JP4923050B2 - ペリンドプリルエルブミンの調製方法 - Google Patents
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Description
(a)湿潤脂肪族エステル中の又は複数の湿潤脂肪族エステルの混合物中の粗製ペリンドプリル溶液を提供する段階、
(b)tert−ブチルアミンを該溶液に添加する段階、
(c)ペリンドプリルエルブミンを結晶化する段階、及び
(d)結晶性ペリンドプリルエルブミンを単離する段階、
を含む、結晶性ペリンドプリルエルブミンの調製方法に関する。
(a)湿潤脂肪族エステル中の又は複数の湿潤脂肪族エステルの混合物中の粗製ペリンドプリル溶液を提供する段階、
(b)tert−ブチルアミンを前記溶液に添加する段階、
(c)ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを結晶化する段階、及び
(d)ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを単離する段階、
を含む、ペリンドプリルエルブミン結晶形Dの調製方法に関する。
(a1)粗製ペリンドプリルを水1%(容量/容量)から6%(容量/容量)を含む湿潤脂肪族エステル又は湿潤脂肪族エステル混合物に溶解する下位段階、及び
(a2)不溶不純物をろ過により除去する下位段階、
を含む。
(a1’)粗製ペリンドプリルを水2%(容量/容量)から4%(容量/容量)を含む湿潤酢酸エチルに溶解する下位段階、及び
(a2’)不溶不純物をろ過により除去する下位段階、
を含む。
(a1’)粗製ペリンドプリルを水を飽和させた湿潤酢酸エチルに溶解する下位段階、及び
(a2’)不溶不純物をろ過により除去する下位段階、
を含む。
(c1)段階(b)で得られた混合物を、用いた脂肪族エステル又は脂肪族エステル混合物の沸点まで加熱する下位段階、
(c2)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、及び
(c3)得られたろ液を40℃未満に冷却して、結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る下位段階、
を含む。
(c1’)段階(b)で得られた混合物を、用いた脂肪族エステル又は脂肪族エステル混合物の沸点まで加熱する下位段階、
(c2’)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、及び
(c3’)得られたろ液を20℃未満に冷却して、結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る下位段階、
を含む。
(c1’’)段階(b)で得られた混合物を、用いた脂肪族エステル又は脂肪族エステル混合物の沸点まで加熱する下位段階、
(c2’’)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、及び
(c3’’)得られたろ液を−10℃から0℃の温度に冷却して、結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る下位段階、
を含む。
(d1)段階(c)で得られた結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dをろ過又は遠心分離により、好ましくはろ過により単離する下位段階、及び
(d2)結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dを乾燥する下位段階、
を含む。
(d1’)段階(c)で得られた結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dを、−20℃から−10℃の温度におけるろ過により単離する下位段階、及び
(d2’)結晶性ペリンドプリルエルブミン、好ましくはペリンドプリルエルブミン結晶形Dを30℃から40℃の温度で乾燥する下位段階、
を含む。
(a1)粗製ペリンドプリルを、水1%(容量/容量)から6%(容量/容量)を含む湿潤脂肪族エステル又は湿潤脂肪族エステル混合物に溶解する下位段階、
(a2)不溶不純物をろ過により除去する下位段階、
(b)tert−ブチルアミンを段階(a2)で得られた溶液に、好ましくは−20℃及びtert−ブチルアミンの沸点との間の温度で加える下位段階、
(c1)段階(b)で得られた混合物を、用いた脂肪族エステル又は湿潤脂肪族エステル混合物の沸点まで加熱する下位段階、
(c2)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、
(c3)得られたろ液を40℃未満に冷却して、結晶性ペリンドプリルエルブミンを得る下位段階、
(d1)段階(c3)で得られた結晶性ペリンドプリルエルブミンをろ過又は遠心分離により、好ましくはろ過により単離する下位段階、及び
(d2)ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを乾燥する下位段階、
を含む。
(a1’)粗製ペリンドプリルを、水を含む湿潤酢酸エチルに溶解する下位段階、
(a2’)不溶不純物をろ過により除去する下位段階、
(b’) tert−ブチルアミンを段階(a2)で得られた溶液に20℃から40℃の温度で加える下位段階、
(c1’’)段階(b’)で得られた混合物を酢酸エチルの沸点まで加熱する下位段階、
(c2’’)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、
(c3’’)得られたろ液を−10℃から0℃の温度に冷却して、ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る下位段階、
(d1’)段階(c3’’)で得られたペリンドプリルエルブミン結晶形Dを−20℃から−10℃の温度におけるろ過により単離する下位段階、及び
(d2’)ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを30℃から40℃の温度で乾燥する下位段階、
を含む。
(a1’)粗製ペリンドプリルを、水を含む湿潤酢酸エチルに溶解する下位段階、
(a2’)不溶不純物をろ過により除去する下位段階、
(b’)tert−ブチルアミンを段階(a2)で得られた溶液に20℃から40℃の温度で加える下位段階、
(c1’’)段階(b’)で得られた混合物を酢酸エチルの沸点まで加熱する下位段階、
(c2’’)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、
(c3’’)得られたろ液を−10℃から0℃の温度に冷却して、ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る下位段階、
(c4’’)段階(c3’’)で得られた混合物を攪拌することなく15から60分間放置する下位段階、
(d1’)段階(c4’’)で得られたペリンドプリルエルブミン結晶形Dを−20℃から−10℃の温度におけるろ過により単離する下位段階、及び
(d2’)ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを30℃から40℃の温度で乾燥する下位段階、
を含む。
(ai)ペリンドプリルエルブミンを、湿潤脂肪族エステル又は湿潤脂肪族エステル混合物に、好ましくは水1%(容量/容量)から6%(容量/容量)を含む湿潤脂肪族エステル又は水を飽和させた湿潤脂肪族エステル若しくは湿潤脂肪族エステル混合物に溶解する段階、
(bi)場合により、不溶不純物をろ過により除去する段階、
(ci)得られた混合物を、用いた脂肪族エステル又は脂肪族エステル混合物の沸点まで加熱する段階、
(di)場合により、得られた沸騰溶液をろ過する段階、
(ei)得られたろ液を40℃未満に、好ましくは−10℃から0℃の温度に冷却する段階、
(fi)段階(ei)で得られたペリンドプリルエルブミン結晶形Dをろ過又は遠心分離により、好ましくは−20℃から−10℃の温度におけるろ過により単離する段階、及び
(gi)ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを、好ましくは30℃から40℃の温度で乾燥する段階、
を含む。
アセトニトリル225mL中の(2S,3aS,7aS)−2−カルボキシペルヒドロインドールベンジルエステル9.54g、N−((S)−1−カルベトキシブチル)−(S)−アラニン7.26g及びO−(ベンゾトリアゾール−1−イル)−N,N,N’,N’−テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート12.7gの混合物を室温で30分攪拌した後、塩水の560mLを加える。生成物を酢酸エチル400mLで2回抽出し、抽出物を合わせて、最初、水800mLで洗浄し、次に濃塩酸及び水1.5Lで酸性とする。有機相を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、真空中40℃で、蒸発させて、ベンジル(2S,3aS,7aS)−((2−(1−(エトキシカルボニル)−(S)−ブチルアミノ)−(S)−プロピオニル)オクタヒドロインドール−2−カルボキシレート(ペリンドプリルのベンジルエステル)13.5g(88%)を得る。
実施例1で得られたペリンドプリル(4.0g、ジケトピペラジンI2.33%、ジケトピペラジンII0.54%を含む)を湿潤酢酸エチル(40mL、含水率4%(容量/容量)に溶解する。不溶不純物をろ別し、ろ液にtert−ブチルアミン(1.5mL)を室温で攪拌しながら加え、混合物を還流まで加熱する。沸騰溶液をろ過し、0℃に冷却する。生成物を沈殿させ、30分後、それをろ過し真空中40℃で24時間乾燥し、結晶形Dのペリンドプリルエルブミンを得る(2.5g、ジケトピペラジンI0.14%、ジケトピペラジンII0.03%を含む)。
酢酸エチル(100mL)を水10mLと共に振とうし、水相を除去する。酢酸エチルを−10℃に冷却し、他の容器に、器壁に付着した水分が室温まで温められるのを避けながらポンプ移送する。
ペリンドプリルからのペリンドプリルエルブミンの調製
実施例1で得られたペリンドプリル(4.0g)を上記で調製した酢酸エチル(40mL)に溶解する。不溶不純物をろ別し、ろ液にtert−ブチルアミン(1.5mL)を室温で攪拌しながら加え、混合物を還流まで加熱する。沸騰溶液をろ過し、0℃に冷却する。生成物を沈殿させ、30分後それをろ過し真空中40℃で24時間乾燥し、結晶形Dのペリンドプリルエルブミンを得る(2.9g)。
実施例3で調製した、ペリンドプリルエルブミン(5g)及び湿潤酢酸エチル(30mL)の混合物を攪拌しながら還流まで加熱する。溶液を場合によりろ過し、0℃に冷却する。生成物を沈殿させる。30分後、得られた懸濁液をろ過し、沈殿物を真空中40℃で24時間乾燥して、ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る(4.15g)。
ペリンドプリルエルブミン(5g)及び湿潤酢酸イソプロピル(酢酸イソプロピル30mL及び水1mLから調製)の混合物を攪拌しながら還流まで加熱する。溶液を場合によりろ過し、−10℃に冷却した後、攪拌せずに−10℃で1時間放置する。得られた懸濁液をろ過し、沈殿物を真空中40℃で24時間乾燥して、ペリンドプリルエルブミン結晶形Dを得る。
1.移動相:
A:ヘプタンスルホン酸ナトリウム0.92gを水1000mLに溶解し、トリエチルアミン1mLを加えて、過塩素酸及び水との混合物でpH2.0に調整する。
B:アセトニトリル
2.カラム:C8,4μm、6nmの孔径、250×4.0mm(Merck Supersphere 60 RP−8)
3.条件:温度:70℃、流速:1.5mL/分、波長:215nm、注入容量:20μL、勾配表:
Claims (13)
- (a)水1%(容量/容量)から6%(容量/容量)を含む湿潤酢酸エチル中の粗製ペリンドプリル溶液を提供する段階、
(b)tert−ブチルアミンを前記溶液に添加する段階、
(c)ペリンドプリルエルブミンを結晶化する段階、及び
(d)結晶性ペリンドプリルエルブミンを単離する段階、
を含む、結晶性ペリンドプリルエルブミンの調製方法。 - 前記湿潤酢酸エチルが、水2%(容量/容量)から4%(容量/容量)を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記湿潤酢酸エチルが、−20℃から−10℃の温度において水を飽和させることにより調製される、請求項1に記載の方法。
- 段階(b)において、tert−ブチルアミンが、20℃から40℃の温度で加えられる、請求項1から3のいずれか1項に記載の方法。
- 段階(c)が、
(c1)段階(b)で得られた混合物を、用いた脂肪族エステル又は脂肪族エステル混合物の沸点まで加熱する下位段階、
(c2)得られた沸騰溶液をろ過する下位段階、及び
(c3)得られたろ液を40℃未満に冷却して、結晶性ペリンドプリルエルブミンを得る下位段階、
を含む、請求項1から4のいずれか1項に記載の方法。 - 下位段階(c3)において、前記ろ液を−10℃から0℃の温度に冷却する請求項5に記載の方法。
- 段階(d)が、
(d1)段階(c)で得られた結晶性ペリンドプリルエルブミンをろ過又は遠心分離により単離する下位段階、及び
(d2)結晶性ペリンドプリルエルブミンを乾燥する下位段階、
を含む、請求項1から6のいずれか1項に記載の方法。 - 下位段階(d1)における前記ろ過が、0℃未満の温度で行われる、請求項7に記載の方法。
- 下位段階(d1)における前記ろ過が、−20℃から−10℃の温度で行われる、請求項7又は8に記載の方法。
- 段階(d)で得られる前記結晶性ペリンドプリルエルブミンが、ジケトピペラジン不純物0.20%(重量/重量)未満を含む、請求項1から9のいずれか1項に記載の方法。
- 前記結晶性ペリンドプリルエルブミンが、ペリンドプリルエルブミン結晶形Dである、請求項1から10のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ペリンドプリルエルブミン結晶形Dが、次の特徴的な反射角2θ:5.3±0.2°、10.7±0.2°、16.0±0.2°、24.4±0.2°及び26.9±0.2°を含む粉末X線回折パターンを有する、請求項11に記載の方法。
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