JP4887792B2 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Description
前記〔1〕項〜〔6〕項のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる接着剤。
本発明に用いるビスフェノール型液状エポキシ樹脂(a)としては、ビスフェノールA、ハロゲン化ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS等の芳香族エポキシ樹脂、及び水添ビスフェノール型エポキシ樹脂を挙げることができる。これらのエポキシ樹脂は1種単独又は2種以上を組み合わせて使用しても良い。特に好ましいエポキシ樹脂としては、数平均分子量が200〜1000のエポキシ樹脂で、さらに好ましくは200〜500の液状エポキシ樹脂であり、中でも、ビスフェノールF型の液状エポキシ樹脂が低粘度で特に望ましい。
(ただし、Aは3価又は4価の脂肪族アルコール残基であり、mは平均値で0.05〜0.45であり、nは平均値で2.55〜3.95であり、〔m+n〕は3又は4である。)
で示される多価アルコールのアセトアセチル化物(b)は、変性エポキシ樹脂(A)の粘度を低減し硬化性を促進させる成分である。
これらのアミン系硬化剤(B)の使用量は、変性エポキシ樹脂(A)100質量部に対して30〜100質量部の範囲で変性エポキシ樹脂(A)の官能基当量に対して当量比で配合するのが望ましい。
また、当量比配合による変性エポキシ樹脂(A)とアミン系硬化剤(B)のクリア塗料を5℃雰囲気下でガラス板上に塗布し、ドライイングタイムレコーダーにセットして求めた場合の好ましい半硬化時間は0.5〜8時間で、更に好ましくは0.5〜5時間である。半硬化時間が8時間を超えると例えば塗り床等の施工現場に於ける1Day2Coat仕様が困難となる。
(2)粘度は、E型回転粘度計を用いて25℃で測定した。
(3)硬化性は、5℃雰囲気下で、配合したエポキシ樹脂組成物をガラス板上に3milアプリケーターで塗布し、これをRC型ドライイングタイムレコーダーにセットして半硬化時間を求めた。
(4)硬化物の機械物性は、配合したエポキシ樹脂組成物をガラス板間に注型し、23℃で7日間放置して得られた硬化物から試験片を切削して、これをJIS K 7116に準じて曲げ試験を実施して弾性率を測定した。
(6)接着性の評価は、JIS A 6916に準じた建研式による湿潤面の接着性を評価した。養生期間は23℃×7日とした。
(7)アセトアセチル化物の分析は、Waters製のHPLC2690装置を用いて以下の条件で測定した。
カラム :SymmetryC18 5μ 4.6×250mm(Waters製)
検出器 :Waters996、230nm
溶離液 :水/AcCN(1mL/min、40℃)
グラジエント:水/AcCN(70/30)→(30/70)30min
サンプル:1%THF溶液(10μLインジェクション)
温度計、撹拌装置、冷却管、窒素導入口及び溶剤回収装置を備えた2L丸底セパラブルフラスコに、トリメチロールプロパン(三菱ガス化学製)200g、及びアセト酢酸ターシャリーブチル(イーストマンケミカル製)707.4gを投入し、撹拌しながら120℃に加熱して反応により副生したターシャリ−ブタノールを留去しながら2時間反応した。次に、内容物を130℃まで加熱し、装置内を減圧にして突沸に注意しながら徐々に真空度を上げて10トール(−750ミリHg)の減圧条件下で1時間かけてターシャリーブタノールと未反応のアセト酢酸ターシャリーブチルを留去し、トリメチロールプロパンのアセトアセチル化物543gを得た。HPLC分析により、トリメチロールプロパントリアセトアセチル化物が80質量%、及びトリメチロールプロパンジアセトアセチル化物が20質量%含有されていた。
トリメチロールプロパン(三菱ガス化学製)200g、及びアセト酢酸ターシャリーブチル(イーストマンケミカル製)460gを用いる他は、製造例1と同様にしてトリメチロールプロパンのアセトアセチル化物417gを得た。HPLC分析により、トリメチロールプロパントリアセトアセチル化物が60質量%、及びトリメチロールプロパンジアセトアセチル化物が40質量%含有されていた。
トリメチロールプロパン(三菱ガス化学製)200g、及びアセト酢酸ターシャリーブチル(イーストマンケミカル製)990gを用いる他は、製造例1と同様にしてトリメチロールプロパンのアセトアセチル化物568gを得た。HPLC分析により、トリメチロールプロパントリアセトアセチル化物が94質量%、及びトリメチロールプロパンジアセトアセチル化物が6質量%含有されていた。
同様に、ペンタエリスリトール(三菱ガス化学製)200g、及びアセト酢酸ターシャリーブチル(イーストマンケミカル製)930gを用いる他は、製造例1と同様にしてペンタエリスリトールのアセトアセチル化物660gを得た。HPLC分析により、ペンタエリスリトールのテトラアセトアセチル化物が73質量%、及びペンタエリスリトールのトリアセトアセチル化物が19質量%、及びペンタエリスリトールのジアセトアセチル化物が8質量%含有されていた。
表−1の配合に示す通り、ビスフェノールF型液状エポキシ樹脂E807(ジャパンエポキシレジン製 WPE:169g/eq)100質量部、製造例1で得たトリメチロールプロパンのアセトアセチル化物20質量部、反応性希釈剤YED−216(ジャパンエポキシレジン製1,6−ヘキサンジオール−ジグリシジルエーテル WPE:160g/eq)20質量部を混合して変性エポキシ樹脂(A)を調製し、23℃で1日静置後、WPEと25℃の粘度を測定した。次に、この変性エポキシ樹脂(A)にアミン系硬化剤(B)XD−648(ジャパンエポキシレジン製 MXDA−マンニッヒ変性品 活性水素当量:75g/eq)を樹脂の官能基当量に対して当量配合して(株)シンキー製の練機、商品名“泡とり練太郎”で混練、脱泡してクリア塗料を調製して硬化性、及び硬化物の機械物性を評価した。結果を表−1に示す。
実施例1と同様にして、表−1に示す配合でクリア塗料を調製し、評価した。結果を表−1に示す。
Claims (8)
- 前記ビスフェノール型液状エポキシ樹脂(a)がビスフェノールF型液状エポキシ樹脂50〜100質量部及びビスフェノールA型液状エポキシ樹脂0〜50質量部からなることを特徴とする請求項1記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記多価アルコールのアセトアセチル化物(b)がトリメチロールプロパンのトリアセトアセチル化物55〜95質量%及びトリメチロールプロパンのジアセトアセチル化物5〜45質量%を含有することを特徴とする請求項1又は2記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記2又は3価の脂肪族アルコールのグリシジルエーテル(c)が1,6−ヘキサンジオールのグリシジルエーテル又はトリメチロールプロパンのグリシジルエーテルから選ばれるものであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記アミン系硬化剤(B)の主成分がメタキシリレンジアミンのマンニッヒ反応変性物、又は1,3−ビスアミノメチルシクロヘキサンであり、前記ビスフェノール型液状エポキシ樹脂(a)、前記一般式(1)で示される多価アルコールのアセトアセチル化物(b)及び2又は3価の脂肪族アルコールのグリシジルエーテル(c)の混合物100質量部に対して30〜100質量部配合されてなることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 前記ビスフェノール型液状エポキシ樹脂(a)、前記一般式(1)で示される多価アルコールのアセトアセチル化物(b)及び2又は3価の脂肪族アルコールのグリシジルエーテル(c)の混合物のE型回転粘度計で測定した25℃の粘度が100〜1500mPa・sであり、ドライイングタイムレコーダー(R.C型塗料乾燥時間測定器)で測定した5℃での半硬化時間が0.5〜8時間であることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる塗料。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のエポキシ樹脂組成物からなる接着剤。
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