JP5020675B2 - 液晶性エポキシ樹脂およびその組成物 - Google Patents
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Description
このような要求に対し、例えば特許文献1では剛直構造であるスチルベンを分子内に導入することにより機械的特性、熱的特性、化学的特性に優れたエポキシ樹脂が提案されている。また、非特許文献には、より剛直構造の効果を発現すべく分子内に2つ有するエポキシ樹脂に関する研究結果が報告されている。
本発明は、上記事情に鑑み、適切な融点を有するか又は常温で液状であるために作業性に優れるとともに機械的特性、熱的特性、化学的特性に優れた均一な硬化物を提供するエポキシ樹脂、および組成物、ならびにその硬化物を提供することを目的とする。
[1] 下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂。
G−M1―P−M2−G ・・・(1)
(ただしGはグリシジル基、M1、M2は下記一般式(2)で示される、同一または異なるメソゲン基、Pは下記一般式(3)で表される鎖状有機基を示す)
―Q 1 ―S―Q 2 − ・・・(3)
(ただしQ 1 、Q 2 はそれぞれ独立に直接結合または炭素数1から10の置換もしくは無置換の炭化水素基、Sは置換もしくは無置換のジメチルシロキサン骨格または下記一般式(4)で表される基を示す)
−SiY 1 Y 2 ―X−SiY 1 Y 2 − ・・・・(4)
(X、Y 1 、Y 2 はそれぞれ独立に炭素数1から20の置換または無置換の炭化水素基を示す。)
[2] 一般式(3)中のSが珪素数1から50の置換または無置換のジメチルシロキサン骨格であることを特徴とする[1]に記載のエポキシ樹脂。
[3] ジメチルシロキサン骨格のメチル基が、無置換であるかまたは一部または全部が炭素数が2から10の飽和もしくは不飽和の炭化水素基によって置換されていることを特徴とする[2]に記載のエポキシ樹脂。
[4] 前記置換または無置換のジメチルシロキサン骨格が、−Si(Me) 2 O−Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(Si(Me) 2 O−)Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(Si(Me) 2 O−) 2 Si(Me) 2 −、−Si(MeO−(Si(Me) 2 O−) 3 Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(Si(Me) 2 O−) 4 Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(SiMeEtO−)Si(Me) 2 −、または−SiMeEtO−(Si(Me) 2 O−)Si(Me) 2 −であることを特徴とする[1]〜[3]のいずれかに記載のエポキシ樹脂。[5] 一般式(1)中のM1またはM2のいずれか一方が下記式(5)で示される基であることを特徴とする[1]〜[4]のいずれかに記載のエポキシ樹脂。
[6] 一般式(1)中のM1およびM2が一般式(5)で表される基であることを特徴
とする[1]〜[5]のいずれかに記載のエポキシ樹脂。
[8] (A)[1]〜[7]のいずれかに記載のエポキシ樹脂100重量部
(B)硬化剤0.001から200重量部
を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。
[9] (B)硬化剤がアニオン系硬化剤であることを特徴とする[8]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[10] (B)硬化剤がアミン系硬化剤であることを特徴とする[8]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[11] (B)硬化剤がカチオン系硬化剤であることを特徴とする[8]に記載のエポキシ樹脂組成物。
[12] [8]〜[11]のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られるエポキシ樹脂硬化物。
[13] 異方性構造を含むことを特徴とする[12]に記載のエポキシ樹脂硬化物。
げられる。これらの中でも水素原子、またはメチル基が熱的特性と機械特性の観点から好ましい。
一般式(1)中のM1、M2としては下記式(10)、式(11)で示される構造のものが熱的特性、機械特性にすぐれた硬化物が得られる傾向がある。
Pの珪素含有率が高いほど反応硬化型樹脂の粘度が低い傾向があり、また65重量%を越えると耐水性が低下することがある。このような観点から好ましく、好ましくは10重量%以上65重量%以下、より好ましくは20重量%以上50重量%以下、特に好ましくは25重量%以上35重量%以下であることが望ましい。
−SiY1Y2−X−SiY1Y2− ・・・・(4)
(X、Y1、Y2はそれぞれ独立に炭素数1から20の置換または無置換の炭化水素基を示す。)
i(Me)2O−Si(Me)2−、−Si(Me)2O−(Si(Me)2O−)Si(Me)2−、−Si(Me)2O−(Si(Me)2O−)2Si(Me)2−、−Si(MeO−(Si(Me)2O−)3Si(Me)2−、−Si(Me)2O−(Si(Me)2O−)4Si(Me)2−、−Si(Me)2O−(SiMeEtO−)Si(Me)2−、−SiMeEtO−(Si(Me)2O−)Si(Me)2−などが挙げられ、−Si(Me)2O−(Si(Me)2O−)Si(Me)2−が特に好ましい。
水素の置換基としては−CH3、−CH2CH3、−(CH2)3CH3、などが挙げられ、無置換または−CH3が特に好ましい。
そのようなQ1、Q2の構造としては、−CH2−、−C2H4−、−C3H6−、−C4H8−、−CH(CH3)−CH2−、−CH(CH3)−C2H4−、−C6H12−、−C8H16−、−C10H20−等が例示され、−C3H6−が特に好ましい。
そのようなXを例示すると、−CH2−、−(CH2)2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−(CH2)5−、−(CH2)6−、−(CH2)8−、−(CH2)10−、−(CH2)14−、−(CH2)18−、−(CH2)20−などが挙げられる。
そのようなY1、Y2を例示すると−CH3、−CH2CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)3CH3、−(CH2)10CH3、−(CH2)15CH3、−(CH2)19CH3などが挙げられ、−CH3が好ましい。
上記より、総括して好ましい一般式(4)の構造を例示すると、−Si(Me)2−CH2−Si(Me)2−、−Si(Me)2−(CH2)2−Si(Me)2−、−Si(Me)2−(CH2)3−Si(Me)2−、−Si(Me)2−(CH2)4−Si(Me)2−などが挙げられる。
また、本発明のエポキシ樹脂は下記一般式(12)で示される化合物と両末端にSiH基を有するジメチルシロキサンとの付加反応によっても得ることができる。
本発明のエポキシ樹脂が固形の場合はその融点が低いほど硬化剤、硬化触媒または硬化促進剤を配合するときの作業性に優れる点で好ましい。そのような観点から、エポキシ樹脂の融点は180℃以下であることが望ましく、より好ましくは160℃以下、更に好ましくは140℃以下であることが望ましい。
硬化剤の量は、本発明の反応硬化型樹脂100重量部に対して、0.001から200重量部であることが好ましい。
級アミンまたはそれらの塩および、イミダゾールと各種エポキシ樹脂の付加物等が挙げられる。ここで用いられるエポキシ樹脂としては、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ハイドロキノン、レゾルシン等の2価のフェノール類;トリス−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2-テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノールノボラック、o−クレゾールノボラック等の3価以上のフェノール類;テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、又は2価または3価以上のフェノール類から誘導されるグリシジルエーテル化物;アリサイクリックジエポキシカルボキシレート、アリサイクリックジエポキシアセタール、アリサイクリックジエポキシアジペート、ビニルシクロヘキセンジエポキサイド等の環式脂肪族エポキシ樹脂;グリセリンのポリグリシジル化合物、トリメチロールプロパンのポリグリシジル化合物等の脂肪族エポキシ化合物等がある。
アミン系硬化剤としては、例えば、エチレンジアミン、トリエチレンテトラミン等の脂肪族アミン、m−キシリレンジアミン等の芳香族アミン、さらには、モノアリルジアミノジフェニルメタン等のアリル化芳香族アミンも挙げられ、トリエチレンテトラミンが好ましい。これら、アミン系硬化剤の使用量は特に制限されないが、反応硬化型樹脂中のエポキシ基1モルに対して窒素原子に結合した活性水素の比率が0.7−1.5モル、好ましくは0.9−1.2モルとなるように配合されるのが望ましい。
それらの配合量は、反応硬化型樹脂中のエポキシ基1モルに対して窒素原子に結合した活性水素の比率が0.4−0.9モル、好ましくは0.5−0.7モルとなるように配合されることが好ましい。
酸無水物系硬化剤としては例えば、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸等が挙げられる。粘度が低く、耐熱性が高い硬化物が得られる観点からメチルテトラヒドロ無水フタル酸が特に好ましい。
8−1.0モルであることが望ましい。
本発明においては上記フェノール系硬化剤の使用量によっては特に制限されないが、耐熱性が高く吸水率が低くなるという観点から、反応硬化型樹脂中のエポキシ基1モルに対してフェノール性水酸基が0.8−1.3モル、好ましくは0.9−1.2モル、特に好ましくは1.0−1.1モルとなる様に配合されることが望ましい。
そのような硬化促進剤としては、アミン系硬化剤、カチオン系硬化剤あるいはイミダゾール系硬化剤として上記に例示したアミン系化合物、イミダゾール系化合物、ルイス酸塩類あるいはリン化合物等が挙げられる。
リン化合物としては、トリフェニルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリエチルホスフィン等のホスフィン類、n−ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイドなどのホスホニウム塩が挙げられる。
それらの中で、耐熱性と吸湿性、および反応性の観点から、2−エチル−4−メチルイミダゾール、トリフェニルホスフィン、ベンジルジメチルアミンが好ましい。
本発明の反応硬化型樹脂を用いた樹脂組成物は、常法に従い上述した各成分を充分混合、混練した後、減圧脱泡して製造することができる。
また、本発明のエポキシ樹脂には本発明の目的を損なわない範囲において、必要に応じて本発明ではないエポキシ樹脂又はエポキシ化合物を配合することができる。
そのようなエポキシ樹脂の例としては、ビスフェノールA、ビスフェノールS、ビスフェノールF、ハイドロキノン、レゾルシン等の2価のフェノール類のグリシジルエーテル化物;トリス−(4−ヒドロキシフェニル)エタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノールノボラック、o−クレゾールノボラック等の3価以上のフェノール類のグリシジルエーテル化物;テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、又は2価または3価以上のフェノール類から誘導されるグリシジルエーテル化物のグリシジルエーテル化物;アリサイクリックジエポキシカルボキシレート、アリサイクリックジエポキシアセタール、アリサイクリックジエポキシアジペート、ビニルシクロヘキセンジエポキサイド等の環式脂肪族エポキシ樹脂;グリセリンのポリグリシジル化合物、トリメチロールプロパンのポリグリシジル化合物等の脂肪族エポキシ化合物等があげられる。
さらには、フェニルグリシジルエーテル、クレジルグリシジルエ−テル、p−tert−ブチルフェノールグリシジルエーテル、o−tert−ブチルフェノールグリシジルエーテル、m−tert−ブチルフェノールグリシジルエーテル、o−ブロモフェニルグリシジルエーテル等のモノグリシジル化合物が挙げられる。
この異方性構造は、通常樹脂中に島状に存在しており、本発明における異方性構造単位とは、その一つの島のことである。
本発明においては、この異方性構造単位は共有結合部を有していることがのぞましい。
本発明における異方性構造単位の径の最大値および異方性構造の割合は、透過型電子顕微鏡(TEM)により直接観察することで算出することができる。
また、実施例における各種物性の評価は次の方法で実施した。
1)融点
DSC(セイコー電子工業社製DSC220、昇温速度5℃/分)で測定した。
2)破壊靭性値(K1C)
ASTME399−83に従って三点曲げ試験で測定した。
3)Tg(ガラス転移点)
DSC(セイコー電子工業社製DSC220、昇温速度5℃/分)で測定した。
4)引っ張り試験
JIS−K−7113に従って、長さ30mm、幅4mm、厚み1mmの試験片を作成し、島津製作所製インストロン型万能試験機(AGS−J)を用いて標線間距離10mmとして毎分2mmの試験速度で測定した。伸び率は試験前のサンプル長さと破綻時の長さから計算で求めた。破壊エネルギーは応力−歪曲線によって囲まれた面積から算出した。
ガラス製反応機にエタノール360ml、p−アミノフェノール17.9g(0.164mol)、4−アリルオキシベンズアルデヒド20g(0.164mol)と少量の塩化亜鉛を加え、60℃のオイルバスで4時間反応後、冷蔵庫で2時間静置して析出した結晶をろ別し、4−((4−アリルオキシ)ベンジリデンアミノ)フェノール27gを得た。
次に500mlセパラブルフラスコに、得られた4−((4−アリルオキシ)ベンジリデンアミノ)フェノール7g(0.033mol)、ジメチルスルホキシド5ml、37gのエピクロルヒドリン(0.394mol)、少量のテトラ−n−ブチル塩化アンモニウムを加え、60℃で2時間反応させた後、50%水酸化ナトリウム水溶液3.16g(0.04mol)を1時間かけて滴下し、更に3時間反応させた。得られた溶液を冷却して析出した結晶をろ別し、蒸留水で充分に洗浄した後、乾燥させ、4−((4−アリルオキシ)ベンジリデンアミノ)フェノールグリシジルエーテル3.9gを得た。
反応溶液を冷却し、析出した結晶をろ別してエタノールで充分洗浄してシロキサン型ツインメソゲンエポキシ樹脂を得た。得られた樹脂をエポキシ樹脂Aとする。エポキシ樹脂Aは135℃の融点と85℃から95℃の温度領域で液晶性を示すことが、DSCと偏光顕微鏡観察から判った。エポキシ樹脂AのNMR測定結果を図1に示した。
エポキシ樹脂Aは下記の構造を示し、一般式(1)におけるPが−C3H6−Si(CH3)2OSi(CH3)2OSi(CH3)2−C3H6−の場合に相当する。
ガラス製反応機にエタノール360ml、p−アミノフェノール14.3g(0.131mol)、o−アミノフェノール3.58g(0.033mol)、4−アリルオキシベンズアルデヒド20g(0.164mol)と少量の塩化亜鉛を加え、60℃のオイルバスで4時間反応後、冷蔵庫で2時間静置して析出した結晶をろ別し、アリルオキシベンジリデンアミノフェノール化合物26gを得た。
次に500mlセパラブルフラスコに、得られたアリルオキシベンジリデンアミノフェノール化合物7g(0.033mol)、ジメチルスルホキシド5ml、37gのエピクロルヒドリン(0.394mol)、少量のテトラ−n−ブチル塩化アンモニウムを加え、60℃で2時間反応させた後、50%水酸化ナトリウム水溶液3.16g(0.04m
ol)を1時間かけて滴下し、更に3時間反応させた。得られた溶液を冷却して析出した結晶をろ別し、蒸留水で充分に洗浄した後、乾燥させ、アリルオキシベンジリデンアミノフェノールグリシジルエーテル3.9gを得た。
とジビニルテトラメチルジシロキサン白金錯体0.02g(0.06mmol)を加え、オイルバスの温度を90℃に上昇させて6時間加熱攪拌した。
反応溶液を冷却し、析出した結晶をろ別してエタノールで充分洗浄してシロキサン型ツインメソゲンエポキシ樹脂を得た。得られた樹脂をエポキシ樹脂Bとする。
エポキシ樹脂Bはブロードな融点を示し、130℃では完全に溶融した低粘度の液体であった。
エポキシ樹脂A100重量部を150℃のホットプレート上で溶融し、N、N−ベンジルジメチルアミン1重量部を添加し混合した後、速やかに130℃まで冷却し130℃で硬化させ、均一な硬化物を得た。硬化物のTgは85℃であった。また、破壊靭性値(K1C)は1.4MPam1/2であった。
エポキシ樹脂A100重量部を150℃のホットプレート上で溶融し、N、N−ベンジルジメチルアミン1重量部を添加し混合した後、速やかに100℃まで冷却し100℃で硬化させ、均一な硬化物を得た。硬化物を偏光顕微鏡で観察したところ複屈折性を示し破壊靭性値(K1C)は1.6MPam1/2、Tgは88℃であった。
エポキシ樹脂B100重量部を130℃のホットプレート上で溶融し、N、N−ベンジルジメチルアミン1重量部を添加し混合した後、130℃で硬化させ、均一な硬化物を得た。エポキシ樹脂Bは130℃で溶融することができたため、N,N−ベンジルジメチルアミンを加えても粘度は急激には上昇しなかったため、硬化の作業性に優れていた。
硬化物のTgは85℃であった。また、破壊靭性値(K1C)は1.7MPam1/2であった。
エポキシ樹脂A100重量部とジアミノジフェニルエタン13重量部を140℃で溶融混合後、140℃で2時間硬化させ、均一な硬化物を得た。硬化物の引っ張り試験を行ったところ、60%の高い伸び率を示し、破壊エネルギーは193kJ/m2であり強靭な硬化物であることが判った。
テレフタリデン−ビス−(4−アミノ−3−メチルフェノール)骨格を有する下式のエポキシ樹脂(本発明ではない)100重量部をホットプレート上で、150℃で加熱したが、溶融しなかった。
破壊靭性値(K1C)は1MPam1/2未満であった。また、硬化物が不均一であり、DSC測定において明確なTgが測定できなかった。
応用実施例4のエポキシ樹脂Aに代えてビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(AER260/旭化成エポキシ株式会社製)を使用し、ジアミノジフェニルエタンを29重量部とした以外は応用実施例4と同様にして硬化物を得た。得られた硬化物の引っ張り試験を行ったところ、伸び率は2%で破壊エネルギーは7.5kJ/m2であり、靭性が低いことが判った。
これに対して応用比較例1はエポキシ樹脂の融点が高いために均一な硬化物を得ることができず、その結果、得られた硬化物の機械的強度が低い。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表されるエポキシ樹脂。
G−M1―P−M2−G ・・・(1)
(ただしGはグリシジル基、M1、M2は下記一般式(2)で示される、同一または異なるメソゲン基、Pは下記一般式(3)で表される鎖状有機基を示す)
―Q 1 ―S―Q 2 − ・・・(3)
(ただしQ 1 、Q 2 はそれぞれ独立に直接結合または炭素数1から10の置換もしくは無置換の炭化水素基、Sは置換もしくは無置換のジメチルシロキサン骨格または下記一般式(4)で表される基を示す)
−SiY 1 Y 2 ―X−SiY 1 Y 2 − ・・・・(4)
(X、Y 1 、Y 2 はそれぞれ独立に炭素数1から20の置換または無置換の炭化水素基を示す。) - 一般式(3)中のSが珪素数1から50の置換または無置換のジメチルシロキサン骨格であることを特徴とする請求項1に記載のエポキシ樹脂。
- ジメチルシロキサン骨格のメチル基が、無置換であるかまたは一部または全部が炭素数が2から10の飽和もしくは不飽和の炭化水素基によって置換されていることを特徴とする請求項2に記載のエポキシ樹脂。
- 前記置換または無置換のジメチルシロキサン骨格が、−Si(Me) 2 O−Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(Si(Me) 2 O−)Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(Si(Me) 2 O−) 2 Si(Me) 2 −、−Si(MeO−(Si(Me) 2 O−) 3 Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(Si(Me) 2 O−) 4 Si(Me) 2 −、−Si(Me) 2 O−(SiMeEtO−)Si(Me) 2 −、または−SiMeEtO−(Si(Me) 2 O−)Si(Me) 2 −であることを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のエポキシ樹脂。
- 一般式(4)中のXが炭素数1から6の直鎖状炭化水素基であり、Y1およびY2がメチル基であることを特徴とする請求項2〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂。
- (A)請求項1〜7のいずれかに記載のエポキシ樹脂100重量部
(B)硬化剤0.001から200重量部
を含むことを特徴とするエポキシ樹脂組成物。 - (B)硬化剤がアニオン系硬化剤であることを特徴とする請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物。
- (B)硬化剤がアミン系硬化剤であることを特徴とする請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物。
- (B)硬化剤がカチオン系硬化剤であることを特徴とする請求項8に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項8〜11のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物を硬化して得られるエポキシ樹脂硬化物。
- 異方性構造を含むことを特徴とする請求項12に記載のエポキシ樹脂硬化物。
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