JP4848011B2 - 変性ポリオレフィン樹脂及びその用途 - Google Patents
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Description
〔1〕 ポリオレフィン樹脂が、以下の(A)および(B)を用いて変性されてなることを特徴とする変性ポリオレフィン樹脂。
(A)塩素、不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸の誘導体及び無水物、並びにラジカル重合性モノマーから選ばれる一種以上の極性付与剤。
(B)片末端に不飽和結合を有する主鎖末端の割合が90%以上であるエチレンα−オレフィン共重合体。
〔2〕 前記ポリオレフィン樹脂がポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、プロピレン−ブテン共重合体、及びエチレン−プロピレン−ブテン共重合体から選ばれる少なくとも1種である〔1〕に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
〔3〕 前記(A)極性付与剤が、不飽和カルボン酸無水物及びメタアクリル酸エステルの組み合わせである、〔1〕又は〔2〕に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
〔4〕 〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の変性ポリオレフィン樹脂を含む水性樹脂組成物。
〔5〕 〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の変性ポリオレフィン樹脂を含む有機溶剤系樹脂組成物。
本発明は、ポリオレフィン樹脂を極性付与剤、及びエチレンα−オレフィン共重合体で変性して得られる、非極性及び極性の各種基材に網羅的に優れた接着性を有する変性ポリオレフィン樹脂を提供する。
・成分(1);共役五員環配位子を少なくとも一個有する周期律表4〜6族の遷移金属化合物であるメタロセン錯体。
・成分(2);イオン交換性層状ケイ酸塩。
・成分(3);有機アルミニウム化合物。
CH2=CR1COOR2 ・・・(I)
(式(I)中、R1=H又はCH3、R2=CnH2n+1、n=1〜18の整数)
尚、上記一般式(I)中のnは、8〜18の整数であることが好ましい。
なお、ラジカル重合性モノマーのグラフト重量は、フーリエ変換赤外分光法或いは1H−NMRにより求めることができ、後述の実施例において示す数値は本方法にて測定された数値である。
本発明において、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂にしめる合計含有量は、1種類の場合も複数種類の場合も、0.1重量%〜35重量%であり、好ましくは、1重量%〜20重量%、より好ましくは3重量%〜15重量%である。0.1重量%よりも少ないと、変性ポリオレフィン樹脂の溶解性や他樹脂との相溶性、接着力が低下するおそれがある。また、35重量%より多いと溶剤溶解性や接着性が低下するおそれがある。なお、極性付与剤の変性ポリオレフィン樹脂にしめる合計含有量は、極性付与剤として塩素を用いた場合は、塩素の含有量とその他の極性付与剤のグラフト重量%の合計量を意味し、極性付与剤として塩素を用いていない場合は、各極性付与剤のグラフト重量%の合計量を意味する。
塩素化する方法としては、例えば、エチレンα−オレフィン共重合体をグラフト重合させたポリオレフィン樹脂をクロロホルム等の溶媒に溶解した後、紫外線を照射しながら、或いは上記ラジカル発生剤の存在下、ガス状の塩素を吹き込むことにより塩素化変性ポリオレフィン樹脂を得る方法が好ましい。塩素の導入率は、ポリオレフィン樹脂の種類、反応スケール、反応装置等の要素の違いにより変化するため、塩素含有量の調節は、塩素の吹き込み量や時間を、モニタリングしながら行うことができる。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分97モル%、エチレン成分3モル%、重量平均分子量80,000、Tm=72℃)100重量部、無水マレイン酸5重量部、ラウリルメタクリレート3重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量2,000、片末端不飽和結合を有する主鎖末端97%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn1.5)10重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド1.5重量部を、170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が67,000、無水マレイン酸のグラフト重量が4.2重量%、ラウリルメタクリレートのグラフト重量が2.7重量%であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分96モル%、エチレン成分4モル%、重量平均分子量110,000、Tm=95℃)100重量部、無水イタコン酸10重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量12,000、片末端不飽和結合を有する主鎖末端95%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn2.2)20重量部、ジクミルパーオキサイド3重量部を、180℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が85,000、無水イタコン酸のグラフト重量が8.4重量%であった。
チーグラー・ナッタ触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分75モル%、エチレン成分5モル%、ブテン成分20モル%、重量平均分子量65,000、Tm=70℃)100重量部、メチルメタクリレート12重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量1,500、片末端不飽和結合を有する主鎖末端98%、エチレン単位90モル%、プロピレン単位10モル%、Mw/Mn1.7)3重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド3重量部を、160℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が55,000、メチルメタクリレートのグラフト重量が9.8重量%であった。
チーグラー・ナッタ触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分78モル%、エチレン成分7モル%、ブテン成分15モル%、重量平均分子量58,000、Tm=65℃)100重量部、無水イタコン酸2重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量5,000、片末端不飽和結合を有する主鎖末端93%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn1.9)10重量部、ジラウリルパーオキサイド2重量部を、180℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂100重量部、クロロホルム1500重量部をグラスライニングされた反応釜にて撹拌し、0.2MPaの圧力下、紫外線を照射しながらガス状の塩素を反応釜底部より変性ポリオレフィン樹脂100重量部当たり、約0.2重量部/分の流量で塩素ガスを約2時間吹き込み塩素化した。得られたクロロホルム溶液に安定剤(t−ブチルフェニルグリシジルエーテル)を対樹脂1.5重量%添加し、90℃に設定した二軸押出機にて固形化した。攪拌機、冷却管、温度計及び滴下漏斗を取り付けた三つ口フラスコに、得られた塩素化変性ポリオレフィン樹脂100重量部を160℃で溶解した。次いで、窒素置換及び撹拌をしながらシクロヘキシルメタクリレート4重量部を5分間かけて添加し、次いでジラウリルパーオキサイド2重量部を30分間かけて添加した。系内を160℃に保持したまま、更に1時間反応させた後、減圧脱気しながら30分間かけて残留する未反応物を除去した。得られた塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が49,000、無水マレイン酸のグラフト重量が1.6重量%、シクロヘキシルメタクリレートのグラフト重量が3.2重量%、塩素含有率は、20.5%であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分92モル%、エチレン成分8モル%、重量平均分子量83,000、Tm=78℃)100重量部、無水マレイン酸12重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量3,500、片末端不飽和結合を有する主鎖末端95%、エチレン単位95モル%、プロピレン単位5モル%、Mw/Mn2.4)8重量部、ジ−t−ブチルパーオキシド5重量部を、180℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂100重量部、クロロホルム1500重量部をグラスライニングされた反応釜にて撹拌し、0.2MPaの圧力下、紫外線を照射しながらガス状の塩素を反応釜底部より変性ポリオレフィン樹脂100重量部当たり、約0.2重量部/分の流量で塩素ガスを約2時間吹き込み塩素化した。得られたクロロホルム溶液に安定剤(t−ブチルフェニルグリシジルエーテル)を対樹脂1.5重量%添加し、90℃に設定した二軸押出機にて固形化した。得られた塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が69,000、無水マレイン酸のグラフト重量が10.8重量%、塩素含有率は、15.7%であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分97モル%、エチレン成分3モル%、重量平均分子量72,000、Tm=135℃)100重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量1,200、片末端不飽和結合を有する主鎖末端98%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn1.1)12重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド5重量部を、170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂100重量部、クロロホルム1500重量部をグラスライニングされた反応釜にて撹拌し、0.2MPaの圧力下、紫外線を照射しながらガス状の塩素を反応釜底部より吹き込み塩素化した。得られたクロロホルム溶液に安定剤(t−ブチルフェニルグリシジルエーテル)を対樹脂1.5重量%添加し、90℃に設定した二軸押出機にて固形化した。攪拌機、冷却管、温度計及び滴下漏斗を取り付けた三つ口フラスコに、得られた塩素化変性ポリオレフィン樹脂100重量部を160℃で溶解した。次いで、窒素置換及び撹拌をしながらエチルメタクリレート5.5重量を5分間かけて添加し、次いでジ−t−ブチルパーオキサイド2重量部を30分間かけて添加した。系内を160℃に保持したまま、更に1時間反応させた後、減圧脱気しながら30分間かけて残留する未反応物を除去した。得られた塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が58,000、エチルメタクリレートのグラフト重量が4.9重量%、塩素含有率は、18.9%であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分98モル%、エチレン成分2モル%、重量平均分子量67,000、Tm=120℃)100重量部、エチレンα−オレフィン共重合体(重量平均分子量4,000、片末端不飽和結合を有する主鎖末端94%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn2.5)15重量部、ジラウリルパーオキサイド5重量部を、170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂100重量部、クロロホルム1500重量部をグラスライニングされた反応釜にて撹拌し、0.2MPaの圧力下、紫外線を照射しながらガス状の塩素を反応釜底部より吹き込み塩素化した。得られたクロロホルム溶液に安定剤(t−ブチルフェニルグリシジルエーテル)を対樹脂1.5重量%添加し、90℃に設定した二軸押出機にて固形化した。得られた塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が55,000、塩素含有率は、23.2%であった。
攪拌機(撹拌羽根を具備)、冷却管、温度計及び滴下漏斗を取り付けた4つ口フラスコに、実施例1で得られた変性ポリオレフィン樹脂100重量部、界面活性剤としてポリオキシエチレンアルキルエーテル10重量部を添加し、120℃で30分間混練した。次いで、ジメチルエタノールアミン10重量部を5分間かけて添加し、5分間保持した後、90℃のイオン交換水300重量部を40分間かけて添加した。引き続き室温まで撹拌しながら冷却し、水性樹脂組成物を得た。水性樹脂組成物の固形分は、30重量%、pH7.5、平均粒子径122nmであった。
エチレンα−オレフィン共重合体の添加量を40重量部とした以外は、同様にして実施例1を繰り返した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が66,000、無水マレイン酸のグラフト重量が3.5重量%、ラウリルメタクリレートのグラフト重量が2.2重量%であった。
添加するエチレンα−オレフィン共重合体を(重量平均分子量1,800、片末端不飽和結合を有する主鎖末端94%、エチレン単位85モル%、プロピレン単位15モル%、Mw/Mn3.3)とした以外は、同様にして実施例1を繰り返した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が68,000、無水マレイン酸のグラフト重量が3.6重量%、ラウリルメタクリレートのグラフト重量が2.9重量%であった。
添加するエチレンα−オレフィン共重合体を、重量平均分子量35,000、片末端不飽和結合を有する主鎖末端96%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn2.0のエチレンα−オレフィン共重合体とした以外は、同様にして実施例1を繰り返した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が64,000、無水マレイン酸のグラフト重量が3.3重量%、ラウリルメタクリレートのグラフト重量が2.7重量%であった。
エチレンα−オレフィン共重合体を(重量平均分子量2,400、片末端不飽和結合を有する主鎖末端25%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn2.4)とした以外は、同様にして実施例1を繰り返した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が66,000、無水マレイン酸のグラフト重量が3.5重量%、ラウリルメタクリレートのグラフト重量が3.0重量%であった。
エチレンα−オレフィン共重合体の添加量を0重量部とした以外は、同様にして実施例1を繰り返した。
無水マレイン酸及びラウリルメタクリレートの添加量を0重量部とした以外は、同様にして実施例1を繰り返した。
本発明による上記変性ポリオレフィン樹脂組成物を23.5℃の恒温室に静置し、1週間経過後の溶液性状を目視にて観察した。結果を表1に示す。
○:沈殿が生じておらず、ツブが見られない。
△:若干の沈殿及び/又はツブの発生が認められる。
×:ツブの発生が著しい、又は、不溶、又は、2層分離。
−:試験を行わなかった。
本発明による変性ポリオレフィン樹脂の加熱圧着による接着強度は、ポリオレフィン系基材としてポリプロピレン(PP)およびポリエチレン(低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE))、極性基材としてポリエチレンテレフタレート(PET)を用いて評価した。
表面処理が施されていない二軸延伸ポリプロピレンフィルムに#10のマイヤーバーを用いて上記変性ポリオレフィン樹脂組成物を塗工し、室温で24時間乾燥した。乾燥後、塗布面が重なるようにフィルムを折り曲げ、指で軽く押さえた後で引き剥がし、その剥がれやすさからタック性を評価した。結果を表1に示す。
無:指を離した直後にフィルムが乖離し、タックは認められない。
弱:指を離した後、一呼吸置いてフィルムが乖離する。
中:指を離した後、数秒後にフィルムが乖離する。
強:指を離した後、10秒以上経過してもフィルムが乖離しない。
本発明による変性ポリオレフィン樹脂の低温での乾燥による接着強度は、ポリオレフィン系基材としてポリプロピレン(PP)、低密度ポリエチレン(LDPE)および高密度ポリエチレン(HDPE)を用いて評価した。
表面処理が施されていない超高剛性ポリプロピレン板及び同様に表面処理が施されていない低密度ポリエチレン(LDPE)板ならびに高密度ポリエチレン(HDPE)板に乾燥被膜厚10μm以上15μm以下となるように上記試料溶液をスプレー塗工し、90℃で30分間乾燥させた。各試験体を室温で3日間乾燥した後、塗膜表面にセロハン粘着テープを密着させて、180°方向に10cmのセロハン粘着テープを低速(約1秒)或いは高速(瞬時)で剥離し、剥離部分に残存する塗膜量を評価した。結果を表2に示す。
○:残存する塗膜量が100%
△:残存する塗膜量が50%以上100%未満
×:残存する塗膜量が50%未満
Claims (5)
- ポリオレフィン樹脂に対して、
以下の(A−1)がグラフト重合され及び/又は以下の(A−2)で塩素化され、かつ、
(B)がグラフト重合されてなることを特徴とする変性ポリオレフィン樹脂。
(A−1)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸の誘導体及び無水物、並びに一般式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる一種以上の極性付与剤。
CH 2 =CR 1 COOR 2 ・・・(I)
(式(I)中、R 1 =H又はCH 3 、R 2 =C n H 2n+1 、n=1〜18の整数)
(A−2)塩素
(B)片末端に不飽和結合を有する主鎖末端の割合が90%以上である、エチレン単位が80〜100モル%であり炭素原子数3〜10のα−オレフィン単位が0〜20モル%であるエチレンα−オレフィン共重合体。 - 前記ポリオレフィン樹脂がポリプロピレン、エチレン−プロピレン共重合体、プロピレン−ブテン共重合体、及びエチレン−プロピレン−ブテン共重合体から選ばれる少なくとも1種である請求項1に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 前記(A−1)極性付与剤が、不飽和カルボン酸無水物及び一般式(I)で表されるメタアクリル酸エステルの組み合わせである、請求項1に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 請求項1に記載の変性ポリオレフィン樹脂を含む水性樹脂組成物。
- 請求項1に記載の変性ポリオレフィン樹脂を含む有機溶剤系樹脂組成物。
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