JP4938450B2 - モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリド含有乳化剤の、酵素による製造方法 - Google Patents
モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリド含有乳化剤の、酵素による製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4938450B2 JP4938450B2 JP2006525106A JP2006525106A JP4938450B2 JP 4938450 B2 JP4938450 B2 JP 4938450B2 JP 2006525106 A JP2006525106 A JP 2006525106A JP 2006525106 A JP2006525106 A JP 2006525106A JP 4938450 B2 JP4938450 B2 JP 4938450B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mixture
- weight
- lipase
- lecithin
- diacylglyceride
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 title claims abstract description 19
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 14
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 title claims description 17
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 title claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 71
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 63
- 102000004882 Lipase Human genes 0.000 claims abstract description 32
- 108090001060 Lipase Proteins 0.000 claims abstract description 32
- 239000004367 Lipase Substances 0.000 claims abstract description 32
- 235000019421 lipase Nutrition 0.000 claims abstract description 32
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 29
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 claims abstract description 22
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims abstract description 16
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 230000002255 enzymatic effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 claims description 59
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 claims description 59
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 claims description 59
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 claims description 59
- ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N (3-hexadecanoyloxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C ASWBNKHCZGQVJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 15
- 102000015439 Phospholipases Human genes 0.000 claims description 12
- 108010064785 Phospholipases Proteins 0.000 claims description 12
- ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethyl-N-[3-(trifluoromethyl)phenyl]benzenesulfonamide Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1S(=O)(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 ZIIUUSVHCHPIQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 claims description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 claims description 8
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 claims description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims description 5
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims description 5
- 238000011534 incubation Methods 0.000 claims description 4
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 claims description 3
- 241000228212 Aspergillus Species 0.000 claims description 2
- 241000222120 Candida <Saccharomycetales> Species 0.000 claims description 2
- 244000005700 microbiome Species 0.000 claims description 2
- -1 phospho Chemical class 0.000 abstract description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 51
- 239000000047 product Substances 0.000 description 23
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 22
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 21
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 21
- RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 1-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CC(=O)OC[C@@H](O)COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C RYCNUMLMNKHWPZ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 12
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 11
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 11
- 241000179532 [Candida] cylindracea Species 0.000 description 10
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 8
- 235000013310 margarine Nutrition 0.000 description 7
- 239000003264 margarine Substances 0.000 description 7
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 6
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 6
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 5
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 5
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000228245 Aspergillus niger Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000007071 enzymatic hydrolysis Effects 0.000 description 3
- 238000006047 enzymatic hydrolysis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005526 G1 to G0 transition Effects 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 102100037611 Lysophospholipase Human genes 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 108010058864 Phospholipases A2 Proteins 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000011942 biocatalyst Substances 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000006911 enzymatic reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 2
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 2
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N Glycerol 1,2-diacetate Chemical compound CC(=O)OCC(CO)OC(C)=O UXDDRFCJKNROTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930186217 Glycolipid Natural products 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 108010046377 Whey Proteins Proteins 0.000 description 1
- 102000007544 Whey Proteins Human genes 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000366 copper(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 235000015872 dietary supplement Nutrition 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical group 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000010353 genetic engineering Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 239000008172 hydrogenated vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000015243 ice cream Nutrition 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920005903 polyol mixture Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000004670 unsaturated fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000021122 unsaturated fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 235000021119 whey protein Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C12—BIOCHEMISTRY; BEER; SPIRITS; WINE; VINEGAR; MICROBIOLOGY; ENZYMOLOGY; MUTATION OR GENETIC ENGINEERING
- C12P—FERMENTATION OR ENZYME-USING PROCESSES TO SYNTHESISE A DESIRED CHEMICAL COMPOUND OR COMPOSITION OR TO SEPARATE OPTICAL ISOMERS FROM A RACEMIC MIXTURE
- C12P7/00—Preparation of oxygen-containing organic compounds
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
- Microbiology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Edible Oils And Fats (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Cosmetics (AREA)
Description
本発明の主題は、モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリド含有乳化剤の、酵素による製造方法及びその使用である。
a)リン脂質成分及びトリアシルグリセリド成分からなる混合物を装入し、
b)前記方法工程a)からの混合物に、前記混合物の水含量が3〜15質量%、特に5〜12質量%になるような量の(ホスホ)リパーゼ含有水溶液を添加し、引き続き
c)前記方法工程b)から得られた混合物を20〜80℃の温度で、少なくとも2時間にわたって反応させ、かつ最後に
d)この混合物を前記反応終了後に乾燥させる
相応する製造方法により解決された。
以下の実施例で使用した粗レシチンは、Honeymead,USAに由来する;大豆油は、自由に入手可能な市販の製品である。
粗レシチン45gを、大豆油55gと混合し、47.5℃の温度で撹拌した。Candida cylindracea (Biocatalystsより, UK)からのリパーゼ0.13gを、水9gに溶解し、引き続き撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を47.5℃で撹拌し、8.5時間の反応時間後、0.1barの真空中で、80℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン135gを大豆油165g及び水27gと混合し、47.5℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.15gを撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を47.5℃で撹拌し、8.5時間の反応時間後、0.1barの真空中で、80℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン10gを大豆油90gと混合し、35℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.1gを水12gに溶解し、引き続き撹拌下で前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を35℃で撹拌し、15時間の反応時間後、0.1barの真空中で、60℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン30gを、大豆油270gと混合し、60℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.3gを、水18gに溶解し、引き続き撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を60℃で撹拌し、15時間の反応時間後、0.1barの真空中で、80℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン70gを大豆油30gと混合し、35℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.1gを水12gに溶解し、引き続き撹拌下で前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を35℃で撹拌し、2時間の反応時間後、0.1barの真空中で、60℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン75gを、大豆油25gと混合し、47.5℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.05gを、水9gに溶解し、引き続き撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を47.5℃で8.5時間の間撹拌し、引き続き0.1barの真空中で、80℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン225gを、大豆油275gと混合し、47.5℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.25gを、水70gに溶解し、引き続き撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を47.5℃で撹拌し、8.5時間の反応時間後、0.1barの真空中で、60℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン70gを、大豆油30gと混合し、60℃の温度で撹拌した。Aspergillus nigerからのリパーゼ0.1gを、水12gに溶解し、引き続き撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を60℃で撹拌し、15時間の反応時間後、0.1barの真空中で、60℃の温度で乾燥させた。
粗レシチン70gを、硬化したパーム脂30gと混合し、45℃の温度で撹拌した。Candida cylindraceaからのリパーゼ0.05gを、水10gに溶解し、引き続き撹拌下で、前記レシチン/油混合物に添加した。前記混合物を45℃で撹拌し、8時間の反応時間後、0.1barの真空中で、60℃の温度で乾燥させた。引き続き前記生成物を冷却し、晶出させた。
前記実施例9により製造した乳化剤を、以下のレシピによる、マーガリンの製造のための標準的な方法において使用した:
大豆油47.5質量%
パーム油31.5質量%
水19.8質量%
食塩0.1質量%
乳清タンパク質0.07質量%
クエン酸0.03質量%
乳化剤1.0質量%。
Claims (22)
- a)リン脂質成分及びトリアシルグリセリド成分からなる混合物を装入し、
b)前記方法工程a)からの混合物に、前記混合物の水含量が3〜15質量%になるような量のリパーゼ又はリパーゼとホスホリパーゼとの混合物含有水溶液を添加し、引き続き
c)前記方法工程b)から得られた混合物を20〜80℃の温度で、少なくとも2時間にわたって反応させ、かつ最後に
d)この混合物を前記反応終了後に乾燥させ、
前記方法工程a)で、リン脂質成分割合10〜80質量%及びトリアシルグリセリド成分割合20〜90質量%を有する混合物を装入し、
リン脂質成分としてレシチンが使用され、その際、レシチン、リゾレシチン、モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリドから構成される混合物が得られる
ことを特徴とする、モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリド含有乳化剤の、酵素による製造方法。 - リン脂質成分として粗レシチンが使用されることを特徴とする、請求項1記載の方法。
- リン脂質成分として粗ソーヤレシチンが使用されることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- トリアシルグリセリド成分として、植物油及び/又は動物油が使用されることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 植物油及び/又は動物油が、精製し、かつ/又は少なくとも部分的に硬化させた状態にあることを特徴とする、請求項4記載の方法。
- 前記方法工程a)で、前記混合物を35〜60℃の温度にさせることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 前記方法工程b)で、微生物由来のリパーゼ及び/又はホスホリパーゼを使用することを特徴とする、請求項1から6までのいずれか1項記載の方法。
- 前記リパーゼ及び/又はホスホリパーゼがCandida及び/又はAspergillusからのものであることを特徴とする、請求項7記載の方法。
- 0.05〜10mg/mlの量のリパーゼ又はリパーゼとホスホリパーゼとの混合物を使用することを特徴とする、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 前記方法工程c)で、40〜50℃の温度に調節することを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 前記方法工程c)で、前記反応期間は5〜20時間であることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記反応期間は8〜12時間であることを特徴とする、請求項11記載の方法。
- 前記乾燥工程d)を、60〜80℃の温度で実施することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
- 前記乾燥工程d)を、真空中で実施することを特徴とする、請求項13記載の方法。
- リゾレシチン、モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリドからなる混合物を、リゾレシチン3.0〜75質量%、モノアシルグリセリド2.0〜20質量%、及びジアシルグリセリド6.0〜40質量%の割合で得ることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- リン脂質成分:モノアシルグリセリド成分及びジアシルグリセリド成分の割合1:0.25〜4.0を有する混合物を得ることを特徴とする、請求項1から14までのいずれか1項記載の方法。
- 前記方法工程b)で、反応混合物1ml当たり0.1〜5mgの量のリパーゼ又はリパーゼとホスホリパーゼとの混合物を使用することを特徴とする、請求項1から16までのいずれか1項記載の方法。
- 反応混合物1ml当たり0.1〜120uの酵素量を使用することを特徴とする、請求項1から17までのいずれか1項記載の方法。
- 水の総割合は6〜12質量%の範囲にあることを特徴とする、請求項1から18までのいずれか1項記載の方法。
- インキュベーション時間が2〜15時間の期間であることを特徴とする、請求項1から19までのいずれか1項記載の方法。
- リゾレシチンに関して3.0〜55質量%、モノアシルグリセリドに関して2.0〜20質量%、及びジアシルグリセリド割合に関して6.0〜40質量%の割合である混合物が生成物として得られることを特徴とする、請求項1から20までのいずれか1項記載の方法。
- この反応混合物が有機溶媒、ポリオール、及び/又はカルシウムを有しないことを特徴とする、請求項1から21までのいずれか1項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10340739.1 | 2003-09-04 | ||
DE10340739A DE10340739A1 (de) | 2003-09-04 | 2003-09-04 | Verfahren zur enzymatischen Herstellung von Mono- und Diacylglycerid-haltigen Emulgatoren |
PCT/EP2004/009800 WO2005024036A2 (de) | 2003-09-04 | 2004-09-02 | Verfahren zur enzymatischen herstellung von mono- und diacylglycerid-haltigen emulgatoren |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007503825A JP2007503825A (ja) | 2007-03-01 |
JP4938450B2 true JP4938450B2 (ja) | 2012-05-23 |
Family
ID=34258398
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006525106A Expired - Fee Related JP4938450B2 (ja) | 2003-09-04 | 2004-09-02 | モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリド含有乳化剤の、酵素による製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8637278B2 (ja) |
EP (1) | EP1660668B1 (ja) |
JP (1) | JP4938450B2 (ja) |
AT (1) | ATE368124T1 (ja) |
DE (2) | DE10340739A1 (ja) |
DK (1) | DK1660668T3 (ja) |
ES (1) | ES2287761T3 (ja) |
PL (1) | PL1660668T3 (ja) |
PT (1) | PT1660668E (ja) |
WO (1) | WO2005024036A2 (ja) |
Families Citing this family (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7189544B2 (en) * | 2004-04-09 | 2007-03-13 | Cargill, Incorporated | Enzymatic modification of lecithin |
WO2006133698A2 (en) * | 2005-06-13 | 2006-12-21 | Novozymes A/S | Production of degummed fatty acid alkyl esters |
CN100362107C (zh) * | 2006-01-24 | 2008-01-16 | 浙江大学 | 甘油二酯食用油的生产方法 |
US8241876B2 (en) * | 2008-01-07 | 2012-08-14 | Bunge Oils, Inc. | Generation of triacylglycerols from gums |
JP6511045B2 (ja) * | 2013-07-05 | 2019-05-08 | エフ.ホフマン−ラ ロシュ アーゲーF. Hoffmann−La Roche Aktiengesellschaft | N末端が切り詰められたベータ−ガラクトシドアルファ−2,6−シアリルトランスフェラーゼ変異体を用いた糖タンパク質のモノ−およびバイ−シアリル化のためのプロセス |
WO2019121874A1 (en) * | 2017-12-19 | 2019-06-27 | Dupont Nutrition Biosciences Aps | Composition comprising lecithin and triglycerides |
CN108634017B (zh) * | 2018-04-25 | 2021-05-04 | 广东省农业科学院蚕业与农产品加工研究所 | 一种富含α-亚麻酸的甘油二酯的制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02124052A (ja) * | 1988-11-02 | 1990-05-11 | Kao Corp | デンプン食品の品質改良剤 |
JPH0389936A (ja) * | 1989-09-01 | 1991-04-15 | Kao Corp | 水中油型乳化組成物 |
JPH03139246A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-06-13 | Showa Sangyo Co Ltd | リゾレシチン組成物 |
JPH067070A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 冷菓用ケーキの製造法 |
JPH06327486A (ja) * | 1993-05-24 | 1994-11-29 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 固定化酵素を用いるエステル交換法 |
JPH08173035A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Kao Corp | 安定化トコフェロール含有油脂組成物 |
JP2000050806A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-02-22 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 耐凍結性カスタ−ドクリ−ムの製造法 |
Family Cites Families (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1900959A1 (de) * | 1969-01-09 | 1970-08-27 | Unilever Nv | Verfahren zur Herstellung von Pflanzenphosphatiden mit universeller Emulgierkraft |
JPH0761273B2 (ja) * | 1986-08-07 | 1995-07-05 | 昭和産業株式会社 | リン脂質の改質方法 |
JP2559591B2 (ja) * | 1987-06-03 | 1996-12-04 | 日清製油株式会社 | 乳化剤組成物の製造法 |
JPH03109935A (ja) * | 1989-09-26 | 1991-05-09 | Asahi Denka Kogyo Kk | 乳化剤組成物の製造法 |
WO1991006661A1 (en) * | 1989-11-03 | 1991-05-16 | Opta Food Ingredients, Inc. | Lipase-catalyzed in situ generation of mono- and di-glycerides |
DK0575133T4 (da) * | 1992-06-16 | 2008-10-20 | Sankyo Lifetech Company Ltd | Hidtil ukendt Phospholipase A1, fremgangsmåde til fremstilling deraf og anvendelsen deraf |
US5470741A (en) * | 1992-07-22 | 1995-11-28 | Henkel Corporation | Mutant of Geotrichum candidum which produces novel enzyme system to selectively hydrolyze triglycerides |
EP0749694A1 (fr) * | 1995-06-20 | 1996-12-27 | Societe Des Produits Nestle S.A. | Traitement enzymatique du cacao |
PL324288A1 (en) * | 1995-06-27 | 1998-05-11 | Unilever Nv | Immobilised enzyme and application thereof in transformation of triglyceride oils |
DE19623735C1 (de) | 1996-06-14 | 1997-10-23 | Meyer Lucas Gmbh & Co | Lysolecithin-Fett-Mischung in der Backanwendung |
CN1265590A (zh) * | 1997-07-31 | 2000-09-06 | 赛尔金有限公司 | 取代的链烷异羟肟酸及降低肿瘤坏死因子α水平的方法 |
AU741365B2 (en) * | 1998-03-13 | 2001-11-29 | Syngenta Participations Ag | Herbicidally active 3-hydroxy-4-aryl-5-oxopyrazoline derivatives |
EP1098988B9 (en) * | 1998-07-21 | 2007-10-24 | Danisco A/S | Foodstuff |
US6068997A (en) * | 1999-03-01 | 2000-05-30 | Kemin Industries, Inc. | Method for the conversion of lecithin into lysolecithin |
EP1249271A1 (en) * | 2001-04-09 | 2002-10-16 | Puratos N.V. | New additives for preventing caking of powdered emulsifiers |
-
2003
- 2003-09-04 DE DE10340739A patent/DE10340739A1/de not_active Ceased
-
2004
- 2004-09-02 DE DE502004004453T patent/DE502004004453D1/de active Active
- 2004-09-02 PT PT04764758T patent/PT1660668E/pt unknown
- 2004-09-02 EP EP04764758A patent/EP1660668B1/de not_active Not-in-force
- 2004-09-02 ES ES04764758T patent/ES2287761T3/es active Active
- 2004-09-02 AT AT04764758T patent/ATE368124T1/de active
- 2004-09-02 WO PCT/EP2004/009800 patent/WO2005024036A2/de active IP Right Grant
- 2004-09-02 US US10/570,613 patent/US8637278B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-02 JP JP2006525106A patent/JP4938450B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2004-09-02 PL PL04764758T patent/PL1660668T3/pl unknown
- 2004-09-02 DK DK04764758T patent/DK1660668T3/da active
Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH02124052A (ja) * | 1988-11-02 | 1990-05-11 | Kao Corp | デンプン食品の品質改良剤 |
JPH0389936A (ja) * | 1989-09-01 | 1991-04-15 | Kao Corp | 水中油型乳化組成物 |
JPH03139246A (ja) * | 1989-10-24 | 1991-06-13 | Showa Sangyo Co Ltd | リゾレシチン組成物 |
JPH067070A (ja) * | 1992-06-26 | 1994-01-18 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 冷菓用ケーキの製造法 |
JPH06327486A (ja) * | 1993-05-24 | 1994-11-29 | Nisshin Oil Mills Ltd:The | 固定化酵素を用いるエステル交換法 |
JPH08173035A (ja) * | 1994-12-22 | 1996-07-09 | Kao Corp | 安定化トコフェロール含有油脂組成物 |
JP2000050806A (ja) * | 1998-08-07 | 2000-02-22 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 耐凍結性カスタ−ドクリ−ムの製造法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
PT1660668E (pt) | 2007-08-10 |
EP1660668B1 (de) | 2007-07-25 |
US20070009644A1 (en) | 2007-01-11 |
WO2005024036A3 (de) | 2005-11-24 |
EP1660668A2 (de) | 2006-05-31 |
WO2005024036A2 (de) | 2005-03-17 |
DK1660668T3 (da) | 2007-11-05 |
JP2007503825A (ja) | 2007-03-01 |
US8637278B2 (en) | 2014-01-28 |
PL1660668T3 (pl) | 2007-11-30 |
DE10340739A1 (de) | 2005-04-07 |
DE502004004453D1 (de) | 2007-09-06 |
ATE368124T1 (de) | 2007-08-15 |
ES2287761T3 (es) | 2007-12-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Joshi et al. | Modification of lecithin by physical, chemical and enzymatic methods | |
EP1740708B1 (en) | Enzymatic production of hydrolyzed lecithin products | |
US8956853B2 (en) | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases | |
CA2676412C (en) | Enzymatic degumming utilizing a mixture of pla and plc phospholipases | |
Coteron et al. | Reactions of olive oil and glycerol over immobilized lipases | |
EP1928989B1 (en) | Process for producing triglycerides | |
Haraldsson et al. | Preparation of phospholipids highly enriched with n‐3 polyunsaturated fatty acids by lipase | |
Casado et al. | Phospholipases in food industry: a review | |
KR20090031740A (ko) | 초콜릿 제품에 적합한 하드버터의 제조방법 | |
EP2245126B1 (en) | Generation of triacylglycerols from gums | |
WO2008104381A1 (en) | Process for producing a glyceride composition | |
KR20100061722A (ko) | 하드버터의 제조방법 | |
JPH08291188A (ja) | ホスフォリピドのエステル交換方法 | |
Doig et al. | Toolbox for exchanging constituent fatty acids in lecithins | |
JP4938450B2 (ja) | モノアシルグリセリド及びジアシルグリセリド含有乳化剤の、酵素による製造方法 | |
US8460905B2 (en) | Enzymatic degumming utilizing a mixture of PLA and PLC phospholipases with reduced reaction time | |
JP4298902B2 (ja) | リン脂質の製造法 | |
JP5133487B2 (ja) | 固相グリセロリシス | |
WO2017216382A1 (en) | Reduction of phospholipids in phospholipid-containing oil material | |
KR102143203B1 (ko) | 반응 혼합물의 과산화물가 조정에 의하여 효소적 에스테르화의 효율을 향상시키는 방법 | |
KR102548983B1 (ko) | 효소적 에스테르 교환반응으로 코코아 버터 유사지를 제조하는 방법 및 그에 의해 제조된 코코아 버터 유사지 | |
Mardani et al. | Selective Partial Hydrolysis as a Novel Strategy to Produce Specialty Structured Fats from Vegetable Oils: Optimization of Monoacylglycerol Formation and Assessment of the Final Product | |
JPH03109935A (ja) | 乳化剤組成物の製造法 | |
WO2003042392A1 (en) | Standardised phospholipid mixtures | |
JP2013215098A (ja) | エステル交換油脂の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070528 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100610 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20100906 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20100913 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101210 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20101228 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20110713 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111012 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111019 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111114 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111121 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20111213 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20111228 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120113 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20120131 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120203 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120223 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150302 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4938450 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |