JP5045862B2 - 熱硬化型シリコーン樹脂組成物、シリコーン樹脂含有構造体、光半導体素子封止体、および、シラノール縮合触媒 - Google Patents
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そこで、本発明は、熱硬化性に優れた、ランタノイド化合物を含有する熱硬化型シリコーン樹脂組成物を提供することを目的とする。
すなわち、本発明は、以下の(1)〜(11)を提供する。
Zn(R 2 COCHCOR 3 ) 2 (d2)
式(c1)中、Rcは、炭素数1〜30のアルキル基、アリル基またはアリール基を示し、複数のRcは、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
式(d1)中、R 1 は、炭素数1〜18のアルキル基またはアリール基を示し、複数のR 1 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
式(d2)中、R 2 、R 3 は、炭素数1〜18の1価の炭化水素基またはアルコキシ基を示し、複数のR 2 およびR 3 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
(3)上記亜鉛化合物(D)が、酸化亜鉛および/または炭酸亜鉛1モルに対して無機酸および/または有機酸を1.5モル以上3モル未満反応させることによって得られる化合物である、上記(1)または(2)に記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
本発明の熱硬化型シリコーン樹脂組成物(以下、「本発明の組成物」ともいう。)は、シラノール基を有するオルガノポリシロキサン(A)と、アルコキシシリル基を有するシラン化合物(B)と、ランタノイド化合物(C)と、亜鉛化合物(D)とを含有し、上記シラン化合物(B)の含有量が、上記オルガノポリシロキサン(A)100質量部に対して0.5〜2000質量部であり、上記ランタノイド化合物(C)の含有量が、上記オルガノポリシロキサン(A)および上記シラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.0001〜1質量部であり、上記亜鉛化合物(D)の含有量が、上記オルガノポリシロキサン(A)および上記シラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.01〜5質量部である、熱硬化型シリコーン樹脂組成物である。
以下、本発明の組成物が含有する各成分について詳細に説明する。
本発明の組成物に含有されるオルガノポリシロキサン(A)は、シラノール基を1分子中に1個以上、好ましくは2個以上有するオルガノポリシロキサンである。
オルガノポリシロキサン(A)が有する炭化水素基としては、特に限定されず、例えば、フェニル基などの芳香族基;アルキル基;アルケニル基;等が挙げられる。
オルガノポリシロキサン(A)の主鎖は、直鎖状、分岐状、または、網目状のいずれであってもよい。また、一部に炭素数1〜6のアルコキシシリル基を有していてもよい。
このようなオルガノポリシロキサン(A)としては、2個のシラノール基が両末端に結合しているオルガノポリジメチルシロキサンであるのが好ましく、2個のシラノール基が両末端に結合している直鎖状のオルガノポリジメチルシロキサン(直鎖状オルガノポリジメチルシロキサン−α,ω−ジオール)であるのがより好ましく、具体例としては、下記式(a1)で表されるものが挙げられる。
R4が示す炭素数1〜18のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基等が挙げられ、R4が示す炭素数1〜18のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられ、中でも、メチル基、フェニル基であることが好ましく、メチル基であることがより好ましい。
式(a1)中、nは、オルガノポリシロキサン(A)の重量平均分子量に対応する数値とすることができ、10〜15,000の整数であるのが好ましい。
また、シリコーンレジンA1は、アルコキシシリル基を有していてもよい。シラノール基およびアルコキシ基を有するレジンとしては、例えば、MKレジン(旭化成ワッカーシリコーン社製)等が挙げられる。
具体的には、例えば、R3SiOMeとSi(OMe)4とを、所望によりR2Si(OMe)2および/またはRSi(OMe)3とともに、有機溶媒中で共加水分解し縮合させればよい(各式中、Rはそれぞれ独立に非置換または置換の炭素数1〜6の1価の炭化水素基を表わし、Meはメチル基を表わす)。
有機溶媒としては、共加水分解・縮合反応により生成するオルガノポリシロキサンを溶解することのできるものが好ましく、具体例としては、トルエン、キシレン、塩化メチレン、ナフサミネラルスピリット等を挙げることができる。
オルガノポリシロキサン(A)の分子量は、本発明の組成物の物性が優れるという観点から、1,000〜1,000,000であるのが好ましく、1,000〜100,000であるのがより好ましい。
なお、本発明において、オルガノポリシロキサン(A)の分子量は、クロロホルムを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量である。
オルガノポリシロキサン(A)は、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
本発明の組成物は、熱硬化性の観点から、上述したオルガノポリシロキサン(A)100質量部に対して0.5〜2000質量部のシラン化合物(B)を含有する。
本発明の組成物が含有するシラン化合物(B)は、1分子中に1個以上、好ましくは2個以上のアルコキシシリル基を有する。ここで、アルコキシシリル基とは、ケイ素原子にアルコキシ基が直接結合したものをいう。
シラン化合物(B)としては、例えば、1分子中1個のケイ素原子を有し、ケイ素原子にアルコキシ基が2個以上結合している化合物(以下、「シラン化合物B1」ともいういう);1分子中2個以上のケイ素原子を有し、骨格がポリシロキサン骨格であり、ケイ素原子に結合しているアルコキシ基を2個以上有するオルガノポリシロキサン(以下、「シラン化合物B2」ともいう);等が挙げられる。
シラン化合物B1としては、例えば、下記式(b1)で表されるものが挙げられる。
Si(OR5)nR6 4-n (b1)
式(b1)中、nは2,3または4を示し、R5はアルキル基を示し、R6は有機基を示す。R6が示す有機基は、シラン化合物(B)が有することができる有機基として記載したものと同義である。
なお、(メタ)アクリロキシトリアルコキシシランは、アクリロキシトリアルコキシシランまたはメタクリロキシトリアルコキシシランであることを意味する。(メタ)アクリレート基、(メタ)アクリロキシアルキル基についても同様である。
シラン化合物B2としては、例えば、下記式(b2−1)で表される化合物が挙げられる。
R7 mSi(OR8)nO(4-m-n)/2 (b2−1)
式(b2−1)中、R7は有機基であり、R8は水素および/またはアルキル基であり、mは0<m<2、nは0<n<2、m+nは0<m+n≦3である。ここで、R7が示す有機基は、シラン化合物(B)が有することができる有機基として記載したものと同義であり、R8が示すアルキル基は、シラン化合物(B)が有することができる有機基としてのアルキル基として記載したものと同義である。
メチルメトキシオリゴマーは、市販品を使用することができ、例えば、x−40−9246(重量平均分子量:6000、信越化学工業社製)が挙げられる。
シラン化合物B3は、例えば、両末端シラノール基を有するポリシロキサン1モルに対してアルコキシリル基を有するシラン化合物1モル以上を脱アルコール縮合した反応物として得ることができる。
シラン化合物B3を製造するために使用される、アルコキシ基を有するシラン化合物としては、例えば、上述した、式(b1)で表される化合物、式(b2−1)で表される化合物等が挙げられる。
シラン化合物B3としては、例えば、下記式(b3)で表されるものが挙げられる。
式(b3)で表される化合物は、例えば、両末端にシラノール基を有するポリシロキサンを、テトラメトキシシラン(式(b1)で表される化合物に相当する)で変性することによって製造することができる。
また、上述したオルガノポリシロキサン(A)がシリコーンレジンA1を用いる場合には、シラン化合物(B)としては、(メタ)アクリル官能性の(メタ)アクリロキシアルキルトリアルコキシシランであるのが好ましい。
なお、シラン化合物(B)がシラン化合物B2である場合、その分子量は、クロロホルムを溶媒とするゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)によるポリスチレン換算の重量平均分子量であるものとする。
シラン化合物(B)は、1種単独で用いてもよく2種以上を併用してもよい。
シラン化合物(B)の含有量は、オルガノポリシロキサン(A)100質量部に対して、0.5〜2000質量部であり、熱硬化性の観点から、0.5〜1000質量部であるのが好ましく、0.5〜500質量部であるのがより好ましい。
なお、本発明の組成物に含有されるシラノール縮合触媒は、少なくとも、以下に説明するランタノイド化合物(C)と亜鉛化合物(D)とを含むものであり、後述する、ジルコニウム化合物(E)および/またはハフニウム化合物(F)、ならびに、スズ化合物(G)を任意で含んでいてもよい。
本明細書においては、本発明の組成物にシラノール縮合触媒として含有される各成分、すなわち、ランタノイド化合物(C)、亜鉛化合物(D)、ジルコニウム化合物(E)および/またはハフニウム化合物(F)、ならびに、スズ化合物(G)の説明をもって、本発明のシラノール縮合触媒の説明とする。
本発明の組成物は、ランタノイド化合物(C)を、上述したオルガノポリシロキサン(A)およびシラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.0001〜1質量部含有する。
ここで、「ランタノイド化合物」とは、ランタン(La)、セリウム(Ce)、ジスプロシウム(Dy)、イッテルビウム(Yb)などのランタノイド原子(Ln)を有する化合物のことをいう。
本発明の組成物に含有されるランタノイド化合物(C)としては、「ランタノイド化合物」であれば特に限定されないが、本発明の組成物の熱硬化性がより優れるという理由から、下記式(c1)で表される化合物であるのが好ましい。
式(c1)中のRcが示す炭素数1〜30のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、n−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基などの直鎖状アルキル基;イソプロピル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、sec−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルヘキシル基、1−エチルペンチル基、1−プロピルブチル基、2−エチル−1−メチルブチル基、1−エチル−3−メチルブチル基、1,2−ジメチルペンチル基、1−エチル−2−メチルブチル基、1−メチルヘプチル基、1−エチルヘキシル基、1−プロピルペンチル基、1−エチル−2−メチルペンチル基、3−メチル−1−プロピルブチル基、2−メチル−1−プロピルブチル基、1−メチルオクチル基、1−エチルヘプチル基、1−プロピルヘキシル基、1−ブチルペンチル基、1,3−ジエチルペンチル基、1,5−ジメチルヘプチル基、1−エチル−3−メチルヘキシル基、1−メチルノニル基、1−エチルオクチル基、1−プロピルヘプチル基、1−ブチルヘキシル基、3−エチル−1−プロピルペンチル基、1,7−ジメチルオクチル基、1−エチル−4−メチルヘプチル基、2−メチル−1−プロピルヘキシル基、ネオノニル基、ネオデシル基などの分岐状アルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基、4−メチルシクロヘキシル基、4−エチルシクロヘキシル基、4−tert−ブチルシクロヘキシル基、4−(2−エチルヘキシル)シクロヘキシル基、ボルニル基、イソボルニル基、アダマンチル基などのシクロアルキル基;ナフテン環(ナフテン酸由来のシクロパラフィン環);等が挙げられる。
式(c1)中のRcが示すアリル基は、2−プロペニル基(−CH2CH=CH2)である。
式(c1)中のRcが示すアリール基としては、炭素数6〜30のアリール基であるのが好ましく、具体的には、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオレニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ルブレニル基、クリセニル基、トリフェニレニル基等が挙げられる。
ランタノイド化合物(C)は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
ランタノイド化合物(C)の含有量は、本発明の組成物の熱硬化性がより優れ、相溶性が優れるという理由から、上述したオルガノポリシロキサン(A)およびシラン化合物(B)の合計100質量部に対して、0.01〜0.0001質量部であるのが好ましく、0.01〜0.001質量部であるのがより好ましい。
本発明の組成物は、亜鉛化合物(D)を、上述したオルガノポリシロキサン(A)およびシラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.01〜5質量部含有する。
このように、本発明の組成物は、ランタノイド化合物(C)と亜鉛化合物(D)とを併用して含有することによって、亜鉛化合物(D)がランタノイド化合物(C)の触媒活性を向上させて、熱硬化性が優れる。
これらのうち、耐硫化性、透明性により優れるという観点から、亜鉛塩および/または亜鉛錯体であるのが好ましい。
ここで、亜鉛塩としては、亜鉛と酸(無機酸、有機酸を含む。)とから形成される塩であれば特に限定されない。また、亜鉛錯体としては、亜鉛と配位子とから形成されるキレート化合物であれば特に限定されない。
Zn(O−CO−R1)2 (d1)
式(d1)中、R1は、炭素数1〜18のアルキル基またはアリール基を示し、複数のR1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、式(d1)中のCOは、カルボニル基(C=O)である。
R1が示す炭素数1〜18のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、1−エチルペンチル基、ネオノニル基、ネオデシル基等が挙げられる。
R1が示す炭素数1〜18のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。
式(d1)で表される亜鉛化合物(D)が塩である場合、亜鉛塩としては、例えば、下記式(d1′)で表されるものが挙げられる。
式(d1)で表される亜鉛化合物(D)としては、例えば、亜鉛アセテート、亜鉛2−エチルヘキサノエート、亜鉛オクトエート、亜鉛ネオデカネート、亜鉛アセチルアセテート、亜鉛(メタ)アクリレート、亜鉛サリチレート等が挙げられる。
Zn(R2COCHCOR3)2 (d2)
式(d2)中、R2、R3は、炭素数1〜18の1価の炭化水素基またはアルコキシ基を示し、複数のR2およびR3は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。式(d2)中の(R2COCHCOR3)は、それぞれ、下記式のいずれかであり、「C−O−」で亜鉛と結合する。
式(d2)中のR2、R3が示すアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基等が挙げられる。
式(d2)で表される亜鉛化合物(D)としては、例えば、ビス(アセチルアセトナート)亜鉛錯体、2,2,6,6,6テトラメチル−3,5−ヘプタンジオネート亜鉛錯体等が挙げられる。
亜鉛化合物(D)は、1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
このとき、無機酸としては、例えば、リン酸が挙げられ、有機酸としては、例えば、ステアリン酸、パルミチン酸、ラウリル酸、2−エチルヘキサン酸、(メタ)アクリル酸、ネオデカン酸等が挙げられる。
本発明の組成物は、さらに、ジルコニウム化合物(E)および/またはハフニウム化合物(F)を含有してもよい。これらは、シラノール縮合触媒であると同時に、本発明の組成物の高温下での長期信頼性を良好にするものである。また、ジルコニウム化合物(E)および/またはハフニウム化合物(F)を含有することにより、本発明の組成物の熱硬化性はより優れる。
より詳細には、ジルコニウム化合物(E)および/またはハフニウム化合物(F)は、加熱によって活性化され、シラノール基を(例えば、シラノール基どうしの反応やシラノール基とアルコキシシリル基との反応によって)、縮合させることができる。こうして、本発明の組成物は、加熱によって全体的に均一に硬化される。
以下では、ジルコニウム化合物(E)とハフニウム化合物(F)とについて個別に説明する。
まず、ジルコニウム化合物(E)について説明する。ジルコニウム化合物(E)は、ジルコニウム原子と有機基とを有する化合物であれば、特に限定されない。
ここで、ジルコニウム化合物(E)が有する有機基としては、例えば、有機カルボキシレート(−O−CO−R);アルコキシ基、フェノキシ基などの、炭化水素基がオキシ基と結合したのもの(−O−R);配位子;これらの組み合わせ;等が挙げられる。
化合物E1は、ジルコニル[(Zr=O)2+]を構成要素として含むジルコニウム金属塩である。本発明の組成物は、化合物E1を含むことにより、熱硬化性により優れる。
化合物E1のジルコニウム金属塩を製造するために使用される酸としては、特に限定されず、例えば、カルボン酸が挙げられ、カルボン酸の具体例としては、酢酸、プロピオン酸、オクチル酸(2−エチルヘキサン酸)、ノナン酸、ステアリン酸、ラウリン酸などの脂肪族カルボン酸;ナフテン酸、シクロヘキサンカルボン酸などの脂環式カルボン酸;安息香酸などの芳香族カルボン酸;等が挙げられる。
脂肪族カルボン酸塩としては、例えば、ジオクチル酸ジルコニル、ジネオデカン酸ジルコニル等が挙げられる。脂環式カルボン酸塩としては、例えば、ナフテン酸ジルコニル、シクロヘキサン酸ジルコニル等が挙げられる。芳香族カルボン酸塩としては、例えば、安息香酸ジルコニルが挙げられる。
これらのうち、熱硬化性により優れるという理由から、ジオクチル酸ジルコニルおよびナフテン酸ジルコニルのいずれか一方または両方であるのが好ましい。
化合物E2は、上述した式(e2)で表されるように、1〜3個のアシル基(R13−CO−)を有する。式(e2)で表される化合物E2において、アシル基はカルボン酸エステルとして式(e2)に含まれる。式(e2)においてmが2以上である場合、複数のR13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。また、mが1〜2である場合、複数のR13は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R13が示す炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有することができ、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子など)を有することができる。
R13が示す炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせ等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;ナフテン環(ナフテン酸由来のシクロパラフィン環);アダマンチル基、ノルボルニル基などの縮合環系炭化水素基;等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アズレン等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
これらのうち、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基であることが好ましく、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ナフテン環(R13COO−としてのナフテート基)、フェニル基がより好ましく、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ナフテン環がさらに好ましい。
芳香族炭化水素基を有するR13COO−としては、例えば、フェニルカルボニルオキシ基、ナフチルカルボニルオキシ基、アズリルカルボキシ基等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基を有するR13COO−としては、例えば、アセテート、プロピオネート、ブチレート、イソブチレート、オクチル酸エステル、2−エチルヘキサン酸エステル、ノナン酸エステル、ラウリン酸エステル等が挙げられる。
これらのうち、脂環式炭化水素基を有するR13COO−、芳香族炭化水素基を有するR13COO−、2エチルヘキサノエートが好ましく、シクロプロピルカルボニルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アダマンチルカルボニルオキシ基、ナフテート基、フェニルカルボニルオキシ基がより好ましく、シクロプロピルカルボニルオキシ基、シクロペンチルカルボニルオキシ基、シクロヘキシルカルボニルオキシ基、アダマンチルカルボニルオキシ基、ナフテート基がさらに好ましい。
R14が示す炭化水素基としては、直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有することができ、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子など)を有することができる。
R14が示す炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせ等が挙げられる。
1〜3個のアシル基を有するアルコシキ基含有ジルコニウム金属塩としては、例えば、ジルコニウムトリブトキシモノナフテート、ジルコニウムトリブトキシモノイソブチレート、ジルコニウムトリブトキシモノ2エチルヘキサノエート、ジルコニウムトリブトキシモノネオデカネート、ジルコニウムジブトキシジナフテート、ジルコニウムジブトキシジイソブチレート、ジルコニウムジブトキシジ2エチルヘキサノエート、ジルコニウムジブトキシジネオデカネート、ジルコニウムモノブトキシトリナフテート、ジルコニウムモノブトキシトリイソブチレート、ジルコニウムモノブトキシトリ2エチルヘキサノエート、ジルコニウムモノブトキシトリネオデカネートが挙げられ、なかでも、ジルコニウムトリブトキシモノナフテート、ジルコニウムトリブトキシモノイソブチレート、およびジルコニウムトリブトキシモノ2エチルヘキサノエートからなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
Zrアルコラートとカルボン酸との反応については、D.C.Bradley著「Metal alkoxide」Academic Press(1978)を参考することができる。
次に、ハフニウム化合物(F)について説明する。ハフニウム化合物(F)としては、ハフニウム原子と有機基とを有する化合物であれば特に限定されないが、本発明の組成物の高温下での長期信頼性がより優れるという理由から、下記式(f1)で表される化合物および/または下記式(f2)で表される化合物であるのが好ましい。
式(f1)中のR15が示す炭化水素基は、直鎖状でも分岐状でもよく、不飽和結合を有することができ、ヘテロ原子(例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子など)を有することができる。
R15が示す炭化水素基としては、例えば、炭素数1〜18の脂肪族炭化水素基(アルキル基;アリル基などの不飽和脂肪族炭化水素基;等を含む)、脂環式炭化水素基、アリール基(芳香族炭化水素基)、これらの組み合わせ等が挙げられる。
脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基等が挙げられる。
脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基などのシクロアルキル基;ナフテン環(ナフテン酸由来のシクロパラフィン環);アダマンチル基、ノルボルニル基などの縮合環系炭化水素基;等が挙げられる。
芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アズレン等が挙げられる。
これらのうち、熱硬化性により優れ、耐硫化性に優れるという観点から、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基、これらの組み合わせであるのが好ましく、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ナフテン環、アダマンチル基、ノルボルニル基、フェニル基、ナフチル基およびアズレンからなる群から選ばれる少なくとも1種であるのがより好ましく、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ナフテン環(R15COO−としてのナフテート基)、フェニル基であるのがさらに好ましく、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基、ナフテン環であるのが特に好ましい。
式(f2)中のR16は、式(f1)中のR16と同義である。
式(f2)中のR17,R18が示す炭素数1〜18の炭化水素基は、式(f1)中のR15が示す炭化水素基のうち炭素数が1〜18であるものと同様である。
式(f2)中のR17,R18が示すアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基などの炭素数1〜18のアルコキシ基が挙げられる。
式(f2)中のR17,R18は、塩素原子、臭素原子、フッ素原子などのハロゲンを有していてもよい。
なお、式(f2)において、R17とR18とは、入れ替わってもよい。
本発明の組成物は、さらに、硬化性に優れるという理由から、スズ化合物(G)を含有してもよい。なお、「スズ化合物」とは、スズ(Sn)を含有する化合物のことをいう。
スズ化合物(G)としては、「スズ化合物」であれば特に限定されないが、2価のスズ化合物、4価の有機スズ化合物であるのが好ましい。
R10 a−Sn−[O−CO−R11]4-a (g1)
式(g1)中、R10はアルキル基を示し、R11は炭化水素基を示し、aは1〜3の整数を示し、R10および/またはR11が複数ある場合には、複数のR10および/またはR11は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
R10が示すアルキル基としては、例えば、炭素数1以上のものが挙げられ、具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、オクチル基等が挙げられる。
R11が示す炭化水素基としては、特に限定されず、直鎖状であっても分岐状であってもよく、不飽和結合を有していてもよく、酸素原子、窒素原子、硫黄原子などのヘテロ原子を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基などの脂肪族炭化水素基;脂環式炭化水素基;芳香族炭化水素基;これらの組み合わせ;等が挙げられる。
なお、人体への影響の観点からは、ジオクチルスズ系のものが好ましく、例えば、ジオクチルスズビス(アセチルアセトナート)、ジオクチルスズ塩と正ケイ酸エチルとの反応物等が工業的に入手可能である。
スズ化合物(G)の製造方法については、特に限定されず、例えば、従来公知の方法によって製造することができる。
本発明の組成物は、高温下での長期信頼性に優れるという理由から、さらに、ホウ素化合物(H)を含有していてもよい。
ホウ素化合物(H)としては、ホウ素を含有する化合物であれば特に限定されないが、例えば、ホウ素錯体、ホウ酸エステルであるのが好ましい。
本発明の組成物は、高温下での長期信頼性に優れるという理由から、さらに、亜リン酸エステル(I1)および/またはリン酸エステル(I2)を含有していてもよい。
本発明の組成物は、本発明の目的や効果を損なわない範囲で、必要に応じてさらに添加剤を含有することができる。
添加剤としては、例えば、無機フィラーなどの充填剤、酸化防止剤、滑剤、紫外線吸収剤、熱光安定剤、分散剤、帯電防止剤、重合禁止剤、消泡剤、硬化促進剤、溶剤、蛍光物質(無機物、有機物)、老化防止剤、ラジカル禁止剤、接着性改良剤、難燃剤、界面活性剤、保存安定性改良剤、オゾン老化防止剤、増粘剤、可塑剤、放射線遮断剤、核剤、カップリング剤、導電性付与剤、リン系過酸化物分解剤、顔料、金属不活性化剤、物性調整剤、接着付与剤、接着助剤等が挙げられる。
ビス(アルコキシ)アルカンとしては、例えば、1,2−ビス(トリエトキシシリル)エタン、1,6−ビス(トリメトキシシリル)ヘキサン、1,7−ビス(トリメトキシシリル)ヘプタン、1,8−ビス(トリメトキシシリル)オクタン、1,9−ビス(トリメトキシシリル)ノナンおよび1,10−ビス(トリメトキシシリル)デカンからなる群から選ばれる少なくとも1種であるのが好ましく、1,6−ビス(トリメトキシシリル)へキサンがより好ましい。
イソシアヌレート誘導体としては、下記式で表されるものであるのが好ましい。
上記式(j)中のRが示す有機基としては、特に制限されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などのアリール基;ベンジル基、フェネチル基などのアラルキル基;シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシクロアルキル基;ハロゲン化アルキル基;等が挙げられる。
また、上記式中のRが示す脂肪族不飽和結合を有する一価の炭化水素基としては、特に制限されず、例えば、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基などの炭素数2〜8の不飽和炭化水素基が挙げられる。
上記式で表されるイソシアヌレート誘導体としては、例えば、トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレートが挙げられる。
これらの接着付与剤または接着助剤は、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
また、本発明の組成物は、作業環境性に優れるという理由から、実質的に溶媒を含まないのが好ましい。本発明において「実質的に溶媒を含まない」とは、本発明の組成物中における溶媒の量が1質量%以下であることをいう。
また、本発明の組成物は、例えば、ディスプレイ材料、光記録媒体材料、光学機器材料、光部品材料、光ファイバー材料、光・電子機能有機材料、半導体集積回路周辺材料等の用途に用いることができる。
本発明の組成物は、透明性、耐硫化性により優れるという理由から、銀を含む部材の存在下で使用されるのが好ましい。本発明の組成物から得られるシリコーン樹脂層は、被着体と接着することができる。
本発明の組成物の使用方法としては、例えば、銀を含む部材の存在下で本発明の組成物を硬化させる硬化工程を備える使用方法が挙げられる。以下、当該使用方法を、本発明の組成物の使用方法(以下、「本発明の使用方法」ともいう。)として説明する。
本発明のシリコーン樹脂含有構造体は、銀を含む部材と、上記部材を覆う、本発明の組成物を硬化させて得られるシリコーン樹脂層と、を備える。上記シリコーン樹脂層は、上記部材を、直接覆ってもよく、別の層(例えば、樹脂層、ガラス層、空気層)を介して覆ってもよい。
本発明のシリコーン樹脂含有構造体が光半導体素子を有する態様としては、例えば、上記シリコーン樹脂層が、光半導体素子を介して、上記部材を覆う態様(すなわち、光半導体素子が、上記シリコーン樹脂層と上記部材との間にある態様);上記シリコーン樹脂層が、並列に配置された光半導体素子と上記部材とを直接覆う態様;等が挙げられる。また、後者の態様においては、間隔を空けて並列に配置された2個の上記部材の間に、光半導体素子が配置されていてもよい。
図1は、本発明のシリコーン樹脂含有構造体としての積層体の一例を模式的に示す断面図である。図1に示すように、積層体100は、銀を含む部材120を備える。部材120の上には、シリコーン樹脂層102が直接的に配置されている。
図2は、本発明のシリコーン樹脂含有構造体としての積層体の別の一例を模式的に示す断面図である。図2に示すように、積層体200は、銀を含む部材220を備える。部材220の上には、光半導体素子203が直接的に配置され、光半導体素子203の上には、シリコーン樹脂層202が直接的に配置されている。なお、シリコーン樹脂層202と光半導体素子203との間に、図示しない透明な層(例えば、樹脂層、ガラス層、空気層等)が配置されていてもよい。
本発明の光半導体素子封止体は、凹部を有する枠体と、上記凹部の底部に配置された光半導体素子と、上記凹部の内側面に配置された銀を含む部材と、上記凹部に充填されて上記光半導体素子と上記部材とを封止する、本発明の組成物を硬化させて得られる封止材と、を備える。
銀を含む部材としては、特に限定されず、例えば、本発明の使用方法に用いられる銀を含む部材として例示したものが挙げられる。また、光半導体素子としては、特に限定されず、例えば、本発明の組成物を封止材として使用できる光半導体素子として例示したものが挙げられる。本発明の光半導体素子封止体は、1個当たり、1または2以上の上記光半導体素子を有することができる。
図3は、本発明の光半導体素子封止体の一例を模式的に示す断面図である。図3に示すように、光半導体素子封止体300は、凹部302を有する枠体304を備える。凹部302の底面は開口している。そのため、枠体304には、この開口を囲うようにして端部(端部312、端部314)が形成されている。枠体304の下方位置には、外部電極309を有する基板310が配置されている。基板310は、凹部302の底部を形成している。凹部302の底部には、光半導体素子303が配置されている。光半導体素子303は、上面が発光層(図示せず)となる向きで、凹部302に配置される。光半導体素子303の下面は、マウント部材301によって固定される。マウント部材301は、例えば、銀ペースト、樹脂等である。光半導体素子303の各電極(図示せず)と外部電極309とは、導電性ワイヤー307によってワイヤーボンディングされている。
封止材308は、凹部302において、斜線部306まで充填されていてもよい。また、凹部302において308で示す部分を他の透明な層とし、封止材308を斜線部306にのみ配置するようにしてもよい。このような封止材308は、蛍光物質等を含有することができる。
また、凹部302に充填された封止材308は、低硬度で硬化収縮が小さいため、硬化収縮によって凹部302から剥がれたり、導電性ワイヤー307が断線したりするのを抑制することができる。
リフレクタ520は、この凹部の底部に配置されていてもよい。光半導体素子503は、基板510上にマウント部材501で固定されている。光半導体素子503の各電極(図示せず)は、導電性ワイヤー507によってワイヤーボンディングされている。樹脂506は、本発明の組成物を用いて形成されてもよい。
図6は、本発明の組成物および/または本発明の光半導体素子封止体を用いたLED表示器の一例を示す模式図である。
図6に示すLED表示器600は、その一部に遮光部材605が配置された筐体604を有する。筐体604の内部には、複数の光半導体素子封止体601がマトリックス状に配置されている。光半導体素子封止体601は、封止材606によって封止されている。
ここで、封止材606としては、本発明の組成物を硬化させて得られる封止材を用いることができる。また、光半導体素子封止体601としては、本発明の光半導体素子封止体を用いることができる。
下記第1表に示す成分を同表に示す量(単位:質量部)で用い、これらを真空かくはん機で均一に混合して熱硬化型シリコーン樹脂組成物を製造した。
なお、下記第1表において、成分(A)および(B)以外の成分の量は、成分(A)と成分(B)との合計量を100質量部とした場合における当該合計量(100質量部)に対する量を示している。
以下に示す方法で、評価を行なった。結果を下記第1表に示す。
下記第1表に示す成分を混合して製造した直後における23℃での熱硬化型シリコーン樹脂組成物の粘度(初期粘度)と、55%RH、23℃の条件下に置き製造から24時間経過した後の熱硬化型シリコーン樹脂組成物の粘度(24時間後粘度)とを、E型粘度計を用いて55%RH、23℃の条件下で測定し、初期粘度に対する24時間後粘度の倍率(増粘度)を求めた。
次に、求めた増粘度が2倍以内であった熱硬化型シリコーン樹脂組成物を、150℃の条件下で硬化させ、12時間経過後のJIS−A硬さを測定した。
測定したJIS−A硬さが規定値(150℃、168時間硬化させた後の硬度)の80%以上であった場合には熱硬化性に非常に優れるものとして「◎」と評価し、70%以上であった場合には熱硬化性に優れるものとして「○」と評価した。また、測定したJIS−A硬さが規定値の70%未満であった場合には深部が未硬化で熱硬化性にやや劣るものとして「△」と評価した。さらに、硬化が進行せずに液状であった場合、または、増粘度が2倍超(ゲル状等)であったため硬化後のJIS−A硬さを測定しなかった場合には熱硬化性に劣るものとして「×」と評価した。
得られた熱硬化型シリコーン樹脂組成物を、150℃で12時間硬化させて得られた硬化物(厚さ:2mm)について、JIS K0115:2004に準拠して、紫外・可視吸収スペクトル測定装置(島津製作所社製)を用いて、波長400nmにおける透過率(%)を測定した。
透過率(%)が80%以上であれば、透明性に優れるものとして評価できる。なお、硬化物の硬化が不十分で透明性を評価し得なかったものについては「−」と記載した。
[硬化サンプル作成]
製造された熱硬化型シリコーン樹脂組成物を、銀メッキ上に厚さ1mm程度になるよう塗布し、150℃、12時間の条件で硬化させて、耐硫化性評価用の硬化サンプルを得た。
10Lのデシケーターの底に、粉状に粉砕した硫化鉄10g程度(塩酸0.5mmolに対して大過剰)を置いた。次に、デシケーター内における硫化鉄の上方位置に、硫化鉄に接触しないように目皿(貫通孔を有する)を取り付け、この目皿上に硬化サンプルを置いた。次に、硫化鉄に塩酸0.5mmolを滴下することにより、硫化水素0.25mmol(濃度:560ppm(理論値として))を発生させた(反応式:FeS+2HCl→FeCl2+H2S)。
上述した耐硫化性試験の開始(硫化水素の発生)から24時間後に、目視により硬化サンプルにおける銀の変色を確認した。変色が確認されなかった場合には、耐硫化性に優れるものとして「○」と評価し、変色が確認された場合には、耐硫化性に劣るものとして「×」と評価した。なお、硬化サンプルの硬化が不十分で耐硫化性を評価し得なかったものについては「−」と記載した。
・オルガノポリシロキサン1:下記式で表されるポリジメチルシロキサン−α,ω−ジオール(ss10、信越化学工業、重量平均分子量:49000、反応性官能基:シラノール基、平均官能基数:2個)
・オルガノポリシロキサン3:シリコーンレジン(SR1000、モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、重量平均分子量:4000、反応性官能基:シラノール基)
・オルガノポリシロキサン4:シラノール基およびフェニル基を有する、メチルフェニルジクロロシランの加水分解縮合物(重量平均分子量:870、反応性官能基:シラノール基)
500mLの3つ口フラスコに、攪拌機とリフラックスコンデンサーとを備え付け、両末端にシラノール基を有するポリシロキサン(ss10、信越化学工業社製)100質量部、テトラメトキシシラン10質量部、および、酢酸0.1質量部を添加し、窒素雰囲気下で100℃で6時間反応させ、1H−NMR分析によってss10が有するシラノール基の消失を確認し、得られた反応物をシラン化合物1とした。シラン化合物1の主たる構造は、下記式で示される。
500mLの3つ口フラスコに、攪拌機とリフラックスコンデンサーとを備え付け、両末端にシラノール基を有するポリシロキサン(ss10、信越化学工業社製)100質量部、メチルトリメトキシシランの部分加水分解物(KC−89、信越化学工業社製)10質量部、および、酢酸0.1質量部を添加し、窒素雰囲気下で140℃で15時間反応させ、1H−NMR分析によってss10が有するシラノール基の消失を確認し、得られた反応物をシラン化合物2とした。シラン化合物2の主たる構造は、下記式で示される。
・シラン化合物4:下記のとおり製造したアルコキシシリル基を有するシラン化合物
500mLの3つ口フラスコに、両末端にシラノール基を有するシリコーンオイル(PRX−413、東レ・ダウコーニング社製)100gと、アルコキシオリゴマー(XR−31−2733、モメンティブ社製)100gと、酢酸0.2gとを投入し、100℃、6時間で窒素雰囲気下で環流させながら反応させた。1H−NMR分析によってシラノール基の消失を確認した。その後120℃で減圧トラップすることによって、酢酸および副生成物であるメタノールを除去した。
・シラン化合物5:アルコキシシリル基およびフェニル基を有し、シラノール基を有さないシリコーンアルコキシオリゴマー(KR480、信越化学工業社製、反応性官能基:アルコキシシリル基)
・ランタノイド化合物2:セリウムを含むランタノイド系の2−エチルヘキサン酸混合物(オクトープR、ホープ製薬社製)
・亜鉛化合物1:酸化亜鉛1モルに対して2−エチルヘキサン酸を1.6モル反応させることによって得られる化合物(ホープ製薬社製)
・亜鉛化合物2:酸化亜鉛1モルに対して2−エチルヘキサン酸を2.0モル反応させることによって得られる化合物(ホープ製薬社製)
・亜鉛化合物3:ビス(アセチルアセトナート)亜鉛錯体(関東化学社製)
87.5質量%濃度のジルコニウムテトラブトキシド(関東化学社製)11.4g(0.026mol)と、ナフテン酸(東京化成社製、カルボキシ基に結合する炭化水素基の炭素原子数の平均:15、中和価220mg、以下同様。)6.6g(0.026mol)とを三ツ口フラスコに投入し、窒素雰囲気下、室温で2時間程度攪拌し目的合成物とした。
なお、ナフテン酸の中和価はナフテン酸1gを中和するのに必要なKOHの量である。
合成物の定性はFT−IRを用いてその分析を行った。その結果、カルボン酸由来のCOOHに帰属される1700cm-1付近の吸収が反応後は消失し、1450〜1560cm-1付近のCOOZrに由来するピークを確認した。
得られた合成物(ジルコニウム金属塩)をジルコニウム化合物1とした。ジルコニウム化合物2が有するナフテート基(RCOO−)中のRの平均炭素原子数は15である。
・ハフニウム化合物1:下記のとおり製造したトリブトキシハフニウム2エチルヘキサノエート
ハフニウムテトラブトキシド(Gelest社製)0.026molと、2エチルヘキサン酸0.026molとを三ツ口フラスコに投入し窒素雰囲気下、室温で2時間程度攪拌し目的合成物とした。
合成物の定性はFT−IRを用いてその分析を行った。その結果、カルボン酸由来のCOOHに帰属される1700cm-1付近の吸収が反応後は消失し、1450〜1560cm-1付近のCOOHfに由来するピークを確認した。得られた合成物をハフニウム化合物1とした。
・スズ化合物1:ジブチルスズジアセテート(ネオスタンU−200、日東化成社製)
・スズ化合物2:ビス(2−エチルヘキサン酸)スズ(ネオスタンU−28、日東化成社製)
・接着付与剤1:ビストリメトキシシリルヘキサン(Z−6830、東レ・ダウコーニング社製)
・接着付与剤2:トリス−(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート(x−12−965、信越化学工業社製)
また、ランタノイド化合物と亜鉛化合物とのほかに、さらに、ジルコニウム化合物および/またはハフニウム化合物とスズ化合物とを併用して含有している実施例4,6,8、10は、より熱硬化性に優れることが分かった。
これに対して、ランタノイド化合物のみを含有する比較例1〜7は、熱硬化性に劣ることが分かった。
102,202 シリコーン樹脂層
120,220 部材
203,303,503 光半導体素子
300,400,500,601 光半導体素子封止体
301,501 マウント部材
302 凹部
304 枠体
306 斜線部
307,507 導電性ワイヤー
308,502,606 封止材(他の透明な層)
309 外部電極
312,314 端部
310,510 基板
320,520 リフレクタ
401 レンズ
506 樹脂
600 LED表示器
604 筐体
605 遮光部材
Claims (11)
- シラノール基を有するオルガノポリシロキサン(A)と、アルコキシシリル基を有するシラン化合物(B)と、ランタノイド化合物(C)と、亜鉛化合物(D)とを含有し、
前記シラン化合物(B)の含有量が、前記オルガノポリシロキサン(A)100質量部に対して0.5〜1000質量部であり、
前記ランタノイド化合物(C)の含有量が、前記オルガノポリシロキサン(A)および前記シラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.001〜0.01質量部であり、
前記亜鉛化合物(D)の含有量が、前記オルガノポリシロキサン(A)および前記シラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.1〜1質量部であり、
前記ランタノイド化合物(C)が、下記式(c1)で表される化合物であり、
前記亜鉛化合物(D)が、下記式(d1)または下記式(d2)で表される亜鉛化合物である、熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
Zn(R 2 COCHCOR 3 ) 2 (d2)
(式(c1)中、R c は、炭素数1〜30のアルキル基、アリル基またはアリール基を示し、複数のR c は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
式(d1)中、R 1 は、炭素数1〜18のアルキル基またはアリール基を示し、複数のR 1 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
式(d2)中、R 2 、R 3 は、炭素数1〜18の1価の炭化水素基またはアルコキシ基を示し、複数のR 2 およびR 3 は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。) - 前記亜鉛化合物(D)に対する前記ランタノイド化合物(C)の質量比(C/D)の値が、1未満である、請求項1に記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記亜鉛化合物(D)が、酸化亜鉛および/または炭酸亜鉛1モルに対して無機酸および/または有機酸を1.5モル以上3モル未満反応させることによって得られる化合物である、請求項1または2に記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、ジルコニウム化合物(E)および/またはハフニウム化合物(F)を、前記オルガノポリシロキサン(A)および前記シラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.001〜5質量部含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、スズ化合物(G)を、前記オルガノポリシロキサン(A)および前記シラン化合物(B)の合計100質量部に対して0.001〜5質量部含有する、請求項1〜4のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
- さらに、ビス(アルコキシ)アルカンおよび/またはイソシアヌレート誘導体を含有する、請求項1〜5のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。
- 前記オルガノポリシロキサン(A)が、
R3SiO1/2単位(式中、Rはそれぞれ独立に非置換または置換の炭素数1〜6の1価の炭化水素基を表わす)およびSiO4/2単位を繰り返し単位とし、SiO4/2単位1モルに対するR3SiO1/2単位の割合が0.5〜1.2モルであり、さらに、SiO4/2単位1モルに対し、R2SiO2/2単位およびRSiO3/2単位(各式中、Rはそれぞれ独立に非置換または置換の炭素数1〜6の1価の炭化水素基を表わす)のうち少なくとも1つを各単位がそれぞれ1.0モル以下で各単位の合計が1.0モル以下となるように有していてもよく、かつ、シラノール基を6.0質量%未満有する、シリコーンレジンを含む、請求項1〜6のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 銀を含む部材と、
前記部材を覆う、請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物を硬化させて得られるシリコーン樹脂層と、
を備えるシリコーン樹脂含有構造体。 - 凹部を有する枠体と、
前記凹部の底部に配置された光半導体素子と、
前記凹部の内側面に配置された銀を含む部材と、
前記凹部に充填されて前記光半導体素子と前記部材とを封止する、請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物を硬化させて得られる封止材と、
を備える光半導体素子封止体。 - 請求項1〜7のいずれかに記載の熱硬化型シリコーン樹脂組成物に含有されるシラノール縮合触媒であって、
前記ランタノイド化合物(C)と前記亜鉛化合物(D)とを含むシラノール縮合触媒。 - 前記亜鉛化合物(D)に対する前記ランタノイド化合物(C)の質量比(C/D)の値が、1未満である、請求項10に記載のシラノール縮合触媒。
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