JP4750981B2 - 水溶性モノアゾ染料、その調製方法、およびその使用方法 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な水溶性モノアゾ染料、その調製方法、およびカルボキサミド含有材料、特に、カルボキサミド含有繊維材料を染色および捺染するためのその使用方法に関する。
【0002】
【従来の技術】
独国特許第728485号、同第731677号、同第731770号、および英国特許第483442号には、羊毛、絹、またはポリアミド繊維、例えば、ナイロン6またはナイロン6,6などの天然および合成のカルボキサミド含有繊維材料用の染料として使用するためのモノアゾ染料が記載されている。しかしながら、これらの染料は、不十分な耐湿潤堅牢性、耐汗堅牢性および不十分な耐光堅牢性などのある種の性能上の欠点を有する。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、耐湿潤堅牢性、耐汗堅牢性、および耐光堅牢性の改善された水溶性モノアゾ染料、その調製方法、およびそれをカルボキサミド含有材料の染色および捺染に使用する方法を提供することである。
【0004】
【課題を解決するための手段】
このたび、本発明において、式(1)で表わされる染料は、驚くべきことに、極めて優れた耐湿潤堅牢性および耐汗堅牢性および良好な耐光堅牢性を有することを見いだした。
【0005】
従って、本発明は、式(1):
【化6】
(式中、
Xは、−COCH2O−であり、
Mは、水素、アンモニウム、アルカリ金属、または等価のアルカリ土類金属であり、
R1、R2、およびR3は、互いに独立して、水素、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、または臭素)、無置換またはクロロ置換もしくはヒドロキシ置換のC1〜C4アルキル(例えば、2−クロロエチルまたは2−ヒドロキシエチル)、無置換またはクロロ置換もしくはヒドロキシ置換のC1〜C4アルコキシ(例えば、2−クロロエトキシまたは2−ヒドロキシエトキシ)であり、スルホ基は、NH基に対して3位または4位である)で表わされる染料を提供する。
【0006】
本発明に係る染料の好ましい実施形態は、式(2)
【化7】
(式中、
Mは、水素、アンモニウム、アルカリ金属、または等価のアルカリ土類金属であり、
Xは、−COCH2O−であり、R1およびR2は、互いに独立して、水素、塩素、またはC1〜C4アルキルであり、スルホ基は、NH基に対して3位または4位である)で表わされる染料である
【0007】
本発明に係る染料の特に好ましい実施形態は、Xが−COCH2O−であり、かつR1およびR2が互いに独立して水素または塩素である式(2)で表わされる染料である。
【0008】
本発明の染料は、従来通り、当業者によく知られた手順でおよび目的に必要とされる割合で、例えば従来のジアゾ化反応およびカップリング反応の方法により、従来方法で調製することが可能である。
【0009】
例えば、次のようにして調製することが可能である。式(3)
【化8】
(式中、Mは、先に定義した通りである)で表わされる化合物から出発して、該化合物を、式(4)
【化9】
(式中、M、X、R1、R2、およびR3は、先に定義した通りである)で表わされる酸塩化物と縮合させることにより、式(5)
【化10】
(式中、M、X、R1、R2、およびR3は、先に定義した通りである)で表わされるカップリング成分を調製する。式(6)
【化11】
で表わされるアミンをジアゾ化して、その生成物を、式(5)で表わされるカップリング成分にカップリングさせると、式(1)で表わされる染料が得られる。
【0010】
式(1)で表わされる本発明の化合物は、水溶性化合物に対して一般に用いられる方法により、例えば、塩化ナトリウムまたは塩化カリウムのような電解質を用いて反応媒質から沈澱させることにより、または噴霧乾燥を用いて反応溶液または懸濁液を蒸発濃縮させることにより、水性合成溶液または懸濁液から析出させて単離することが可能である。
【0011】
本発明の染料は、固体調製物または液体調製物の状態で存在しうる。該染料には、一般に、水溶性染料の場合に通常用いられる、塩化ナトリウム、塩化カリウム、および硫酸ナトリウムなどの電解質塩が含まれる。更に、酸性染料に対して通常用いられるナフタレンスルホン酸−ホルムアルデヒド縮合物などのイオン性標準化剤、または酸性染料に対して通常用いられるデキストリンなどの非イオン性標準化剤、および商用の染料に対して通常用いられる助剤が含まれる。
【0012】
一般的には、本発明の染料は、染料粉末またはその調製物を基準にして10〜90重量%の染料含有率、好ましくは30〜80重量%の染料含有率を有し、粉末状または顆粒状である。
【0013】
本発明の染料は、価値のある性能特性を備えている。該染料は、従来の方法によりカルボキサミド含有材料を染色または捺染するために使用される。前記の材料の例は、合成および天然のポリアミドおよびポリウレタンであり、具体的には、例えば羊毛および他の動物の毛、絹、ナイロン6,6およびナイロン6、ナイロン11などの繊維の形状、皮革などのシート状構造の形状またはポリアミドなどから形成されるフィルムの形状のもの、またはポリアミドやポリウレタンなどの塊状のものが挙げられる。
【0014】
これらの材料は、繊維材料の形状で、特に、織布や糸(例えば、かせの形態や巻き取られたパッケージの形態の糸)などの紡織繊維の形状で利用することが好ましい。本発明の染料を前記材料に適用すると、明度や均染度が高く、例えば耐湿潤堅牢性、耐汗堅牢性などの種々の堅牢性がいずれも良好であり、非常に良好な耐光堅牢性を有する赤色染色物が得られる。
【0015】
従って、本発明はまた、本発明の染料をこれらの材料の染色または捺染に使用する方法、および本発明の染料を着色剤として使用して従来の手順によりかかる材料を染色または捺染する方法を提供する。
【0016】
本発明の染料は、水溶性染料に対して用いられる周知の適用技術により、上記の基材、特に、上記の繊維材料に適用および固着させることが可能である。
【0017】
例えば、該染料を用いると高浴比液から吸尽法により非常に良好な堅牢性を有する染色物が得られる。好ましくは、水性浴中において、70〜110℃の温度で、所望により加圧下130℃までの温度で、また所望により通常の染色助剤の存在下で染色を行う。実施可能な一手順では、材料を温浴中に導入し、所望の染色温度まで温浴を徐々に加熱し、この温度で染色プロセスを終了させる。
【0018】
更に、非フェルト化仕上げまたは低フェルト化仕上げ〔例えば、H.Rath著,Lehrbuch der Textilchemie(繊維化学の教科書),Springer−Verlag刊,第3版(1972年),295〜299頁,特に、Hercosett法による仕上げ(298頁)、ならびにJ.Soc.Dyers and Colourists 1972年,93〜99頁および1975年,33〜44頁を参照されたい。〕の施された羊毛を染色した場合にも、非常に良好な堅牢性を得ることができる。
【0019】
羊毛への染色プロセスは、酸性媒質から従来の方法により実施される。例えば、所望のpHを得るために、酢酸および/または硫酸アンモニウムまたは酢酸および酢酸アンモニウムまたは酢酸ナトリウムを染浴に添加することが可能である。許容可能な均染度を有する染色物を得るために、例えば、アルキルアリールアミンまたはスルホン化アルキルアミンとエチレンオキシドとの反応生成物をベースとした従来の均染助剤を添加することが望ましい。例えば、本発明の染料は、酸性染浴から開始される吸尽プロセスにかけることが好ましい。
【0020】
本明細書中に記載の手順は、他の天然ポリアミドおよび合成ポリアミドを含む繊維材料の染色物を作製するためにも適用される。
【0021】
一般的には、染色される材料を温度約40℃の浴に導入し、しばらく浴中で攪拌した後、染浴を所望の弱酸性のpH、好ましくは弱酸性酢酸pHに調節し、実際の染色は70〜110℃の温度で行う。染色は、沸騰温度または密閉された染色装置中、106℃までの温度で行うことが好ましい。
【0022】
本発明の染料の水溶性は非常に良好であるので、通常の連続染色プロセスにおいても有利に使用することが可能である。更に、本発明の染料は、他の染料と容易に組み合わせることができる。
【0023】
本発明の染料を、羊毛、絹、ナイロン6、またはナイロン6,6などのカルボキサミド含有材料の捺染に使用する場合、従来の方法により染料から作製され、特に、例えば脂肪アルコールエトキシレートをベースとした可溶化剤および例えばガラクトマンナン誘導体をベースとした増粘剤を含む捺染糊を周知の方法で適用し、例えば、102℃の飽和水蒸気を用いて固着させる。
【0024】
以下の実施例により、本発明について具体的に説明する。特に記載のない限り、パーセントは重量基準である。
【0025】
【実施例】
(実施例1)
ジアゾ化
2−o−トリルオキシアニリン(99.2%)200.6gを、水900mlおよび30%塩酸280mlに溶解する。氷1000gを添加してアミン塩酸塩を部分的に沈澱させる。0〜5℃で30分間にわたり亜硝酸ナトリウム溶液(300g/l)231mlを滴下し、この混合物を1時間攪拌する。少量のアミドスルホン酸溶液を添加することにより、過剰の亜硝酸塩を分解する。
【0026】
カップリング
1−(N−2,4−ジクロロフェノキシアセチル)アミノ−8―ヒドロキシナフタレン―4,6−ジスルホン酸(55%)991gを水5500ml中で攪拌する。水酸化ナトリウム溶液(400g/l)約5mlを用いて、そのpHを7に調節する。重炭酸ナトリウム27.5gを添加した後、30分間にわたってジアゾ溶液をポンプ送入する。その間、水酸化ナトリウム溶液(400g/l)190mlを滴下することによりpHを8.5〜9に保持する。塩化ナトリウム696gを添加した後、混合物を室温で3時間攪拌する。濾過により染料を単離し、減圧下50℃で乾燥させると、羊毛を鮮赤色に染色する乾燥染料(A)932gが得られる。
【化12】
【0027】
(実施例2〜10)
実施例1に記載のカップリング成分の代わりに一般的なカップリング成分(5)を用いると、以下の表に列挙した染料が得られる。これらの染料は、羊毛またはナイロンを鮮赤色に染色する。
【化13】
【0028】
【表1】
Claims (5)
- R 1およびR2が互いに独立して水素または塩素であり、R3が水素である、請求項1に記載の染料。
- 請求項1又は2に記載の染料をカルボキサミド含有材料の染色または捺染に使用する方法。
- カルボキサミド含有材料を染色または捺染する方法であって、
pH3〜7および温度70〜110℃で請求項1又は2に記載の染料を該材料に適用することを含む方法。
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