JP5001944B2 - 導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインク - Google Patents
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Description
本発明は導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインク、さらに詳細には、分子サイズの粒子大きさを有する完全な溶液型導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインクに関する。
半導体やディスプレイに適用されるパターン形成技術は大別してＣＶＤ、ＰＶＤとスパッタリング等のような薄膜形成技術に主に適用される減法（ｓｕｂａｔｒａｃｔｉｖｅ；成膜をした後リソグラフィでパターンを現像した後エッチングして製造）、スクリーン印刷方式のような厚膜形成技術に主に適用される加法（ａｄｄｉｔｉｖｅ；スクリーンプリンティングのような接触印刷方式によるパターン形成）とこれらを併用する加減法に分けることができる。加法によるパターンの形成は材料と工程を大幅に短縮させることができるので経済的な製造方法ではあるがスクリーン印刷のような厚膜形成技術は精密度が顕著に落ちてしたがって技術適用分野が違った。
従来の薄膜形成期術によって形成されたパターン（例えば、ＬＣＤのカラーフィルター）に加法を適用しようとする試みがある。特にインクジェットプリンティングによるパターンの形成は加法に該当して精密性を達成することができるならば工程の短縮はもちろん材料の浪費を防いで経済性を得ることができるので環境的側面と製造原価の節減の側面で非常に有利であって最近注目されている技術である。
ベスト（Ｖｅｓｔ，Ｒ．Ｗ．）がＭＯＤ物質を用いてインクの製造可能性を試験した（ＩＥＥＥ Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏｎｓ ｏｎ Ｃｏｍｐｏｎｅｎｔｓ、Ｈｙｂｒｉｄｓ ａｎｄ Ｍａｎｕｆａｃｔｕｒｉｎｇ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ、１２（４）、５４５−５４９、１９８７）以来多くの研究が行われた。キド（Ｋｙｄｄ）らの国際公開ＷＯ９８−３７１３３はＭＯＤ物質と粒子性金属の複合組成物をインクジェットプリント用で用いることを特徴としている。コビオ社（Ｋｏｖｉｏ、Ｉｎｃ）の米国特許６８７８１８４はＭＯＤインクを用いるのでなくてＭＯＤと還元剤（例えばアルデヒド）を用いてナノパーティクル状のインクを形成して用いる。このような金属微細粉末、特に銀粉末を含む懸濁液インクをインクジェット方式で導電線パターンを形成するのに用いようとする多くの試みがある。しかし金属粉末懸濁液インクはサスペンション状態を維持するために添加剤を用いなければならなくてこのような添加剤は形成されたパターンの物理的性質に悪い影響を与える。また、懸濁液の挙動は一般的なインクとは異なるのでインクジェットノズルをはじめとするインクジェットプリンタシステムに対する開発が必要である。
このような点でオルガノゾルインクまたはＭＯＤ（ｍｅｔａｌｌｏ−ｏｒｇａｎｉｃ ｄｅｃｏｍｐｏｓｉｔｏｎ）を含む溶液状のインクは従来のインクジェットプリンティング機器に特別な改善なしに用いられることができる。また前記の溶液性インクは金属化温度を低めることができるのでプラスチックのような柔軟な基板にも適用できる可能性もある。
ｈａｅｕｎｃｏｍｔｅｃの韓国特許公開２００４−８５４７０はインクジェットインク用ＭＯＤインクの組成として酸化銀５〜４０重量％＋（ラクタム、ラクトンまたはカーボネイト）１０〜２０重量％＋アミン２０〜８５重量％で開示している。しかし前記の組成としては前記実施形態の濃い色で見るように銀溶液というより懸濁液に近くてこのような懸濁状態を維持するためには添加剤を多量用いなければならなくてインクジェットノズルの管理が難しい問題点を有している。
以下従来技術を表で整理する。
（表１）特許文献
（表２）特許以外の文献
本発明の目的は物理的性質が良好な導電線パターンを形成することができる銀オルガノゾルインクを提供するためである。
また、本発明の目的はインクジェットプリント装備を含んだ従来の印刷方式に適用できる銀オルガノゾルインクを提供するためである。
本発明によって下記式１で定義される芳香族カルボン酸銀有効量と有機溶媒残量を含む導電線パターン形成のための溶液性銀オルガノゾルインクが提供される。
前記式でＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５はそれぞれＣＯＯ−Ａｇ＋、水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基である。ここでオルガノゾルとは銀が有機物質と結合して溶液状態であることを意味する。
前記有機溶媒は望ましくは銀とキレート剤または錯剤を形成する反応性有機溶媒と粘度調節用極性または非極性有機溶媒で構成される。前記銀とキレート剤または錯剤を形成する反応性有機溶媒は例えば、置換されたり置換されないケトン基、メルカプト基、カルボキシル基または亜硫酸基を有する有機溶媒である。前記芳香族カルボン酸銀は一般的に５〜７０重量％である。
本発明によって、下記式１ａで定義される芳香族カルボン酸銀１０〜５０重量％；ヒドロキシエチル基で一つ以上置換されたアミンと炭素数２〜１６の直鎖または分枝状の脂肪族チオールで構成される群から選択される反応性有機溶媒１０〜６０重量％；及び極性または非極性有機溶媒残量で構成される導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインクが提供される。
前記式でＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５はそれぞれ水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基である。前記式１ａの化合物は最も望ましくはＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５がそれぞれ水素である時すなわち安息香酸銀である。
また本発明によって下記式１ｂで定義される芳香族カルボン酸銀１０〜５０重量％；ヒドロキシエチル基で一つ以上置換されたアミンと炭素数２〜１６の直鎖または分枝状の脂肪族チオールで構成される群から選択される反応性有機溶媒１０〜６０重量％；及び極性または非極性有機溶媒残量で構成される導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインクが提供される。
前記式でＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５のうち１個はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りはそれぞれ水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基である。望ましくは前記Ｒ３はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４とＲ５はそれぞれ水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基である。最も望ましくは式１ｂの化合物はＲ３はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４とＲ５はそれぞれ水素である時であるテレフタル酸銀（ｓｉｌｖｅｒ ｔｅｒｅｐｈｔｈａｌａｔｅ）である。式１の化合物が２個以上のＣＯＯ−Ａｇ＋を有する場合単位ｍｏｌ当たり銀の含量を高めることができる長所がある。
また本発明によって下記式１ｃで定義される芳香族カルボン酸銀１０〜５０重量％；ヒドロキシエチル基で一つ以上置換されたアミンと炭素数２〜１６の直鎖または分枝状の脂肪族チオールで構成される群から選択される反応性有機溶媒１０〜６０重量％；及び極性または非極性有機溶媒残量で構成される導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインクが提供される。
前記式でＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５のうち少なくとも２個はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りはそれぞれ水素、ヒドロキシ基または同じであるか相異なる炭素数１ないし９のアルキル基であって望ましくは前記Ｒ２とＲ４はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りのＲ１、Ｒ３とＲ５はそれぞれ水素、ヒドロキシ基または同じであるか相異なる炭素数１ないし９のアルキル基である。最も望ましくは式１ｃの化合物はＲ２とＲ４はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りのＲ１、Ｒ３とＲ５はそれぞれ水素である時であるトリメシン酸は（ｓｉｌｖｅｒ ｔｒｉｍｅｓａｔｅ）である。
このような銀オルガノゾルインクは界面活性剤と粘液調節剤のような少量の添加剤を含むことができる。本発明の銀オルガノゾルインクはＬＣＤとＰＤＰ等のようなディスプレイ分野だけでなく太陽電池とＲｆｉｄのように導電線パターンが必要な多様な分野で用いられることができる。
式１で定義される芳香族系列カルボン酸銀の含量は相当に高い。特に安息香酸銀は単位ｍｏｌ当たり銀の比重の４７％以上に少量の前駆体を用いても相対的に高い濃度の金属銀に還元することができる長所がある。
前記式１で定義される芳香族系列カルボン酸銀の量は５〜７０重量％である。この５重量％以下ならば銀濃度が低くなって７０重量％以上であれば溶液を作ることに問題がある。式１で定義される芳香族系列カルボン酸銀の量は望ましくは１０〜５０重量％であって最も望ましくは２０〜４０重量％である。前記式１で定義される芳香族系列カルボン酸銀は望ましくは硝酸銀のような銀溶液を式１で定義される芳香族系列カルボン酸アルカリ金属塩と反応させて製造されることができる。
前記反応性有機溶媒は広くは銀とヘテロ元素Ｎ、ＯとＳを通じてキレート（ｃｈｅｌａｔｅ）または錯塩を形成する有機溶媒、望ましくはケトン（ｋｅｔｏｎｅ）、メルカプト（mｅｒｃａｐｔｏ）、カルボキシル（ｃａｒｂｏｘｙｌ）、アニリンまたは亜硫酸基を有する炭化水素である。前記反応性有機溶媒で最も望ましくはモノエタノールアミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノールアミンである。本発明のオルガノゾルインクは完全な溶液性インクで基本的に透明で若干の色を帯びることができる。初期エタノールアミンのようなアミン類溶媒によって溶液化した時は固形分の含量によって約１０、０００ｃＰｓ〜１００、０００ｃＰｓの粘度を有するのでスクリーンプリンティング、オフセットプリンティング、インプリンティングのような工程にも用いるのに十分であり、用いようとする目的によって使用者が水またはエタノールのような稀釈剤を用いて粘度を調節することができる。エタノールで一つ以上置換されたアミンで溶液化された銀オルガノゾルは基板の性質によって、親水基を有する基板にはエチレン・グリコールや水のような溶媒を用いても構わなく、疎水性基を有する金属酸化物フィルムの基板にプリンティングしようとする時はエタノールのような低級アルコールにもよく分散される。前記反応性有機溶媒は前記式１で定義される芳香族系列カルボン酸銀とキレートまたは配位結合によって錯体を形成して溶媒に対する解離性を急激に増加させることと推定する。
前記非極性有機溶媒では脂肪族または芳香族炭化水素である。前記極性有機溶媒は置換されたり置換されない炭素数１〜１２である１価〜３価の飽和または不飽和脂肪族アルコールまたは水である。このような有機溶媒の例では２−メトキシエタノール、１、２−ヘキサンジオール、ベンゼン、トルエン、キシレン、ジメチルカルビトール、燈油、エタノール、メタノール２−プロパノール、クロロホルムとエチレン・グリコール等である。
このような溶液状態のインクは既存のインクジェットプリンティングによってＬＣＤ（液晶ディスプレイ）とＰＤＰ（プラズマディスプレイパネル）のような平板ディスプレイの導電線パターン形成に用いられてこれらの生産工程を画期的に減らすことができる。特に本発明の金属化された銀オルガノゾルインクは比較的高温で、例えば４５０〜６００℃の温度でさらに詳細には４８０〜５８０℃の温度で安定して導電線パターンが形成されて封止や隔壁形成のような多様な高温処理過程を経るＰＤＰに用いられるのに好適である。
以下本発明を実施形態によって詳細に説明する。このような実施形態は本発明を例示するためのことであって本発明の保護範囲を制限することと解釈されてはならない。
５０ｍｍｏｌの安息香酸を５０ｍＬのメタノールに解離させる。撹はんされているこの溶液に５０ｍｍｏｌのＮａＯＨが解離されている５０ｍＬの水をゆっくり添加して安息香酸ナトリュームを形成させる。ここに再び５０ｍｍｏｌの硝酸銀が解離されている５０ｍＬの水を徐々に添加すれば、白色沈殿が迅速に形成される。生成された沈殿物を水で十分に洗滌して未反応された硝酸銀と水酸化ナトリウムを除去して、濾過した後再び十分な量のメタノールを利用して未反応安息香酸を除去して反応を終了させる。生成された純白色の安息香酸銀中間体は光に敏感な物質であるので蛍光灯等のような可視光線で容易に酸化されるので、光が遮断された（あるいはイエロー灯）下で完全に乾燥する。製造された粉末を溶液化するために０．０７ｍｏｌの安息香酸銀（分子量：約２２８ｇ／mｏｌ）を０．８４ｍｏｌのオクタンチオールに溶かした後４０ｍＬのキシレンを利用して粘度を調節する。生成された溶液の粘度はブルックフィールド粘度計で２５℃で１５ｃＰｓを有することに確認した。紫外線分光分析岐路測定した結果約４２８．５ｎｍにおいて銀溶液で観察される特性ピークを確認した。赤外線分光分析結果でも安息香酸銀粉末と溶液に対して分析しており、溶液化された時銀の特性ピークである１０００と１３００ｃｍ−１近所における吸収帯を観察した。
溶液のパターン性を確認するために測定された接触角はガラス基板上で約４０度に確認された。伝導性測定はバーコーティングの方法で１５０℃で１０分間熱処理して電気抵抗を測定した後（５．５×１０−６Ω・ｃｍ）高温における電気抵抗を測定した。残存固形分を測定するためにコーティング直後の溶液重量と５００℃で熱処理直後のフィルム重量を測定した結果それぞれ０．５８０４ｇと０．３６５６ｇで固形分の含量が約６３重量％であると確認された。電気抵抗は２．５０５×１０−６Ω・ｃｍであった。
５０ｍｍｏｌの安息香酸を５０ｍＬのメタノールに解離させる。撹はんされているこの溶液に５０ｍｍｏｌのＮａＯＨが解離されている５０ｍＬの水をゆっくり添加して安息香酸ナトリュームを形成させる。この溶液に５０ｍｍｏｌの硝酸銀が解離されている５０ｍＬの水を添加させれば白色沈殿が迅速に形成されるが、この時生成される沈殿物は溶液に存在していた安息香酸ナトリュームのＮａ＋と添加したＡｇ＋のイオン化傾向によって安息香酸銀が形成される。この沈殿物は水で十分に洗滌した次に、濾過して、再びメタノールで十分に洗滌して５０℃で乾燥して安息香酸銀を製造する。
前記銀安息香酸０．０７ｍｏｌを０．１４ｍｏｌのＴＥＡ（ｔｒｉｅｔｈａｎｏｌ ａｍｉｎｅ）で完全に解離させた次に、エタノールを添加して粘度１３〜１５ｃｐｓを維持する。続いて３０分間十分に撹はんする。製造された銀溶液を取ってガラス基板上にバーコーティングして常温で乾燥させた後１５０℃で１０分間加熱した後、再び昇温して５５０℃で１０分間熱処理した。熱処理後残存する固形分の重量で最終的な銀含量に定めて、フィルムの厚さを測定して表面抵抗測定装置で体積抵抗を測定した。体積抵抗は２．７５×１０−６Ωｃｍである。前記溶液インクの銀含量は全体溶液の５４．３ｗｔ％だった。正確な添加量及び測定値を表３に記載した。
５０ｍｍｏｌの安息香酸を５０ｍＬのメタノールに解離させる。撹はんされているこの溶液に５０ｍｍｏｌのＮａＯＨが解離されている５０ｍＬの水をゆっくり添加して安息香酸ナトリュームを形成させる。この溶液に５０ｍｍｏｌの硝酸銀が解離されている５０ｍＬの水を添加させれば白色沈殿が迅速に形成されるが、この時生成される沈殿物は溶液に存在していた安息香酸ナトリュームのＮａ＋と添加したＡｇ＋のイオン化傾向によって安息香酸銀が形成される。この沈殿物は水で十分に洗滌した次に、濾過して、再びメタノールで十分に洗滌して５０℃で乾燥して安息香酸銀を製造する。
前記銀安息香酸０．２１ｍｏｌを０．４２ｍｏｌのＥＡ（ｅｔｈａｎｏｌ ａｍｉｎｅ）で完全に解離させた次に、エタノールを添加して粘度１５ｃｐｓを維持する。続いて３０分間十分に撹はんする。製造された銀溶液を取ってガラス基板上にバーコーティングして常温で乾燥させた後１５０℃で１０分間加熱した後、再び昇温して５５０℃で１０分間熱処理した。熱処理後残存する固形分の重量で最終的な銀含量に定めて、フィルムの厚さを測定して表面抵抗測定装置で体積抵抗を測定した。正確な添加量及び測定値を表３に記載した。
安息香酸の代わりにテレフタル酸を用いて実施形態２と同じ方法で実施した。正確な添加量及び測定値を表３に記載した。図３に見るように銀粒子は５５０℃で熱処理後には１０，０００倍拡大イメージにも互いに融合されていることを見せてくれる。
安息香酸の代わりにトリメシン酸を用いて実施形態２と同じ方法で実施した。図３に見るように銀粒子は５５０℃で熱処理後には１０，０００倍拡大イメージにも互いに融合されていることを見せてくれる。正確な添加量及び測定値を表３に記載した。
（表３）
Ａｇ１；ＣＯＯＡｇが１個 Ａｇ２；ＣＯＯＡｇが２個 Ａｇ３；ＣＯＯＡｇが３個
本発明によって銀含量が高くて完全な溶液状態の銀オルガノゾルインクを得ることができてこのような溶液状態のインクは既存のインクジェットプリンティングによってＬＣＤとＰＤＰのような平板ディスプレイの導電線パターン形成に用いられてこれらの生産工程を画期的に減らすことができる。
Claims (11)
- 下記式１で定義される芳香族カルボン酸銀１０〜５０重量％と、ヒドロキシエチル基で一つ以上置換されたアミンと炭素数２〜１６の直鎖または分枝状の脂肪族チオールで構成される群から選択される反応性有機溶媒１０〜６０重量％と、残部が希釈溶媒からなる導電線パターン形成のための銀オルガノゾルインク。
（式１）
（式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４とＲ５はそれぞれ水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基であるか、Ｒ １ 、Ｒ ２ 、Ｒ ３ 、Ｒ ４ とＲ ５ のうちいずれか一つまたは二つがＣＯＯ − Ａｇ ＋ であり、残りはそれぞれ水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基である。） - 前記式１で定義される芳香族カルボン酸銀が安息香酸銀である請求項１に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記Ｒ３ がＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りのＲ１、Ｒ２、Ｒ４とＲ５はそれぞれ水素、ヒドロキシ基または同じであるか相異なる炭素数１ないし９のアルキル基である請求項１に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記式１の化合物がフタル酸銀である請求項３に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記Ｒ２とＲ４はＣＯＯ−Ａｇ＋であって残りのＲ１、Ｒ３とＲ５はそれぞれ水素、ヒドロキシ基または炭素数１ないし９のアルキル基である請求項１に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記式１の化合物がトリメシン酸銀である請求項５に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記インクはインクジェットプリンティングによって導電線パターン形成に用いられる請求項１記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記式１で定義される芳香族カルボン酸銀の量は２０〜４０重量％である請求項１に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記反応性有機溶媒はエタノールアミン、またはトリエタノールアミンである請求項１に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記希釈溶媒はベンゼン、トルエンまたはキシレン、または炭素数１〜１２である１価〜３価の飽和または不飽和脂肪族アルコールまたは水である請求項９に記載の銀オルガノゾルインク。
- 前記希釈溶媒はベンゼン、トルエンまたはキシレンである請求項１０に記載の銀オルガノゾルインク。
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