JP4928727B2 - 脂肪酸アミドの製造方法 - Google Patents
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本発明は、脂肪酸アミドの製造方法に関する。より詳しくは、本発明は、脂肪酸と、尿素から放出される気体状アンモニアとを、ルイス触媒の存在下で、大気圧および高温で反応させるための加熱部材としてマイクロ波照射を利用する、脂肪酸アミド、特にオレイルアミドの製造方法に関する。
対応する脂肪酸、それらの無水物または低級アルキルエステルと、アンモニアとの反応により、脂肪酸アミドを製造するための多くの方法が知られている。これらの反応は、米国特許第3,253,006号(特許文献1)明細書に記載されているように、高温で非常に高い圧力で、触媒を使用して、または使用せずに達成することができるが、高圧を必要としなくても所望のアミド生成物に対する高転化率および高選択性を与える製法を使用する傾向にある。従って、脂肪酸とアンモニアの反応を、実質的に低圧で、場合によっては大気圧でも達成できる触媒作用による手順が開発されている。
従って、(a)有効量の脂肪酸を有効量の窒素系化合物と組み合わせる工程、および(b)工程(a)から得た混合物を、マイクロ波の加熱炉、装置または発生装置中、0.5〜10重量%量の触媒の存在下で、温度140〜250℃、および予め決められた圧力で、10〜30分間攪拌および加熱する工程を含んでなる脂肪酸アミドの製造方法を提供する。
本発明は、脂肪酸アミドの製造方法に関する。より詳しくは、本発明は、脂肪酸と、尿素から放出される気体状アンモニアとを、ルイス触媒の存在下で大気圧および高温で反応させるための加熱部材としてマイクロ波照射を利用する、脂肪酸アミド、特にオレイルアミドの製造方法に関する。しかし、無論、説明を本発明の好ましい実施態様に限定することは、単に本発明を考察し易くするためであり、当業者は、従属する請求項の範囲から離れることなく、様々な修正および等価物を考案することができる。
オレイン酸(25g、純度74%)を250ml丸底フラスコ中に入れ、次いで固体尿素ビーズ(22g)をチタン酸テトラ−n−ブチル(0.25g)と共に同フラスコ中に入れた。この混合物を、900Wマイクロ波加熱炉キャビティ中で磁気攪拌機で1分間攪拌した。加熱プログラムにより、温度を周囲温度から190℃に5分間で増加し、温度を190℃でさらに25分間維持した。加熱工程の際、尿素は135℃を超える温度で融解し、150℃で分解してNH3およびCO2を放出し始めた。反応生成物の酸価は約10であると測定され、酸価に基づくオレイン酸から反応生成物への転化百分率は約95%である。
例1から得た冷却した試料をクロロホルムと混合し、未反応尿素を反応生成物から濾別する。その後、回転蒸発装置を使用してクロロホルム画分を蒸発させ、粗製オレイルアミドを得た。粗製オレイルアミドの収率は、使用したオレイン酸に対して92%である。粗製オレイルアミドをHPLC分析にかけ、クロマトグラムは粗製オレイルアミドの純度が75%であることを示した。従って、出発材料(オレイン酸)の純度が74%オレイン酸であるので、オレイン酸からオレイルアミドへの転化/収率は約93%である。
例2から得た粗製オレイルアミドを一連の再結晶化にかけて精製した。先ず粗製オレイルアミドを高温n−ヘキサン(50℃)に溶解させ、混合物を放置して冷却した。混合物の温度が下がるにつれて、オレイルアミドが溶剤から析出した。ブフナーフィルターを使用してオレイルアミドを混合物から濾過し、放置して乾燥させた。次いで、再結晶させたオレイルアミドを高温エタノール(50℃)に溶解させ、混合物を冷却し、試料中の不純物を再結晶させ、濾過した。濾液を減圧乾燥させ、次いで高温アセトニトリル(60℃)に溶解させ、室温に冷却した時、精製されたオレイルアミドが溶剤から再結晶した。この精製工程からのオレイルアミドの収率は、約54%であり、オレイルアミドの純度は約90%であり、その融点は約75℃であった。
ルイス酸触媒としてチタン酸テトラ−n−エチルを使用し、他の反応パラメータは例1と等しくして、同じ実験を繰り返した。この試験から得た組成オレイルアミドの収率はオレイン酸の重量に対して約94%であり、HPLCクロマトグラムは、製造された粗製オレイルアミドの純度が約76%であることを示している。従って、出発材料(オレイン酸)の純度が74%オレイン酸であるので、オレイン酸からオレイルアミドへの転化/収率は約96%である。同じ精製工程を採用し、収率は約55%である。製造されたオレイルアミドの純度は約95%であり、融点は74℃である。
ルイス酸触媒としてブチルスズクロライドジ−ヒドロキシを使用し、他の反応パラメータは例1と等しくして、同じ実験を繰り返した。この試験から得た組成オレイルアミドの収率はオレイン酸の重量に対して約94%であり、HPLCクロマトグラムは、製造された粗製オレイルアミドの純度が約74%であることを示している。従って、出発材料(オレイン酸)の純度が74%オレイン酸であるので、オレイン酸からオレイルアミドへの転化/収率は約94%である。同じ精製工程を採用し、収率は約52%である。製造されたオレイルアミドの純度は約90%であり、融点は73℃である。
Claims (16)
- 脂肪酸アミドの製造方法であって、
(a)有効量の脂肪酸と、有効量の尿素と組み合わせる工程と、および
(b)マイクロ波発生装置中において、前記脂肪酸の重量に対して0.5〜10重量%の触媒の存在下で、温度が140〜250℃で、圧力が大気圧で、10〜30分間、工程(a)から得た混合物を攪拌および加熱する工程とを含んでなり、
前記触媒が、チタン酸テトラ−n−ブチル、チタン酸テトラ−n−エチル、又はブチルスズクロライドジ−ヒドロキシである、製造方法。 - 前記温度が160℃〜210℃である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記工程(b)が前記圧力を1気圧として行われる、請求項1に記載の製造方法。
- 前記触媒の重量が1重量%である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記脂肪酸アミドが直鎖状の第1級脂肪酸アミドである、請求項1に記載の製造方法。
- 前記直鎖状の第1級脂肪酸アミドがオレイルアミドである、請求項5に記載の製造方法。
- 前記オレイルアミドが、離型剤、プラスチックフィルム製造における滑り剤、はっ水剤又は化粧品製造用の原料として使用される、請求項6に記載の製造方法。
- 前記オレイルアミド中の不純物が溶剤抽出および再結晶法により除去されてなる、請求項7に記載の製造方法。
- 前記溶剤抽出に使用される溶剤が、極性有機溶剤又はクロロホルムである、請求項8に記載の製造方法。
- 前記再結晶に使用される溶剤が、直鎖状の非極性アルカン、又はn−ヘキサンである、請求項8に記載の製造方法。
- 前記再結晶に使用される溶剤が、極性有機溶剤、エタノール、又はアセトニトリルである、請求項8に記載の製造方法。
- 前記脂肪酸の総炭素数が12〜22である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記脂肪酸が植物又は動物脂肪から得られる、請求項12に記載の製造方法。
- 前記尿素が工業用等級の尿素である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記製造方法がバッチ式又は連続式である、請求項1に記載の製造方法。
- 前記マイクロ波発生装置の電力が100W〜3000Wである、請求項1に記載の製造方法。
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