CN104193641B - 油酸酰胺的常压合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种油酸酰胺的常压合成方法，包括（1）固体酸催化剂的制备：首先将硼酸、磷酸、磷钼酸铵加入水中，加热，搅拌溶解，过滤，制得浸渍液；然后，将ZSM-5分子筛研磨，过筛，干燥，冷却，浸渍在上述浸渍液中，过滤，干燥，高温焙烧得固体酸催化剂；（2）常压催化合成油酸酰胺：以油酸与尿素为原料，以上述固体酸催化剂为催化剂，常压下，进行合成反应，制得油酸酰胺。本发明制备了一种新型固体酸催化剂，并以油酸与尿素为原料，在常压和不太高的温度下，催化合成油酸酰胺，工艺条件温和，安全，成本低，有利于工业化生产，收率高。

Description

油酸酰胺的常压合成方法
技术领域
本发明涉及一种油酸酰胺的常压合成方法。
背景技术
油酸酰胺是一种重要的长链脂肪酰胺,在物质的界面能形成单分子膜，是一种良好的非离子型表面活性剂。广泛应用于工程塑料的爽滑剂和抗静电剂、化学药品的功能添加剂、药物缓释剂、纸张涂层的润滑剂和光泽剂、金属的防绣剂、照相感光材料的助剂等。目前，工业上油酸酰胺的合成路线有多种,普遍存在反应时间长、反应温度和压力较高、分离提纯较困难等缺点。其中,脂肪酸与氨合成油酸酰胺需要在高温和较高的压力下进行；油酰氯与氨反应太激烈，不易控制，并引发副反应；酸酐与氨的反应速度很慢；油酸甲酯与氨反应也需要高压，而且工艺流程较复杂。因此，研制新的固体酸催化剂，寻找原料来源丰富，价格低廉，工艺简单，常压催化合成油酸酰胺的新途径具有重要的意义。
发明内容
本发明的目的在于提供一种原料来源丰富，工艺简单、收率高的油酸酰胺的常压合成方法。
本发明的技术解决方案是：
一种油酸酰胺的常压合成方法，其特征是：包括下列步骤：
(1)固体酸催化剂的制备：首先将硼酸、磷酸、磷钼酸铵加入水中，加热，搅拌溶解，过滤，制得浸渍液；然后，将ZSM-5分子筛研磨，过筛，干燥，冷却，浸渍在上述浸渍液中，过滤，干燥，高温焙烧得固体酸催化剂(型号暂定为：JGM2014)；
(2)常压催化合成油酸酰胺：以油酸与尿素为原料，以上述固体酸催化剂为催化剂，常压下，进行合成反应，制得油酸酰胺。
反应式：
步骤(2)的具体方法：在100mL的三口烧瓶中，加入5.68g的油酸，2.4g的尿素，0.17g固体酸催化剂，机械搅拌，加热升温至160℃，反应2h,冷却至100℃左右，加入10％氢氧化钾甲醇溶液和10mL水，调节溶液的pH值8～9，趁热过滤，除去固体酸催化剂，将滤液转移至250mL三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇和1g活性碳,加热回流40min，趁热过滤，除去活性碳，将滤液转移至250ml烧杯中，0℃以下冷却，过滤得粗品；粗品用丙酮重结晶，得白色粉末状固体油酸酰胺，50℃真空干燥，称重5.1g。
步骤(1)的具体方法是：
A)浸渍液的配制
将硼酸6.2g、磷酸29.4g、磷钼酸铵9.382g加入250mL水中，加热，搅拌溶解，过滤，制得乳白色浸渍液；
B)催化剂的制备
将颗粒状ZSM-5分子筛研磨，过筛，取40-60目的分子筛在150℃下干燥1.5h，冷却后完全浸没在上述浸渍液中，浸渍24h，过滤后放在坩埚中，60℃下干燥1h，80℃下干燥1h，100℃下干燥1h，120℃下干燥1h，150℃下干燥5h，然后转移到马弗炉中分别于200℃、300℃、400℃下焙烧1h，500℃下焙烧2h，冷却至室温后，用坩埚钳取出，筛分，得固体酸催化剂，密封保存在广口瓶中备用。
本发明的优点：制备了一种新型固体酸催化剂，并以油酸与尿素为原料，在常压和不太高的温度下，催化合成油酸酰胺，工艺条件温和，安全，成本低，有利于工业化生产，收率高。
附图说明
下面结合附图和实施例对本发明作进一步说明。
图1是油酸酰胺的FT-IR谱图。
图2是固体酸催化剂的制备流程图。
具体实施方式
实施例1：固体酸催化剂的制备方法
(1)浸渍液的配制
将硼酸6.2g(0.1mol)、磷酸29.4g(0.3mol)、磷钼酸铵9.382g(0.005mol)加入250mL水中，加热，搅拌溶解，过滤，制得乳白色浸渍液。
(2)催化剂的制备
将颗粒状ZSM-5分子筛研磨，过筛，取40-60目的分子筛在150℃下干燥1.5h，冷却后完全浸没在(1)所述的浸渍液中，浸渍24h，过滤后放在坩埚中，60℃下干燥1h，80℃下干燥1h，100℃下干燥1h，120℃下干燥1h，150℃下干燥5h，然后转移到马弗炉中分别于200℃、300℃、400℃下焙烧1h，500℃下焙烧2h，冷却至室温后，用坩埚钳取出，筛分，得固体酸催化剂，密封保存在广口瓶中备用。
实施例2：常压催化合成油酸酰胺的合成工艺
在100mL的三口烧瓶中，加入5.68g(0.02mol)的油酸，2.4g(0.04mol)的尿素，0.17g固体酸催化剂，机械搅拌，加热升温至160℃，反应2h,冷却至100℃左右，加入10％氢氧化钾甲醇溶液和10mL水，调节溶液的pH值8～9，趁热过滤，除去固体酸催化剂，将滤液转移至250mL三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇和1g活性碳,加热回流40min，趁热过滤，除去活性碳，将滤液转移至250ml烧杯中，0℃以下冷却，过滤得粗品。粗品用丙酮重结晶，得白色粉末状固体,50℃真空干燥，称重5.1g,产品收率为90.6％，熔点：73.4℃-75.6℃。利用HPLC分析油酸酰胺产品纯度为98.6％，根据国家标准GB1668-81和GB1676-81测定油酸酰胺的酸值：0.3mgKOH/g，碘值：73.89gI2/100g。
FT-IR(KBr压片)(cm-1)：3392,3185,2923,2852,1685,1648,1412。
不同合成工艺条件对油酸酰胺收率的影响见表1。
表1合成工艺条件对油酸酰胺收率的影响
由此可见本发明的优异效果。

Claims (1)

1.一种油酸酰胺的常压合成方法，其特征是：包括下列步骤：
(1)固体酸催化剂的制备：首先将硼酸、磷酸、磷钼酸铵加入水中，加热，搅拌溶解，过滤，制得浸渍液；然后，将ZSM-5分子筛研磨，过筛，干燥，冷却，浸渍在上述浸渍液中，过滤，干燥，高温焙烧得固体酸催化剂；
(2)常压催化合成油酸酰胺：以油酸与尿素为原料，以上述固体酸催化剂为催化剂，常压下，进行合成反应，制得油酸酰胺；
步骤(2)的具体方法：在100mL的三口烧瓶中，加入5.68g的油酸，2.4g的尿素，0.17g固体酸催化剂，机械搅拌，加热升温至160℃，反应2h,冷却至100℃左右，加入10％氢氧化钾甲醇溶液和10mL水，调节溶液的pH值8～9，趁热过滤，除去固体酸催化剂，将滤液转移至250mL三口烧瓶中，加入20mL无水乙醇和1g活性碳,加热回流40min，趁热过滤，除去活性碳，将滤液转移至250ml烧杯中，0℃以下冷却，过滤得粗品；粗品用丙酮重结晶，得白色粉末状固体油酸酰胺，50℃真空干燥，称重5.1g；
步骤(1)的具体方法是：
A)浸渍液的配制
将硼酸6.2g、磷酸29.4g、磷钼酸铵9.382g加入250mL水中，加热，搅拌溶解，过滤，制得乳白色浸渍液；
B)催化剂的制备
将颗粒状ZSM-5分子筛研磨，过筛，取40-60目的分子筛在150℃下干燥1.5h，冷却后完全浸没在上述浸渍液中，浸渍24h，过滤后放在坩埚中，60℃下干燥1h，80℃下干燥1h，100℃下干燥1h，120℃下干燥1h，150℃下干燥5h，然后转移到马弗炉中分别于200℃、300℃、400℃下焙烧1h，500℃下焙烧2h，冷却至室温后，用坩埚钳取出，筛分，得固体酸催化剂，密封保存在广口瓶中备用。
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油酸酰胺的常压合成;李秀瑜等;《精细石油化工》;19990531(第3期);第15-17页 *

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