JP4845393B2 - トリテルペン化合物を含有する抗炎症剤 - Google Patents

トリテルペン化合物を含有する抗炎症剤 Download PDF

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本発明は、特定のトリテルペン化合物を含有する抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤に関する。また、本発明は、特定の担子菌を人工培養することによりトリテルペン化合物を含有する抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を製造する方法に関するものである。
発癌の機構は現在、イニシエーションとプロモーションの２段階を経ることが知られている。すなわち、細胞はまずイニシエーターと呼ばれる物質によって変異を受け休眠状態の潜在癌細胞に変化する。その後、潜在癌細胞はプロモーターと呼ばれる物質によって腫瘍細胞へと変化する。１２−Ｏ−テトラデカノイルホルボール−１３−アセテート（ＴＰＡ） は発癌のプロモーション作用を引き起こす発癌プロモーターの１つである。ＴＰＡは発癌のプロモーション作用の他に、細胞増殖を伴った皮膚の炎症を引き起こす作用を併せ持つ。従って、ＴＰＡによる炎症を抑制する物質は効果的な抗炎症剤となると同時に、抗癌作用が期待される発癌プロモーター阻害剤として利用することが出来る。
このような観点から、ＴＰＡによって誘起される炎症に対する抑制剤は、既に幾つか抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤として開発されている。例えば、特許文献1ではトリテルペン化合物の発癌プロモーター阻害剤としての利用が報告されている。特許文献2ではトリテルペン化合物が抗炎症剤として開示されている。さらに、特許文献３においてジテルペンのシアタン化合物の抗炎症作用が言及されている。しかし、これらの抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤は、いずれも効果が不十分である、また、いずれも野外で生育する天然物にその由来を求めているため、安定した生産が困難である等の理由から、現段階では、広く利用されていない。
このような状況を鑑み、本発明者らは既に担子菌の菌糸体を人工的に培養し、培養菌糸体の培養液または抽出液から効果の高い抗炎症剤を安定して生産する方法を既に開発している。本発明者らが開発した方法では、ＴＰＡによる炎症を強く抑制する作用を有する抽出物および培養液が開示されているが、炎症抑制作用を有する化合物の精製および構造の決定は行われていない。様々な物質の混合物である抽出物および培養液から有効成分を精製することで、その効果は大きく増強され、夾雑物による刺激も減退することが期待される。すなわち、精製が完了した化合物を抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤として使用することで、さらに優れた抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を提供することができる。
特開１９９７−１７６１８４ 特開１９９８−２３７０９３ 特開２００３−８９６７０
本発明は、抗炎症作用および発癌プロモーター抑制作用に優れた新規の抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を提供することを目的とする。
本発明者らは、本発明者らが既に開発した担子菌の人工培養菌糸体、培養菌糸体の培養液または抽出液から効果の高い抗炎症剤を安定して生産する方法を既に開発している。この方法によって単離された抽出物は、多数の化合物の混合物であることから、この混合物より単一の化合物を単離、精製、構造決定することによって、この抽出物よりも優れた効果を有する抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を開発すべく、研究を重ねたところ、特定の担子菌を培養し得られた菌糸体の抽出物から以下の構造で表される化合物を単離、構造決定し、これらの化合物がTPAによって誘起される炎症に対して優れた炎症抑制作用を発揮することを見出し、本発明の完成に至った。
従って、本発明は、以下を提供する。
１．以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを含有する、抗炎症剤：
上記化学式においてＲ１は、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ａ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでａ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、ここで、Ｒ１ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｂ−Ｈ）、ここでｂ＝１〜３０であり、
Ｒ２は、水素原子（Ｈ）、アセトキシル基（−ＯＡｃ）、水酸基（−ＯＨ）、エーテル基（−ＯＲ２１）からなる群から選択され、ここで、Ｒ２ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２ｂ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｃ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｃ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、Ｒ２ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｄ−Ｈ）であり、ここでｄ＝１〜３０であり、
Ｒ３は、水素原子（Ｈ）、および、アセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ４は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ４ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ４ｂ）、からなる群から選択され、ここで、Ｒ４ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ４ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｅ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｅ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、Ｒ４ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｆ−Ｈ）であり、ここでｆ＝１〜３０であり、Ｒ４ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｇ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｇ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ５は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ７は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ７ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ７ｂ）、からなる群から選択され、ここで、Ｒ７ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ７ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｈ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｈ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ７ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｉ−Ｈ）であり、ここでｉ＝１〜３０であり、
Ｒ７ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｊ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｊ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ８および、Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ８ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｋ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｋ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ８ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｌ−Ｈ）であり、ここでｌ＝１〜３０であり、
Ｒ１０は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ１１は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１１ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１１ａは、アシル基（ＣＯ−Ｒ１１ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｍ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｍ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１１ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）ｎ−Ｈ）であり、ここでｎ＝１〜３０であり、
Ｒ１１ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）ｐ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｐ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１２は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ１３は、それぞれ独立して、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１３ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１３ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１３ａは、アシル基（ＣＯ−Ｒ１３ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｒ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｒ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１３ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）ｓ−Ｈ）であり、ここでｓ＝１〜３０であり、
Ｒ１３ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）ｔ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｔ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
Ｒ１４は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１５ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１５ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１５ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１５ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｕ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｕ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１５ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）ｖ−Ｈ）であり、ここでｖ＝１〜３０であり、
Ｒ１５ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）ｗ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｗ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１６ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｘ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｘ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１６ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｙ−Ｈ）であり、ここでｙ＝１〜３０であり、
Ｒ１７は、それぞれ独立して、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１７ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１７ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１７ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１７ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｚ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｚ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１７ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ａ−Ｈ）であり、ここでＡ＝１〜３０であり、
Ｒ１７ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｂ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでＢ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１８は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１８ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１８ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１８ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１８ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｄ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＤ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１８ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｅ−Ｈ）であり、ここでＥ＝１〜３０であり、
Ｒ１８ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｆ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでＦ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１９および、Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１９ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｇ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＧ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１９ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｈ−Ｈ）であり、ここでＨ＝１〜３０であり、
Ｒ２１は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ２１ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ２１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ２１ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２１ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｊ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＪ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ２１ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｌ−Ｈ）であり、ここでＬ＝１〜３０であり、
Ｒ２１ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｍ−Ｈ）、および、糖類からなる群から選択され、ここでＭ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ２２は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ２２ａ）、エステル基（ＣＯＯＲ２２ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ２２ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２２ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｎ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＮ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ２２ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｑ−Ｈ）であり、ここでＱ＝１〜３０であり、
Ｒ２２ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｒ−Ｈ）、および、糖類からなる群から選択され、ここでＲ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；ならびに
上記化学式においてＲ２３は、水素原子（Ｈ）、アセトキシル基（ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ２４は、それぞれ独立して、メタノール基（ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（ＣＨＯ）、カルボキシル基（ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（ＣＨ２ＯＲ２４ａ）、エステル基（ＣＯＯＲ２４ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ２４ａは、アシル基（ＣＯ−Ｒ２４ｃ）、およびアルキル基（（ＣＨ２）Ｕ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＵ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ２４ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）Ｖ−Ｈ）であり、ここでＶ＝１〜３０であり、
Ｒ２４ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）Ｗ−Ｈ）であり、および、糖類からなる群から選択され、ここでＷ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物。
２．以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを含有する、抗炎症剤：
上記化学式においてR1=H, R2=OAc, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OH, R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=H,R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=OAc, R3=Hで表される化合物、R1=H, R2=H, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OAc, R3=OAc で表される化合物；
上記化学式においてR４=Ac, R5=Hで表される化合物、およびR４=Ac,R5=OAcで表される化合物；

上記化学式において表される化合物；ならびに
上記化学式において表される化合物。
３．以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物を少なくとも１つ含有する、発癌プロモーター阻害剤：
上記化学式においてＲ１は、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ａ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでａ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、ここで、Ｒ１ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｂ−Ｈ）、ここでｂ＝１〜３０であり、
Ｒ２は、水素原子（Ｈ）、アセトキシル基（−ＯＡｃ）、水酸基（−ＯＨ）、エーテル基（−ＯＲ２１）からなる群から選択され、ここで、Ｒ２ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２ｂ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｃ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｃ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、Ｒ２ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｄ−Ｈ）であり、ここでｄ＝１〜３０であり、
Ｒ３は、水素原子（Ｈ）、および、アセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ４は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ４ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ４ｂ）、からなる群から選択され、ここで、Ｒ４ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ４ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｅ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｅ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、Ｒ４ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｆ−Ｈ）であり、ここでｆ＝１〜３０であり、Ｒ４ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｇ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｇ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ５は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ６は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ７は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ７ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ７ｂ）、からなる群から選択され、ここで、Ｒ７ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ７ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｈ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｈ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ７ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｉ−Ｈ）であり、ここでｉ＝１〜３０であり、
Ｒ７ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｊ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｊ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ８および、Ｒ９は、それぞれ独立して、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ８ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｋ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｋ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ８ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｌ−Ｈ）であり、ここでｌ＝１〜３０であり、
Ｒ１０は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ１１は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１１ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１１ａは、アシル基（ＣＯ−Ｒ１１ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｍ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｍ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１１ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）ｎ−Ｈ）であり、ここでｎ＝１〜３０であり、
Ｒ１１ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）ｐ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｐ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１２は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ１３は、それぞれ独立して、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１３ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１３ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１３ａは、アシル基（ＣＯ−Ｒ１３ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｒ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｒ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１３ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）ｓ−Ｈ）であり、ここでｓ＝１〜３０であり、
Ｒ１３ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）ｔ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｔ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
Ｒ１４は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ１５は、それぞれ独立して、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１５ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１５ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１５ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１５ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｕ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｕ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１５ｃは、アルキル基（（ＣＨ２）ｖ−Ｈ）であり、ここでｖ＝１〜３０であり、
Ｒ１５ｂは、アルキル基（（ＣＨ２）ｗ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでｗ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１６は、それぞれ独立して、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１６ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｘ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｘ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１６ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）ｙ−Ｈ）であり、ここでｙ＝１〜３０であり、
Ｒ１７は、それぞれ独立して、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１７ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１７ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１７ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１７ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）ｚ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでｚ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１７ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ａ−Ｈ）であり、ここでＡ＝１〜３０であり、
Ｒ１７ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｂ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでＢ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１８は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ１８ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ１８ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ１８ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１８ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｄ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＤ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１８ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｅ−Ｈ）であり、ここでＥ＝１〜３０であり、
Ｒ１８ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｆ−Ｈ）および、糖類からなる群から選択され、ここでＦ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；
上記化学式においてＲ１９および、Ｒ２０は、それぞれ独立して、水素原子（Ｈ）、アシル基（−ＣＯ−Ｒ１９ａ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｇ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＧ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ１９ａは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｈ−Ｈ）であり、ここでＨ＝１〜３０であり、
Ｒ２１は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ２１ａ）、エステル基（−ＣＯＯＲ２１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ２１ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２１ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｊ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＪ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ２１ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｌ−Ｈ）であり、ここでＬ＝１〜３０であり、
Ｒ２１ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｍ−Ｈ）、および、糖類からなる群から選択され、ここでＭ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；ならびに
上記化学式においてＲ２２は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ２２ａ）、エステル基（ＣＯＯＲ２２ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ２２ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２２ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｎ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＮ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ２２ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｑ−Ｈ）であり、ここでＱ＝１〜３０であり、
Ｒ２２ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｒ−Ｈ）、および、糖類からなる群から選択され、ここでＲ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物；ならびに
上記化学式においてＲ２３は、水素原子（Ｈ）、およびアセトキシル基（−ＯＡｃ）からなる群から選択され、
Ｒ２４は、メタノール基（−ＣＨ２ＯＨ）、アルデヒド基（−ＣＨＯ）、カルボキシル基（−ＣＯＯＨ）、メチルエーテル基（−ＣＨ２ＯＲ２４ａ）、およびエステル基（−ＣＯＯＲ２４ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ２４ａは、アシル基（−ＣＯ−Ｒ２４ｃ）、およびアルキル基（−（ＣＨ２）Ｕ−Ｈ）、糖類からなる群から選択され、ここでＵ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖であり、
Ｒ２４ｃは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｖ−Ｈ）であり、ここでＶ＝１〜３０であり、
Ｒ２４ｂは、アルキル基（−（ＣＨ２）Ｗ−Ｈ）であり、および、糖類からなる群から選択され、ここでＷ＝１〜３０であり、ここで糖類は、トリオース、テトロオース、ペントース、およびヘキソースからなる群から選択される単糖、または、該単糖が、それぞれ独立して、２〜５個グルコシド結合して得られるオリゴ糖である、化合物。
４．以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを含有する、発癌プロモーター阻害剤：
上記化学式においてR1=H, R2=OAc, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OH, R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=H,R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=OAc, R3=Hで表される化合物、R1=H, R2=H, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OAc, R3=OAc で表される化合物；
上記化学式においてR４=Ac, R5=Hで表される化合物、およびR４=Ac,R5=OAcで表される化合物；

上記化学式において表される化合物；ならびに
上記化学式において表される化合物。
５．以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを含有する、皮膚外用剤：
上記化学式においてR1=H, R2=OAc, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OH, R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=H,R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=OAc, R3=Hで表される化合物、R1=H, R2=H, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OAc, R3=OAc で表される化合物；
上記化学式においてR４=H, R5=OAcで表される化合物、およびR４=Ac, R5=Hで表される化合物；
上記化学式において表される化合物；ならびに
上記化学式において表される化合物。
６．マゴジャクシの菌体を人工的に培養する工程を包含する、以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを生産する方法：
上記化学式においてR1=H, R2=OAc, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OH, R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=H,R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=OAc, R3=Hで表される化合物、R1=H, R2=H, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OAc, R3=OAc で表される化合物；ならびに
上記化学式においてR４=Ac, R5=Hで表される化合物、およびR４=Ac,R5=OAcで表される化合物。
７．ホウロクタケの菌体を人工的に培養する工程を包含する、以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを生産する方法：

上記化学式において表される化合物；ならびに
上記化学式において表される化合物。
これらの化合物は既に天然物から単離され、報告されているが、例えば、化学式７２で表される化合物以外の抗炎症作用及び、発癌プロモーター阻害作用は知られていない。化学式７２の発癌プロモーターによって誘起される浮腫に対する抗炎症作用は特許文献２において開示さているが、公知文献では、化学式７２の化合物を含めいずれの化合物についても野外に自生する天然物より単離されたとの報告があるのみで、これらの化合物を安定に生産する方法は開示されていない。
上記に表記した化合物から選択される化合物を高濃度に含む画分、あるいはこれらの混合物を1種または2種以上、皮膚外用剤および食品、医薬品に配合することで優れた抗炎症剤あるいは発癌プロモーター阻害剤を提供すことができる。
本発明により、優れた抗炎症作用あるいは発癌プロモーター阻害作用を有する新規の化合物が提供される。
以下、本発明を説明する。本明細書の全体にわたり、単数形の表現は、特に言及しない限り、その複数形の概念も含むことが理解されるべきである。また、本明細書において使用される用語は、特に言及しない限り、当該分野で通常用いられる意味で用いられることが理解されるべきである。したがって、他に定義されない限り、本明細書中で使用される全ての専門用語および科学技術用語は、本発明の属する分野の当業者によって一般的に理解されるのと同じ意味を有する。矛盾する場合、本明細書（定義を含めて）が優先する。
（用語の定義）
本明細書において使用される用語「子実体」とは、菌類において胞子を生じる生殖体であって、用語「担胞子体」と互換可能に使用され得る。子嚢菌類および担子菌類では、それぞれ、子嚢果、担子果のように、菌糸組織からなる種々の形のものをいう。
本明細書において使用される用語「菌糸体」は、用語「菌糸」と互換可能に使用され、糸状菌類の栄養体を構成する基本構造であり、多細胞のものと、多核体のものがある。菌糸は胞子の発芽管から発達し、先端成長により伸長する。
本発明に用いる抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤は特定の菌類を培養し、その生産物を分離、精製することにより得ることができるが、本発明に用いる抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を得る方法はこの方法に限定されない。
本発明の化合物を得る方法を以下に示すが、本発明はこれに限定されない。
以下の化学式を有する化合物
または、以下の化学式を有する化合物
に示す化合物からなる抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤は、ホウロクタケ（Ｄａｅｄａｌｅａ ｄｉｃｋｉｎｓｉｉ （Ｂｅｒｋ．ｅｘ．ＣＯＯＫｅ） Ｙａｓｕｄａ）および近縁の菌種（例えば、タコウキン科に属する菌種）の菌体を培養液中で培養した後、菌体から以下に示す方法により、得ることができる。
以下の化学式
ただし、上記化学式においてR1=H, R2=OAc, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OH, R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=H,R3=OAc で表される化合物、R1=Ac, R2=OAc, R3=Hで表される化合物、R1=H, R2=H, R3=OAc で表される化合物、およびR1=Ac,R2=OAc, R3=OAc で表される化合物；
または、以下の化学式
ただし、上記化学式においてR４=Ac, R5=Hで表される化合物、およびR４=Ac,R5=OAcで表される化合物に示す化合物からなる抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤は、マゴジャクシ（Ｇａｎｏｄｅｒｍａ ｎｅｏ−ｊａｐｏｎｉｃｕｍ Ｉｍａｚ．）、および、これらの近縁の菌種（例えば、マンネンタケ科に属する菌）の菌体を培養液中で培養した後、菌体から以下に示す方法により、得ることができる。

ホウロクタケ、マゴジャクシ、およびこれらの近縁の菌種の菌体は、野生もしくは人工栽培の子実体もしくは菌糸体、もしくは継代培養、凍結、凍結乾燥、乾燥等の手段により保存されている菌体、もしくは継代培養、凍結、凍結乾燥、乾燥等の手段により保存されている菌体から無菌的に培地上で培養した菌体を用いることができる。
ホウロクタケ、マゴジャクシ、およびこれらの近縁の菌種の菌体はいずれであっても良い。例えば、日本国内だけでなく、世界各地に自生している菌体の他、世界各地の保存施設において保存されている菌体を用いることもできる。また、近縁の種であれば同様に用いることもできる。また、人工的に栽培された子実体の菌体を用いることもできる。
菌体の培養に用いる培地は、ポテトデキストロース寒天培地、ポテトスクロース寒天培地、ペプトンデキストロース寒天培地、等の寒天培地の他、ポテトデキストロース培地、ポテトスクロース培地、ペプトンデキストロース培地、等の液体培地の他、菌類の培養に使用できる培地であれば、いずれであっても良い。菌体の培養方法、培養条件なども特に限定されないが、２０〜３０℃で１０〜４０日間、静置培養もしくは通気培養、振盪培養等により培養することで十分成長した菌糸体を用いることが望ましい。
上記の培地は、当業者に周知である。具体的には、以下の組成が用いられるが、本発明において使用される培地の組成は、以下の組成に限定されることはない。
（ポテトデキストロース寒天培地の組成）
ジャガイモ煎汁：１０００ｍｌ
グルコース：２０ｇ
粉末寒天：１５ｇ
（ポテトスクロース寒天培地の組成）
ジャガイモ煎汁：１０００ｍｌ
スクロース：２０ｇ
粉末寒天：１５ｇ
（ペプトンデキストロース寒天培地の組成）
ポリペプトン：５ｇ
グルコース：２０ｇ
酵母エキス：２ｇ
硫酸マグネシウム七水和物：０．５ｇ
リン酸二水素カリウム：１ｇ
粉末寒天：２０ｇ
純水：１０００ｍ１
（ポテトデキストロース培地の組成）
ジャガイモ煎汁：１０００ｍ１
グルコース：２０ｇ
（ポテトスクロース培地の組成）
ジャガイモ煎汁：１０００ｍｌ
スクロース：２０ｇ
（ペプトンデキストロース培地の組成）
ポリペプトン：５ｇ
グルコース：２０ｇ
酵母エキス：２ｇ
硫酸マグネシウム七水和物：０．５ｇ
リン酸二水素カリウム：１ｇ
純水：１０００ｍｌ
子実体を上記組成の培地中で培養すると、子実体から菌糸体が誘導され、その後、３〜６ヵ月毎に継代培養することにより、菌糸体が保存される。
培養菌糸体の培養液は、ろ過して得られる培養液をそのまま或いは、必要に応じて濃縮または希釈し、本発明に用いることが出来る。ろ過の方法は周知であり、例えば、ろ紙を用いることができる。また、１０〜０．４５μｍ（例えば、１０μｍ、５μｍ、１μｍ、０．４５μｍ）のポアサイズのメンブレンフィルターを用いることもできる。濃縮方法としては、例えば、有機溶媒を用いて調製された抽出液を減圧下に放置することにより揮発させる、減圧濃縮法を用いることができる。また、濃縮方法としては、限外ろ過を用いる方法も用いることができる。
本発明に使用するキノコの子実体又は培養菌糸体の抽出に用いる溶媒は、特に限定されない。例えば、メタノール、エタノール、ヘキサン、ベンゼン、アセトン、酢酸エチル、クロロホルム、ジクロロホルム、ジエチルエーテル、１、３−ブチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコール等の有機溶媒や水等の溶媒を１種または２種以上を混合して使用することが出来る。好ましい溶媒は、エタノール、１，３−ブチレングリコール、グリセリン、またはプロピレングリコールのような有機溶媒、あるいは水である。抽出時間や抽出温度、抽出方法等の条件は、特に限定されない。溶媒の残留性や経済性、作業効率を考慮すると、子実体又は培養液と分離した培養菌糸体をそのまま或いは乾燥した後、そのまま或いは粉砕し、子実体又は培養菌糸体の湿重量の１〜１０倍量のエタノール又は、１、３−ブチレングリコール、グリセリン、プロピレングリコールを使用し、室温で１〜１０日抽出するか、子実体又は培養菌糸体の湿重量の１〜１０倍量の水を使用し８０〜１００℃で１〜１０時間抽出した後、ろ過して得られる抽出液を用いることが好ましい。抽出液はそのまま或いは、必要に応じて濃縮または希釈し、本発明に用いることが出来る。
野生の子実体または人工栽培された子実体から菌糸体を誘導する場合は、子実体の内部の組織または子実体の胞子から無菌的に上記の培地上で培養することで菌糸体に誘導することができる。また、既に単離され、継代培養、凍結、凍結乾燥、乾燥等の手段により保存されている菌体であればそのまま上記の培地上で培養することができる。
ホウロクタケ、マゴジャクシ、およびこれらの近縁の菌種の菌体の培養液または抽出液、菌体そのものから、抽出または各種クロマトグラフィーにより分離、精製することにより、本発明の化合物を得ることができる。菌体から本発明の化合物を精製または単離する方法は、特に限定されない。いかなる方法においてもホウロクタケ、マゴジャクシ、およびこれらの近縁の菌種の菌体から抽出、精製することにより得られた化合物および本発明の化合物を高濃度に含む精製画分を抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤として使用することができる。
上述により得られた化合物は、各種反応により容易に酸化、還元し、容易に配糖体やアルキル基、アシル基などの官能基をエーテル結合もしくはエステル結合などの結合により結合した多用な化合物に誘導することができる。このように誘導された化合物についても同様に、抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤として使用することができる。
例えば、以下の化学式
で表される構造を有する化合物Aに塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）を反応させ得られた酸塩化物をピリジン存在下でメタノールと反応させることで、以下の化学式

で表される化合物を得ることが出来る。


本発明の抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤は皮膚外用剤および食品、医薬品として使用することができる。皮膚外用剤および食品、医薬品の形状は特に問わない。その投与方法に応じて如何なる形状をも選択することができる。例えば、液状、ゲル状、クリーム状、顆粒状、固体、エアロゾルのような気体などの形態で使用することができる。本発明の抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を皮膚外用剤として使用する場合、化粧水、クリーム、ゲル、軟膏、乳液、美容液、パック、洗顔料、クレンジング剤、ヘアケア剤、石鹸、浴用剤、シャンプー、リンス、リップスティック、口紅、ファンデーション等の化粧品や医薬部外品、医薬品に配合することできる。
本発明の抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を配合した皮膚外用剤は、油脂類、ロウ類、炭化水素類、シリコーン類、脂肪酸類、アルコール類、エステル類、界面活性剤、増粘剤、粉末等の化粧品の基材の他、医薬品および医薬部外品の有効成分、ｐＨ調整剤、防腐剤、色素、香料、酸化防止剤、天然由来エキス等も必要に応じて配合することができる。
本発明の抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤を医薬品として用いる場合、薬学的に受容可能なキャリア型（例えば、滅菌キャリア）と組み合わせて処方され得る。「薬学的に受容可能なキャリア」とは、非毒性の固体、半固体、または液体の充填剤、希釈液、被包剤、または任意の型の処方補助剤をいう。
本発明の抗炎症剤および発癌プロモーター阻害剤は、個々の固体、投与方法、投与計画および当業者に公知の他の因子を考慮にいれ、医療実施基準（ＧＭＰ＝ｇｏｏｄ ｍｅｄｉｃａｌ ｐｒａｃｔｉｃｅ）を遵守する方式で処方および投薬する。従って、本明細書において目的とする「有効量」は、このような考慮を行って決定される。
治療剤を、経口的、直腸内、非経口的、槽内（ｉｎｔｒａｃｉｓｔｅｍａｒｒｙ）、膣内、腹腔内、局所的（粉剤、軟骨、ゲル、点滴剤、または経皮パッチによるなど）、口内、あるいは経口または鼻腔スプレーとして投与し得る。本明細書で用いる用語「非経口的」とは、静脈内、筋肉内、腹腔内、胸骨内、皮下および間接内の注射および注入を含む投与様式をいう。
以下に実施例等により本発明を詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
（実施例１：マゴジャクシの子実体からの菌糸体の培養）
日本国内に自生する野生の担子菌類であるマンネンタケ科のマゴジャクシの子実体から内部の組織を無菌的に切り出した。この組織をペプトンデキストロース寒天培地に移し、２５℃で２０日間培養した。20日後、成長した菌糸体を新しい寒天培地に継代培養した。この操作を２度繰り返し、マゴジャクシの菌糸体を分離した。得られた菌糸体をペプトンデキストロース液体培地に移植し、４０日間、２５℃で静置培養した。４０日後、培養液と菌糸体をろ紙を用いてろ別した。得られた菌糸体を生重量の5倍量のエタノールに室温で2日間浸漬した。２日後、菌糸体のエタノール抽出物と残渣をろ紙を用いてろ別した。得られたエタノール抽出物を減圧濃縮することで完全に溶媒を除き、培養菌糸体のエタノール抽出物を得た。以下にペプトンデキストロース寒天培地とペプトンデキストロース液体培地の組成を示す。
（ペプトンデキストロース寒天培地の組成）
ポリペプトン：５ｇ
グルコース：２０ｇ
酵母エキス：２ｇ
硫酸マグネシウム七水和物：０．５ｇ
リン酸二水素カリウム：１ｇ
粉末寒天：２０ｇ
純水：１０００ｍｌ
（ペプトンデキストロース液体培地の組成）
ポリペプトン：５ｇ
グルコース：２０ｇ
酵母エキス：２ｇ
硫酸マグネシウム七水和物：０．５ｇ
リン酸二水素カリウム：１ｇ
純水：１０００ｍｌ
（実施例２：マゴジャクシ菌糸体のエタノール抽出物からの活性物質の精製）
マゴジャクシ菌糸体のエタノール抽出物の濃縮物（乾燥重量：２８．７ｇ）をヘキサンと水で分配後、酢酸エチルと水で分配することで、マゴジャクシ菌糸体のエタノール抽出物をヘキサン可溶部（０．６５ｇ）、酢酸エチル可溶部（１０．６ｇ）、水可溶部に分離した。ＴＰＡによる浮腫を強く抑制する効果が認められた酢酸エチル可溶部を１０％ずつ酢酸エチルの配合量を増加させる酢酸エチル／ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した。得られた画分の内、４０％酢酸エチル／ヘキサン画分を１５〜３０％のアセトン／ヘキサンによるシリカゲルクロマトグラフィーを行うことで、［化７５］に記載の化学式のR1=Ac,R2=OAc, R3=OAc で特定される化合物Ａを１３０．１ｍｇ、［化７５］に記載の化学式のR1=H,R2=H,R3=OAc で特定される化合物Ｂを６２．５ｍｇ単離した。

４０％酢酸エチル／ヘキサン画分を１５〜３０％のアセトン／ヘキサンによるシリカゲルクロマトグラフィーを行うことで得られた画分をさらに１０％の酢酸エチル／トルエン／１％酢酸によるシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した後、２％イソプロパノール／９７％ヘキサン／１％酢酸エチルによる高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により再度分離することで、［化７５］に記載の化学式のR1=Ac,R2=H, R3=OAc で特定される化合物Ｃを５．２ｍｇ、［化７５］に記載の化学式のR1=Ac,R2=OAc,R3=Hで特定される化合物Ｄを５．０ｍｇ単離した。酢酸エチル可溶部を酢酸エチル／ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した画分の内、５０％酢酸エチル／ヘキサン画分をアセトン／ヘキサンによるシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、［化７５］に記載の化学式のR1=Ac,R2=OH,R3=OAc で特定される化合物Ｅを１７．５ｍｇ単離した。さらに、酢酸エチル可溶部を酢酸エチル／ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した画分の内、５０％酢酸エチル／ヘキサン画分を２０〜４０％アセトン／ヘキサンによるシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで得られた画分を３％イソプロパノール／９．９％クロロホルム／８６．１％ヘキサン／１％酢酸によるＨＰＬＣにより分離することで、［化７５］に記載の化学式のR1=H,R2=OAc, R3=OAc で特定される化合物Ｆを１３．５ｍｇ単離した。酢酸エチル可溶部を酢酸エチル／ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した画分の内、６０％酢酸エチル／ヘキサン画分を２０〜３０％アセトン／ヘキサンによるシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、［化７６］に記載の化学式のR４ =Ac,R 5 =Hで特定される化合物Ｇを８３．４ｍｇ単離した。酢酸エチル可溶部を酢酸エチル／ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した画分の内、６０％酢酸エチル／ヘキサン画分を１０〜３０％アセトン／クロロホルムによるシリカゲルカラムクロマトグラフィーを行うことで、［化７６］に記載の化学式のR４=Ac,R 5 =OAcで表される化合物Ｈを１３９．８ｍｇ単離した。

（実施例３：スペクトルデータの測定）
化合物Ａおよび、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈの構造を、質量分析（ＭＳ）、旋光度、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、紫外線吸収スペクトル（ＵＶ）、核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、二次元ＮＭＲ（ＨＭＱＣ、ＨＭＢＣ、ＣＯＳＹ、ＮＯＥＳＹ））を詳細に検討することで決定した。化合物Ａおよび、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈの性状および各種スペクトルデータを以下に示す。
（化合物Ｄのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：５５３．３４９９［Ｍ−１］−（計算値５５３．３５２９：Ｃ３４Ｈ４９Ｏ６）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４４５、３０００〜２８５０、１７３４、１６８５、１４３３、１３７５、１２４６、１０３３
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．８６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０）、δ５．４９（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ５．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０）、δ５．０８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．７）、δ４．６８（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ２．３３（１Ｈ、ｍ）、δ２．２４（１Ｈ、ｍ）、δ２．１０（１Ｈ、ｍ）、δ２．０９（３Ｈ、ｓ）、δ２．０９（１Ｈ、ｍ）、δ２．０８（１Ｈ、ｍ）、δ２．０６（１Ｈ、ｍ）、δ２．０５（３Ｈ、ｓ）、δ２．０２（２Ｈ、ｍ）、δ１．８４（３Ｈ、ｓ）、δ１．７６（１Ｈ、ｍ）、δ１．７１（１Ｈ、ｍ）、δ１．７１（１Ｈ、ｍ）、δ１・６９（１Ｈ、ｍ）、δ１．６３（１Ｈ、ｍ）、δ１．５０（１Ｈ、ｍ）、δ１．４８（１Ｈ、ｍ）、δ１．４２（１Ｈ、ｍ）、δ１．１６（１Ｈ、ｍ）、δ１．０６（１Ｈ、ｓ）、δ１．００（１Ｈ、ｓ）、δ０．９９（３Ｈ、ｓ）、δ０．９３（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３）、δ０．８９（１Ｈ、ｓ）、δ０．６７（１Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７２．１（Ｃ）、δ１７１．２（Ｃ）、δ１７０．８（Ｃ）、δ１４６．０（Ｃ）、δ１４５．１（Ｃ）、δ１４０．２（Ｃ）、d１２６．７（Ｃ）、δ１２１．２（ＣＨ）、δ１１５．７（ＣＨ）、δ７８．１（ＣＨ）、δ７７．４（ＣＨ）、δ５１．４（Ｃ）、δ４９．０（ＣＨ）、δ４４．２（Ｃ）、δ４４．０（ＣＨ）、δ３８．０（ＣＨ２）、δ３７．４（Ｃ）、δ３７．０（ＣＨ２）、δ３６．６（Ｃ）、δ３６．０（ＣＨ）、δ３４．７（ＣＨ２）、δ３０．６（ＣＨ２）、δ２７．８（ＣＨ３）、δ２６．０（ＣＨ２）、δ２３．２（ＣＨ２）、δ２２．８（ＣＨ２）、δ２２．７（ＣＨ３）、δ２２．５（ＣＨ３）、δ２１．４（ＣＨ３）、δ２１．３（ＣＨ３）、δ１８．５（ＣＨ３）、δ１８．２（ＣＨ３）、δ１２．０（ＣＨ３）。
（化合物Ｃのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：５５３．３４９９［Ｍ−１］−（計算値５５３．３５２９：Ｃ３４Ｈ４９Ｏ６）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４４７、３０００〜２８５０、１７３６、１６８７、１４４４、１３７５、１２４５
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．８２（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０）、δ５．４８（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ５．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０）、δ５．１１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝６．８）、δ４．６８（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ２．５７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１４．４、Ｊ＝７．４、Ｊ＝７．３）、δ２．３８（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１４．４、Ｊ＝７．４、Ｊ＝７．３）、δ２．２２（１Ｈ、ｍ）、δ２．０７（１Ｈ、ｍ）、δ２．０６（２Ｈ、ｍ）、δ２．０６（３Ｈ、ｓ）、δ２．０５（３Ｈ、ｓ）、δ２．０４（２Ｈ、ｍ）、δ２．０３（１Ｈ、ｍ）、δ１．８７（３Ｈ、ｓ）、δ１．７４（１Ｈ、ｍ）、δ１．７２（１Ｈ、ｍ）、δ１．６５（２Ｈ、ｍ）、δ１．５６（１Ｈ、ｍ）、δ１．５０（２Ｈ、ｍ）、δ１．３９（２Ｈ、ｍ）、δ１．０１（３Ｈ、ｓ）、d０．９９（３Ｈ、ｓ）、δ０．９８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３）、δ０．８９（３Ｈ、ｓ）、δ０．８７（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７１．９（Ｃ）、δ１７０．８（Ｃ）、δ１７０．７（Ｃ）、δ１４６．０（Ｃ）、δ１４２．４（Ｃ）、δ１３９．６（ＣＨ）、δ１２９．０（Ｃ）、δ１２０．４（ＣＨ）、δ１１５．６（ＣＨ）、δ７８．２（ＣＨ）、δ７４．７（ＣＨ）、δ５０．４（Ｃ）、δ４７．６（ＣＨ）、δ４４．２（ＣＨ）、δ４３．８（Ｃ）、δ３９．５（ＣＨ）、δ３８．０（ＣＨ２）、δ３７．３（Ｃ）、δ３６．６（Ｃ）、δ３１・９（ＣＨ２）、δ３１．５（ＣＨ２）、δ３０．６（ＣＨ２）、δ２７．８（ＣＨ３）、δ２７．６（ＣＨ２）、δ２５．７（ＣＨ３）、δ２３．２（ＣＨ２）、δ２２．９（ＣＨ２）、δ２２．６（ＣＨ３）、δ２２．５（ＣＨ３）、δ２１．３（ＣＨ３）、δ２１．１（ＣＨ３）、δ１５．５（ＣＨ３）、δ１２．８（ＣＨ３）、δ１２．３（ＣＨ３）。
（化合物Ｂのスペクトルデータ）
性状：無色・針状結晶
質量分析：５１１．３４２５［Ｍ−１］−（計算値５１１．３４２３：Ｃ３２Ｈ４７Ｏ５）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４６２、３０００〜２８００、１６９０、１７４０、１７２０、１４２８、１３７４、１２４６
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．８１（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４）、δ５．４７（１Ｈ、ｓ）、δ５．３４（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．９）、δ５．１０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．０）、δ３．４５（１Ｈ、ｓ）、δ２．５６（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１４．８、Ｊ＝７．４、Ｊ＝７．０）、δ２．３７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１４．８、Ｊ＝７．４、Ｊ＝７．０）、δ２．２２（１Ｈ、ｍ）、δ２．０８（１Ｈ、ｍ）、δ２．０５（３Ｈ、ｓ）、δ２．０３（２Ｈ、ｍ）、δ２．０３（２Ｈ、ｍ）、δ１．８６（３Ｈ、ｓ）、δ１．７６（２Ｈ、ｍ）、δ１．７１（２Ｈ、ｍ）、δ１．７１（１Ｈ、ｍ）、δ１．５２（１Ｈ、ｍ）、δ１．５０（１Ｈ、ｍ）、δ１．４０（２Ｈ、ｍ）、δ１．００（３Ｈ、ｓ）、δ０．９９（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３）、δ０．９８（３Ｈ、ｓ）、δ０．９４（３Ｈ、ｓ）、δ０．５６（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７２．１（Ｃ）、δ１７０．６（Ｃ）、δ１４６．０（Ｃ）、δ１４２．３（Ｃ）、δ１３９．５（ＣＨ）、δ１２９．１（Ｃ）、δ１２０．４（ＣＨ）、δ１１５．６（ＣＨ）、δ７６．１（ＣＨ）、δ７４．７（ＣＨ）、δ５０．４（Ｃ）、δ４７．４（ＣＨ）、δ４３．７（ＣＨ）、δ４３．２（Ｃ）、δ３９．４（ＣＨ）、δ３７．８（ＣＨ２）、δ３７．８（ＣＨ２）、δ３７．３（Ｃ）、δ３７．２（Ｃ）、δ３１．８（ＣＨ２）、δ３１．４（ＣＨ２）、δ２９．９（ＣＨ２）、δ２８．１（ＣＨ３）、δ２７．６（ＣＨ２）、δ２５．７（ＣＨ３）、δ２５．５（ＣＨ２）、δ２３．０（ＣＨ２）、δ２２．８（ＣＨ３）、δ２２．５（ＣＨ３）、δ２１．０（ＣＨ３）、δ１５．５（ＣＨ３）、δ１２．７（ＣＨ３）、δ１２．２（ＣＨ３）。
（化合物Ａのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：６１１．３５７８［Ｍ−１］−（計算値６１１．３３５８：Ｃ３６Ｈ５１Ｏ８）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４４６、３０００〜２８００、１７００、１７３６、１４３４、１３７６、１２４６、１０３３
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．７８（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４）、δ５．４９（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ５．３２（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０）、δ５．０９（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．０、Ｊ＝５．５）、δ５．０４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１）、δ４．６８（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ２．５７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１５．０、Ｊ＝７．５、Ｊ＝７．５）、δ２．３４（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１５．０、Ｊ＝７．５、Ｊ＝７．５）、δ２．３２（１Ｈ、ｍ）、δ２．１５（１Ｈ、ｍ）、δ２．１２（１Ｈ、ｍ）、δ２．０８（３Ｈ、ｓ）、δ２．０７（３Ｈ、ｓ）、δ２．０５（３Ｈ、ｓ）、δ２．０５（１Ｈ、ｍ）、δ１．９９（２Ｈ、ｍ）、δ１．８６（３Ｈ、ｓ）、δ１．８２（１Ｈ、ｍ）、δ１．７５（１Ｈ、ｍ）、δ１．６２（２Ｈ、ｍ）、δ１．５７（１Ｈ、ｍ）、δ１．５２（１Ｈ、ｍ）、δ１．０３（３Ｈ、ｓ）、δ０．９９（３Ｈ、ｓ）、δ０．９８（ｓ、３Ｈ）、δ０．９７（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．３）、δ０．８９（３Ｈ、ｓ）、δ０．６６（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７２．０（Ｃ）、δ１７１．０（Ｃ）、δ１７１．０（Ｃ）、δ１７１．０（Ｃ）、δ１４６．０（Ｃ）、δ１４０．０（Ｃ）、δ１３９．０（ＣＨ）、δ１２９．０（Ｃ）、δ１２１．０（ＣＨ）、δ１１５．４（ＣＨ）、δ７８．１（ＣＨ）、δ７７．０（ＣＨ）、δ７４．５（ＣＨ）、δ５１．４（Ｃ）、δ４５．５（ＣＨ）、δ４４．０（Ｃ）、δ４３．９（ＣＨ）、δ３９．６（ＣＨ）、δ３８．０（ＣＨ２）、δ３７．４（Ｃ）、δ３６．７（Ｃ）、δ３６．５（ＣＨ２）、δ３１．９（ＣＨ２）、δ３０．６（ＣＨ２）、δ２７．８（ＣＨ３）、δ２３．１（ＣＨ２）、δ２２．８（ＣＨ２）、δ２２．７（ＣＨ３）、δ２２．５（ＣＨ３）、δ２１．４（ＣＨ３）、δ２１．３（ＣＨ３）、δ２１．１（ＣＨ３）、δ１８．５（ＣＨ３）、δ１５．８（ＣＨ３）、δ１２．７（ＣＨ３）、δ１２．３（ＣＨ３）。
（化合物Ｅのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：５６９．３４６４［Ｍ−１］−（計算値５６９．３４７８：Ｃ３４Ｈ４９Ｏ７）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４４５、３０００〜２９００、１７００、１７３０、１７１６、１３７５、１２４６
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．８０（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４）、δ５．８９（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．８）、δ５．３１（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．１）、δ５．０４（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１）、δ４．６７（１Ｈ、ｓ）、δ４．２７（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．０、Ｊ＝４．５）、δ２．５６（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１５．０、Ｊ＝７．５、Ｊ＝７．５）、δ２．３６（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１５．０、Ｊ＝７．５、Ｊ＝７．５）、δ２．３４（１Ｈ、ｍ）、δ２．０８（１Ｈ、ｍ）、δ２．０６（３Ｈ、ｓ）、δ２．０５（３Ｈ、ｓ）、δ２．０１（２Ｈ、ｍ）、δ２．０１（１Ｈ、ｍ）、δ２．０１（１Ｈ、ｍ）、δ１．８７（３Ｈ、ｓ）、δ１．８３（１Ｈ、ｍ）、δ１．８０（１Ｈ、ｍ）、δ１．７３（１Ｈ、ｍ）、δ１．６４（２Ｈ、ｍ）、δ１．５１（１Ｈ、ｍ）、δ１．４９（１Ｈ、ｍ）、δ１．００（３Ｈ、ｓ）、δ０．９９（３Ｈ、ｓ）、δ０．９７（３Ｈ、ｓ）、δ０．９６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．２）、δ０．８８（３Ｈ、ｓ）、δ０．６２（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７２．２（Ｃ）、δ１７０．９（Ｃ）、δ１７０．７（Ｃ）、δ１４６．２（Ｃ）、δ１４０．５（Ｃ）、δ１３９．２（ＣＨ）、δ１２９．４（Ｃ）、δ１２１．６（ＣＨ）、δ１１５．３（ＣＨ）、δ７８．１（ＣＨ）、δ７４．７（ＣＨ）、δ７４．５（ＣＨ）、δ５２．１（Ｃ）、δ４５．５（ＣＨ）、δ４４．３（ＣＨ）、δ４４．０（Ｃ）、δ３９．７（ＣＨ２）、δ３９．３（ＣＨ）、δ３８．５（ＣＨ２）、δ３７．３（Ｃ）、δ３６．５（Ｃ）、δ３１．８（ＣＨ２）、δ３０．６（ＣＨ２）、δ２７．８（ＣＨ３）、δ２３．２（ＣＨ２）、δ２２．８（ＣＨ２）、δ２２．７（ＣＨ３）、δ２２．５（ＣＨ３）、δ２１．３（ＣＨ３）、δ２１．１（ＣＨ３）、δ１７．３（ＣＨ３）、δ１５．８（ＣＨ３）、δ１２．８（ＣＨ３）、δ１２．３（ＣＨ３）。
（化合物Ｆのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：５６９．３４９５［Ｍ−１］−（計算値５６９．３４７８：Ｃ３４Ｈ４９Ｏ７）
旋光度：［α］Ｄ ＋６．０°（Ｃ０．３３、ＭｅＯＨ）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４５９、３０００〜２８００、１６９７、１７３７、１７２７、１４３３、１３７５、１２４７、１０４０
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．７７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４）、δ５．４８（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ５．３３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝５．９）、δ５．０８（１Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝９．０、Ｊ＝４．３）、δ５．０３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．１）、δ３．４５（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ２．５６（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１４．９、Ｊ＝７．６、Ｊ＝７．４）、δ２．３４（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１４．９、Ｊ＝７．６、Ｊ＝７．６）、δ２．３１（１Ｈ、ｍ）、δ２．１２（１Ｈ、ｍ）、δ２．１０（１Ｈ、ｍ）、δ２．０８（３Ｈ、ｓ）、δ２．０６（３Ｈ、ｓ）、δ２．００（１Ｈ、ｍ）、δ２．００（２Ｈ、ｍ）、δ１．８６（３Ｈ、ｓ）、δ１．８３（１Ｈ、ｍ）、δ１．８０（１Ｈ、ｍ）、δ１．７０（２Ｈ、ｍ）、δ１．７０（１Ｈ、ｍ）、δ１．５４（１Ｈ、ｍ）、δ１．５０（１Ｈ、ｍ）、δ０．９９（３Ｈ、ｓ）、δ０．９８（３Ｈ、ｓ）、δ０．９８（３Ｈ、ｓ）、δ０．９６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．２）、δ０．９３（３Ｈ、ｓ）、δ０．６６（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７１．１（Ｃ）、δ１７１．４（Ｃ）、δ１７０．６（Ｃ）、δ１４６．１（Ｃ）、δ１４０．０（Ｃ）、δ１３９．１（ＣＨ）、δ１２９．２（Ｃ）、δ１２１．６（ＣＨ）、δ１１５．３（ＣＨ）、δ７６．９（ＣＨ）、δ７６．１（ＣＨ）、δ７４．５（ＣＨ）、δ５１．９（Ｃ）、δ４５．４（ＣＨ）、δ４４．０（Ｃ）、δ４２．９（ＣＨ）、δ３９．６（ＣＨ）、δ３８．０（ＣＨ２）、δ３７．４（Ｃ）、δ３７．３（Ｃ）、δ３６．７（ＣＨ２）、δ３１．９（ＣＨ２）、δ２９．９（ＣＨ２）、δ２８．２（ＣＨ３）、δ２５．６（ＣＨ２）、δ２３．０（ＣＨ２）、δ２２．８（ＣＨ３）、δ２２．７（ＣＨ３）、δ２１．４（ＣＨ３）、δ２１．０（ＣＨ３）、δ１８．６（ＣＨ３）、δ１５．８（ＣＨ３）、δ１２．７（ＣＨ３）、δ１２．３（ＣＨ３）。
（化合物Ｇのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：５７１．３６３１［Ｍ−１］−（計算値５６９．３６３５：Ｃ３４Ｈ５１Ｏ７）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４４６、３０００〜２８５０、１７２７、１６９７、１７１２、１４５６、１３７５、１２４６、１０４６、１０２８
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．８６（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．２）、δ５．１５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．３、Ｊ＝５．７）、δ４．６９（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ４．１２（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ２．２３（１Ｈ、ｍ）、δ２．１６（１Ｈ、ｍ）、δ２．１２（１Ｈ、ｍ）、δ２．１２（２Ｈ、ｍ）、δ２．０９（３Ｈ、ｓ）、δ２．０７（３Ｈ、ｓ）、δ１．９０（１Ｈ、ｍ）、d１．９０（１Ｈ、ｍ）、d１．９０（２Ｈ、ｍ）、d１．８３（３Ｈ、ｓ）、δ１．７７（１Ｈ、ｍ）、δ１．７５（１Ｈ、ｍ）、δ１．７０（１Ｈ、ｍ）、δ１．６７（２Ｈ、ｍ）、δ１．５３（１Ｈ、ｍ）、δ１．５１（１Ｈ、ｍ）、δ１．４５（１Ｈ、ｍ）、δ１．４３（１Ｈ、ｍ）、δ１．２０（３Ｈ、ｓ）、δ１．１５（１Ｈ、ｍ）、δ０．９８（３Ｈ、ｓ）、δ０．９３（３Ｈ、ｓ）、δ０．９３（３Ｈ、ｓ）、δ０．９２（３Ｈ、ｓ）、δ０．７２（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７２．８（Ｃ）、δ１７１．０（Ｃ）、δ１７０．６（Ｃ）、δ１４５．０（ＣＨ）、δ１４１．８（Ｃ）、δ１３３．８（Ｃ）、δ１２７．０（Ｃ）、δ７７．５（ＣＨ）、δ７６．５（ＣＨ）、δ６６．６（ＣＨ）、δ５１．２（Ｃ）、δ４９．３（ＣＨ）、δ４５．５（Ｃ）、δ４０．０（ＣＨ）、δ３８．４（Ｃ）、δ３６．６（ＣＨ）、δ３６．３（Ｃ）、δ３４．７（ＣＨ２）、δ３１．２（ＣＨ２）、δ３０．３（ＣＨ２）、δ２７．４（ＣＨ２）、δ２７．４（ＣＨ３）、δ２５．９（ＣＨ２）、δ２３．３（ＣＨ２）、δ２１．４（ＣＨ３）、δ２１．２（ＣＨ３）、δ２０．７（ＣＨ２）、δ２０．２（ＣＨ３）、δ１８．２（ＣＨ３）、δ１７．５（ＣＨ３）、δ１６．５（ＣＨ３）、δ１２．０（ＣＨ３）。
（化合物Ｈのスペクトルデータ）
性状：無色・ガラス状
質量分析：６２９．３６８２［Ｍ−１］−（計算値６２９．３６９０：Ｃ３６Ｈ５３Ｏ９）
赤外吸収スペクトル（ｃｍ−１）：３４７９、３０００〜２８５０、１７３１、１３７５、１２４６、１０４５
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ６．７７（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．４）、δ５．１５（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝９．５、Ｊ＝５．８）、δ５．０３（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．３）、δ４．６９（１Ｈ、ｓ）、δ４．１２（１Ｈ、ｂｒ．ｓ）、δ２．５７（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１５．０、Ｊ＝７．４、Ｊ＝７．３）、δ２．３３（１Ｈ、ｄｄｄ、Ｊ＝１５．０、Ｊ＝７．４、Ｊ＝７．３）、δ２・１７（２Ｈ、ｍ）、δ２．１０（２Ｈ、ｍ）、δ２．０９（３Ｈ、ｍ）、δ２．０７（３Ｈ、ｓ）、δ２．０６（３Ｈ、ｓ）、δ１．８９（１Ｈ、ｍ）、δ１．８９（２Ｈ、ｍ）、δ１．８６（３Ｈ、ｓ）、δ１．７８（１Ｈ、ｍ）、δ１．６９（２Ｈ、ｍ）、δ１．６４（２Ｈ、ｍ）、d１．５２（１Ｈ、ｍ）、d１．５２（１Ｈ、ｍ）、d１．４５（１Ｈ、ｍ）、d１．１７（３Ｈ、ｓ）、δ０．９７（３Ｈ、ｓ）、δ０．９６（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．０）、δ０．９３（３Ｈ、ｓ）、δ０．９１（３Ｈ、ｓ）、δ０．７１（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７１．８（Ｃ）、δ１７０．９（Ｃ）、δ１７０．６（Ｃ）、δ１７０．４（Ｃ）、δ１４１．８（Ｃ）、δ１３８．９（ＣＨ）、δ１３３．７（Ｃ）、δ１２９．４（Ｃ）、δ７７．４（ＣＨ）、δ７６．０（ＣＨ）、δ７４．３（ＣＨ）、δ６６．４（ＣＨ）、δ５１．２（Ｃ）、δ４５．８（ＣＨ）、δ４５．２（Ｃ）、δ４０．０（ＣＨ）、δ３９．９（ＣＨ）、δ３８．４（Ｃ）、δ３６．３（Ｃ）、δ３６．２（ＣＨ２）、δ３１．９（ＣＨ２）、δ３１．１（ＣＨ２）、δ３０．２（ＣＨ２）、δ２７．４（ＣＨ２）、δ２７．４（ＣＨ３）、δ２３．３（ＣＨ２）、δ２２．０（ＣＨ３）、δ２１．４（ＣＨ３）、δ２１．２（ＣＨ３）、δ２１．０（ＣＨ３）、δ２０．７（ＣＨ２）、δ２０．２（ＣＨ３）、δ１７．５（ＣＨ３）、δ１６．３（ＣＨ３）、δ１２．７（ＣＨ３）、δ１２．３（ＣＨ３）。
（実施例４：ホウロクタケの子実体からの菌糸体の培養）
日本国内に自生する野生の担子菌類であるタコウキン科のホウロクタケの子実体から内部の組織を無菌的に切り出した。この組織をペプトンデキストロース寒天培地に移し、２５℃で２０日間培養した。20日後、成長した菌糸体を新しい寒天培地に継代培養した。この操作を２度繰り返し、ホウロクタケの菌糸体を分離した。得られた菌糸体をペプトンデキストロース液体培地に移植し、４０日間、２５℃で静置培養した。４０日後、培養液と菌糸体をろ紙を用いてろ別した。得られた菌糸体を生重量の5倍量のエタノールに室温で2日間浸漬した。２日後、菌糸体のエタノール抽出物と残渣をろ紙を用いてろ別した。得られたエタノール抽出物を減圧濃縮することで完全に溶媒を除き、培養菌糸体のエタノール抽出物を得た。以下にペプトンデキストロース寒天培地とペプトンデキストロース液体培地の組成を示す。
（ペプトンデキストロース寒天培地の組成）
ポリペプトン：５ｇ
グルコース：２０ｇ
酵母エキス：２ｇ
硫酸マグネシウム七水和物：０．５ｇ
リン酸二水素カリウム：１ｇ
粉末寒天：２０ｇ
純水：１０００ｍｌ
（ペプトンデキストロース液体培地の組成）
ポリペプトン：５ｇ
グルコース：２０ｇ
酵母エキス：２ｇ
硫酸マグネシウム七水和物：０．５ｇ
リン酸二水素カリウム：１ｇ
純水：１０００ｍｌ
（実施例５：ホウロクタケ菌糸体のエタノール抽出物からの活性物質の精製）
ホウロクタケ菌糸体のエタノールの濃縮物（乾燥重量：１６ｇ）をヘキサンと水で分配後、酢酸エチルと水で分配することで、ホウロクタケ菌糸体のエタノール抽出物をヘキサン可溶部（１．１ｇ）、酢酸エチル可溶部(７ｇ)、水可溶部に分離した。TPAによる浮腫を強く抑制する効果が認められた酢酸エチル可溶部の一部である２ｇ使用し、１０％ずつ酢酸エチルの配合量を増加させる酢酸エチル/ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した。得られた画分のうち、５０%酢酸エチル/ヘキサン画分の一部である１００ｍｇを使用し、１５％のアセトン/クロロホルムによるシリカゲルクロマトグラフィーにより６画分に分離した。さらに１００％メタノールによるODS高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）により再度分離することで、以下の化学式化学式：
表される化合物Iを４.３ｍｇ単離した。
酢酸エチル可溶部を酢酸エチル/ヘキサンステップワイズ法によるシリカゲルクロマトグラフィーにより１２画分に分離した画分の内、６０％酢酸エチル/ヘキサン画分（３３０ｍｇ）を２０％アセトン／クロロホルムによるシリカゲルクロマトグラフィーを行うことで得られた画分（４０ｍｇ）をさらに１００％メタノールによるODS高速液体クロマトグラフィー(HPLC)により再度分離することで、以下の化学式
で表される化合物Jを２１．３ｍｇ単離した。
（実施例６：スペクトルデータの測定）
化合物Ｉおよび、化合物Ｊの構造を、質量分析（ＭＳ）、旋光度、赤外吸収スペクトル（ＩＲ）、紫外線吸収スペクトル（ＵＶ）、核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、１３Ｃ−ＮＭＲ、二次元ＮＭＲ（ＨＭＱＣ、ＨＭＢＣ、ＣＯＳＹ、ＮＯＥＳＹ））を詳細に検討することで決定した。化合物Ｉおよび、化合物Ｊの性状および各種スペクトルデータを以下に示す。
（化合物Iのスペクトルデータ）
性状：白色・ガラス状
質量分析：５２７［Ｍ−1］−
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．７４（２H、ｍ）、δ４．４９（１H、ｄｄ、Ｊ=７．７、Ｊ＝４．０）、δ４．１９（１Ｈ、ｂｔ、Ｊ＝７．０）、δ２．５０（１Ｈ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝１０．２）、δ２．２７（１Ｈ、ｍ）、δ２．２２（１Ｈ，ｍ）、δ２．１８（１Ｈ、ｍ）、δ２．１０（２Ｈ、ｍ）、δ２．０６（２Ｈ、ｍ）、δ２．０３（２Ｈ、ｍ）、δ２．０２（３Ｈ、ｓ）、δ１．９７（１Ｈ、ｍ）、δ１．８８（２Ｈ、ｍ）、δ１．６８（２Ｈ、ｍ）、δ１．５７（２Ｈ、ｍ）、δ１．５５（２Ｈ、ｍ）、δ１．３７（２Ｈ、ｄ、Ｊ＝１３．２）、δ１．２６（２Ｈ、ｍ）、δ１．１８（３Ｈ、ｓ）、δ１．１５（１Ｈ、ｍ）、δ１．００（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７）、δ１．００（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．７）、δ０．９８（３Ｈ、ｓ）、δ０．８８（３Ｈ、ｓ）、δ０．８８（３Ｈ、ｓ）、δ０．８２（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ１７８．８（Ｃ）δ１７０．８（Ｃ）、δ１５５．６（Ｃ）、δ１３４．４（Ｃ）、δ１３４．２（Ｃ）、δ１０６．５（ＣＨ２）、δ８０．８（ＣＨ）、δ７６．６（ＣＨ）、δ５６．８（ＣＨ）、δ５０．５（ＣＨ），δ４８．６（Ｃ）、δ４７．６（ＣＨ）、δ４６．０（Ｃ）、δ４２．７（ＣＨ２）、δ３７．８（Ｃ）、δ３６．９（Ｃ）、δ３５．２（ＣＨ２）、δ３３．７（ＣＨ）、δ３２．５（ＣＨ２）、δ３０．７（ＣＨ２）、δ２８．９（ＣＨ２）、δ２７．９（ＣＨ３）、δ２６．４（ＣＨ２）、δ２５．１（ＣＨ３）、δ２４．１（ＣＨ２）、δ２１．９（ＣＨ３）、δ２１．７（ＣＨ３）、δ２１．２（ＣＨ３）、δ２０．５（ＣＨ２）、δ１９．１（ＣＨ３）、δ１８．０（ＣＨ２）、δ１７．４（ＣＨ３）、δ１６．５（ＣＨ３）
（化合物Ｊのスペクトルデータ）
性状：白色・ガラス状
質量分析：５０１．３５６３［Ｍ−１］−（計算値５０１．３５８０：Ｃ３９Ｈ４９Ｏ５）
核磁気共鳴スペクトル（１Ｈ−ＮＭＲ、５００．１ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ４．１５（１Ｈ、ｔ、Ｊ＝７．７）、δ３．４７（１Ｈ、ｍ）、δ２．９３（１Ｈ、ｍ）、δ２．９２（１Ｈ、ｍ）、δ２．８３（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１６．７）、δ２．６４（１Ｈ、ｂｒ.ｄｄ、Ｊ＝１０．６、Ｊ＝７．６）、δ２．５１（１Ｈ、ｍ）、δ２．３８（１Ｈ、ｄｄ、Ｊ＝１０．４、Ｊ＝６．０）、δ２．０１（２Ｈ、ｍ）、δ１．９４（１Ｈ、ｍ）、δ１．９３（１Ｈ、ｍ）、δ１．８７（１Ｈ、ｍ）、δ１．６７（１Ｈ、ｍ）、δ１．６６（１Ｈ、ｍ）、δ１．６６（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝１２．９）、δ１．６５（１Ｈ、ｍ）、δ１．５１（１Ｈ、ｍ）、δ１．４６（２Ｈ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝１２．１）、δ１．４４（１Ｈ、ｂｒ．ｄ、Ｊ＝２．５）、δ１．２２（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝６．５）、δ１．１６（１Ｈ、ｂｒ．ｔ、Ｊ＝１０．５）、δ１．０８（３Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．２）、δ１．０７（１Ｈ、ｄ、Ｊ＝７．７）、δ１．０３（３Ｈ、ｓ）、δ１．００（３Ｈ、ｓ）、δ０．９０（３Ｈ、ｓ）、δ０．８７（３Ｈ、ｓ）、δ０．８０（３Ｈ、ｓ）
核磁気共鳴スペクトル（１３Ｃ−ＮＭＲ、１２５．８ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）：δ２１３．４（Ｃ）、δ１７８．１（Ｃ）、δ１３６．１（Ｃ）、δ１３３．０（Ｃ）、δ７４．９（ＣＨ）、δ７１．８（ＣＨ）、δ５２．１（Ｃ）、δ４９．９（ＣＨ）、δ４９．０（Ｃ）、δ４８．２（ＣＨ）、δ４７．８（ＣＨ２）、δ４３．８（ＣＨ）、δ４１．０（ＣＨ）、δ３７．４（Ｃ）、δ３６．５（Ｃ）、δ３３．９（ＣＨ２）、δ３１．０（ＣＨ２）、δ３０．１（ＣＨ２）、δ２９．８（ＣＨ）、δ２８．２（ＣＨ３）、δ２５．９（ＣＨ２）、δ２５．６（ＣＨ２）、δ２５．５（ＣＨ２）、δ２３．８（ＣＨ３）、δ２２．２（ＣＨ３）、δ２２．１（ＣＨ３）、δ１８．８（ＣＨ３）、δ１７．９（ＣＨ２）、δ１３．９（ＣＨ３）、δ１３．０（ＣＨ３）、δ９．９（ＣＨ３）
（実施例７：炎症抑制試験）
化合物Ａおよび、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊの炎症抑制作用および、発癌プロモーター阻害作用を調べるため、ＴＰＡを起炎剤に用いてマウス耳の炎症抑制試験を行った。化合物Ａおよび、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊの炎症抑制作用は市販の抗炎症剤として用いられているインドメタシンおよび、グリチルリチン酸と比較した。
（試験方法）
１．マウス（ＣＤ１系統）の片耳に所定の用量のメタノールを塗布し、片耳に所定の用量の試験物質のメタノール溶液を塗布した。
２．３０分後、マウスの両耳に起炎剤としてＴＰＡ、０．５μｇをアセトン溶液として塗布した。
３．７時間後、マウスの両耳から直径６〜７ｍｍの円盤をきり抜き、その重量を以下に代入して、炎症抑制率を算出した。
炎症抑制率＝１００×（Ａ−Ｂ）／（Ａ−Ｃ） Ａ：ＴＰＡ溶液のみを塗布した耳の重量、Ｂ：ＴＰＡ溶液と試験物質を塗布した耳の重量、Ｃ：元の耳の重量（０．５μｇのＴＰＡ塗布することで重量が２．４１倍に増加するとして算出した。）
表１に、化合物Ａおよび、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、インドメタシン、グリチルリチン酸の炎症抑制率を示す。
（表１）
化合物Ａおよび、化合物Ｂ、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊ、インドメタシン、グリチルリチン酸の炎症抑制率
ＮＴは未試験を示す。
化合物Ａ〜Ｊは、いずれもＴＰＡによって引き起こされるマウス耳の炎症を抑制した。化合物Ａおよび、化合物Ｃ、化合物Ｄ、化合物Ｅ、化合物Ｆ、化合物Ｇ、化合物Ｈ、化合物Ｉ、化合物Ｊは、２００μｇの塗布量で、市販の抗炎症剤として用いられているインドメタシンやグリチルレチン酸よりも強い抗炎症作用を示す。
（実施例８：モニタリングテスト）
本発明の抗炎症剤および、発癌プロモーター阻害剤の炎症抑制作用をモニタリングテストにより評価するため、本発明の抗炎症剤および、発癌プロモーター阻害剤を配合した化粧クリーム（クリームＡ）と、コントロールとして本発明の抗炎症剤および、発癌プロモーター阻害剤のみ無添加の化粧クリーム（クリームＢ）を製造した。以下にクリームＡとクリームＢの成分と製法を示す。
（クリームＡの調製）
（Ａ）新油型モノステアリン酸グリセリル １．０ （重量％）
（Ｂ）セタノール ８．５ （重量％）
（Ｃ）モノステアリン酸ソルビタン １．５ （重量％）
（Ｄ）ポリオキシエチレン（１５）セチルエーテル １．５ （重量％）
（Ｅ）流動パラフィン ６．５ （重量％）
（Ｆ）スクワラン １．０ （重量％）
（Ｇ）メチルポリシロキサン １．０ （重量％）
（Ｈ）１，３−ブチレングリコール １０ （重量％）
（Ｉ）防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） ０．２ （重量％）
（Ｊ）エタノール ５．０ （重量％）
（Ｋ）化合物Ａ ０．５ （重量％）
（Ｌ）上記の残部として、全量１００％となるように精製水を添加した。
（製法）
１．（Ａ）〜（Ｇ）と、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｌ）を別々に加熱調整し、８０℃で混合しホモミキサーで攪拌した。
２．５０℃で（Ｊ）に（Ｋ）を溶解し、添加した。
３．３０℃まで冷却した。
（クリームＢの調製）
（Ａ）新油型モノステアリン酸グリセリル １．０ （重量％）
（Ｂ）セタノール ８．５ （重量％）
（Ｃ）モノステアリン酸ソルビタン １．５ （重量％）
（Ｄ）ポリオキシエチレン（１５）セチルエーテル １．５ （重量％）
（Ｅ）流動パラフィン ６．５ （重量％）
（Ｆ）スクワラン １．０ （重量％）
（Ｇ）メチルポリシロキサン １．０ （重量％）
（Ｈ）１，３−ブチレングリコール １０ （重量％）
（Ｉ）防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） ０．２ （重量％）
（Ｊ）エタノール ５．０ （重量％）
（Ｋ）上記の残部として、全量１００％となるように精製水を添加した。
（製法）
１．（Ａ）〜（Ｇ）と、（Ｈ）、（Ｉ）、（Ｋ）を別々に加熱調整し、８０℃で混合しホモミキサーで攪拌した。
２．５０℃で（Ｊ）を溶解し、添加した。
３．３０℃まで冷却した。
前記の方法で製造したクリームＡとクリームＢについてモニタリングテストを実施した。
（方法）
１．２０〜５０歳のモニター２０名（女１６名、男４名）に、２ヶ月間、朝と夜、２回顔面への使用を依頼した。
２．２ヶ月後、次の評価基準に従ってアンケートの結果を集計し、クリームＡとクリームＢの結果を比較した。
［評価基準］
＋＋＋：肌荒れ、炎症の改善に非常に有効、＋＋：肌荒れ、炎症の改善に有効、＋：肌荒れ、炎症の改善にやや有効、±：肌荒れ、炎症の改善に無効。
（表２）
クリームＡとクリームＢのモニタリングテスト
本発明の抗炎症剤を配合したクリームＡは、本発明の無添加のクリームＢよりも、肌荒れ、炎症の改善に対して、良好な結果が得られた。よって、本発明の抗炎症剤は人の肌においても有効な作用を示すことを証明した。次に、クリーム以外に汎用されている剤型で、本発明の化合物の汎用性を調べた。
（実施例９：本発明の化合物を含む乳液処方の調整）
乳液を以下の処方と製法を用いて処方した。
（Ａ）ステアリン酸 ２．０ （重量％）
（Ｂ）セチルアルコール １．５ （重量％）
（Ｃ）ワセリン ４．０ （重量％）
（Ｄ）スクワラン ５．０ （重量％）
（Ｅ）グリセロールトリ−２−エチルヘキサン酸エステル ２．０ （重量％）
（Ｆ）ソルビタンモノオレイン酸エステル ２．０ （重量％）
（Ｇ）グリセリン ９．０ （重量％）
（Ｈ）水酸化カリウム ０．１ （重量％）
（Ｉ）防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） ０．１〜０．５ （重量％）
（Ｊ）香料 ０．００１〜０．１ （重量％）
（Ｋ）酸化防止剤（ジブチルヒドロキシトルエン） ０．０５〜０．１５ （重量％）
（Ｌ）エタノール ５．０ （重量％）
（Ｍ）化合物Ａ ０．１ （重量％）
（Ｎ）上記の残部として、精製水を添加した。
（製法）
１．（Ａ）〜（Ｆ）、（Ｏ）に溶解した（Ｇ）〜（Ｋ）を別々に加熱調整し、８０℃で混合し、ホモミキサーで攪拌し、その後、５０℃まで冷却した。
２．（Ｌ）に（Ｍ）を溶解した
３．上記１の溶液と、２の溶液を混合し、３０℃まで冷却した。
（実施例１０：本発明の化合物を含む化粧水の調製）
化粧水を以下の成分と製法を用いて処方した。
（Ａ）ＰＯＥ（２０）オレイルアルコール ０．５ （重量％）
（Ｂ）グリセリン １０ （重量％）
（Ｃ）メチルセルロース ０．２ （重量％）
（Ｄ）防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） ０．１〜０．５ （重量％）
（Ｅ）香料 ０．００１〜０．１ （重量％）
（Ｆ）酸化防止剤（ジブチルヒドロキシトルエン） ０．０５〜０．１５ （重量％）
（Ｇ）エタノール ５．０ （重量％）
（Ｈ）化合物Ａ ０．１５ （重量％）
（Ｉ）上記の残部として、精製水を添加した。
（製法）
上記、（Ａ）〜（Ｉ）までを均一に攪拌し、加熱溶解した。
（実施例１１：本発明化合物を含むパック剤の調整）
パック剤を以下の成分と製法を用いて処方した。
（Ａ）グリセリン １２ （重量％）
（Ｂ）モンモリロナイト １０ （重量％）
（Ｃ）酸化チタン ８ （重量％）
（Ｄ）カオリン １０ （重量％）
（Ｅ）防腐剤（パラオキシ安息香酸エステル） ０．１〜０．５ （重量％）
（Ｆ）香料 ０．００１〜０．１ （重量％）
（Ｇ）酸化防止剤（ジブチルヒドロキシトルエン） ０．０５〜０．１５（重量％）
（Ｈ）エタノール ５ （重量％）
（Ｉ）化合物Ａ ０．２ （重量％）
（Ｊ）上記の残部として、精製水を添加した。
（製法）
上記（Ａ）〜（Ｊ）を均一に溶解した。
以上のように、本発明の好ましい実施形態を用いて本発明を例示してきたが、本発明はこの実施形態に限定して解釈されるべきものではない。本発明は、特許請求の範囲によってのみその範囲が解釈されるべきことが理解される。当業者は、本発明の具体的な好ましい実施形態の記載から、本発明の記載および技術的常識に基づいて等価な範囲を実施することが理解できる。
ホウロクタケおよび、マゴジャクシ、マンネンタケの菌体を培養することにより得られるトリテルペン化合物を抗炎症剤および、発癌プロモーター阻害剤として用いることで、優れた効果を有する、抗炎症剤および、発癌プロモーター阻害剤を調整することができる。

Claims (4)

  1. 以下の構造式に表される化合物を含有する、抗炎症剤：
    で表される化合物。
  2. 以下の構造式に表される化合物を含有する、皮膚外用剤：
    で表される化合物。
  3. マゴジャクシの菌体を人工的に培養する工程を包含する、以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを生産する方法：
    上記化学式においてR1=Ac, R2=OH,R3=OAc で特定される化合物；および、
    上記化学式においてR1=H, R2=OAc, R3=OAc で特定される化合物。
  4. ホウロクタケの菌体を人工的に培養する工程を包含する、以下の構造式に表される化合物からなる群から選択される化合物の少なくとも１つを生産する方法：
    上記化学式において表される化合物；ならびに
    上記化学式において表される化合物。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP6430736B2 (ja) * 2014-03-20 2018-11-28 株式会社ファンケル 新規ステロール系化合物およびこれを含有するコレステロール吸収阻害剤
JP2014148530A (ja) * 2014-04-21 2014-08-21 Amazonia Fitomedicamentos Ltda ラノスタ−８，２４−ジエン−３−オールの薬学的使用
CN104327147B (zh) * 2014-06-04 2016-11-23 正源堂（天津滨海新区）生物科技有限公司 一种麦角甾醇类化合物及其制备方法与应用
JP6486738B2 (ja) * 2015-03-19 2019-03-20 日本メナード化粧品株式会社 Ｖｅｇｆｒ３発現低下改善剤
CN115894590A (zh) * 2022-10-20 2023-04-04 上海市农业科学院 一种紫芝发酵菌丝体中三萜化合物及其抗炎应用
CN115894591A (zh) * 2022-10-20 2023-04-04 上海市农业科学院 一种赤芝菌丝体中三萜化合物及其应用

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0723310B2 (ja) * 1986-03-03 1995-03-15 株式会社アドバンス 強肝剤
JPH04304890A (ja) * 1991-04-01 1992-10-28 Nitto Denko Corp ガノデリン酸類の製造方法
JP3611638B2 (ja) * 1995-08-02 2005-01-19 カネボウ株式会社 ヒトコラゲナーゼ活性阻害剤
JPH09235293A (ja) * 1996-02-29 1997-09-09 Kanebo Ltd 新規トリテルペン
JPH10237093A (ja) * 1997-02-28 1998-09-08 Kotarou Kanpo Seiyaku Kk マツホド抽出成分を含む抗炎症剤
JP4226228B2 (ja) * 2001-03-27 2009-02-18 株式会社坂本バイオ ガノデロールｂからなるメラニン生成抑制剤及び美白剤、並びにガノデロールｂを含有する組成物
JP4628604B2 (ja) * 2001-07-25 2011-02-09 日本メナード化粧品株式会社 皮膚外用剤
JP4625921B2 (ja) * 2003-07-16 2011-02-02 学校法人日本大学 発癌予防剤
JP2005213144A (ja) * 2004-01-27 2005-08-11 Toagosei Co Ltd 新規なトリテルペン化合物及びそれらの誘導体、並びにそれらを含むシクロオキシゲナーゼ及び／又はリポキシゲナーゼ阻害剤

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