順に従った。
収量:22.85kg=85%(m/m)のアセナピン・マレイン酸塩(1、斜方晶系結晶)
DSC:139.9℃
XRPD:斜方晶系多形体(>純度95%)の基準物質に対応
LDS:平均粒子径〜30μm
顕微鏡写真:100μmまでの粒子
バッチC6の結晶化(斜方晶系多形体)
アセナピン遊離塩基28.9kgを用い、実施例5記載の手順に従った。
収量:24.2kg=84%(m/m)のアセナピン・マレイン酸塩
DSC:139.2℃
XRPD:斜方晶系多形体(>純度95%)の基準物質に対応
バッチC1からC6の微粉化によるM1からM6の製造
実施例2、および4から8記載のバッチC1からC6の純粋な生成物を、窒素をキャリアガスとして用い、7バールの微粉化圧力を用いてChrispro MC200ステンレススチールJet Millで微粉化した。結果を表2に示す。
医薬組成物
原理
斜方晶系結晶のアセナピン・マレイン酸塩をゼラチン/マンニトールマトリックスに混合し、特定重量を予備成形ポケットに入れた。このマトリックスを凍結トンネルに通過させてポケット内で凍結させた。ついで凍結した錠剤を、凍結乾燥機内で氷を昇華させることにより乾燥した。
真空ミキサー中で撹拌し混合しながら、ゼラチン2000gおよびマンニトール1500gを精製水45.01kg中に分散した。溶解後、マトリックスを濾過し、トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール・(Z)−2−ブテン二酸塩斜方晶系結晶1406gを加え混合した。この混合物を、予備成形ブリスターポケット内に注入ポンプを用いて分注した(各ポケットに250mg)。この充填ポケットを、液体窒素凍結トンネルに通過させて凍結させた。この凍結錠剤を、事前にプログラムされた乾燥サイクルを用いて凍結乾燥機内で乾燥した。各ポケットには、トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール・(Z)−2−ブテン二酸塩7.03mg、ゼラチン10.0mgおよびマンニトール7.5mgを含む医薬投薬単位を含んでいた。
斜方晶系結晶を得るための再結晶
粗製アセナピン・マレイン酸塩単斜晶系結晶(20kg)をアセトン(87.6kg)に溶解し、55℃に加熱した。この溶液をフィルターに通過させて未溶解の物質を取り除いた。ヘプタン(25.5kg)を加え、温度を55℃に戻した。アセナピン・マレイン酸塩斜方晶系結晶の種結晶(おおよそ100g)を加え、1時間撹拌した。その後、ヘプタン(62.8kg)を2時間にわたって一定速度で加えた。混合物を57℃で2時間撹拌した後、6時間かけて温度を10℃にした。濾過によりアセナピン・マレイン酸塩を単離し、10℃に冷却したアセトンおよびヘプタンの1:1混合物(30kg)で洗浄した。ついで物質を乾燥した。収率は90から96%であった。XPRD分析は、>95%斜方晶系結晶が得られたことを示した。
Claims (13)
- 斜方晶系トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩。
- 化合物が、10%以下のもう1つの結晶形が存在する斜方晶系結晶形であることを特徴とする、化合物トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩。
- 5%以下のもう1つの結晶形が存在する、請求項2に記載の斜方晶系化合物トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩。
- X線粉末回折により検出されない量のもう1つの結晶形が存在する、請求項2に記載の斜方晶系化合物トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩。
- CuKα線を用いて得られる、10.5°および15.7°の2シータ(2θ)の値にピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- CuKα線を用いて得られる、10.5°、15.7°、18.3°、19.0°、22.2°、23.2°および27.5°の2シータ(2θ)の値にピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- CuKα線を用いて得られる、10.5°、15.7°、18.3°、19.0°、20.3°、20.8°、22.2°、23.2°、25.6°および27.5°の2シータ(2θ)の値にピークを有するX線粉末回折パターンを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- 2888cm−1および824cm−1の値にピークを有するラマンスペクトルパターンを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- 3051cm−1、3029cm−1、3011cm−1、2888cm−1、824cm−1および717cm−1の値にピークを有するラマンスペクトルパターンを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- 3072cm−1、3051cm−1、3029cm−1、3011cm−1、2909cm−1、2888cm−1、1245cm−1、824cm−1、747cm−1、717cm−1および194cm−1の値にピークを有するラマンスペクトルパターンを特徴とする、請求項1から4のいずれか1項に記載の化合物。
- トランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩が、エタノール/水混合物から結晶化されることを特徴とする、請求項1から10に記載の化合物の製造方法。
- エタノール/水混合物が9:1容量比であることを特徴とする、請求項11に記載の方法。
- 少なくとも1種の薬学的に許容される賦形剤、および実質的に斜方晶系結晶形であるトランス−5−クロロ−2,3,3a,12b−テトラヒドロ−2−メチル−1H−ジベンズ[2,3:6,7]オキセピノ[4,5−c]ピロール(Z)−2−ブテン二酸塩を含むスラリーを凍結乾燥することにより製造される、医薬組成物。
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