JP4950476B2 - ベンゾトリアゾール誘導体化合物 - Google Patents
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またR4は、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜20のアルキル基(いずれかで枝分かれしているものを含む)、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルキルオキシカルボニル基(いずれかの位置で枝分かれしているものを含む)、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基のうち、いずれかの官能基または原子である。
化合物(a)
〔化合物の合成〕
化合物(a);メチル4−((3−((3−(2Hベンゾトリアゾール2−イル)−2−ヒドロキシ−5−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イル)フェニル)メチル)−4−オキソ−2−チオキソチアゾリジン−5−イリデン)メチル)ベンゾエートの合成
<測定条件>
装置:UV-2450((株)島津製作所製)
測定波長:250〜500nm
なお、下記塗布膜の紫外〜可視吸収スペクトルの測定も同様の測定条件とした。また以下の実施例も本実施例と同様の測定条件で紫外〜可視吸収スペクトルの測定を行った。
<測定条件>
装置:LC−6A((株)島津製作所製)
使用カラム:SUMIPAX ODS A−212 5μm 6mmφ×15cm
カラム温度:40℃
移動相:メタノ−ル:水=95:5
流速:1.0mL/min
<測定結果>
HPLC面百純度94.2%
なお、以下の実施例も本実施例と同様の測定条件でHPLC測定を行った。
<測定装置>
酸素循環燃焼・TCD検出方式 NCH定量装置
スミグラフ NCH−21型(住化分析センター製)
<測定結果>
C33H34N4O4S3としての計算値
C(%)64.47;H(%)5.57;N(%)9.11.
実測値 C(%)63.0 ;H(%)5.48;N(%)8.68
なお、以下の実施例も本実施例と同様の測定条件でNCH定量測定を行った。
<測定条件>
装置:JMM−ECA400
共振周波数:400MHz(1H−NMR)
測定温度:室温
溶媒:クロロホルム−d
内部基準物質:TMS(0ppm)
積算回数:16回
得られたNMRスペクトルの要部拡大図を図9に示す。また該スペクトルの内容を表1に整理した。
装置:FTIR−8400S((株)島津製作所製)
検体:1/200(KBr)
上記条件で測定した化合物(a)の赤外線吸収スペクトルを図5に示す。なお、以下の実施例も本実施例と同様の測定条件で赤外線吸収スペクトル測定を行った。
上記で得られた化合物(a)をエチルセロソルブに対して2.0wt%になるよう調整した。次にガラス板(7.5cmx2.5cm,厚さ約1mm)をポリカーボネート円盤(直径12cm,厚さ約1.2mm)に貼り付け、回転数500〜600rpmで回転させた。回転しているガラス板上にガラス板上に調製した上記化合物(a)のメチルセロソルブ溶液を滴下し、スピナー法により塗布した。塗布後、風乾させることで、化合物(a)が膜化して付着しているガラス板を得た。得られたガラス板上に膜化した化合物(a)の結晶性を目視で調べた。また膜化したときの紫外線〜可視光吸収スペクトルを測定した。塗布膜状態でのスペクトルは図2に示す。また最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、415nmであった。
〔化合物の合成〕
化合物(b);2−エチルヘキシル4−((3−((3−(2Hベンゾトリアゾール2−イル)−2−ヒドロキシ−5−(2,4,4−トリメチルペンタン−2−イル)フェニル)メチル)−4−オキソ−2−チオキソチアゾリジン−5−イリデン)メチル)ベンゾエートの合成
<測定結果>
C40H48N4O4S2としての計算値
C(%)67.38;H(%)6.79;N(%)7.86
実測値 C(%)70.8 ;H(%)7.40;N(%)8.35
上記で得られた化合物(b)を実施例1記載の同様の手順で塗布膜としたものを得た。膜化したときの紫外線〜可視光吸収スペクトルを測定ところ、最大吸収波長λmaxは、406nmであった。
〔化合物の合成〕
化合物(c);メチル4−((3−((3−(2Hベンゾトリアゾール2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル)−4−オキソ−2−チオキソチアゾリジン−5−イリデン)メチル)ベンゾエートの合成
<測定結果>
C26H20N4O4S2としての計算値
C(%)60.45;H(%)3.90;N(%)10.85
実測値 C(%)61.4 ;H(%)3.98;N(%)11.2
上記で得られた化合物(c)をクロロホルム溶媒中0.3wt%になるよう調整した点以外は、実施例1記載の同様の手順で塗布膜としたものを得た。膜化したときの紫外線〜可視光吸収スペクトルを測定ところ、最大吸収波長λmaxは、382nmであった。
〔化合物の合成〕
化合物(d);2−エチルヘキシル4−((3−((3−(2Hベンゾトリアゾール2−イル)−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)メチル)−4−オキソ−2−チオキソチアゾリジン−5−イリデン)メチル)ベンゾエートの合成
<測定結果>
C33H34N4O4S2としての計算値
C(%)64.47;H(%)5.57;N(%)9.11
実測値 C(%)65.8 ;H(%)5.57;N(%)9.21
上記で得られた化合物(d)を実施例1記載の同様の手順で塗布膜としたものを得た。膜化したときの紫外線〜可視光吸収スペクトルを測定ところ、最大吸収波長λmaxは、378nmであった。
上記で得られた化合物(a)(d)について、クロロホルムに溶解させたときの溶解度、及塗布膜とした場合の結晶析出性を調べた。これらの結果を上記物性とまとめて表2に示す。なお表2中、CFはクロロホルムを意味する。また結晶析出性の評価は目視にて行い、○は結晶析出が認められないこと、△は塗布面の縁にわずかに結晶析出が認められることを意味する。
Claims (4)
- 下記の一般式(A)で示されるベンゾトリアゾール誘導体のうち、
(1)式中のR1〜R6がそれぞれ下記の官能基または原子のうちいずれかであるベンゾトリアゾール誘導体化合物。
R1〜R3及びR5〜R6=水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルコキシ基、炭素数1〜3のアルキルカルボキシ基、炭素数1〜20のアルキルカルボキシエステル基、炭素数1〜20のアルキルオキシカルボニル基(ただし、R1〜R3及びR5〜R6にアミノ基またはニトロ基が選ばれる場合、アミノ基またはニトロ基は、いずれか一方が、R1〜R3及びR5〜R6のうち1箇所置換されているものに限る。)
R4=水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルコキシ基、カルボキシル基、炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル基、アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のモノ置換アミノ基、炭素数1〜4の直鎖または分鎖のジ置換アミノ基、ニトロ基 - 請求項1記載のベンゾトリアゾール誘導体化合物を含有する有機色素。
- 請求項1記載のベンゾトリアゾール誘導体化合物を含有する紫外線吸収剤。
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