JP4723560B2 - 感光性樹脂組成物 - Google Patents
感光性樹脂組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4723560B2 JP4723560B2 JP2007337288A JP2007337288A JP4723560B2 JP 4723560 B2 JP4723560 B2 JP 4723560B2 JP 2007337288 A JP2007337288 A JP 2007337288A JP 2007337288 A JP2007337288 A JP 2007337288A JP 4723560 B2 JP4723560 B2 JP 4723560B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resin composition
- photosensitive resin
- group
- meth
- liquid crystal
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
・感光性樹脂組成物はアルカリ現像性に優れている。
・垂直配向型液晶表示素子用の突起は液晶配向性に優れている。
・垂直配向型液晶表示素子用の突起は電圧保持特性に優れている。
HLB≒10×無機性/有機性
また、無機性の値及び有機性の値は、文献「界面活性剤の合成とその応用」(槇書店発行、小田、寺村著)の501頁;または、「新・界面活性剤入門」(藤本武彦著、三洋化成工業株式会社発行)の198頁に詳しく記載されている。
(A)が含有する(メタ)アクリロイル基の量は(メタ)アクリロイル基濃度(mmol/g)で示される。
(A)中の好ましい(メタ)アクリロイル基の濃度は、1.0〜5.0mmol/g、さらに好ましくは2.0〜4.0mmol/gである。
(i)試料約1gを精秤して三角フラスコに入れ、続いてアセトン約10mlを加え溶解する。
(ii)モルホリン標準液[モルホリンとメタノールを1:4(容量比)で混合したもの]10mlを加え、さらに50%酢酸標準液[酢酸とイオン交換水を1:1(容量比)で混合したもの]1.5mlを加えてよく振とうした後、室温で15分間放置する。
(iii)アセトニトリル15ml及び無水酢酸10mlを上記三角フラスコに加えよく振と
うする。
(iv)記録式自動滴定装置を用いて、0.5mol/Lの塩酸・メタノール滴定用溶液を用いて滴定する。
(v)同時に空試験を実施し、下式にて決定する。
二重結合濃度(mmol/g) = f × (A−B) / 2S
ただし、A:試料の滴定に要した0.5mol/L塩酸・メタノール滴定用溶液のm
L数。
B:空試験に要した0.5mol/L塩酸・メタノール滴定用溶液のmL数。
f:0.5mol/L塩酸・メタノール滴定用溶液の力価。
S:試料採取量(g)
(A)が含有するカルボキシル基の量は酸価で示される。
(A)の酸価は、10mgKOH/g以上であると、現像性がさらに良好に発揮されやすく、500mgKOH/g以下であれば硬化物の耐水性がさらに良好に発揮できる。
方法は以下の通りである。
(i)試料約1gを精秤して三角フラスコに入れ、続いて中性メタノール・アセトン溶液[アセトンとメタノールを1:1(容量比)で混合したもの]を加え溶解する。
(ii)フェノールフタレイン指示薬数滴を加え、0.1mol/L水酸化カリウム滴定用溶液で滴定する。指示薬の微紅色が30秒続いたときを中和の終点とする。
(iii)次式を用いて決定する。
酸価(KOHmg/g)=(A×f×5.61)/S
ただし、A:0.1mol/L水酸化カリウム滴定用溶液のmL数。
f:0.1mol/L水酸化カリウム滴定用溶液の力価
S:試料採取量(g)
また、(A0)の(メタ)アクリル酸付加物の重量に対する、多価カルボン酸もしくは多価カルボン酸無水物(a)の仕込み当量は、(A)の酸価が、好ましくは10〜500mgKOH/gとなるような仕込み当量であり、例えば、(a)が2価カルボン酸もしくはその無水物である場合、[(a)の仕込み当量(ミリ当量)]/[(A0)の(メタ)アクリル酸付加物の重量]は、上記の観点から、好ましくは0.18〜8.9ミリ当量/g、さらに好ましくは0.53〜7.1ミリ当量/gである。(A0)の(メタ)アクリル酸付加物と(a)との反応における反応温度は、特に限定されないが、好ましくは70〜110℃である。また、反応時間は、特に限定されないが、好ましくは3〜10時間である。
1,000以下、例えば少なくとも1個の芳香環を有する1価および多価フェノールまたはそのAO付加物の、(ポリ)グリシジルエーテル[フェノール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、およびこれらのAO付加物の(ポリ)グリシジルエーテル等]、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、o−、p−およびm−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂が挙げられる。
代表的な脂肪族エポキシ化合物としては、エチルGE、ブチルGE、ヘキシルGE、2エチルヘキシルGE、デシルGE、1,4−ブタンジオールジGE、1,6−ヘキサンジオールジGE、水素添加ビスフェノールAジGE、グリセリンのトリGE、トリメチロールプロパンのトリGE、ソルビトールのテトラGE、ジペンタエリスリトールのヘキサGE、ポリエチレングリコールのジGE、ポリプロピレングリコールのジGE、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジオクチル、エポキシヘキサヒドロフタル酸ジ−2−エチルヘキシル等の多価アルコールのGE、脂肪族多価アルコール(プロピレングリコール、トリメチロールプロパン、グリセリン等)のアルキレンオキシド(以下AOと略記)付加物のポリGE、脂肪族長鎖二塩基酸(C8〜24)のジGS、脂肪族高級アルコール(C8〜24)のモノGE、高級脂肪酸(C8〜24)のGS、エポキシ化大豆油、エポキシステアリン酸オクチル、エポキシステアリン酸ブチル、エポキシ化ポリブタジエン等が挙げられる。
フェナシルフェニルスルホン、4−トリスフェナシルスルホン−ケトスルホン、β−スルホニルスルホンおよびこれらのα−ジアゾ化合物等
(ii)スルホン酸エステル化合物(D2)
ベンゾイントシレート、ピロガロールトリストリフルオロメタンスルホネート、ピロガロールメタンスルホン酸トリエステル、α−メチロールベンゾイントシレートおよびα−メチロールベンゾインドデシルスルホネート等
(iii)スルホンイミド化合物(D3)
N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(p−トルエンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(パーフルオロオクタンスルホニルオキシ)ナフチルイミド、N−(ベンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(ベンゼンスルホニルオキシ)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−5,6−オキシ−2,3−ジカルボキシイミドおよびN−(ベンゼンスルホニルオキシ)ナフチルイミド等
(iv)ジスルホニルジアゾメタン化合物(D4)
ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(1−メチルエチルスルホニル)ジアゾメタンおよびビス(1、4−ジオキサスピロ[4,5]デカン−7−スルホニル)ジアゾメタン等
(v)オニウム塩(D5)
スルホニウム塩〔ビス[4−(ジフェニルスルホニオ)フェニル]スルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、アリルスルホニウム ヘキサフルオロホスフェート塩等〕、
ヨードニウム塩(ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート等)、ホスホニウム塩(エチルトリフェニルホスホニウムテトラフルオロボレート等)、ジアゾニウム塩(フェニルジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート等)、アンモニウム塩(1−ベンジル−2−シアノピリジニウムヘキサフルオロホスフェート等)、およびフェロセン〔(2,4−シクロペンタジエン−1−イル)[(1−メチルエチル)ベンゼン]−Fe(II)ヘキサフルオロホスフェート等〕等
なお、本発明における「固形分」とは、溶剤以外の成分をいう。
また感光性樹脂組成物は、通常、室温で液状であり、その粘度は、25℃で0.1〜100mPa・s、好ましくは1〜20mPa・sである。
本発明の垂直配向型液晶表示素子用の突起は、上記の感光性樹脂組成物(Q)を光照射を含む工程により硬化させて形成された、液晶配向制御のために設けられる突起である。
突起の形成は、通常、以下(1)〜(5)の工程で行われる。
(1)垂直配向型液晶表示素子の基板の着色層上に設けられた透明共通電極上に本発明の感光性樹脂組成物を塗布する工程。
塗布方法としては、ロールコート、スピンコート、スプレーコートおよびスリットコート等が挙げられ、塗布装置としては、スピンコーター、エアーナイフコーター、ロールコーター、バーコーター、カーテンコーター、グラビアコーター及びコンマコーター等が挙げられる。膜厚は、通常0.5〜10μm、好ましくは1〜5μmである。
乾燥温度としては、好ましくは10〜100℃、さらに好ましくは12〜90℃、特に15〜60℃、とりわけ20〜50℃である。乾燥時間は、好ましくは0.5〜10分、さらに好ましくは1〜8分、特に好ましくは2〜5分である。乾燥は、減圧、常圧どちらでもよいが、減圧の方が好ましい。また、空気中、不活性ガス中どちらで行ってもよいが、不活性ガス中が好ましい。
露光を行う工程においては、感光性樹脂組成物中の(メタ)アクリロイル基を有する成分が反応して光硬化反応する。
現像液は、通常、アルカリ水溶液を用いる。アルカリ水溶液としては、例えば、水酸化ナトリウムおよび水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物の水溶液;炭酸ナトリウム、炭酸カリウムおよび炭酸水素ナトリウム等の炭酸塩の水溶液;ヒドロキシテトラメチルアンモニウムおよびヒドロキシテトラエチルアンモニウム等の有機アルカリの水溶液が挙げられる。これらを単独又は2種以上組み合わせて用いることもでき、また、アニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン界面活性剤等の界面活性剤を添加して用いることもできる。現像方法としては、ディップ方式とシャワー方式があるが、シャワー方式の方が好ましい。現像液の温度は、好ましくは25〜40℃である。現像時間は、膜厚や感光性樹脂組成物の溶解性に応じて適宜決定される。
ポストベークの温度としては、好ましくは180〜260℃、さらに好ましくは190〜250℃、特に好ましくは200〜240℃である。ポストベークの時間は5分〜90分、好ましくは15分〜75分、特に好ましくは30分〜60分である。ベークは、減圧、常圧どちらでもよいが、常圧の方が好ましい。また、空気中、不活性ガス中どちらで行ってもよいが、空気中が好ましい。ポストベークを行うことにより、突起の形状が垂直配向型液晶表示素子用として好ましい形状やサイズ(例えば、高さ1.0〜2.0μm、下底径8.0〜12.0μm)になりやすい。後加熱工程においては、感光性樹脂組成物中の熱硬化性官能基を有する成分が反応して熱硬化するものと推定される。熱硬化反応性基としては、例えば、(A)のうちの(メタ)アクリロイル基のうちで上記の露光工程で残存した微量の(メタ)アクリロイル基などが挙げられる。
以下、実施例および製造例を以て本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらに限定されない。以下、部は重量部を意味する。
<製造例1>
加熱冷却・攪拌措置、環流冷却管、滴下ロートおよび窒素導入管を備えたガラス製コルベンに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂「EOCN―102S」(日本化薬(株)製 エポキシ当量200)200部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート245部を仕込み、110℃まで加熱して均一に溶解させた。続いて、アクリル酸76部、トリフェニルホスフィン2部、およびp−メトキシフェノール0.2部を仕込み、110℃にて10時間反応させた。反応物にさらにテトラヒドロ無水フタル酸91部を仕込み、さらに90℃5時間反応させ、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで固形分含有量が25%となるように希釈し、アクリロイル基とカルボキシル基を有する親水性樹脂(A−1:Mn:2,200、SP値:11.26、HLB値:6.42、酸価:91mgKOH/g、アクリロイル基濃度:2.86mmol/g)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(固形分含量は25%)。
なお、MnはGPC測定機器(HLC−8120GPC、東ソー(株)製)、カラム(TSKgel GMHXL2本+TSKgel Multipore HXL−M、東ソ(株)製)を用いて、GPC法により測定されるポリスチレン換算の値として求めた。また、SP値、HLB値、酸価は、前述のようにして求めた。以下の製造例および比較例についても同様の測定法である。
製造例1と同様のコルベンに、フェノールノボラック型エポキシ樹脂「EPPN―201」(日本化薬(株)製 エポキシ当量190)190部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート238部を仕込み、110℃まで加熱して均一溶解させた。続いて、アクリル酸76部、トリフェニルホスフィン2部、およびp−メトキシフェノール0.2部を仕込み、110℃にて10時間反応させた。反応物にさらにテトラヒドロ無水フタル酸91部を仕込み、さらに90℃5時間反応させ、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで固形分含有量が25%となるように希釈し、アクリロイル基とカルボキシル基を有する親水性樹脂(A−2:Mn:2,300、SP値:11.91、HLB値:6.81、酸価:94mgKOH/g、アクリロイル基濃度:2.94mmol/g)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(固形分含量は25%)。
製造例1と同様のコルベンに、クレゾールノボラック樹脂(旭有機材(株)社製EP−4020G)200部とプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート238部を仕込み、110℃まで加熱して均一溶解させた。続いて、ジブチル錫ジラウリレート0.1部、イソシアナトエチルメタクリレート20部を仕込み、60℃にて5時間反応させ、その後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで固形分含有量が25%となるように希釈し、アクリロイル基を有する親水性樹脂(A−1’:Mn:2,100、SP値:13.46、HLB値:6.41、酸価:0mgKOH/g、アクリロイル基濃度:1.34mmol/g)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液を得た(固形分含量は25%)。
製造例1と同様のコルベンに、イソボルニルメタクリレート50部(33モル%)、2−ヒドロキシエチルメタクリレート30部(33モル%)、メタクリル酸20部(34モル%)、およびシクロヘキサンノン150部を仕込み、80℃まで加熱した。系内の気相部分を窒素で置換したのち、あらかじめ作成しておいたアゾビスイソブチロニトリル(V−60:和光純薬(株)製)5部をシクロヘキサノン50部に溶解した溶液55部を80℃のコルベン中に10分間で滴下し、さらに同温度で3時間反応させ、カルボキシル基を有する親水性ポリマー(A−2’:Mn:8,800、SP値:11.86、HLB値:11.98、酸価:102mgKOH/g)のシクロヘキサノン溶液を得た(固形分含有量は25%)。
[感光性樹脂組成物の製造]
表1の配合部数[それぞれの成分の見かけの重量部、なお( )内は、感光性樹脂組成物(Q)の固形分のうちの各成分の固形分の重量%(小数点以下1桁を四捨五入)を表す。]に従い、ガラス製の容器に各親水性樹脂の溶液を仕込み、さらに下記の(B−1)、(B−2)、(C−1)、(C−2)、(D−1)、(E−5)を仕込み、均一になるまで攪拌し、さらに追加の溶剤(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)を添加して実施例の感光性樹脂組成物(Q1)〜(Q5)、および比較例の感光性樹脂組成物(Y1)〜(Y5)を製造した。なお、表1中の略号のうち上記以外のものは以下の通り。
B−2(カチオン重合性化合物):「EPPN―201」(フェノールノボラック型エポキシ樹脂:日本化薬(株)製)、
C−1(光ラジカル重合開始剤):「イルガキュア819」(ビストリメチルベンゾイルフェニルホスフィンオキシド:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)、
C−2(光ラジカル重合開始剤):「ダロキュアTPO」(トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製)、
D−1(酸発生剤):ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、
E−5(多官能(メタ)アクリレート):「ネオマーDA−600」(ジペンタエリスリトールペンタアクリレートとジペンタエリスリトールヘキサアクリレートの混合物:三洋化成工業(株)製)
感光性樹脂組成物(Q1)〜(Q5)、および(Y1)〜(Y5)を、それぞれガラス基板上に仕上り膜厚が5μmになるようにスピンコートし、25℃で5分間乾燥し、その後1%炭酸ナトリウム水溶液を用いて45秒間現像を行い、現像性を評価した。結果を表1に示す。評価基準は以下の通りである。
◎:目視により残留物無し。
○:目視により残留物わずかにあり。
△:目視により残留物が多い。
感光性樹脂組成物(Q1)〜(Q5)、および(Y1)〜(Y5)を、それぞれITO(錫をドープした酸化インジウム)を製膜したガラス基板に、仕上り膜厚が2μmになるようにスピンコートし、25℃で5分間乾燥した。フォトマスクを通して高圧水銀灯の光を100mJ/cm2照射した。尚、フォトマスクと基板との間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。その後1%炭酸ナトリウム水溶液を用いて現像をした。水洗を施したのち、230℃で30分間ポストベークして垂直配向型液晶表示素子用の突起をITO膜を有するガラス基板上に形成した。
上記の突起を形成したガラス基板に、液晶配向剤としてAL1H659(商品名)[JSR(株)製]を、液晶配向膜塗布用印刷機により塗布した。そののち、160℃で2時間乾燥して、膜厚0.05μmの被膜を形成した。また、感光性樹脂組成物を塗布していないガラス基板に、液晶配向剤としてAL1H659を、上記と同様に塗布し、160℃で2時間乾燥して、膜厚0.05μmの被膜を形成した。
さらに、その他にも各種のレジスト材料、例えば、フォトソルダーレジスト、感光性レジストフィルム、感光性樹脂凸版、スクリーン版、光接着剤またはハードコート剤などの用途の感光性樹脂組成物として好適である。さらに、金属(例えば、鉄、アルミニウム、チタン、銅等)、プラスチック(例えば、ポリカーボネート、ポリエチレンテルフタラート、ポリ(メタ)アクリレート)、紙、ガラス、ゴム及び木材等の各種材料に対するコーティング剤、塗料、印刷インキ及び接着剤としても使用でき、成型材料等としても応用できる。
Claims (5)
- エポキシ樹脂を変性してなる(メタ)アクリロイル基およびカルボキシル基を含有する親水性樹脂(A)、エポキシ基、オキセタン基、ビニルエーテル基およびプロペニルエーテル基からなる群から選ばれる1種以上の反応性官能基を有するカチオン重合性化合物(B)、光ラジカル重合開始剤(C)並びに酸発生剤(D)を含有する垂直配向型液晶表示素子用の突起形成に用いられるアルカリ現像可能な感光性樹脂組成物(Q)。
- 前記化合物(B)がビニルエーテル基を有するカチオン重合性モノマーである請求項1記載の感光性樹脂組成物。
- 前記親水性樹脂(A)がフェノールノボラックエポキシ樹脂もしくはクレゾールノボラックエポキシ樹脂を変性してなる(メタ)アクリロイル基およびカルボキシル基を含有する親水性樹脂である請求項1又は2記載の感光性樹脂組成物。
- 感光性樹脂組成物の固形分の重量に基づいて、前記親水性樹脂(A)を20〜90重量%、カチオン重合性化合物(B)を5〜60重量%、光ラジカル重合開始剤(C)を0.01〜10重量%および酸発生剤(D)を0.01〜10重量%含有する請求項1〜3いずれか記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜4いずれか記載の感光性樹脂組成物を、光照射を含む工程により硬化させて形成された垂直配向型液晶表示素子用の突起。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007337288A JP4723560B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 感光性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007337288A JP4723560B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 感光性樹脂組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009157225A JP2009157225A (ja) | 2009-07-16 |
JP4723560B2 true JP4723560B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=40961292
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007337288A Expired - Fee Related JP4723560B2 (ja) | 2007-12-27 | 2007-12-27 | 感光性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4723560B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014055241A (ja) * | 2012-09-12 | 2014-03-27 | Sanyo Chem Ind Ltd | 感光性組成物 |
JP6432075B2 (ja) * | 2017-02-10 | 2018-12-05 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 感光性樹脂組成物および硬化膜 |
EP3702387B1 (en) * | 2019-02-28 | 2023-05-10 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Photosensitive resin composition, and method for etching glass substrate |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007086372A (ja) * | 2005-09-21 | 2007-04-05 | Fujifilm Corp | 永久パターン形成方法 |
JP2007093785A (ja) * | 2005-09-27 | 2007-04-12 | Fujifilm Corp | 表示装置用部材の製造方法、及び表示装置用部材並びに表示装置 |
JP2007140274A (ja) * | 2005-11-21 | 2007-06-07 | Sanyo Chem Ind Ltd | レジストパターンの形成方法 |
JP4878845B2 (ja) * | 2006-01-10 | 2012-02-15 | 凸版印刷株式会社 | アルカリ現像型感光性樹脂組成物を用いて形成した液晶分割配向制御用突起付き基板、及び液晶表示装置 |
JP4607793B2 (ja) * | 2006-02-22 | 2011-01-05 | 三洋化成工業株式会社 | 感光性樹脂組成物 |
JP2008077073A (ja) * | 2006-08-23 | 2008-04-03 | Mitsubishi Chemicals Corp | 液晶配向制御突起用感光性組成物、液晶配向制御突起、及び液晶表示装置 |
-
2007
- 2007-12-27 JP JP2007337288A patent/JP4723560B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009157225A (ja) | 2009-07-16 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4231076B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4568237B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4680867B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
TWI613514B (zh) | 感光性樹脂組成物、光間隔物、彩色濾光片用保護膜、及觸控面板之保護膜或絕緣膜 | |
JP2012013906A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP5514566B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2009157235A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2009133971A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4723560B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
KR101424025B1 (ko) | 감광성 수지조성물 | |
JP5116529B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4750577B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
TWI396941B (zh) | 感光性樹脂組合物 | |
JP2007264467A (ja) | カラーフィルター基板保護膜用感光性樹脂組成物 | |
JP4672527B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2008250189A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2009237412A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4750777B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4633772B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2009036858A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2008216290A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2009036848A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP4607793B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2009134281A (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
JP2008032794A (ja) | 感光性樹脂組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110120 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110405 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110407 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |