JP4973135B2 - 新規な含フッ素化合物の製造方法および新規化合物 - Google Patents
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<1>;式CFX=CHYで表される化合物(3)と、式RFCOOHで表される化合物(2)またはその塩とを電極反応させる、下式(11)で表される化合物、下式(12)で表される化合物、および下式(13)で表される化合物から選ばれるいずれか1種の化合物の製造方法。
X、Y:それぞれ独立に、アルキル基、クロロアルキル基、フルオロアルキル基、ヒドロキシアルキル基、アルコキシカルボニル基、フルオロアルコキシカルボニル基、アルキルカルボニルオキシ基、またはフルオロアルキルカルボニルオキシ基であって、炭素数1〜10の基(A)、カルボキシル基、シアノ基、塩素原子、フッ素原子、もしくは水素原子。
ただし、基(A)中にフッ素原子を含んでいてもよい炭素数2以上のアルキル基部分が存在する場合、該アルキル基中の炭素原子−炭素原子結合間には、式−O−で表される基、式−C(O)−で表される基、式−C(O)O−で表される基、または式−OC(O)−で表される基が挿入されていてもよい。
RF:フルオロアルキル基または1〜4個のフルオロスルホニル基が置換したフルオロアルキル基であって、炭素数1〜10の基。
ただし、RF中の炭素原子−炭素原子結合間には、式−O−で表される基が挿入されていてもよい。
Q(SO2F)m(COOH) (2a)
ただし、式中の記号は下記の意味を示す(以下同様。)。
Q:炭素数1〜10の(m+1)価ポリフルオロ飽和炭化水素基。
ただし、Q中の炭素原子−炭素原子結合間には、式−O−で表される基が挿入されていてもよい。
m:1、2、または3。
CFXa=CHYa (3a)
ただし、式中の記号は下記の意味を示す(以下同様。)。
Xa:アルキル基、アルコキシカルボニル基、またはアルキルカルボニルオキシ基であって、炭素数1〜10の基(A1)もしくはカルボキシル基。
ただし、基(A1)中に炭素数2以上のアルキル基部分が存在する場合、該アルキル基中の炭素原子−炭素原子結合間には、式−O−で表される基、式−C(O)O−で表される基、または式−OC(O)−で表される基が挿入されていてもよい。
Ya:水素原子またはフッ素原子。
mは、1が好ましい。Qは、炭素数1〜3のペルフルオロアルキレン基が好ましく、ジフルオロメチレン基が特に好ましい。RおよびR1は、フッ素原子が好ましい。nは、1が好ましい。nが1である場合のRは、同一であっても異なっていてもよい。
化合物(11)が生成する理由としては、電極反応により、化合物(2)またはその塩から下記ラジカル(2r)が生成(ラジカル(2r)中のラジカルの生成部位は、カルボキシル基が結合していた炭素原子である。)し、つぎにラジカル(2r)が化合物(3)にラジカル付加反応して下記ラジカル(1r)が生成し、さらにラジカル(2r)とラジカル(1r)がラジカルカップリング反応したためと考えられる。
冷媒流通用ジャケットと底部に抜出バルブを備えた電槽(ガラス製、内容積50mL)に撹拌翼を設置し、0℃の冷媒を流通させた。また撹拌翼に干渉しないように、2個の白金網(縦3cm×横3cm、80メッシュ)を陽極および負極として電槽内に設置した。白金網は短絡を防止するためにポリエチレンメッシュの袋に入れて用いた。CH2=CF(COOCH3)(10mmol)、CF2(SO2F)(COOH)(60mmol)、非プロトン性溶媒としてアセトニトリル(30mL)、および支持電解質としてイオン交換水(5mL)を電槽に入れた。
1H−NMR(300.4MHz,CDCl3,Si(CH3)4)δ(ppm):3.4〜3.5(m,2H),4.0(s,3H)。
19F−NMR(282.7MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):+45.9(1F),+34.4(1F),−95.5〜−100.2(2F),−103.6〜−105.6(2F),−175.5(1F)。
1H−NMR(300.4MHz,CDCl3,Si(CH3)4)δ(ppm):3.0〜3.5(m,4H),3.9(bs,6H)。
19F−NMR(282.7MHz,CDCl3,CFCl3)δ(ppm):+34.0(2F),−93.7〜−99.8(4F),−171.6〜−173.0(2F)。
Claims (6)
- 式CFX=CHYで表される化合物(3)と、式CFR 1 (SO 2 F)(COOH)で表される化合物(2c)またはその塩とを電極反応させる、下式(11)で表される化合物、下式(12)で表される化合物、および下式(13)で表される化合物から選ばれるいずれか1種以上の化合物の製造方法。
ただし、式中の記号は下記の意味を示す。
X:クロロアルキル基、フルオロアルキル基、アルコキシカルボニル基、またはフルオロアルコキシカルボニル基であって、炭素数1〜10の基(A)、カルボキシル基、シアノ基、塩素原子、もしくはフッ素原子。
Y:フッ素原子または水素原子。
R 1 :フッ素原子またはトリフルオロメチル基。
R F :式−CFR 1 (SO 2 F)で表される、フルオロスルホニル基が置換したフルオロアルキル基。 - 前記化合物(3)において、前記Xが炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基またはカルボキシル基である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記電極反応は、マグネシウム、銅、アルミニウム、白金、および炭素材料からなる群から選ばれる少なくとも1種の電極材料からなる電極を用いて行われる、請求項1または2に記載の製造方法。
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