JP4987404B2 - カラーフィルタ用感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
まず、本発明のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物について説明する。本発明のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物は、バインダー樹脂と、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と、光重合開始剤と、溶剤とを含有するカラーフィルタ用感光性樹脂組成物であって、上記溶剤が、下記一般式(A)で表される化合物からなる溶剤を少なくとも含むことを特徴とするものである。
以下、本発明のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物について、各構成に分けて詳しく説明する。
まず、本発明のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物に含有される溶剤について説明する。本発明に用いられる溶剤は、上記一般式(A)で表される化合物からなる溶剤を少なくとも含有するものである。
次に、本発明の感光性樹脂組成物に含まれるバインダー樹脂について説明する。本発明に用いられるバインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、カラーフィルタにおける部材の製造に用いられることから、耐熱性および、製造工程において使用される有機溶剤への耐性を有する樹脂であることが好ましい。具体的には、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ノボラック系樹脂などの感光性または非感光性の樹脂を挙げることができる。
次に、本発明の感光性樹脂組成物に含まれるエチレン性不飽和二重結合を有する化合物について説明する。本発明に用いられるエチレン性不飽和二重結合を有する化合物は、上記バインダー樹脂と重合可能なものであれば特に限定されるものではないが、本発明においては、多官能モノマーであることが好ましい。このような多官能モノマーは、複数の重合性の官能基を有するものであるが、中でも、アクリロイル基またはメタクリロイル基を有する、すなわち多官能(メタ)アクリレートであることが好ましい。
次に、本発明の感光性樹脂組成物に含まれる光重合開始剤について説明する。本発明に用いられる光重合開始剤としては、一般的なものを用いることができ、具体的にベンゾフェノン、ミヒラーケトン、4,4´−ビスジエチルアミノベンゾフェノン、4−メトキシ−4´−ジメチルアミノベンゾフェノン、2−エチルアントラキノン、フェナントレン等の芳香族ケトン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインフェニルエーテル等のベンゾインエーテル類、メチルベンゾイン、エチルベンゾイン等のベンゾイン、2−(o−クロロフェニル)−4,5−フェニルイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メトキシフェニル)イミダゾール2量体、2−(o−フルオロフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2−(o−メトキシフェニル)−4,5−ジフェニルイミダゾール2量体、2,4,5−トリアリールイミダゾール2量体、2−(o−クロロフェニル)−4,5−ジ(m−メチルフェニル)イミダゾール2量体、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン、2−トリクロロメチル−5−スチリル−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−シアノスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール、2−トリクロロメチル−5−(p−メトキシスチリル)−1,3,4−オキサジアゾール等のハロメチルチアゾール化合物、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−(1−p−ジメチルアミノフェニル−1,3−ブタジエニル)−S−トリアジン、2−トリクロロメチル−4−アミノ−6−p−メトキシスチリル−S−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−エトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン、2−(4−ブトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス−トリクロロメチル−S−トリアジン等のハロメチル−S−トリアジン系化合物、2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン、1,2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1,1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、ベンジル、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−ベンゾイル−4´−メチルジフェニルサルファイド、ベンジルメチルケタール、ジメチルアミノベンゾエート、P−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、2−n−ブチキシエチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−クロロチオキサントン、2,4ジエチルチオキサントン、2,4ジメチルチオキサントン、イソプロピルチオキサントン、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−1−(o−アセチルオキシム)、4−ベンゾイル−メチルジフェニルサルファイド、1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、2−ベンジル−2−(ジメチルアミノ)−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、2−(ジメチルアミノ)−2−[(4−メチルフェニル)メチル]−1−[4−(4−モルフォリニル)フェニル]−1−ブタノン、α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノン、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フォスフィンオキサイド、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−プロパノン、(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−ブタノン)、1,2−オクタジオン,1−[4−(フェニルチオ)フェニル]−,2−(o−ベンゾイルオキシム)]等の光重合開始剤が挙げられる。本発明では、これらの光重合開始剤を単独で、または、2種以上を混合して使用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、上述した溶剤、バインダー樹脂、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物、光重合開始剤以外にも、必要に応じて着色剤や各種添加剤等を含有していてもよい。
以下、着色剤および添加剤について説明する。
本発明の感光性樹脂組成物に着色剤を含有させた場合、遮光部や着色層の形成に用いることが可能な感光性樹脂組成物とすることができる。このような着色剤としては、一般的なカラーフィルタの形成材料に使用されているものであれば特に限定されるものではなく、感光性樹脂組成物の用途により適宜選択される。
本発明に用いられる添加剤としては、重合停止剤、連鎖移動剤、レベリング剤、可塑剤、界面活性剤、消泡剤、シランカップリング剤等などが挙げられる。
本発明のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物は、カラーフィルタにおける部材を形成するために用いられ、具体的には保護層、着色層、および遮光部等の形成に用いることができる。
特に、本発明の感光性樹脂組成物は、保護層を形成するために用いられることが好ましい。保護層は、特に高い平滑性が求められる部材であるからである。
次に、本発明のカラーフィルタについて説明する。本発明のカラーフィルタは、上記記載のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を硬化させてなる硬化膜を有することを特徴とするものである。
以下、本発明のカラーフィルタについて各構成に分けて説明する。
本発明に用いられる保護層は、着色層の保護およびカラーフィルタを平坦化するために設けられるものである。上記保護層は、着色層上に全面に形成されていてもよく、パターン状に形成されていてもよい。
塗膜の厚みは、塗布方法、感光性樹脂組成物の固形分濃度や粘度等を調整することにより、適宜制御される。
上記感光性樹脂組成物を塗布した後は、溶剤を除去するために塗膜を乾燥させる。例えばホットプレートやオーブン等を用いて塗膜を加熱することによって乾燥させることができる。
露光に使用される放射線としては、例えば低圧水銀灯、高圧水銀灯、メタルハライドランプなどの紫外線、電子線等が挙げられる。露光量は、使用する光源や塗膜の厚みなどによって適宜調整される。
また、露光後に重合反応を促進させるために、加熱処理を行ってもよい。加熱条件は、感光性樹脂組成物中の各成分の配合割合や、塗膜の厚み等によって適宜選択される。
現像液としては、通常、水や水溶性溶媒にアルカリを溶解させた溶液が用いられる。このアルカリ溶液には、界面活性剤などを適量添加してもよい。
また、現像方法は一般的な方法を採用することができる。現像条件としても一般的な条件であればよい。
現像後は、通常、現像液の洗浄、感光性樹脂組成物の硬化膜の乾燥が行われる。
本発明のカラーフィルタに用いられる遮光部は、各着色パターンを区画するとともに、各着色パターンどうしの境界における外光の反射を防止し、コントラストを高めるために設けられるものである。このような遮光部は、通常、マトリクス状またはストライプ状等の開口部を有するパターン状に形成されたものである。
本発明に用いられる着色層は、通常、赤色パターン、緑色パターンおよび青色パターンから構成され、各着色パターンが規則的に配列したものである。各着色パターンの配列としては特に限定されるものではなく、例えばストライプ型、モザイク型、トライアングル型、4画素配置型等が挙げられる。
本発明に用いられる基板としては、一般的にカラーフィルタの基板として用いられているものと同様とすることができ、例えばガラス基板やプラスチック基板が用いられる。具体的には、無アルカリガラスやソーダライムガラス等を含むガラス基板、またはポリイミド系やメタクリル酸系樹脂等の透明なプラスチック基板などを用いることができる。
本発明のカラーフィルタは、上記遮光部、着色層、保護層、および基板以外にも、例えば、透明電極層や配向膜、柱状スペーサ等が形成されたものであってもよい。上記透明電極層、配向膜、柱状スペーサとしては、一般的なカラーフィルタにおいて用いられているものと同様とすることができるので、ここでの説明は省略する。
シクロヘキサノールアセテート(CHXA:上記(1)で示される化合物)61.25重量部、3−メトキシブチルアセテート(MBA)16.36重量部、バインダー樹脂A(メタクリロイルオキシエチルイソシアネート付加ベンジルメタクリレート/アクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合物)8.19重量部、バインダー樹脂B(エポキシ化ブタンテトラカルボン酸テトラキス−(3−シクロヘキセニル)付加カプロラクトン)5.50重量部、バインダー樹脂C(メタクリロイルオキシエチルイソシアネート付加ベンジルメタクリレート/スチレン/アクリル酸/2−ヒドロキシエチルメタクリレート共重合物)5.24重量部、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートおよびジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)1.57重量部、光重合開始剤(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−(4−モルフォリニル)−1−ブタノン)1.89重量部およびチオール系増感剤0.063重量部を混合して、カラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
シクロヘキサノールアセテート(CHXA)の代わりに、ジエチレングリコールジメチルエーテル(DMDG)を加えたこと以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
シクロヘキサノールアセテート(CHXA)の代わりに、ジエチレングリコールエチルメチルエーテル(EDM)を加えたこと以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
シクロヘキサノールアセテート(CHXA)の代わりに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)を加えたこと以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
シクロヘキサノールアセテート(CHXA)61.25重量部、3−メトキシブチルアセテート(MBA)16.36重量部加える代わりに、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)61.25重量部、プロピレングリコールジアセテート(PGDA)9.03重量部、3−メトキシブチルアセテート(MBA)7.33重量部加えたこと以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
シクロヘキサノールアセテート(CHXA)の代わりに、3−メトキシブタノール(MB)を加えたこと以外は、実施例1と同様にしてカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を調製した。
実施例1および比較例1のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物について、下記の評価を行った。それぞれの評価結果は、下記表3に示す。
クロム蒸着した100mm角のガラス基板に、スピンナーを用いて感光性樹脂組成物を塗布した。塗布した基板を減圧乾燥機に入れ、所定の減圧度で減圧乾燥を行った。このように作製した基板をナトリウムランプ光源下で、目視により観察し、硬化膜にムラの無い状態を○、軽微なムラのある状態を△、ムラのある状態を×として評価した。
基板上に感光性樹脂組成物を塗布した後、投光機で光を照射して目視により観察し、基板上に白欠陥(ハジキ)が見られない状態を○、白欠陥がわずかに見られた状態を△、白欠陥が顕著に見られる状態を×として評価した。
2…基板
3…遮光部
4…着色層
5…保護層
Claims (3)
- バインダー樹脂と、エチレン性不飽和二重結合を有する化合物と、光重合開始剤と、溶剤とを含有する、カラーフィルタにおける保護層の形成に用いられるカラーフィルタ用感光性樹脂組成物であって、前記溶剤が、下記一般式(A)で表される化合物からなる溶剤を少なくとも含むことを特徴とするカラーフィルタ用感光性樹脂組成物。
(式中、R1は、炭素数1〜11のアルキル基,−(CH2)−Ph,−Ph−CH3,−Ph,−CH2−X,−CH−X2,−CX3,または−Ph−Xを示す。R2およびR3は独立して炭素数1〜10のアルキル基,−H,−X,−CHO,−CN,−OAc,−CX3,−(CH2)n−Phを示す。Xはハロゲン原子を示し、nは0〜10の整数を示す。) - 前記一般式(A)で表される化合物からなる溶剤の沸点が、120℃〜220℃の範囲内であることを特徴とする請求項1に記載のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物。
- 請求項1または請求項2に記載のカラーフィルタ用感光性樹脂組成物を硬化させてなる硬化膜を有することを特徴とするカラーフィルタ。
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