JP2007204593A - ベンゾトリアゾール誘導体を用いた有機色素 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、青〜紫色領域を吸収するベンゾトリアゾール誘導体を用いた有機色素の化合物に関し、また新規な2−(3−(アクリルアミドメチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール誘導体化合物に関する。より詳しくは、いわゆる青色レーザーの波長領域に適した有機色素及び新規化合物に関する。
現在、CD−R/RW、DVD−R/RW、MOなどへの媒体の書き込み、読み取りには、いわゆる赤色レーザーが普及している。これに使用する媒体には、当該赤色レーザーの波長に対応した波長を吸収する色素が表面にコーティングされている。色素には無機色素と有機色素が存在するが、応答速度が速いなどの利点から有機色素が一般に用いられる。
一方最近、更なる高密度の記録を可能にすべく、いわゆる青色レーザーを用いた機器の開発が進んでいる。青色レーザー用の媒体に用いる色素は、レーザーの波長に対応すべく、405nm付近の波長を効率的に吸収する色素でなければならない。かかる色素として、現在いくつかの無機色素が実用化に向けて開発されている。
しかし、レーザーによる高速度の記録に対応できるものとするためには、媒体に用いる色素として、無機色素ではなく応答の速い有機色素が好ましい。このような波長領域に吸収を持つ化合物としては、例えば、特許文献1〜4に記載されているような有機色素の基本骨格としてピラン化合物の誘導体、ポリアセンジイミド系色素の誘導体、シアニン系有機色素の混合物、メチン基のパラ位に特定のアミノ基を導入したベンゼン誘導体を用いる方法などが提案されている。
特開2004−322564号公報
特開2004−090372号公報
特開2003−266954号公報
特開2003−246142号公報
特開2003−103935号公報
しかしながら、例えば、特許文献3記載の合成化合物の吸収曲線チャートで見られるように、λmaxは350〜380nmにあり、405nm付近での吸収強度が小さく、必ずしも青色レーザー光に対して適応しているとはいえない。
本発明では、下記に示した一般式(A)で示される2−(3−(アクリルアミドメチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール誘導体のうち、1)式中のR1〜R2がそれぞれ下記の官能基または原子のうちいずれかであるベンゾトリアゾール誘導体を含有する化合物を有機色素として用いることを主要な解決手段とする。
一般式(A)中、R1及び2は、それぞれ独立して、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルキル基(任意の位置で枝分かれしているものを含む)、炭素数1〜20のアルコキシ基(任意の位置で枝分かれしているものを含む)、炭素数1〜3のアルキルカルボキシ基、炭素数1〜20のアルキルカルボキシエステル基、炭素数1〜20のアルキルオキシカルボニル基である。
本発明の有機色素は、390〜430nmの範囲において大きな吸収を持ち、更に400nm付近の波長領域に極大吸収領域を持つため、405nm付近の波長を持つ青色レーザーの波長に対応する吸収帯を持つ色素である。加えてエチルセロソルブ他、種々の溶媒に対する溶解性に優れており、かつ基盤上に塗膜して乾燥させた後も結晶化しにくいという優れた特性を持つ。
なかでも、今回新規に合成した下記(化4,化5,化6,化7)の化合物(a),(b),(c)及び(d)のような、R1がカルボキシル基、炭素数1〜3のアルキルカルボキシ基または炭素数1〜20のアルキルカルボキシエステル基のうちいずれかである2−(3−(アクリルアミドメチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール誘導体を含有する有機色素は、置換基により吸収波長が長波長シフトするため、405nm付近の吸収が更に改善された有機色素になる。
化合物(a)
化合物(b)
化合物(c)
化合物(d)
化合物(a)
さらに、本発明の有機色素は、湿式塗布以外にも蒸着法、スパッタリング法によっても基板上に成膜させることができる。
以下に本発明につき詳細に説明する。本発明は、有機色素として、下記一般式(A)によって示される有機化合物を用いたものである。以下に前記一般式(A)において表される化合物について説明する。
一般式(A)式中、R1及びR2は、それぞれ独立に水素原子または任意の置換基を表し、任意の置換基はさらに置換されていても良い。該任意の置換基の例としてR1,R2はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基等の置換されても良い炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ヘキシルオキシ基、n−オクチルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基などの置換されても良い炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルコキシ基またはヒドロキシル基、;アミノ基、モノメチルアミノ基、ジメチルアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノn−プロピルアミノ基、ジn−プロピルアミノ基、モノイソプロピルアミノ基、ジイソプロピルアミノ基等の置換されても良い炭素数1〜4の直鎖または分岐のアミノ基;ニトロ基;カルボキシル基、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、sec−ブトキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、n−オクチルオキシカルボニル基、2−エチルヘキシルオキシカルボニル基等の置換されても良い炭素数1〜20の直鎖または分岐のアルキルオキシカルボニル基;下記(化11〜化13)の−R3COOHで表されるアルキルカルボキシル基;下記(化14〜化23)の−R4COOR5で表される下記のアルキルカルボン酸エステル基が挙げられる。
2−(2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール誘導体を濃硫酸中に低温下で溶解させ、さらに5〜10℃の低温を保持しながら等モルのN−ヒドロキシメチルアクリルアミドを少しずつ加え、後反応後氷水中にジスチャージして析出した結晶を濾取する。さらにジメチルホルムアミドなどに溶解させ、濾過後、再結晶にて高純度の目的物が得られる。
本発明の有機色素を製膜して用いる方法としては真空蒸着法、スパッタリング法、ドクターブレード法、キャスト法、スピンコート法、浸漬法などが一般的であるが、コスト面ではスピンコート法が望ましい。
ドクターブレード法、キャスト法、スピンコート法、浸漬法等により塗布する場合の塗布溶媒としては、基盤を侵さない溶媒であればよく、特に限定されない。一般的にはメタノール、エタノール、イソプロピルアルコール等の低級アルコールが良い。その他の塗布溶媒としては、例えばジアセトンアルコール、3−ヒドロキシ−3−メチル−2−ブタノン等のケトンアルコール系溶媒;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ等のセロソルブ系溶媒;n−ヘキサン、n−ヘプタン等の鎖状炭化水素系溶媒;シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロヘキサン等の環状炭化水素系溶媒;テトラフルオロプロパノール、オクタフルオロペンタノール等のフルオロアルキルアルコール系溶媒;乳酸メチル、乳酸エチル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル等のヒドロキシカルボン酸エステル系溶媒等が挙げられる。
有機色素をDVDなどの記録媒体などへ塗布する場合、現在のところメチルセロソルブやエチルセロソルブなどのセロソルブ系が溶媒として用いられている。したがって、この用途に用いる有機色素では、セロソルブ系溶媒に対する溶解性が問題となるが、本発明の有機色素は、セロソルブ系溶媒に対する互溶性も優れている。
以下に本発明で実施した本発明の有機色素に用いる化合物の合成法及びこの有機色素を用いた記録媒体の作製法を示す。ただし合成方法、記録媒体の作製法はこれに限定されるものではない。
〔合成法〕
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成したメチル 2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−カルボキシレ−ト10g(0.031モル)、97%濃硫酸10mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド3.75g(0.037モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌し、さらに室温で4時間撹拌した。その後、氷水約100mlにその反応液を加え、濾取し充分水洗後、粗製品を得た。この粗製品にトルエン30mlを加え80℃まで加熱し、温水30mlで3回湯洗を行い、熱ろ過後、トルエンを減圧回収しメタノール15mlを加え冷却し、析出結晶を濾取して7.9gの収量で黄色結晶の精製品を得た。
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成したメチル 2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−カルボキシレ−ト10g(0.031モル)、97%濃硫酸10mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド3.75g(0.037モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌し、さらに室温で4時間撹拌した。その後、氷水約100mlにその反応液を加え、濾取し充分水洗後、粗製品を得た。この粗製品にトルエン30mlを加え80℃まで加熱し、温水30mlで3回湯洗を行い、熱ろ過後、トルエンを減圧回収しメタノール15mlを加え冷却し、析出結晶を濾取して7.9gの収量で黄色結晶の精製品を得た。
得られた化合物(a)の融点183.6〜184.2℃、HPLC面百純度95.7%、収率63.0%、λmax352nm、εmax18600、エチルセロソルブに対する溶解度1重量%であった。なお、紫外〜可視吸収スペクトル測定条件HPLC面百純度の測定条件はそれぞれ次のとおりである。
<紫外〜可視吸収スペクトル測定条件>
測定装置:UV−2450((株)島津製作所製)
測定波長:250〜500nm
試料濃度:10ppm
測定装置:UV−2450((株)島津製作所製)
測定波長:250〜500nm
試料濃度:10ppm
<HPLC面百純度測定条件>
測定装置:LC−6A(株)島津製作所製)
カラム:Inertsil ODS−3 5μm 4.6mm×15cm
カラム温度:40℃
移動相:アセトニトリル:水=8:2 リン酸0.3%
測定使用波長:250nm
測定装置:LC−6A(株)島津製作所製)
カラム:Inertsil ODS−3 5μm 4.6mm×15cm
カラム温度:40℃
移動相:アセトニトリル:水=8:2 リン酸0.3%
測定使用波長:250nm
〔記録媒体の作製〕
このようにして得られた化合物(a)をエチルセロソルブに溶解し、1.0wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、356nmであった。
このようにして得られた化合物(a)をエチルセロソルブに溶解し、1.0wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、356nmであった。
〔合成法〕
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成したメチル 2−(5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−カルボキシレート3.81g(0.01モル)、97%濃硫酸10mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド1.21g(0.012モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌しさらに室温で4時間撹拌した。氷水約100mlにその反応液を加え、濾取し、充分水洗後、粗製品を得た。この粗製品にトルエン30mlを加え80℃まで加熱溶解し、熱ろ過後、ろ液を冷却し、析出結晶を濾取して3.78gを得た。さらに、トルエン30mlを加え、再結晶にて2.15gの収量で黄色結晶の精製品を得た。
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成したメチル 2−(5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−カルボキシレート3.81g(0.01モル)、97%濃硫酸10mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド1.21g(0.012モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌しさらに室温で4時間撹拌した。氷水約100mlにその反応液を加え、濾取し、充分水洗後、粗製品を得た。この粗製品にトルエン30mlを加え80℃まで加熱溶解し、熱ろ過後、ろ液を冷却し、析出結晶を濾取して3.78gを得た。さらに、トルエン30mlを加え、再結晶にて2.15gの収量で黄色結晶の精製品を得た。
得られた化合物(b)の融点175.2〜175.5℃、HPLC面百純度98.0%、収率46.3%、λmax354nm、εmax18100、エチルセロソルブに対する溶解度0.7%重量%、2−プロパノールに対する溶解度0.1重量%以下、TFPに対する溶解度1重量%であった。なお、紫外〜可視吸収スペクトル測定条件HPLC面百純度の測定条件は実施例1と同じである。
〔記録媒体の作製〕
このようにして得られた化合物(b)をエチルセロソルブに溶解し、0.7wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、362nmであった。
このようにして得られた化合物(b)をエチルセロソルブに溶解し、0.7wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、362nmであった。
〔合成法〕
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成した2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ−ル−5−カルボン酸15.57g(0.05モル)、97%濃硫酸50mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド6.07g(0.06モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌しさらに室温で4時間撹拌した。氷水約300mlにその反応液を加え、結晶をろ過し、充分水洗後、粗製品19.5gを得た。この粗製品5.0gをN,N−ジメチルアセトアミド18ml、水6mlを加え90℃まで加熱溶解し、熱ろ過後、ろ液を冷却し、析出した結晶を濾取して3.93g収量で黄色結晶の精製品を得た。
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成した2−(2−ヒドロキシ−5−t−オクチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ−ル−5−カルボン酸15.57g(0.05モル)、97%濃硫酸50mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド6.07g(0.06モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌しさらに室温で4時間撹拌した。氷水約300mlにその反応液を加え、結晶をろ過し、充分水洗後、粗製品19.5gを得た。この粗製品5.0gをN,N−ジメチルアセトアミド18ml、水6mlを加え90℃まで加熱溶解し、熱ろ過後、ろ液を冷却し、析出した結晶を濾取して3.93g収量で黄色結晶の精製品を得た。
得られた化合物(c)の融点239.0〜241.1℃、HPLC面百純度97.4%、収率77.8%、λmax351nm、εmax15500、エチルセロソルブに対する溶解度0.5重量%、2−プロパノールに対する溶解度0.1重量%以下、TFPに対する溶解度0.1重量%以下であった。なお、紫外〜可視吸収スペクトル測定条件HPLC面百純度の測定条件は実施例1と同じである。
〔記録媒体の作製〕
このようにして得られた化合物(c)をエチルセロソルブに溶解し、0.5wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、358nmであった。
このようにして得られた化合物(c)をエチルセロソルブに溶解し、0.5wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、358nmであった。
〔合成法〕
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成した2−(5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸3.67g(0.01モル)、97%濃硫酸10mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド1.21g(0.012モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌しさらに室温で4時間撹拌した。氷水約100mlにその反応液を加え、析出した結晶をろ過し、充分水洗後、粗製品4.68gを得た。この粗製品をN,N−ジメチルアセトアミド15ml、水5mlを加え90℃まで加熱溶解し、熱ろ過後、ろ液を冷却し、析出した結晶を濾取して2.90gの収量で黄色結晶の精製品を得た。
温度計、攪拌機を付した200mlフラスコに、常法で合成した2−(5−t−ブチル−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール−5−カルボン酸3.67g(0.01モル)、97%濃硫酸10mlをはかり取り、撹拌して溶解させた。5〜10℃でN−ヒドロキシメチルアクリルアミド1.21g(0.012モル)を少量ずつ2時間かけて加え、加え終わってからさらに同温度で2時間撹拌しさらに室温で4時間撹拌した。氷水約100mlにその反応液を加え、析出した結晶をろ過し、充分水洗後、粗製品4.68gを得た。この粗製品をN,N−ジメチルアセトアミド15ml、水5mlを加え90℃まで加熱溶解し、熱ろ過後、ろ液を冷却し、析出した結晶を濾取して2.90gの収量で黄色結晶の精製品を得た。
得られた化合物(d)の融点243.5〜245.8℃、HPLC面百純度95.9%、収率64.4%、λmax353nm、εmax17700、エチルセロソルブに対する溶解度0.3重量%、2−プロパノールに対する溶解度0.1重量%以下、TFPに対する溶解度0.1重量%以下であった。なお、紫外〜可視吸収スペクトル測定条件HPLC面百純度の測定条件は実施例1と同じである。
〔記録媒体の作製〕
このようにして得られた化合物(d)をエチルセロソルブに溶解し、0.3wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、362nmであった。
このようにして得られた化合物(d)をエチルセロソルブに溶解し、0.3wt%に調製した。ポリカーボネート円盤(直径12cm厚さ約1.2mm)を回転数500〜600rpmで回転させ、調製した溶液を滴下し、スピナ−法により塗布した。塗布後、風乾させ、紫外〜可視スペクトルを測定し、最大吸収波長を求めたところ、λmaxは、362nmであった。
これら実施例1〜4の上記評価の結果をまとめて表1に示す。また比較のため、下記化合物を用いた有機色素についても比較例1〜2として同様の評価を行った。また、実施例1〜4、比較例1〜2の化合物を用いた有機色素に対し、一定時間キセノンランプで照射を行った後でも、可視〜紫外線吸収性能が維持できるかを調べ、耐光性として評価した。
(比較例1)
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ−ル(商品名「SEESORB 701」シプロ化成(株)製)
(比較例2)
2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾ−ル(商品名「SEESORB 703」シプロ化成(株)製)
(比較例1)
2−(2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−2H−ベンゾトリアゾ−ル(商品名「SEESORB 701」シプロ化成(株)製)
2−(3−t−ブチル−2−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−5−クロロ−2H−ベンゾトリアゾ−ル(商品名「SEESORB 703」シプロ化成(株)製)
表1より、本発明で新規に合成した2−(3−(アクリルアミドメチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール誘導体を用いた有機色素は、塗布後の最大吸収波長が長波長側(可視光領域側)にシフトしているだけでなく、屈折率に優れ、塗布後の結晶性析出も抑制されたものとすることができることがわかる。
本発明の有機色素は、一般の色材としても使用できるものであるが、最大吸収の波長が青色レーザーの波長である410nm程度に存在するため、DVDの記録媒体用など当該レーザーを吸収するための色素として好適に利用できる。
Claims (3)
- 下記に示した一般式(A)で示される2−(3−(アクリルアミドメチル)−2−ヒドロキシフェニル)−2H−ベンゾトリアゾール誘導体のうち、(A)式中のR1及びR2がそれぞれ下記の官能基または原子のうちいずれかであるベンゾトリアゾール誘導体を含有する有機色素。
R2は、水素原子、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、カルボキシル基、炭素数1〜20のアルキル基(任意の位置で枝分かれしているものを含む)、炭素数1〜20のアルコキシ基(任意の位置で枝分かれしているものを含む)、炭素数1〜3のアルキルカルボキシ基、炭素数1〜20のアルキルカルボキシエステル基または炭素数1〜20のアルキルオキシカルボニル基 - 前記一般式(A)におけるR1が、カルボキシル基、炭素数1〜3のアルキルカルボキシ基または炭素数1〜20のアルキルカルボキシエステル基のうちいずれかである請求項1記載の有機色素。
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- 2006-02-01 JP JP2006024665A patent/JP2007204593A/ja active Pending
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