ES2303823T3 - Colorantes monoazo solubles en agua, procedimiento para su preparacion y su utilizacion. - Google Patents
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Abstract
Una tintura caracterizada por la fórmula (1) (Ver fórmula) en la cual Mes hidrogeno, amonio, un metal alcalino o el equivalente de un metal térreo alcalino, X es -COCH2O-; R1, R2 y R3 independientemente entre si son hidrogeno, halógeno, alquilo C1 a C4 insustituido o cloro- o hidroxi-sustituido, alcoxi C1 a C4 insustituido o cloro- o hidroxi-sustituido, en tanto el grupo sulfo se encuentra en la posición 3 o 4 al grupo NH.
Description
Colorantes monoazo solubles en agua,
procedimiento para su preparación y su utilización.
La presente invención se refiere a nuevas
tinturas monoazo solubles en agua, a procesos para su preparación y
a su empleo en el teñido e impresión de materiales que contienen
carboxamido, en especial materiales a base de fibras que contienen
carboxamido.
Las patentes DE-B 728 485,
DE-B 731677, DE-B 731770, y GB
483442 describen tinturas monoazo a ser empleadas como tinturas
para materiales a base de fibras naturales y sintéticas que
contienen carboxamido, como por ejemplo lana, seda o fibras de
poliamida, tales como, nylon o nylon 6,6. Sin embargo, estas
tinturas padecen de ciertos defectos de rendimiento, como valores
inaceptables de resistencia en húmedo y resistencia a la
transpiración así como una insuficiente resistencia a la luz.
La patente US-A 1893444 describe
tinturas monoazo que se preparan acoplando una ariloxianilina a un
ácido
1-(N-arilsulfonil)amino-8-hidroxinaftalen-3,6-disulfónico.
La patente US-A 2785158 revela
tinturas monoazo que se preparan a partir de
2-(2'-ciclohexilfenoxi)anilinas y ácidos
1-acilamino-8-hidroxinaftalensulfónico.
La patente DE-C 614405 revela la preparación de
tinturas monoazo acoplando aminodiaril éteres con ácidos
1-acilamino-8-hidroxinaftalen-6-sulfónicos.
Estos compuestos son utilizados como tinturas para lana o seda.
En relación con la presente invención se ha
descubierto que las tinturas de la formula (I) sorprendentemente
poseen una mucho mejor resistencia en húmedo y resistencia a la
transpiración así como mejores índices de resistencia a la luz.
La invención en consecuencia provee tinturas de
la formula (I):
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en la
cual
X es -COCH_{2}O-;
M es hidrogeno, amonio, un metal alcalino o el
equivalente de un metal terreo alcalino;
R^{1}, R^{2} y R^{3} independientemente
entre si son hidrogeno, halógeno, por ejemplo flúor, cloro o bromo,
alquilo C_{1} a C_{4} insustituido o cloro- o
hidroxi-sustituido, por ejemplo
2-cloroetilo o 2-hidroxietilo,
alcoxi C_{1} a C_{4} insustituido o cloro- o
hidroxi-sustituido, por ejemplo
2-cloroetoxi o 2-hidroxietoxi, en
tanto el grupo sulfo se encuentra en la posición 3 o 4 al grupo
NH.
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Las realizaciones preferidas de las tinturas de
la invención son tinturas de la formula (2)
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en la
cual
M es hidrogeno, amonio, un metal alcalino o el
equivalente de un metal terreo alcalino,
X es -COCH_{2}O- y R^{1} y R^{2}
independientemente entre si son hidrogeno, cloro o alquilo C_{1}
a C_{4} en tanto el grupo sulfo se encuentra en la posición 3 o 4
al grupo NH.
Las realizaciones especialmente preferidas de
las tinturas de la invención son tinturas de la formula (2) en las
cuales X es -COCH_{2}O- y R^{1} y R^{2} independientemente
entre si son hidrogeno o cloro, y el grupo sulfo está en cada caso
en la posición 3 o 4 respecto del grupo NH.
Las tinturas de la invención pueden prepararse
convencionalmente, por ejemplo a través de la reacciones de
diazotización y acoplamiento habituales de una manera conocida por
el experto en el arte y con las proporciones requeridas a tales
fines.
Por ejemplo, es posible comenzando con un
compuesto de la formula (3)
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y condensarlo con cloruros ácidos de la formula
(4)
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en la cual M, X, R^{1}, R^{2} y
R^{3} mantienen la definición anterior para preparar el componente
de acoplamiento de la formula
(5)
Diazotizando la amina de la formula (6)
y acoplando el producto en el
componente de acoplamiento de la formula (5), es posible acceder a
las tinturas de la formula
(1).
Los compuestos de la invención de la formula (1)
pueden ser depositados y aislados de las soluciones o suspensiones
de síntesis acuosas a través de métodos comunes para compuestos
acuosos, por ejemplo a través de la precipitación del medio de
reacción usando un electrolito, como cloruro de sodio o cloruro de
potasio, o por concentración evaporativa de la solución o
suspensión de reacción, por ejemplo por secado por vaporización.
Las tinturas de la invención pueden presentarse
en forma de preparación sólida o liquida. En general comprenden las
sales electrolitos convencionales para tinturas solubles en agua,
como cloruro de sodio, cloruro de potasio, y sulfato de sodio, y
pueden además comprender los estandarizantes iónicos convencionales
para tinturas ácidas, como condensados de ácido naftalen sulfónico
- formaldehído, o estandarizantes noiónicos convencionales para
tinturas ácidas como dextrina, y los auxiliares habituales
destinados a tinturas industriales.
En general, las tinturas de la invención se
encuentran en forma de polvos o gránulos con un contenido de tintura
que oscila entre 10 y 90% en peso, en base a la tintura en polvo o
la preparación, preferentemente entre 30 y 80% en peso.
Las tinturas de la invención poseen valiosas
propiedades de rendimiento. Son utilizadas para teñir o imprimir
materiales que contienen carboxamido a través de métodos
convencionales, siendo ejemplos de tales materiales las poliamidas
y poliuretanos sintéticos y naturales, particularmente en forma de
fibras, por ejemplo, lana y otros pelos de animales, seda, nylon
6,6 y nylon 6, nylon 11, en forma de estructuras laminares, como
cuero, o de películas, como materiales de poliamida, o en masa,
como poliamida y poliuretano.
Estos materiales son preferentemente empleados
en forma de fibras, particularmente en forma de fibras textiles,
como telas o hilos tejidos, por ejemplo en madejas o paquetes
devanados. Sobre dichos materiales las tinturas de la invención
producen teñidos de color rojo muy brillosos y parejos, los cuales
exhiben además una buena resistencia general, específicamente,
resistencia en húmedo y a la transpiración, y una muy destacable
resistencia a la luz.
En consecuencia, la presente invención además
contempla el uso de las tinturas de la invención para teñir o
imprimir estos materiales en procesos convencionales, mediante el
empleo de las mismas como colorantes.
Las tinturas de la invención pueden ser
aplicadas y fijadas a los sustratos antes mencionados, en especial
los materiales a base de fibras antes mencionados, a través de
técnicas conocidas para las tinturas solubles en agua.
Por ejemplo, se obtienen teñidos con muy buenas
propiedades de resistencia mediante el método de agotamiento en un
baño prolongado. El teñido preferentemente se realiza en un baño
acuoso a temperaturas que oscilan entre 70 y 110ºC, si se desea a
una temperatura de hasta 130ºC bajo presión, y en su caso en
presencia de auxiliares convencionales para el teñido. Un
procedimiento posible consiste en introducir el material en el baño
tibio, y gradualmente calentarlo hasta la temperatura de teñido
deseada, y completar el proceso a esta temperatura.
Por otra parte, es posible teñir lana con
acabado no afieltrado o de bajo fieltrado (consultar, por ejemplo,
H. Rath, Lehrbuch der Textilchemie, Springer-Verlag,
3^{rd} Edition (1972), pp. 295-299, en especial
el acabado a través del proceso Hercosett (p. 298); J. Soc. Dyers
and Colourists 1972, 93-99, and 1975,
33-44) lográndose muy buenas propiedades de
resistencia.
El proceso de teñido sobre lana se lleva a cabo
de manera convencional a partir de un medio ácido. Por ejemplo, es
posible agregar ácido acético y/o sulfato de amonio o ácido acético
y acetato de amonio o acetato de sodio al baño de teñido con el fin
de lograr el pH deseado. Para obtener un teñido aceptablemente
uniforme, es aconsejable incorporar ingredientes auxiliares
convencionales, a base de por ejemplo un producto de reacción de una
alquilarilamina o de una alquilamina sulfonada con oxido de
etileno. Por ejemplo, las tinturas de la invención preferentemente
son sometidas al proceso de agotamiento inicialmente a partir de un
baño ácido.
El procedimiento descripto también se aplica a
la producción de teñidos sobre materiales fibrosos compuestos de
otras poliamidas naturales y de poliamidas sintéticas.
En general, el material a teñir es introducido
en el baño a una temperatura de aproximadamente 40ºC y agitado en
él durante cierto tiempo, luego se ajusta el pH al valor levemente
ácido deseado - preferentemente con ácido acético, y se procede a
una temperatura que oscila entre 70 y 110ºC. Los teñidos
preferentemente se realizan a temperatura de ebullición o, en un
aparato de teñido cerrado, a temperaturas de hasta 106ºC.
Considerando que la solubilidad en agua de las
tinturas de la invención es muy buena, también pueden ser
aprovechadas en procesos de teñido continuos convencionales.
además, las tinturas de la invención son fácilmente combinables con
otras.
Cuando las tinturas de la invención son
utilizadas para imprimir materiales que contienen carboxamida como
lana, seda, nylon 6 o nylon 6,6, las pastas de impresión
convencionalmente producidas a partir de las mismas, y que
comprenden, entre otros ingredientes, solubilizantes, a base de, por
ejemplo, etoxilatos de alcoholes grasos, y espesantes, a base de,
por ejemplo, derivados de galactomananos, son aplicadas a través de
técnicas conocidas y fijadas, por ejemplo usando vapor saturado a
102ºC.
Los ejemplos que siguen ilustran la invención.
Los porcentajes se expresan en peso salvo indicación en
contrario.
Se disuelven 200.6 g de
2-o-toliloxianilina (99.2%) en 900
ml de agua y 280 ml de ácido clorhídrico al 30%. La adición de 1000
g de hielo es seguida por la precipitación parcial del clorhidrato
de la amina. Se agregan por goteo 231 ml de solución de nitrito de
sodio (300 g/l) a 0-5ºC durante un periodo de 30
minutos y la mezcla es agitada por espacio de 1 hora. El exceso de
nitrito es destruido agregando un poco de solución de ácido
amidosulfónico.
Se agitan 991 g de ácido
1-(N-2,4-diclorofenoxiacetil)amino-8-hidroxinaftalen-4,6-disulfónico
(55%) en 5500 ml de agua. Se ajusta el pH a 7 usando
aproximadamente 5 ml de solución de hidróxido de sodio (400 g/l).
Luego de la adición de 27.5 g de bicarbonato de sodio la solución
de diazo es bombeada durante 30 minutos, manteniéndose el pH en
8.5-9 en ese lapso mediante la adición por goteo de
190 ml de solución de hidróxido de sodio (400 g/l). Luego de la
adición de 696 g de cloruro de sodio, la mezcla es agitada a
temperatura ambiente por espacio de 3 horas. La tintura es aislada
por filtración para obtener, luego de secar a 50ºC en vacío, 932 g
de tintura seca (A) que tiñe lana de rojo brillante.
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En caso de reemplazar el componente de
acoplamiento del Ejemplo 1 por el componente de acoplamiento general
(5), se obtienen las tinturas listadas en la tabla que sigue, las
cuales tiñen lana o nylon de rojo brillante:
Claims (5)
1. Una tintura caracterizada por la
formula (1)
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\vskip1.000000\baselineskip
en la
cual
M es hidrogeno, amonio, un metal alcalino o el
equivalente de un metal terreo alcalino,
X es -COCH_{2}O-;
R^{1}, R^{2} y R^{3} independientemente
entre si son hidrogeno, halógeno, alquilo C_{1} a C_{4}
insustituido o cloro- o hidroxi-sustituido, alcoxi
C_{1} a C_{4} insustituido o cloro- o
hidroxi-sustituido, en tanto el grupo sulfo se
encuentra en la posición 3 o 4 al grupo NH.
2. Una tintura de acuerdo a la Reivindicación 1,
caracterizada porque R^{1} y R^{2} son hidrogeno o cloro
y R^{3} es hidrogeno.
3. Un proceso de preparación de una tintura de
acuerdo a la Reivindicación 1 y/o 2, caracterizado por
comenzar a partir de un compuesto de la formula (3)
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que se condensa con un cloruro ácido de la
formula (4)
\vskip1.000000\baselineskip
\newpage
donde M, X, R^{1}, R^{2} y R^{3} mantienen
la definición anterior para obtener el compuesto de acoplamiento de
la formula (5)
\vskip1.000000\baselineskip
y se procede a diazotizar la amina de la formula
(6)
\vskip1.000000\baselineskip
y acoplar el producto sobre el
componente de acoplamiento de la formula
(5).
4. El uso de una tintura de la formula (1) de
acuerdo a la Reivindicación 1 y/o 2, caracterizado por
aplicarse al teñido o impresión de material que contiene
carboxamido.
5. Un proceso de teñido o impresión de material
que contiene carboxamido, caracterizado porque comprende
aplicar una tintura de acuerdo a la Reivindicación 1 y/o 2 en forma
disuelta al material a un pH de 3-7 y a una
temperatura de 70-110ºC.
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