JP4875312B2 - オルガノトリシロキサン、その製造方法、それを含む硬化性樹脂組成物、およびその硬化物 - Google Patents
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で表される。
で表されるオルガノトリシロキサンと不飽和炭化水素基を有するフェノール化合物をヒドロシリル化反応することを特徴とする。
さらに、本発明の硬化物は、上記の硬化性樹脂組成物を硬化してなることを特徴とする。
本組成物の主成分である硬化性樹脂は特に限定されないが、具体的には、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ホルムアルデヒド樹脂、キシレン樹脂、キシレン−ホルムアルデヒド樹脂、ケトン−ホルムアルデヒド樹脂、フラン樹脂、尿素樹脂、イミド樹脂、メラミン樹脂、アルキッド樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アニリン樹脂、スルホン−アミド樹脂、これらの有機樹脂の共重合性有機樹脂、これらの硬化性有機樹脂に部分的にオルガノシリル基やオルガノシロキシ基が結合したシリコーン変成有機樹脂、および、これらの有機樹脂の2種以上の混合物が例示され、特に、エポキシ樹脂、イミド樹脂、またはフェノール樹脂であることが好ましい。また、この硬化性樹脂の硬化機構は限定されないが、熱による硬化、紫外線、放射線等の高エネルギー線照射による硬化、湿気による硬化が例示され、特に、熱による硬化であることが好ましい。
シリカ微粉末と硬化促進剤(アミン触媒)を除いた硬化性樹脂組成物を調製し、真空脱泡して、その外観を目視により観察した。
[粘度]:
硬化性樹脂組成物の25℃における粘度を、E型粘度計(株式会社トキメック製のDIGITAL VISCOMETER DV-U-E II型)を用いて、回転数2.5rpmの条件で測定した。
[複素弾性率]:
硬化性樹脂組成物を70mmHgで脱泡した後、幅10mm、長さ50mm、深さ2mmのキャビティを有する金型に充填し、150℃、2.5MPaの条件で60分間プレス硬化させた後、180℃のオーブン中で2時間2次加熱しての硬化物試験片を作製した。この試験片をARES粘弾性測定装置(Reometric Scientific社製のRDA700)を使用し、ねじれ0.05%、振動数1Hzの条件で、25℃における複素粘弾性率を測定した。
[接着性]:
硬化性樹脂組成物を約1cm3、被着体{ガラス板(パルテック製のフロート板ガラス)、アルミ板(パルテック製のA1050P)、ニッケル板(パルテック製のSPCC−SB)、銅板(パルテック製のC1100P)、金メッキ板(日本テストパネル製のC2801P)、ポリイミドフィルム(宇部興産株式会社製のUpilex 厚さ=125μm)}上に塗布し、125℃のオーブン中で2時間加熱した後、180℃のオーブン中で2時間加熱して接着性評価用試験体を作製した。これらの試験体から硬化物をデンタルスパチュラを用いて剥がした際の剥離モードを顕微鏡下で目視により観察した。この剥離モードが、凝集破壊した場合をCF、薄皮が残った状態で界面剥離した場合をTCF、界面剥離した場合をAF、として評価した。
攪拌装置付きの4つ口フラスコに、1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン81.3g(0.24mol)、トルエン100g、および白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度=4重量%)0.025gを入れ、80℃に加熱した後、2−アリルフェノール79.1g(0.59mol)を滴下して、120℃で2時間反応させた。次に、この反応混合物を減圧下、ストリッピングして粘度3500mPa・sの褐色液体を142.6g得た。収率は96.8%であった。この液体は、29Si−核磁気共鳴分析(以下、NMR)により、式:
攪拌装置付きの4つ口フラスコに、1,1,5,5−テトラメチル−3,3−ジフェニルトリシロキサン287.4g(0.86mol)、トルエン160g、白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(白金濃度=4重量%)0.06gを入れ、80℃に加熱した後、オイゲノール312.6g(1.90mol)を滴下して、120℃で2時間反応させた。次に、この反応混合物を減圧下、ストリッピングして粘度2700mPa・sの褐色透明液体564gを得た。収率は98.7%であった。この液体は、13C−NMRおよび29Si−NMRにより、式:
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート828、エポキシ当量=190)16.0重量、実施例1で調製したトリシロキサン22.0重量部、カプセル型アミン触媒(旭化成株式会社製のHX−3088、アミン触媒含有量=40重量%)1.0重量部、球状非晶質シリカ微粉末(株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径=1.5μm)60.0重量部、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表1に示した。
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート828、エポキシ当量=190)16.0重量、実施例2で調製したトリシロキサン22.0重量部、カプセル型アミン触媒(旭化成株式会社製のHX−3088、アミン触媒含有量=40重量%)1.0重量部、球状非晶質シリカ微粉末(株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径=1.5μm)60.0重量部、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表1に示した。
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート828、エポキシ当量=190)9.0重量、平均組成式:
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート828、エポキシ当量=190)19.0重量、平均組成式:
ビスフェノールA型液状エポキシ樹脂(ジャパンエポキシレジン株式会社製のエピコート828、エポキシ当量=190)22.0重量、液状のフェノールノボラック樹脂(明和化成株式会社製のMEH8000、水酸基当量=141)16.0重量部、カプセル型アミン触媒(旭化成株式会社製のHX−3088、アミン触媒含有量=40重量%)1.0重量部、球状非晶質シリカ微粉末(株式会社アドマテックス製のアドマファイン、平均粒子径=1.5μm)60.0重量部、および3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン1重量部を混合して硬化性エポキシ樹脂組成物を調製した。この硬化性エポキシ樹脂組成物の外観および粘度、その硬化物の複素弾性率および接着性を表1に示した。
Claims (8)
- 式中のR1がメチル基である、請求項1記載のオルガノトリシロキサン。
- 式中のR2がフェニル基である、請求項1記載のオルガノトリシロキサン。
- 請求項1乃至3のいずれか1項に記載のオルガノトリシロキサンを含有する硬化性樹脂組成物。
- 硬化性樹脂が、エポキシ樹脂、イミド樹脂、またはフェノール樹脂である、請求項5記載の硬化性樹脂組成物。
- オルガノトリシロキサンの含有量が、硬化性樹脂100重量部に対して0.01〜100重量部である、請求項5記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項5記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
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