JP4816096B2 - 重合性組成物、光学材料、光学用フィルター、及び、プラスチックレンズ - Google Patents
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例えば、カメラ用の測光用フィルターや視感度補正用フィルター等には、近赤外線を選択的に吸収するために、特殊なリン酸系ガラスに銅イオンを含有した形態の光学材料からなるガラス製光学フィルターが用いられていた。しかし、これらのリン酸系ガラス製光学フィルターは、無機ガラスに由来する重さの問題や、リン酸系ガラスに由来する吸湿性が大きく、高湿度環境での長時間の使用において透明性が損なわれ易いという問題、あるいは成形や切削加工が難しい等のいくつかの課題を有していた。
A成分:一般式(1)で表される銅(II)錯体。
B成分:ラジカル重合性基または重付加反応性基を含む重合性単量体の1種以上。
C成分:重合開始剤または重合触媒。
これにより、重合性組成物に含まれるB成分が、アクリル基またはメタアクリル基を含む重合性単量体の1種以上であることにより、重合硬化後に白濁の発生が少なく透明性に優れ、しかも、近赤外吸収機能と紫外線吸収機能を同時に有する光学材料や光学物品を得ることができる。
これにより、重合性組成物に含まれるB成分の総量を100重量部としたとき、A成分の含有量が1重量部以上100重量部以下であることにより、重合硬化後に白濁の発生が少なく透明性に優れ、しかも、近赤外吸収機能と紫外線吸収機能を同時に有する光学材料や光学物品を得ることができる。
これによれば、重合性組成物に含まれるB成分にメチルメタクリレートを含み、B成分の総量を100重量部としたとき、メチルメタクリレートが10重量部以上100重量部以下であることにより、重合硬化後に白濁の発生が少なく透明性に優れ、しかも、近赤外吸収機能と紫外線吸収機能を同時に有する光学材料や光学物品を得ることができる。
これによれば、銅錯体中に芳香環を有する化合物、ラジカル重合性基または重付加反応性基を含む重合性単量体、重合開始剤または重合触媒を含む本発明の重合性組成物が、熱エネルギーまたは光エネルギーにより重合硬化されることにより、白濁の発生が少なく透明性に優れ、しかも、近赤外吸収機能と紫外線吸収機能を同時に有する光学材料を得ることができる。
これによれば、光学用フィルターが本発明の光学材料からなることにより、白濁の発生が少なく透明性に優れ、しかも、近赤外吸収機能と紫外線吸収機能を同時に有するカメラの測光用フィルター、あるいは、視感度補正フィルター等のプラスチック製の光学フィルターが容易に得られる。
これによれば、プラスチックレンズが本発明の光学材料からなることにより、白濁の発生が少なく透明性に優れ、しかも、近赤外吸収機能と紫外線吸収機能を同時に有するカメラの視感度補正機能付レンズ、矯正用眼鏡レンズ等のプラスチックレンズが容易に得られる。
本実施形態の重合性組成物は、下記のA成分、B成分、C成分を含有する。
A成分:一般式(1)で示される、銅(II)錯体。
B成分:ラジカル重合性基または重付加反応性基を含む重合性単量体の1種以上。
C成分:重合開始剤または重合触媒。
B成分としては、ラジカル重合性基または重付加反応性基を含む重合性単量体の1種以上を用いることができる。ラジカル重合性基または重付加反応基を含む重合性単量体とは、一般的に用いられるラジカル重合可能な化合物、または重付加反応が可能な化合物を用いることができる。
例えば、アクリル酸、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸ベンジル、アクリル酸フェニル、フェノキシエチルアクリレート、アクリル酸シクロヘキシル、ジシクロペンタニルアクリレート、アクリル酸テトラヒドロフルフニル、イソボルニルアクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−アクリロイルオキシエチルコハク酸、カプロラクトンアクリレート、グリシジルアクリレートなどの単官能アクリル酸エステル類、メタクリル酸、メタクリル酸メチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸イソボルニル、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸シクロヘキシル、ジシクロペンタニルメタクリレート、メタクリル酸テトラヒドロフルフニル、イソボルニルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルメタクリレート、グリセロールメタクリレート、2−メタクリロイルオキシエチルコハク酸、カプロラクトンメタクリレート、グリシジルメタクリレートなどの単官能メタクリル酸エステル類などが挙げられる。
C成分としての熱重合開始剤の好ましい具体例としては、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシイソブチレート、t−ブチルパーオキシアセテート、クミルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシオクトエート、t−ブチルパーオキシイソプロピルカルボネート、クミルパーオキシオクトエート、t−ヘキシルパーオキシネオデカノエート、t−ヘキシルパーオキシピバレート、t−ブチルパーオキシネオヘキサノエート等のパーオキシエステル、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)オクタン、2,2−ビス(t−ブチルパーオキシ)ブタン等のパーオキシケタール、アセチルパーオキサイド、イソブチリルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、m−トルオイルパーオキサイド等のジアシルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ジ−n−プロピルパーオキシジカーボネート等のパーオキシジカーボネート等の有機過酸化物系開始剤、あるいは2,2’−アゾビスイソブチロルニトリル、1,1’−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニトリル)、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート、2,2’−アゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)等のアゾ化合物系開始剤、あるいはレドックス系開始剤等が使用可能である。これらの熱重合開始剤は単独で用いてもよいし、2種以上の熱重合開始剤を併用することも可能である。また、熱重合開始剤の添加量はB成分100重量部に対して、0.001〜5重量部の範囲が好ましい。
以上に挙げた光重合開始剤は、単独で用いても良いし、2種以上の光重合開始剤を併用することも可能である。また、前述の熱重合開始剤と光重合開始剤を併用することも可能である。
このような重合触媒の具体例としては、トリエチルアミン、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン等のモノアミン類、N,N,N´,N´−テトラメチルエチレンジアミン、N,N,N´,N´−テトラメチルプロパン−1,3−ジアミン等のジアミン類、N,N,N´,N´−ペンタメチルジエチレントリアミン、N,N,N´,N´−ペンタメチルジプロピレントリアミン、テトラメチルグアニジン等のトリアミン類、トリエチレンジアミン、N,N´−ジメチルピペラジン、N−メチル−N´−(2−ジメチルアミノ)エチルピペラジン、N−メチルモノホリン、N−(N´,N´−ジメチルアミノエチル)モルホリン、1,2−ジメチルイミダゾール等の環状アミン類、ジメチルアミノエタノール、ジメチルアミノエトキシエタノール、N,N,N´−トリメチルアミノエチルエタノールアミン、N−メチル−N´−(2−ヒドロキシエチル)ピペラジン、N−(2−ヒドロキシエチル)モノホリン等のアルコールアミン類、ビス(2−ジメチルアミノエチル)エーテル、エチレングリコールビス(3−ジメチル)アミノプロピルエーテル等のエーテルアミン等のアミン触媒と、ジブチルチンジラウレート、ジブチルチンジアセテート、ジブチルチンマカブチト、ジブチルチンチオカルボキシレート、ジブチルチンジマレエート、オクテン酸鉛等の有機金属触媒等が例示される。これらの重合触媒は、一種で使用するのみならず、2種以上を併用して使用することもできる。
70℃を超える高温で調合した場合には、重合性組成物の重合反応が始まり易く、組成物のポットライフが短くなる。また、−20℃未満の低温で調合した場合には、組成物中のA成分の溶解度が低くなり易く、長時間攪拌しても完全に溶解せずに溶け残り易い。
熱による重合硬化の場合は、重合性組成物が注入された成形型を、例えば、大気炉やIR(赤外線)炉の炉内に投入し、温度を高温にすることによって硬化させることができる。加熱する温度は、0℃〜180℃の範囲、より好ましくは30℃〜130℃の範囲で昇温しながら加熱する。
反射防止膜は、例えば、酸化ケイ素と酸化チタン等の多層膜、あるいは酸化ジルコニウムと酸化ニオブ等の多層膜を、蒸着法を用いて形成することができる。
重合性組成物を重合硬化して得られた光学材料は、一般的なプラスチック材料と同様以上の、強度、耐熱性、耐久性等に優れた材料が得られる。
合成例1:ビスベンゾイルアセトナト銅の合成。
溶媒としてn−ヘキサン100ccを準備し、この溶媒中に塩化銅(I)を150g添加して、十分に攪拌して均一な懸濁液とした。そして、室温環境下で、この懸濁液中にベンゾイルアセトン50gを、少量づつゆっくりと添加しながら攪拌し、1時間かけて全量を添加した。そして、この懸濁液を70℃で加熱還流した後に、反応液をろ過した。得られたろ液を、20Torrでの減圧を1時間行うことによって溶媒を除去した。残った残渣を、n−ヘキサン100ccで再結晶することによって、ビスベンゾイルアセトナト銅の結晶を得た。得られた錯化合物をA1とした。
合成例1におけるベンゾイルアセトン50gに替えて、フェナシルフェニルケトン70gを用いた以外は、合成例1と同様の方法によってビスフェナシルフェニルケトナト銅の結晶を得た。得られた錯化合物をA2とした。
合成例1におけるベンゾイルアセトン50gに替えて、1−フェニル−2−メチル−1,3−ブタンジオン50gを用いた以外は、合成例1と同様の方法によってビス(1−フェニル−2−メチル−1,3−ブタンジオナト)銅の結晶を得た。得られた錯化合物をA3とした。
比較用として、合成例1におけるベンゾイルアセトン50gに替えて、1−シクロヘキシルー2−メチルー1,3−ブタンジオン50gを用いた以外は、合成例1と同様の方法によって、R1(一般式(1)参照)にアリール基も複素環基も有さない構造のビス(1−シクロヘキシルー2−メチルー1,3−ブタンジオナト)銅の結晶を得た。得られた化合物をD1とした。
B成分として、メチルメタクリレート(以後、B1と表す)60g、テトラエチレングリコールジメタクリレート(以後、B2と表す)30g、グリシジルメタクリレート(以後、B3と表す)10gを混合し、25℃で攪拌して均一にした。このB成分の混合液中に、A成分として、合成例1で合成したビスベンゾイルアセトナト銅(A1)を5gを添加し、25℃で1時間攪拌して完全に溶解させた。
さらに、この混合液中に、重合調整剤としてノフマーMSD(日本油脂(株)製)1.0gを添加して攪拌した後に、C成分としてt−ブチルパーオキシ2エチルヘキサノエート(以後、C1と表す)1.0gを添加し、十分に攪拌し均一にして、重合用組成物を調整した。
A成分として、実施例1におけるA1の替わりに合成例2で合成したビスフェナシルフェニルケトナト銅(A2)を5gを使用した以外は、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
得られた光学材料は、実施例1と同様に白濁などの外観上の異常は見られず、紫外線吸収機能および近赤外線吸収機能効果が確認された。
A成分として、実施例1におけるA1の替わりに合成例3で合成したビス(1−フェニル−2−メチル−1,3−ブタンジオナト)銅(A3)5gを使用した以外は、実施例1と同様のB成分およびC成分を用い、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
得られた光学材料は、実施例1と同様に白濁などの外観上の異常は見られず、実施例1と同様の紫外線吸収機能および近赤外線吸収機能効果が確認された。
B成分として、B1を15g、B2を75g、B3を10g使用した以外は、実施例1と同様のA成分およびC成分を用い、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
得られた光学材料は、実施例1と同様に白濁などの外観上の異常は見られず、実施例1と同様の紫外線吸収機能および近赤外線吸収機能効果が確認された。
B成分として、B1を5g、B2を85g、B3を10g使用した以外は、実施例1と同様のA成分およびC成分を用い、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
得られた光学材料は、実施例1と同様に白濁などの外観上の異常は見られず、実施例1と同様の紫外線吸収機能および近赤外線吸収機能効果が確認された。
A成分としてA1を10g、B成分として、実施例4と同様にB1を15g、B2を75g、B3を10g使用した以外は、実施例1と同様のC成分を用い、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
A成分としてA1を10g、B成分として、実施例5と同様にB1を5g、B2を85g、B3を10g使用した以外は、実施例1と同様のC成分を用い、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
しかし、重合用組成物の調整の際、A成分が完全に溶解するまでの時間がかかり、25℃での攪拌を3時間行う必要があったが、得られた光学材料は、一部にわずかな白濁が見られるものの、光学材料として許容されるレベルであった。また、分光スペクトルの測定については、実施例6と同様の結果が得られた。
A成分としてA1を1g、C成分として、C10.5g、t−ブチルパーオキシネオデカノエート(以後、C2と表す)0.5gの2種類の重合開始剤を併用した以外は、実施例1と同様のB成分を用い、実施例1と同様の方法によって光学材料を作製した。
得られた光学材料は、青色を呈しつつ、透明であり、白濁などの外観上の異常は見られなかった。また、分光スペクトルを測定したところ、380nm以下の紫外線は15%以下の透過率しかなく、ほぼ吸収していることから、紫外線吸収機能があることが確認された。また、400〜650nmにかけての可視光線は、35〜85%の透過率であり、可視光線をほぼ透過していることが確認された。また、700〜1000nmの近赤外線から赤外線にかけての領域は15%以下の透過率しかなく、ほとんど吸収していることから、近赤外線吸収フィルターとして有用であることが確認された。
A成分として、A1を1gに替えて5g使用した以外は、実施例8と同様の操作を行い、光学材料を作製した。
得られた光学材料は、青色を呈しつつ透明であり、白濁などの外観上の異常は見られなかった。また、分光スペクトルを測定したところ、380nm以下の紫外線は10%以下の透過率しかなく、ほぼ吸収していることから、紫外線吸収機能があることが確認された。また、400〜650nmにかけての可視光線は30〜80%の透過率であり、可視光線をほぼ透過していることが確認された。また、700〜1000nmの近赤外線から赤外線にかけての領域は10%以下の透過率しかなく、ほとんど吸収していることから、近赤外線吸収フィルターとして有用であることが確認された。
A成分として、A1を1gに替えて20g使用した以外は、実施例8と同様の操作を行い、光学材料を作製した。
得られた光学材料は、青色を呈しつつ透明であり、白濁などの外観上の異常は見られなかった。また、分光スペクトルを測定したところ、380nm以下の紫外線は7%以下の透過率しかなく、ほぼ吸収していることから、紫外線吸収機能があることが確認された。また、400〜650nmにかけての可視光線は20〜70%の透過率であり、可視光線をほぼ透過していることが確認された。また、700〜1000nmの近赤外線から赤外線にかけての領域は7%以下の透過率しかなく、ほとんど吸収していることから、近赤外線吸収フィルターとして有用であることが確認された。
A成分として、A1に替えてD1を10g使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、光学材料を作製した。
しかし、重合用組成物の調整の際、B成分の混合液中にA成分としてのD1を添加した後に25℃で3時間攪拌を行っても、D1が混合液中に完全に溶解せず、一部がとけ残ったままであった。溶け残った成分をろ過してから、この重合性組成物を実施例1と同様に重合硬化させたところ、全体にわたって白濁が見られ、透明性が確保できないために、光学材料として使用できない状態であった。
A成分として、A1に替えて炭酸銅を5g使用した以外は、実施例1と同様の操作を行い、光学材料を作製した。
しかし、重合用組成物の調整の際、B成分の混合液中に炭酸銅を添加した後に25℃で3時間攪拌を行っても、炭酸銅が混合液中に完全に溶解しなかった。溶け残った成分をろ過してから、この重合性組成物を実施例1と同様に重合硬化させたところ、全体にわたって白濁が見られ、透明性が確保できないために、光学材料として使用できない状態であった。
A成分として、炭酸銅5gに替えて塩化銅を5g用いた以外は、比較例2と同様の操作を行い、光学材料を作製した。
しかし、比較例2と同様に、重合用組成物の調整の際、B成分の混合液中に炭酸銅を添加した後に25℃で3時間攪拌を行っても、炭酸銅が混合液中に完全に溶解しなかった。溶け残った成分をろ過してから、この重合性組成物を実施例1と同様に重合硬化させたところ、全体にわたって白濁が見られ、透明性が確保できないために、光学材料として使用できない状態であった。
A成分として、炭酸銅5gに替えて硫酸銅を5g用いた以外は、比較例2と同様の操作を行い、光学材料を作製した。
しかし、比較例2と同様に、重合用組成物の調整の際、B成分の混合液中に炭酸銅を添加した後に25℃で3時間攪拌を行っても、炭酸銅が混合液中に完全に溶解しなかった。溶け残った成分をろ過してから、この重合性組成物を実施例1と同様に重合硬化させたところ、全体にわたって白濁が見られ、透明性が確保できないために、光学材料として使用できない状態であった。
Claims (6)
- 請求項1に記載の重合性組成物であって、
前記B成分の総量を100重量部としたとき、前記A成分の含有量が1重量部以上100重量部以下であることを特徴とする重合性組成物。 - 請求項1または請求項2に記載の重合性組成物であって、
前記B成分の総量を100重量部としたとき、前記メチルメタクリレートが10重量部以上100重量部以下であることを特徴とする重合性組成物。 - 請求項1〜3のいずれか一項に記載の重合性組成物を、重合硬化させて得られることを特徴とする光学材料。
- 請求項4に記載の光学材料からなることを特徴とする光学用フィルター。
- 請求項4に記載の光学材料からなることを特徴とするプラスチックレンズ。
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