JPWO2020040217A1 - 変性ポリオレフィン樹脂およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(A−1)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸の誘導体および無水物、ならびに一般式(I)で表される(メタ)アクリル酸エステルから選ばれる一種以上の極性付与剤。
CH2=CR1COOR2・・・(I)
(式(I)中、R1=HまたはCH3、R2=CnH2n+1、n=1〜18の整数)
(A−2)塩素
(B)片末端に不飽和結合を有する主鎖末端の割合が90%以上である、エチレン単位が80〜100モル%であり炭素原子数3〜10のα−オレフィン単位が0〜20モル%であるエチレンα−オレフィン共重合体。
[1] ポリオレフィン樹脂(A)が変性成分により変性されている変性ポリオレフィン樹脂であって、上記変性成分は、α,β−不飽和カルボン酸およびその酸無水物から選ばれる1種以上の化合物(B)と、炭化水素基を有するアミン化合物(C)とを含む、変性ポリオレフィン樹脂。
[2] 上記変性ポリオレフィン樹脂が、上記化合物(B)および上記アミン化合物(C)に由来するイミド結合またはアミド結合を含む、[1]に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
[3] 上記アミン化合物(C)が有する炭化水素基が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、[1]または[2]に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
[4] 上記アミン化合物(C)が、下記式(1)で表されるアミン化合物(C1)または下記式(2)で表されるアミン化合物(C2)である、[1]〜[3]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂。
H2NR11 (1)
HNR21R22 (2)
(式(1)中、R11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表し、式(2)中、R21およびR22は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表す。)
[5] 上記アミン化合物(C)が、上記式(1)で表されるアミン化合物であり、上記式(1)中、R11が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、[4]に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
[6] 上記ポリオレフィン樹脂(A)が、エチレンから導かれる構成単位を含む重合体である、[1]〜[5]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂。
[7] 上記変性成分が、さらに、ラジカル重合性モノマーを含む、[1]〜[6]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂。
[8] 上記変性ポリオレフィン樹脂が、塩素化変性ポリオレフィン樹脂である、[1]〜[7]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂。
[9] [1]〜[8]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂を含むヒートシール剤、接着剤、プライマー、又は、塗料用若しくはインキ用バインダー。
[10] ポリオレフィン樹脂(A)を変性成分により変性して、変性ポリオレフィン樹脂を得る変性工程を含み、上記変性成分は、α,β−不飽和カルボン酸およびその酸無水物から選ばれる1種以上の化合物(B)と、炭化水素基を有するアミン化合物(C)とを含む、変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
[11] 上記変性工程が、上記ポリオレフィン樹脂(A)を、上記化合物(B)によりグラフト変性して、酸変性ポリオレフィン樹脂を得、次いで、上記酸変性ポリオレフィン樹脂と上記アミン化合物(C)とを反応させて、上記変性ポリオレフィン樹脂を得る工程である、[10]に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
[12] 上記変性ポリオレフィン樹脂が、上記化合物(B)および上記アミン化合物(C)に由来するイミド結合またはアミド結合を含む、[10]または[11]に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
[13] 上記アミン化合物(C)が有する炭化水素基が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、[10]〜[12]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
[14] 上記アミン化合物(C)が、下記式(1)で表されるアミン化合物(C1)または下記式(2)で表されるアミン化合物(C2)である、[10]〜[13]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
H2NR11 (1)
HNR21R22 (2)
(式(1)中、R11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表し、式(2)中、R21およびR22は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表す。)
[15] 上記アミン化合物(C)が、上記式(1)で表されるアミン化合物であり、上記式(1)中、R11が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、[14]に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
[16] 上記ポリオレフィン樹脂(A)が、エチレンから導かれる構成単位を含む重合体である、[10]〜[15]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
[17] さらに、上記変性工程で得られた上記変性ポリオレフィン樹脂を、塩素により塩素化して、塩素化変性ポリオレフィン樹脂を得る塩素化工程を含む、[10]〜[16]のいずれか1つに記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
本発明の変性ポリオレフィン樹脂は、ポリオレフィン樹脂(A)が変性成分により変性されている変性樹脂である。変性成分は、特定の化合物(B)および特定のアミン化合物(C)を含む。これにより、本発明の変性ポリオレフィン樹脂は、非極性基材に対し優れた付着性を示し得るとともに、溶液を調製する際、溶剤へ良好な溶解性を示すことができるので、透明性に優れる溶液が得られる。
測定機器:HLC−8320GPC(東ソー株式会社製)
溶離液:テトラヒドロフラン
カラム:TSKgel(東ソー株式会社製)
H2NR11 (1)
式(1)中、R11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表す。
HNR21R22 (2)
式(2)中、R21およびR22は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表す。直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基および直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基について、好ましい範囲およびその理由は、アミン化合物(C1)での説明と同様である。
CH2=CR1COOR2 (I)
式(I)中、R1=HまたはCH3、R2=CnH2n+1、n=1〜18の整数である。nは、8〜18の整数であることが好ましい。
本発明の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法としては、ポリオレフィン樹脂(A)を変性成分により変性して変性ポリオレフィン樹脂が得られる限り、特に限定されない。たとえば、変性ポリオレフィン樹脂の製造方法は、ポリオレフィン樹脂(A)を変性成分により変性して、変性ポリオレフィン樹脂を得る変性工程を含む。
(式)
閉環率R(%)={B/(A+B)}×100
A:開環しているα,β−不飽和カルボン酸誘導体のカルボニル基由来のピーク高さ
B:閉環しているα,β−不飽和カルボン酸誘導体のカルボニル基由来のピーク高さ
本発明のヒートシール剤、接着剤、プライマー、または塗料用もしくはインキ用バインダーは、上述した変性ポリオレフィン樹脂を含む。本発明の変性ポリオレフィン樹脂は、必要に応じて他の成分と組み合わせて、変性ポリオレフィン樹脂組成物として用いてもよい。変性ポリオレフィン樹脂または変性ポリオレフィン樹脂組成物は、上述した優れた付着性、溶解性および透明性により、ヒートシール剤、接着剤、プライマー、塗料用バインダー、インキ用バインダー等のバインダーとして好適である。
ポリオレフィン樹脂(A)として、プロピレン成分89重量%、エチレン成分11重量%で、重量平均分子量が260,000であるオレフィン共重合体を用いた。このオレフィン共重合体100重量%に対し、無水マレイン酸4重量%と2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン1.5重量%とを用い、これらを二軸押出機に供給し、210℃で溶融混練して反応させた。これにより、酸変性ポリオレフィン樹脂(A1)を得た。得られた酸変性ポリオレフィン樹脂(A1)の重量平均分子量、酸価は、それぞれ98,000、24.3mgKOH/gであった。
撹拌機、冷却管、および滴下ロートを取りつけた四つ口フラスコ中で、酸変性ポリオレフィン樹脂(A1)100重量部とキシレン100重量部とをあわせ、窒素気流下にて140℃で加熱撹拌した。樹脂が完全に溶解し、かつ無水マレイン酸の閉環率が80%以上となるまで加熱を行った。そののち、ステアリルアミンを8重量部添加し、2時間反応させた。得られた反応溶液をバット上にブローし、乾燥させ、変性ポリオレフィン樹脂(A)を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂(A)の重量平均分子量は、78,000であった。
先ず、変性ポリオレフィン樹脂を有機溶剤に溶解して溶液を得た。次に、KBr板に該溶液を塗布、乾燥して薄膜を形成し、FT−IR(例、「FT/IR−4100」、日本分光社製)にて、400〜4000cm−1の赤外吸光スペクトルを観測した。解析は、付属ソフトウェア(例、「Spectro Manager」、日本分光社)によって行った。
波数1700〜1750cm−1に現れるピークを、開環しているα,β−不飽和カルボン酸誘導体のカルボニル基由来のピークに帰属し、ピーク高さをAとした。波数1750〜1820cm−1に現れるピークを、閉環しているα,β−不飽和カルボン酸誘導体のカルボニル基由来のピークに帰属し、ピーク高さをBとした。そして、閉環率R(%)を(B/(A+B)×100)の式から算出した。
ステアリルアミンを8重量部用いる代わりに、ラウリルアミンを5重量部用いた他は、実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン樹脂(A)を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂(A)の重量平均分子量は、73,000であった。
ステアリルアミンを8重量部用いる代わりに、オレイルアミンを8重量部用いた他は、実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン樹脂(A)を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂(A)の重量平均分子量は、73,000であった。
ステアリルアミンを8重量部用いる代わりに、カプリルアミンを4重量部用いた他は、実施例1と同様にして、変性ポリオレフィン樹脂(A)を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂(A)の重量平均分子量は、76,000であった。
ポリオレフィン樹脂(A)として、プロピレン成分80重量%、ブテン成分20重量%で、重量平均分子量が300,000であるオレフィン共重合体を用いた。このオレフィン共重合体100重量%に対し、無水マレイン酸4重量%とジ−tert−ブチルパーオキサイド3重量%とを用い、これらを二軸押出機に供給し、210℃で溶融混練して反応させた。これにより、酸変性ポリオレフィン樹脂(A2)を得た。得られた酸変性ポリオレフィン樹脂(A2)の重量平均分子量、酸価は、それぞれ74,000、17.8mgKOH/gであった。
酸変性ポリオレフィン樹脂(A2)を用いた他は、実施例1と同様にして変性ポリオレフィン樹脂(A)を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂(A)の重量平均分子量は、73,000であった。
ポリオレフィン樹脂(A)として、プロピレン成分88重量%、エチレン成分12重量%で、重量平均分子量が49,000であるオレフィン共重合体を用いた。このオレフィン共重合体114重量%に対し、無水マレイン酸4重量%、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン1.5重量%、およびラウリルメタクリレート3重量%を用い、これらを二軸押出機に供給し、170℃で溶融混練して反応させた。これにより、酸変性ポリオレフィン樹脂(A3)を得た。得られた酸変性ポリオレフィン樹脂(A3)の重量平均分子量、酸価は、それぞれ72,000、19.3mgKOH/gであった。
酸変性ポリオレフィン樹脂(A3)を用いた他は、実施例1と同様にして変性ポリオレフィン樹脂(A)を得た。得られた変性ポリオレフィン樹脂(A)の重量平均分子量は、60,000であった。
実施例1と同様にして、酸変性ポリオレフィン樹脂(A1)を得た。酸変性ポリオレフィン樹脂(A1)とアミン化合物(C)との反応は行わなかった。
実施例6と同様にして、酸変性ポリオレフィン樹脂(A3)を得た。酸変性ポリオレフィン樹脂(A3)とアミン化合物(C)との反応は行わなかった。
プロピレン成分97モル%、エチレン成分3モル%で、重量平均分子量が80,000、Tm=72℃)であるオレフィン共重合体100重量部、無水マレイン酸5重量部、ラウリルメタクリレート3重量部、ポリエチレン(重量平均分子量2,000、片末端不飽和結合を有する主鎖末端97%、エチレン単位100モル%、Mw/Mn1.5)40重量部、およびジ−t−ブチルパーオキサイド1.5重量部を、170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた変性ポリオレフィン樹脂は、重量平均分子量が66,000であった。
実施例1〜6、比較例1〜3で得られた変性ポリオレフィン樹脂について、下記の方法にしたがって評価を行った。評価結果を表1に示す。
まず、トルエンに固形分15%となるように変性ポリオレフィン樹脂を溶解した溶液を調製した。次に、表面処理が施されていないアルミニウムフィルムに、♯16のマイヤーバーを用いて、上記溶液を塗工し、23℃、湿度50%の環境下で24時間乾燥した。乾燥後、樹脂塗布面に表面処理が施されていないポリエチレンフィルム(直鎖状低密度ポリエチレン(LLDPE)または高密度ポリエチレン(HDPE)フィルム)を重ね合わせ、No.276ヒートシールテスタ(安田精機製作所)を用い、圧力2.0kgf/cm2、10sの条件でヒートシールを行った。各試験片を15mm幅となるように切断し、引張試験機を用いて100mm/minで引き剥がし、その剥離強度を測定した。3回試験を行って、その平均値を剥離強度とし、以下の評価基準に従い評価を行った。剥離はすべて変性ポリオレフィン樹脂層とポリエチレンフィルムとの間で起こった。
A:剥離強度が200gf/15mm以上
B:剥離強度が150gf/15mm以上200gf/15mm未満
C:剥離強度が100gf/15mm以上150gf/15mm未満
D:剥離強度が100gf/15mm未満
まず、トルエンに固形分15%となるように変性ポリオレフィン樹脂を溶解した溶液を調製した。次に、表面処理が施されていないポリエチレンフィルムに、#10のマイヤーバーを用いて、上記溶液を塗工し、23℃、湿度50%の環境下で24時間乾燥した。乾燥後、塗布面が重なるようにフィルムを折り曲げ、指で軽く押さえた後で引きはがし、そのはがれやすさからタック性を評価した。
A:指を離した直後にフィルムが乖離し、タックは認められない
B:指を離した後、数秒後までにフィルムが乖離する
C:指を離した後、10秒以上経過してもフィルムが乖離しない
まず、トルエンに固形分15%となるように変性ポリオレフィン樹脂を溶解した溶液を調製した。次に、上記溶液を225mL瓶に入れ、21℃の恒温室に静置し、一週間経過後の溶液外観を目視で確認した。溶解性の評価として、試料の入った瓶を横方向から観察し、反対側にある文字が見えるか見えないかで確認を行った。
A:横から見た際に、反対側にある文字がはっきりと見える(クリア)
B:文字が見えない(濁)
Claims (17)
- ポリオレフィン樹脂(A)が変性成分により変性されており、
前記変性成分は、α,β−不飽和カルボン酸およびその酸無水物から選ばれる1種以上の化合物(B)と、炭化水素基を有するアミン化合物(C)とを含む、
変性ポリオレフィン樹脂。 - 前記変性ポリオレフィン樹脂が、前記化合物(B)および前記アミン化合物(C)に由来するイミド結合またはアミド結合を含む、請求項1に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 前記アミン化合物(C)が有する炭化水素基が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、請求項1または2に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 前記アミン化合物(C)が、下記式(1)で表されるアミン化合物(C1)または下記式(2)で表されるアミン化合物(C2)である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
H2NR11 (1)
HNR21R22 (2)
(式(1)中、R11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表し、式(2)中、R21およびR22は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表す。) - 前記アミン化合物(C)が、前記式(1)で表されるアミン化合物であり、前記式(1)中、R11が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、請求項4に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 前記ポリオレフィン樹脂(A)が、エチレンから導かれる構成単位を含む重合体である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 前記変性成分が、さらに、ラジカル重合性モノマーを含む、請求項1〜6のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 前記変性ポリオレフィン樹脂が、塩素化変性ポリオレフィン樹脂である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂。
- 請求項1〜8のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂を含むヒートシール剤、接着剤、プライマー、又は、塗料用若しくはインキ用バインダー。
- ポリオレフィン樹脂(A)を変性成分により変性して、変性ポリオレフィン樹脂を得る変性工程を含み、
前記変性成分は、α,β−不飽和カルボン酸およびその酸無水物から選ばれる1種以上の化合物(B)と、炭化水素基を有するアミン化合物(C)とを含む、
変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。 - 前記変性工程が、前記ポリオレフィン樹脂(A)を、前記化合物(B)によりグラフト変性して、酸変性ポリオレフィン樹脂を得、次いで、前記酸変性ポリオレフィン樹脂と前記アミン化合物(C)とを反応させて、前記変性ポリオレフィン樹脂を得る工程である、請求項10に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
- 前記変性ポリオレフィン樹脂が、前記化合物(B)および前記アミン化合物(C)に由来するイミド結合またはアミド結合を含む、請求項10または11に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
- 前記アミン化合物(C)が有する炭化水素基が、炭素原子数6〜22のアルキル基またはアルケニル基である、請求項10〜12のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
- 前記アミン化合物(C)が、下記式(1)で表されるアミン化合物(C1)または下記式(2)で表されるアミン化合物(C2)である、請求項10〜13のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
H2NR11 (1)
HNR21R22 (2)
(式(1)中、R11は、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表し、式(2)中、R21およびR22は、それぞれ独立に、直鎖状もしくは分岐状の飽和炭化水素基、または直鎖状もしくは分岐状の不飽和炭化水素基を表す。) - 前記アミン化合物(C)が、前記式(1)で表されるアミン化合物であり、前記式(1)中、R11が、炭素原子数6〜22のアルキル基又はアルケニル基である、請求項14に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
- 前記ポリオレフィン樹脂(A)が、エチレンから導かれる構成単位を含む重合体である、請求項10〜15のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
- さらに、前記変性工程で得られた前記変性ポリオレフィン樹脂を、塩素により塩素化して、塩素化変性ポリオレフィン樹脂を得る塩素化工程を含む、請求項10〜16のいずれか1項に記載の変性ポリオレフィン樹脂の製造方法。
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