JP5650035B2 - 変性ポリオレフィン樹脂分散組成物 - Google Patents
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Description
(1)以下の(a)〜(e)成分を含有する変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
(a)下記(i)と(ii)及び/又は(iii)とを含む極性付与剤でポリオレフィンが変性されて得られ、アニオン性官能基を有し、平均粒子径が300nm以下である変性ポリオレフィン。
(i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物及び不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸系化合物群から選ばれる化合物
(ii)ラジカル重合性モノマー
(iii)塩素
(b)多価金属塩
(c)塩基性物質
(d)界面活性剤
(e)水
(2)前記(i)が、無水イタコン酸及び/又は無水マレイン酸である、上記(1)に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
(3)前記(ii)が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上の(メタ)アクリレートである、上記(1)又は(2)に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
(4)前記(b)成分が、多価金属の水酸化物である、上記(1)〜(3)のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
(5)前記(b)成分が、水酸化カルシウム、水酸化バリウム8水和物、水酸化アルミニウム、及び水酸化マグネシウムからなる群から選ばれる1又は2以上の多価金属塩である、上記(1)〜(4)のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
(6)上記の(a)〜(d)成分を溶剤に溶解し、(e)成分を添加した後、溶剤を除去して撹拌を行う、変性ポリオレフィン樹脂分散組成物の製造方法。
(7)上記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物又は上記(6)に記載の製造方法により得られる変性ポリオレフィン樹脂分散組成物を含有するプライマー、塗料、インキ又は接着剤。
(8)上記(1)〜(5)のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物又は上記(6)に記載の製造方法により得られる変性ポリオレフィン樹脂分散組成物を含有する、100℃以下の乾燥条件で使用されるプライマー、塗料、インキ又は接着剤。
(i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸無水物及び不飽和カルボン酸誘導体からなる不飽和カルボン酸系化合物群から選ばれる化合物
(ii)ラジカル重合性モノマー
(iii)塩素
・成分(1);共役五員環配位子を少なくとも一個有する周期律表4〜6族の遷移金属化合物であるメタロセン錯体。
・成分(2);イオン交換性層状ケイ酸塩。
・成分(3);有機アルミニウム化合物。
(i)不飽和カルボン酸、不飽和カルボン酸誘導体、及び不飽和カルボン酸無水物からなる不飽和カルボン酸系化合物群から選ばれる化合物
(ii)ラジカル重合性モノマー
(iii)塩素
極性付与剤としては、(i)を少なくとも1種と、(ii)及び/又は(iii)を少なくとも1種とを用いればよい。すなわち、(i)を少なくとも1種と(ii)を少なくとも1種との組み合わせ、(i)を少なくとも1種と(iii)を少なくとも1種との組み合わせ、(i)を少なくとも1種と(ii)を少なくとも1種と(iii)を少なくとも1種との組み合わせ、のいずれかであればよい。また、(i)、(ii)及び(iii)は、それぞれ独立に2種類以上用いてもよい。
CH2=CR1COOR2 ・・・(I)
(式(I)中、R1=H又はCH3、R2=CnH2n+1、n=1〜18の整数)
メタロセン触媒を重合触媒として製造したポリプロピレン(プロピレン成分100モル%、重量平均分子量120,000、Tm=75℃)100重量部、無水マレイン酸2重量部、メチル(メタ)アクリレート1.5重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド1.5重量部をあらかじめ十分に混合し、バレル温度170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた非塩素化変性ポリプロピレンは、重量平均分子量が100,000、メチル(メタ)アクリレート及び無水マレイン酸のグラフト含量がそれぞれ、1.2重量%、1.5重量%、Tmが73℃、アニオン性官能基としてのカルボキシル基の含有量は0.3mmol/gであった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ口フラスコ中に、実施例1で得られた非塩素化変性ポリプロピレン100g、界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)20g、水酸化カルシウム0.33g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール2.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧化にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリプロピレン樹脂分散組成物中の、非塩素化変性ポリプロピレンの平均粒子径は180nm、該組成物のpHは8.8であった。なお、水酸化カルシウムの添加量は、非塩素化変性ポリプロピレンに含まれるアニオン性官能基に対する、発生するカルシウムイオンの量に換算すると30モル%であった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ口フラスコ中に、実施例1で得られた非塩素化変性ポリプロピレン100g、界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)20g、水酸化バリウム8水和物1.58g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール2.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧化にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリプロピレン樹脂分散組成物中の、非塩素化変性ポリプロピレンの平均粒子径は150nm、該組成物のpHは9.1であった。なお、水酸化バリウム8水和物の添加量は、非塩素化変性ポリプロピレンに含まれるアニオン性官能基に対する、発生するバリウムイオンの量に換算すると30モル%であった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ口フラスコ中に、実施例1で得られた非塩素化変性ポリプロピレン100g、界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)20g、水酸化アルミニウム0.33g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール2.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧化にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリプロピレン樹脂分散組成物中の、非塩素化変性ポリプロピレンの平均粒子径は180nm、該組成物のpHは8.7であった。なお、水酸化アルミニウムの添加量は、非塩素化変性ポリプロピレンに含まれるアニオン性官能基に対する、発生するアルミニウムイオンの量に換算すると30モル%であった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分85モル%、ブテン成分15モル%、重量平均分子量300,000、Tm=75℃)100重量部、無水マレイン酸2重量部、メチル(メタ)アクリレート1.5重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド1.5重量部をあらかじめ十分に混合し、バレル温度170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。混練反応の際に、変性と併せて樹脂の分子量を調整した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた非塩素化変性ポリオレフィンは、重量平均分子量が150,000、メチル(メタ)アクリレートのグラフトと無水マレイン酸のそれぞれのグラフト含量が1.2重量%、1.8重量%、Tmが75℃、アニオン性官能基としてのカルボキシル基の含有量は0.3mmol/gであった。
チーグラー・ナッタ触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分75モル%、エチレン成分5モル%、ブテン成分20モル%、重量平均分子量65,000、Tm=70℃)100重量部、無水マレイン酸6重量部、エチル(メタ)アクリレート3重量部、ジ−t−ブチルパーオキサイド1.5重量部を、バレル温度170℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去した。得られた非塩素化変性ポリオレフィンは、重量平均分子量が55,000、エチル(メタ)アクリレート及び無水マレイン酸のそれぞれのグラフト含量が2.2重量%、5.0重量%、Tmが65℃、アニオン性官能基としてのカルボキシル基の含有量は0.9mmol/gであった。
メタロセン触媒を重合触媒として製造したプロピレン系ランダム共重合体(プロピレン成分96モル%、エチレン成分4モル%、重量平均分子量300,000、Tm=125℃)を350℃に設定した二軸押出機に供給して熱減成を行いプロピレン系ランダム共重合体を得た。減成プロピレン系ランダム共重合体100重量部、無水マレイン酸4重量部、ジクルミパーオキサイド3重量部をあらかじめ十分に混合し、180℃に設定した二軸押出機を用いて混練反応した。押出機内にて減圧脱気を行い、残留する未反応物を除去し、無水マレイン酸変性ポリオレフィン樹脂を得た。この樹脂2kgをグラスライニングされた50L容反応釡に投入し、20Lのクロロホルムを加え、2kg/cm2の圧力下、紫外線を照射しながらガス状の塩素を反応釡底部より吹き込み塩素化し、塩素含有率18%のサンプルを得た。次いで、溶媒であるクロロホルムをエバポレーターで留去し、固形分30重量%に調製した。このクロロホルム溶液に安定剤(t−ブチルフェニルグリシジルエーテル)を対樹脂1.5重量%加えた後、バレル温度90℃に設定した二軸押出機にて固形化を行った。得られた塩素化ポリオレフィンは、重量平均分子量が110,000、無水マレイン酸のグラフト含量が2.5重量%、塩素含有率が15.5%、Tmが85℃、アニオン性官能基としてのカルボキシル基の含有量は0.4mmol/gであった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ穴フラスコ中に、実施例1で得られた非塩素化変性ポリプロピレン100g、界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)20g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール3.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧化にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリプロピレン樹脂分散組成物、非塩素化変性ポリプロピレンの平均粒子径は150nm、該組成物のpHは8.5であった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ穴フラスコ中に、実施例1で得られた非塩素化変性ポリプロピレン100g、界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)20g、水酸化アルミニウム0.77g、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール1.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧下にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリプロピレン樹脂分散組成物は、非塩素化変性ポリプロピレンの平均粒子径は350nm、該組成物のpHは8.0であった。なお、水酸化アルミニウムの添加量は、非塩素化変性ポリプロピレンに含まれるアニオン性官能基に対する、発生するアルミニウムイオンの量に換算すると70モル%であった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ穴フラスコ中に、実施例5で得られた非塩素化変性ポリオレフィン100g、界面活性剤(N,N−ポリオキシアルキレン−アルキルアミン)20g、モルホリン3g、トルエン(溶剤)25gを添加し、100℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧下にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂分散組成物は、非塩素化変性ポリオレフィンの平均粒子径は130nm、該組成物のpHは9.2であった。
撹拌機、冷却管、温度計、及びロートを取り付けた4つ穴フラスコ中に、実施例6で得られた非塩素化変性ポリオレフィン100g、界面活性剤(N,N−ポリオキシアルキレン−アルキルアミン)20g、モルホリン6.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧下にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた非塩素化変性ポリオレフィン樹脂分散組成物は、非塩素化変性ポリオレフィンの平均粒子径は120nm、該組成物のpHは9.0であった。
撹拌機、冷却管、温度計、ロートを取り付け4つ穴フラスコ中に、実施例7で得られた塩素化変性ポリプロピレン−エチレン樹脂100g、界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル)20g、モルホリン3.5g、トルエン(溶剤)25gを添加し、120℃で30分混練した。その後、90℃の脱イオン水330gを90分かけて添加した。引き続き、溶剤を減圧化にて除去後、室温まで撹拌しながら冷却した。得られた塩素化変性ポリプロピレン−エチレン樹脂分散組成物は、塩素化変性ポリオレフィンの平均粒子径は90nm、該組成物のpHは7.5であった。
実施例1〜7、比較例1〜5の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物を30重量%に調整後、以下の方法で試験片を得た。
カッターナイフで、塗膜上に2mm間隔で素地に達する100個の碁盤目状に切り込みを入れ、その上にセロハン粘着テープを貼った後、180°方向に剥離し、10回剥離後の塗膜の残存を判定した。
試験片をレギュラーガソリン/エタノール=90/10(vol/vol)の混合溶液に浸漬し、塗膜に混合溶液が2mm浸透するまでの時間により判定した。
×:30分未満
△:30分以上〜1時間未満
○:1時間以上〜2時間未満
◎:2時間以上
試験片を50℃の温水に5日間浸漬後、塗膜表面の膨れ状態(ブリスター)を目視で観察し、ASTMのD714−02に従って評価した。すなわち、ASTMのD714−02に掲載されているブリスターの原寸大の写真と比較して、大きさを1(大きい)〜10(小さい)で評価した(なお、目視可能であるのは1〜8である)。また、数(密度)を、少数から多数まで「なし」<「F」(Few)<「M」(Medium)<「MD」(Medium Dense)<「D」(Dense)で評価した。
一方、多価金属イオンを添加したポリオレフィン樹脂分散組成物は、界面活性剤を含有しているにも関わらず、碁盤目付着性、耐溶剤性及び耐水性に優れ、特に耐溶剤性の向上が認められた。
Claims (8)
- 以下の(a)〜(e)成分を含有する変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
(a)下記(i)と(ii)及び/又は(iii)とを含む極性付与剤でポリオレフィンが変性されて得られ、アニオン性官能基であるカルボキシル基を有し、平均粒子径が300nm以下である変性ポリオレフィン
(i)フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、アコニット酸、ナジック酸及びこれらの無水物、フマル酸メチル、フマル酸エチル、フマル酸プロピル、フマル酸ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジプロピル、フマル酸ジブチル、マレイン酸メチル、マレイン酸エチル、マレイン酸プロピル、マレイン酸ブチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイミド並びにN−フェニルマレイミドからなる不飽和カルボン酸系化合物群から選ばれる化合物
(ii)(メタ)アクリル化合物から選ばれるラジカル重合性モノマー
(iii)塩素
(b)多価金属塩
(c)水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、メチルアミン、プロピルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、モルホリン及びジメチルエタノールアミンから選ばれる1種又は2種以上である塩基性物質
(d)界面活性剤
(e)水 - 前記(i)が、無水イタコン酸及び/又は無水マレイン酸である、請求項1に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
- 前記(ii)が、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びラウリル(メタ)アクリレートからなる群より選ばれる1種以上の(メタ)アクリレートである、請求項1又は2に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
- 前記(b)成分が、多価金属の水酸化物である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
- 前記(b)成分が、水酸化カルシウム、水酸化バリウム8水和物、水酸化アルミニウム、及び水酸化マグネシウムからなる群から選ばれる1又は2以上の多価金属塩である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物。
- 以下の(a)〜(d)成分を溶剤に溶解し、(e)成分を添加した後、溶剤を除去して撹拌を行う、変性ポリオレフィン樹脂分散組成物の製造方法。
(a)下記(i)と(ii)及び/又は(iii)とを含む極性付与剤でポリオレフィンが変性されて得られ、アニオン性官能基であるカルボキシル基を有し、平均粒子径が300nm以下である変性ポリオレフィン
(i)フマル酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸、アコニット酸、ナジック酸及びこれらの無水物、フマル酸メチル、フマル酸エチル、フマル酸プロピル、フマル酸ブチル、フマル酸ジメチル、フマル酸ジエチル、フマル酸ジプロピル、フマル酸ジブチル、マレイン酸メチル、マレイン酸エチル、マレイン酸プロピル、マレイン酸ブチル、マレイン酸ジメチル、マレイン酸ジエチル、マレイン酸ジプロピル、マレイン酸ジブチル、マレイミド並びにN−フェニルマレイミドからなる不飽和カルボン酸系化合物群から選ばれる化合物
(ii)(メタ)アクリル化合物から選ばれるラジカル重合性モノマー
(iii)塩素
(b)多価金属塩
(c)水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、メチルアミン、プロピルアミン、ヘキシルアミン、オクチルアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ジエタノールアミン、N−メチルジエタノールアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、N,N−ジメチルエタノールアミン、2−ジメチルアミノ−2−メチル−1−プロパノール、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、モルホリン及びジメチルエタノールアミンから選ばれる1種又は2種以上である塩基性物質
(d)界面活性剤
(e)水 - 請求項1〜5のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物又は請求項6に記載の製造方法により得られる変性ポリオレフィン樹脂分散組成物を含有するプライマー、塗料、インキ又は接着剤。
- 請求項1〜5のいずれか一項に記載の変性ポリオレフィン樹脂分散組成物又は請求項6に記載の製造方法により得られる変性ポリオレフィン樹脂分散組成物を含有する、100℃以下の乾燥条件で使用されるプライマー、塗料、インキ又は接着剤。
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