JP4715746B2 - 積層体の製造方法 - Google Patents
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Description
一方、反射防止膜として、帯電防止層に導電性高分子を用いた積層体も知られている(例えば、特許文献4参照)。
本発明は、以上のような状況を背景としてなされたものであって、その目的は、一回の塗布工程により2以上の層を形成できる積層体の製造方法及びそれにより得られる積層体を提供することにある。また、本発明の他の目的は、導電層を効率よく形成する積層体の製造方法及びそれにより得られる積層体を提供することにある。さらに、本発明の他の目的は、基材に対する密着性に優れ、耐擦傷性が高く、良好な反射防止効果を有する積層体の製造方法及びそれにより得られる積層体を提供することにある。
[1]基材と、その上に導電層及び多層構造を有する積層体の製造方法であって、
ピロール、チオフェン、フラン、セレノフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン及びこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも一種の単量体を気相重合することにより導電層を形成し、
下記成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E−1)及び(E−2)を含む液状硬化性樹脂組成物液状硬化性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成し、
この1の塗膜から溶媒を蒸発させることにより、2以上の層を形成することを特徴とする積層体の製造方法。
[液状硬化性樹脂組成物]
(A)分子内に水酸基を有する含フッ素重合体
(B)熱硬化性化合物
(C)硬化触媒
(D)数平均粒子径が100nm以下である1種又は2種以上の金属酸化物粒子(以下、「(D)金属酸化物粒子」という)
(E−1)(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高い、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−1)速揮発溶剤」という)
(E−2)(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高く、かつ、(E−1)速揮発溶剤と相溶性である、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−2)遅揮発溶剤」という)
かつ、(E−1)速揮発溶剤の相対蒸発速度が、(E−2)遅揮発溶剤の相対蒸発速度よりも大きい
[2]基材と、その上に導電層及び多層構造を有する積層体の製造方法であって、
ピロール、チオフェン、フラン、セレノフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン及びこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも一種の単量体を気相重合することにより導電層を形成し、
下記成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E−1)、(E−2)及び(F)を含む液状硬化性樹脂組成物液状硬化性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成し、
この1の塗膜から溶媒を蒸発させることにより、2以上の層を形成することを特徴とする積層体の製造方法。
[液状硬化性樹脂組成物]
(A)分子内に水酸基を有する含フッ素重合体
(B)熱硬化性化合物
(C)硬化触媒
(D)数平均粒子径が100nm以下である1種又は2種以上の金属酸化物粒子(以下、「(D)金属酸化物粒子」という)
(E−1)(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高い、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−1)速揮発溶剤」という)
(E−2)(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高く、かつ、(E−1)速揮発溶剤と相溶性である、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−2)遅揮発溶剤」という)
(F)活性エネルギー線硬化性化合物
かつ、(E−1)速揮発溶剤の相対蒸発速度が、(E−2)遅揮発溶剤の相対蒸発速度よりも大きい
[3]液状硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中に、前記(B)成分5〜80質量%を含むことを特徴とする上記[2]に記載の積層体の製造方法。
[4]前記(C)硬化触媒が、熱酸発生剤であることを特徴とする上記[1]に記載の積層体の製造方法。
[5]液状硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中に、前記(C)成分0.1〜20質量%を含むことを特徴とする上記[2]に記載の積層体の製造方法。
[6]前記(D)金属酸化物粒子の屈折率が1.50以上であることを特徴とする上記[1]に記載の積層体の製造方法。
[7]前記(D)金属酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、アンチモン含有酸化スズ、リン含有酸化スズ、スズ含有酸化インジウム、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化亜鉛、アルミニウム含有酸化亜鉛、酸化スズ、アンチモン含有酸化亜鉛及びインジウム含有酸化亜鉛から選択される1種又は2種以上の金属酸化物を主成分とする粒子であることを特徴とする上記[1]に記載の積層体の製造方法。
[8]前記(D)金属酸化物粒子が、酸化チタンを主成分とする粒子であることを特徴とする上記[1]に記載の積層体の製造方法。
[9]前記(D)金属酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、アンチモン含有酸化スズ、スズ含有酸化インジウム、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化亜鉛、アルミニウム含有酸化亜鉛、酸化スズ、アンチモン含有酸化亜鉛及びインジウム含有酸化亜鉛から選択される一又は二以上の金属酸化物を主成分とする粒子であることを特徴とする上記[2]に記載の積層体の製造方法。
[10]前記(D)金属酸化物粒子が、多層構造を有する金属酸化物粒子であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の積層体の製造方法。
[11]前記(D)金属酸化物粒子が、重合性不飽和基を有する有機化合物と結合していることを特徴とする上記[2]に記載の積層体の製造方法。
[12]前記(E−1)速揮発溶剤は、(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が低い、1種又は2種以上の溶剤であり、(E−2)遅揮発溶剤は、(A)含フッ素重合体に対する溶解性が低い、1種又は2種以上の溶剤であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の積層体の製造方法。
[13]前記2以上の層の各層が、金属酸化物粒子が高密度に存在する層又は金属酸化物粒子が実質的に存在しない層であって、少なくとも1層は金属酸化物粒子が高密度に存在する層であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の積層体の製造方法。
[14]前記2以上の層が、2層であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の積層体の製造方法。
[15]さらに、前記2以上の層を加熱することにより硬化させることを特徴とする上記[1]に記載の積層体の製造方法。
[16]さらに、前記2以上の層を加熱することにより及び/又は放射線を照射することにより硬化させることを特徴とする上記[2]に記載の積層体の製造方法。
[17]積層体が光学用部品であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の積層体の製造方法。
[18]積層体が反射防止膜であることを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の積層体の製造方法。
[19]前記積層体が、基材上に、少なくとも帯電防止層、高屈折率層及び低屈折率層が、基材に近い側からこの順に積層されている反射防止膜であって、
前記導電層が、帯電防止層であり、
上記[14]に記載の2層が、高屈折率層及び低屈折率層からなる
ことを特徴とする上記[14]に記載の積層体の製造方法。
[20]低屈折率層の589nmにおける屈折率が1.20〜1.55であり、
高屈折率層の589nmにおける屈折率が1.50〜2.20であって、低屈折率層の屈折率より高いことを特徴とする上記[19]に記載の積層体の製造方法。
[21]前記積層体が、基材上に、少なくとも、帯電防止層、中屈折率層、高屈折率層及び低屈折率層が、基材に近い側からこの順に積層されている反射防止膜であって、
前記導電層が、帯電防止層であり、
上記[14]に記載の2層が、高屈折率層及び低屈折率層からなる
ことを特徴とする上記[14]に記載の積層体の製造方法。
[22]低屈折率層の589nmにおける屈折率が1.20〜1.55であり、
中屈折率層の589nmにおける屈折率が1.50〜1.90であって、低屈折率層の屈折率より高く、
高屈折率層の589nmにおける屈折率が1.51〜2.20であって、中屈折率層の屈折率より高いことを特徴とする上記[21]に記載の積層体の製造方法。
[23]さらに、基材上に、ハードコート層を形成することを特徴とする上記[19]に記載の積層体の製造方法。
[24]さらに、基材上に、ハードコート層を形成することを特徴とする[19]に記載の積層体の製造方法。
[25]上記[1]又は[2]に記載された積層体の製造方法により、製造された積層体。
気相重合により形成される導電層は、例えば特開2003−82105号公報に記載された方法等によって製造することができ、具体的には導電性ポリマーから形成することができる。即ち、ベース層に酸化剤を数μm単位で塗布し、単量体(モノマー)を気体状態で酸化剤塗膜と接触させることで、重合を進行させ、導電性ポリマー膜を基材上に形成する。この際、接着力を向上させる意味で、有機溶剤とともにポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリビニルアルコール、メチルセルロース、キトサン等の高分子を併用することも可能である。
本発明では、酸化剤が塗布されたベース層上で、単量体を気相重合させて導電性ポリマーからなる導電層を形成するが、この際の反応温度は、0〜140℃であることが好ましい。以下、より詳細に重合方法を説明するが、本発明はこれに限定されない。
このとき、温度条件と反応時間を調整することが好ましく、重合反応は、10秒〜40分程度行なわれ、一般的には、単量体の種類に応じて変化するが、膜厚及び表面抵抗値等が目標値に達するまで行なう。
また、導電層の表面抵抗は通常102Ω/□〜108Ω/□である。
ここで、2以上の層とは、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層」と、「金属酸化物粒子が実質的に存在しない層」を共に含む2以上の層である場合もあり、また、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層」だけからなる2以上の層である場合もある。
以下、図面を用いて「2以上の層の各層が、金属酸化物粒子が高密度に存在する層又は金属酸化物粒子が実質的に存在しない層であって、少なくとも1層は金属酸化物粒子が高密度に存在する層」について説明する。図1Aは、2以上の層が、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層1」と、「金属酸化物粒子が実質的に存在しない層3」の2層である場合を示す。図1Bは、2以上の層が、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層1,1a」の2層である場合を示す。図1Cは、2以上の層が、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層1,1a」と、「金属酸化物粒子が実質的に存在しない層3」の3層である場合を示す。図1Dは、2以上の層が、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層1,1a」と、「金属酸化物粒子が実質的に存在しない層3」の3層である場合を示す。図1Eは、2以上の層が、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層1b」と、「金属酸化物粒子が実質的に存在しない層3」の2層である場合を示す。
液状硬化性樹脂組成物が2種以上の金属酸化物粒子を含むときは、図1B,1C,1Dに示すように、「金属酸化物粒子が高密度に存在する層」が2種類以上形成され得る。
乾燥は、通常、室温から150℃程度の加熱で、1〜60分程度実施される。
後述する(F)活性エネルギー線硬化性化合物を必須成分として含有しない第一の態様の液状硬化性樹脂組成物の場合には、好ましくは、これら2以上の層を加熱することにより硬化させる。また、上記(F)成分を必須成分として含有する第二の態様の液状硬化性樹脂組成物の場合には、好ましくは、加熱することにより及び/又は放射線を照射することにより硬化させる。具体的な硬化条件は後述する。
反射防止膜の具体的構造は、通常、基材及び低屈折率膜、又は基材、高屈折率膜及び低屈折率膜をこの順に積層したものであり、さらに本発明では、基材、高屈折率層及び低屈折率層の間に、導電層からなる帯電防止層を設けている。この他、基材、高屈折率膜及び低屈折率膜の間に、他の層を介在させてもよく、例えば、帯電防止層、ハードコート層、中屈折率層、高屈折率層、低屈折率層の組み合わせ等の層を設けることができる。
この反射防止膜において、高屈折率層40が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、低屈折率層50が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。
本発明によれば、帯電防止層20を気相重合により形成し、高屈折率層40と低屈折率層50を、1の塗膜から形成できる。
この反射防止膜において、高屈折率層40が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、低屈折率層50が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。
本発明によれば、帯電防止層20を気相重合により形成し、高屈折率層40と低屈折率層50を、1の塗膜から形成できる。
この反射防止膜において、高屈折率層40が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、低屈折率層50が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。
本発明によれば、帯電防止層20を気相重合により形成し、高屈折率層40と低屈折率層50を、1の塗膜から形成できる。
この反射防止膜において、高屈折率層40が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、低屈折率層50が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。或いは、中屈折率層60、及び高屈折率層40が何れも金属酸化物粒子が高密度に存在する層に相当するか、又は、中屈折率層60が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、高屈折率層40が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。
本発明によれば、帯電防止層20を気相重合により形成し、中屈折率層60と高屈折率層40、又は、高屈折率層40と低屈折率層50を、1の塗膜から形成できる。好ましくは、高屈折率層40と低屈折率層50を1の塗膜から形成する。
この反射防止膜において、高屈折率層40が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、低屈折率層50が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。或いは、中屈折率層60、及び高屈折率層40が何れも金属酸化物粒子が高密度に存在する層に相当するか、又は、中屈折率層60が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、高屈折率層40が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。
本発明によれば、帯電防止層20を気相重合により形成し、中屈折率層60と高屈折率層40、又は、高屈折率層40と低屈折率層50を、1の塗膜から形成できる。好ましくは、高屈折率層40と低屈折率層50を1の塗膜から形成する。
この反射防止膜において、高屈折率層40が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、低屈折率層50が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。或いは、中屈折率層60が金属酸化物粒子が高密度に存在する層に、高屈折率層40が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層に相当する。
本発明によれば、帯電防止層20を気相重合により形成し、中屈折率層60と高屈折率層40、又は、高屈折率層40と低屈折率層50を、1の塗膜から形成できる。好ましくは、高屈折率層40と低屈折率層50を1の塗膜から形成する。
(1)基材
透明基材の具体例としては、例えば、トリアセチルセルロース、ポリエチレンテレフタレート樹脂(東レ(株)製ルミラー等)、ガラス、ポリカーボネート樹脂、アクリル樹脂、スチリル樹脂、アリレート樹脂、ノルボルネン系樹脂(JSR(株)製アートン、日本ゼオン(株)製ゼオネックス等)、メチルメタクリレート/スチレン共重合体樹脂、ポリオレフィン樹脂等の各種透明プラスチック板、フィルム等を挙げることができる。好ましくは、トリアセチルセルロース、ポリエチレンテレフタレート樹脂(東レ(株)製ルミラー等)、ノルボルネン系樹脂(JSR(株)製アートン等)である。
低屈折率層とは、波長589nmにおける屈折率が1.20〜1.55である層を表す。
低屈折率層に使用される材料としては、目的とする特性が得られれば特に限定されるものではないが、例えば、含フッ素重合体を含有する硬化性組成物、アクリルモノマー、含フッ素アクリルモノマー、エポキシ基含有化合物、含フッ素エポキシ基含有化合物等の硬化物を挙げることがでる。また、低屈折率層の強度を上げるために、シリカ微粒子等を配合することもできる。
高屈折率層とは、波長589nmにおける屈折率が1.50〜2.20である層を表す。
高屈折率層を形成するために高屈折率の無機粒子、例えば金属酸化物粒子を配合することができる。
また、高屈折率層にハードコート層や帯電防止層の機能を持たせることもできる。
3種以上の屈折率を有する層を組み合わせる場合に、通常、波長589nmにおける屈折率が1.50〜1.90であって、低屈折率層より高く、高屈折率層より低い屈折率を有する層を中屈折率層と表す。中屈折率層の屈折率は、好ましくは、1.50〜1.80、より好ましくは、1.50〜1.75である。
中屈折率層を形成するために、高屈折率の無機粒子、例えば金属酸化物粒子を配合することができる。
また、中屈折率層にハードコート層や帯電防止層の機能を持たせることもできる。
低屈折率層と高屈折率層を組み合わせることにより反射率を低くすることができ、さらに、低屈折率層、高屈折率層、中屈折率層を組み合わせることにより、反射率を低くすることができるとともにギラツキ、青みといった色調(色目)を低減させることができる。
ハードコート層の具体例としては、SiO2、エポキシ系樹脂、アクリル系樹脂、メラミン系樹脂等の材料から構成するのが好ましい。また、これらの樹脂にシリカ粒子を配合してもよい。
ハードコート層は積層体の機械的強度を高める効果がある。
帯電防止層は、導電層の気相重合について上述した通りである。
帯電防止層は、積層体に導電性を付与することで、帯電による埃等の付着を防止する。
また、低、中、高屈折率層の膜厚は、それぞれ通常60〜150nm、ハードコート層の膜厚は通常1〜20μm、帯電防止層の膜厚は通常5〜30nmである。
本発明では、積層体の導電層及びその他の任意の連続する2以上の層を本発明の製造方法で形成できるが、本発明の製造方法によらない、層の製造方法は、公知の塗布と硬化、蒸着、スパッタリング等の方法により製造できる。
また、金属酸化物粒子を偏在化させることによって、積層体の耐擦傷性を向上することができる。
本発明の積層体は、反射防止膜の他にも、例えば、レンズ、選択透過膜フィルタ等の光学用部品に使用できる。
本発明において用いる液状硬化性樹脂組成物は、下記成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E−1)及び(E−2)を必須成分として含有する第一の態様と、これらの他にさらに下記成分(F)を必須成分として含有する第二の態様とがある。
(A)含フッ素重合体
(B)熱硬化性化合物
(C)硬化触媒
(D)数平均粒子径が100nm以下である金属酸化物粒子
(E−1)(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高い、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−1)速揮発溶剤」という)
(E−2)(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高く、かつ、(E−1)速揮発溶剤と相溶性である、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−2)遅揮発溶剤」という)
(F)活性エネルギー線硬化性化合物
これらの成分について以下説明する。
含フッ素重合体は、分子内に炭素−フッ素結合を有する重合体であり、フッ素含量は30質量%以上である。含フッ素重合体としては、分子内に水酸基を有する含フッ素重合体(以下、「水酸基含有含フッ素重合体」又は単に「含フッ素重合体」ということがある)であれば、好適に使用することができる。ここで、フッ素含量は、アリザリンコンプレクソン法により測定された値である。
このような水酸基含有含フッ素重合体は、下記一般式(1)で表されるポリシロキサンセグメントを主鎖に有するオレフィン系重合体であり、水酸基含有含フッ素重合体における当該ポリシロキサンセグメントの割合は、通常0.1〜20モル%である。
(1)フロロオレフィン/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤/アルキルビニルエーテル、(2)フロロオレフィン/パーフロロ(アルキルビニルエーテル)/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤/アルキルビニルエーテル、(3)フロロオレフィン/パーフロロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤/アルキルビニルエーテル、(4)フロロオレフィン/パーフロロ(アルキルビニルエーテル)/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤/アルキルビニルエーテル、(5)フロロオレフィン/パーフロロ(アルコキシアルキルビニルエーテル)/水酸基含有ビニルエーテル/ポリジメチルシロキサン単位/ノニオン性反応性乳化剤/アルキルビニルエーテル。
(B)熱硬化性化合物は、加熱等することにより重合し、液状硬化性樹脂組成物に硬化性を付与する成分である。
含フッ素重合体と熱硬化性化合物との反応は、例えば、含フッ素重合体を溶解させた有機溶剤の溶液に熱硬化性化合物を添加し、適宜の時間加熱、攪拌等により反応系を均一化させながら行えばよい。この反応のための加熱温度は、好ましくは30〜150℃の範囲であり、さらに好ましくは50〜120℃の範囲である。この加熱温度が30℃未満では、反応の進行が極めて遅く、150℃を超えると、目的とする反応の他に、熱硬化性化合物中のメチロール基やアルコキシ化メチル基同士の反応による橋掛け反応が生じてゲルが生成するので、好ましくない。反応の進行は、メチロール基又はアルコキシ化メチル基を赤外分光分析等により定量する方法、あるいは溶解している重合体を再沈殿法によって回収して、その増加量を測定することにより、定量的な確認を行うことができる。
本発明で用いられる硬化触媒としては、例えば熱酸発生剤を挙げることができる。熱酸発生剤は、当該液状硬化性樹脂組成物の塗膜等を加熱して硬化させる場合に、硬化反応を促進させることができる物質であり、またその加熱条件を、より穏和なものに改善することができる物質である。この熱酸発生剤としては特に制限は無く、一般のウレア樹脂、メラミン樹脂等のための硬化剤として使用されている各種酸類やその塩類を利用することができる。具体例としては、例えば、各種脂肪族スルホン酸とその塩、クエン酸、酢酸、マレイン酸等の各種脂肪族カルボン酸とその塩、安息香酸、フタル酸等の各種芳香族カルボン酸とその塩、アルキルベンゼンスルホン酸とそのアンモニウム塩、各種金属塩、リン酸や有機酸のリン酸エステル等を挙げることができる。
金属酸化物粒子の数平均粒子径は、数平均粒子径が100nm以下である。数平均粒子径が100nmを超えると、金属酸化物粒子を均一に分散させることが困難となる場合がある。また、金属酸化物粒子が沈降し易くなり、保存安定性に欠ける場合がある。さらには、得られる硬化膜の透明性が低下したり、濁度(Haze値)が上昇したりする場合がある。
尚、「数平均粒子径」は電子顕微鏡法で測定した数平均粒子径であり、金属酸化物粒子が凝集しているときは、一次粒子径であり、金属酸化物粒子が球形でないときは(例えば、針状ATO等)、長径(縦長)と短径(横長)の平均である。また、粒子形状が棒状(アスペクト比が1を超えて10以下の形状を言う)である場合には、短径を粒子径とした。
また、酸化チタンの分散媒としては、上記シリカ粒子に用いられるものと同じものを使用することができる。
本発明に用いられる有機化合物(Ab)は、重合性不飽和基を有する化合物であり、さらに、下記式(5)に示す基を含む有機化合物であることが好ましい。また、[−O−C(=O)−NH−]基を含み、さらに、[−O−C(=S)−NH−]基及び[−S−C(=O)−NH−]基の少なくとも1を含むものであることが好ましい。また、この有機化合物(Ab)は、分子内にシラノール基を有する化合物又は加水分解によってシラノール基を生成する化合物であることが好ましい。
有機化合物(Ab)に含まれる重合性不飽和基としては特に制限はないが、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、ビニル基、プロペニル基、ブタジエニル基、スチリル基、エチニル基、シンナモイル基、マレエート基、アクリルアミド基を好適例として挙げることができる。
この重合性不飽和基は、活性ラジカル種により付加重合をする構成単位である。
有機化合物に含まれる前記式(5)に示す基[−U−C(=V)−NH−]は、具体的には、[−O−C(=O)−NH−]、[−O−C(=S)−NH−]、[−S−C(=O)−NH−]、[−NH−C(=O)−NH−]、[−NH−C(=S)−NH−]、及び[−S−C(=S)−NH−]の6種である。これらの基は、1種単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。中でも、熱安定性の観点から、[−O−C(=O)−NH−]基と、[−O−C(=S)−NH−]基及び[−S−C(=O)−NH−]基の少なくとも1つとを併用することが好ましい。
前記式(5)に示す基[−U−C(=V)−NH−]は、分子間において水素結合による適度の凝集力を発生させ、硬化物にした場合、優れた機械的強度、基材や高屈折率層等の隣接層との密着性及び耐熱性等の特性を付与せしめるものと考えられる。
有機化合物(Ab)は、分子内にシラノール基を有する化合物又は加水分解によってシラノール基を生成する化合物であることが好ましい。このようなシラノール基を生成する化合物としては、ケイ素原子にアルコキシ基、アリールオキシ基、アセトキシ基、アミノ基、ハロゲン原子等が結合した化合物を挙げることができるが、ケイ素原子にアルコキシ基又はアリールオキシ基が結合した化合物、即ち、アルコキシシリル基含有化合物又はアリールオキシシリル基含有化合物が好ましい。
シラノール基又はシラノール基を生成する化合物のシラノール基生成部位は、縮合反応又は加水分解に続いて生じる縮合反応によって、酸化物粒子(Aa)と結合する構成単位である。
有機化合物(Ab)の好ましい具体例としては、例えば、下記式(6)に示す化合物を挙げることができる。
R8は、炭素数1〜12の脂肪族又は芳香族構造を有する2価の有機基であり、鎖状、分岐状又は環状の構造を含んでいてもよい。具体例として、メチレン、エチレン、プロピレン、ブチレン、ヘキサメチレン、シクロヘキシレン、フェニレン、キシリレン、ドデカメチレン等を挙げることができる。
R9は、2価の有機基であり、通常、分子量14から1万、好ましくは、分子量76から500の2価の有機基の中から選ばれる。具体例として、ヘキサメチレン、オクタメチレン、ドデカメチレン等の鎖状ポリアルキレン基;シクロヘキシレン、ノルボルニレン等の脂環式又は多環式の2価の有機基;フェニレン、ナフチレン、ビフェニレン、ポリフェニレン等の2価の芳香族基;及びこれらのアルキル基置換体、アリール基置換体を挙げることができる。また、これら2価の有機基は炭素及び水素原子以外の元素を含む原子団を含んでいてもよく、ポリエーテル結合、ポリエステル結合、ポリアミド結合、ポリカーボネート結合を含むこともできる。
R10は、(k+1)価の有機基であり、好ましくは、鎖状、分岐状又は環状の飽和炭化水素基、不飽和炭化水素基の中から選ばれる。
Zは、活性ラジカル種の存在下、分子間架橋反応をする重合性不飽和基を分子中に有する1価の有機基を示す。また、kは、好ましくは、1〜20の整数であり、さらに好ましくは、1〜10の整数、特に好ましくは、1〜5の整数である。
シラノール基又は加水分解によってシラノール基を生成する基を有する有機化合物(Ab)を金属酸化物粒子(Aa)と混合し、加水分解させ、両者を結合させる。得られる反応性粒子(Dab)中の有機重合体成分すなわち加水分解性シランの加水分解物及び縮合物の割合は、通常、乾燥粉体を空気中で完全に燃焼させた場合の質量減少%の恒量値として、例えば空気中で室温から通常800℃までの熱質量分析により求めることができる。
また、金属酸化物粒子(Aa)に、分子中に1以上のアルキル基を有する加水分解性ケイ素化合物又はその加水分解物を含有するもの等(有機化合物(Ac))を反応させることができる。このような加水分解性ケイ素化合物としては、トリメチルメトキシシラン、トリブチルメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジブチルジメトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、ブチルトリメトキシシラン、オクチルトリメトキシシラン、ドデシルトリメトキシシラン、1,1,1―トリメトキシ−2,2,2−トリメチル−ジシラン、ヘキサメチル−1,3−ジシロキサン、1,1,1―トリメトキシ−3,3,3−トリメチル−1,3−ジシロキサン、α−トリメチルシリル−ω−ジメチルメトキシシリル−ポリジメチルシロキサン、α−トリメチルシリル−ω−トリメトキシシリル−ポリジメチルシロキサンヘキサメチル−1,3−ジシラザン等を挙げることができる。また、分子中に1以上の反応性基を有する加水分解性ケイ素化合物を使用することもできる。分子中に1以上の反応性基を有する加水分解性ケイ素化合物は、例えば反応性基としてNH2基を有するものとして、尿素プロピルトリメトキシシラン、N―(2−アミノエチル)―3―アミノプロピルトリメトキシシラン等、OH基を有するものとして、ビス(2−ヒドロキシエチル)―3―アミノトリプロピルメトキシシラン等、イソシアネート基を有するものとして3−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等、チオシアネート基を有するものとして3−チオシアネートプロピルトリメトキシシラン等、エポキシ基を有するものとして(3−グリシドキシプロピル)トリメトキシシラン、2−(3,4―エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等、チオール基を有するものとして、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等を挙げることができる。好ましい化合物として、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランを挙げることができる。
液状硬化性樹脂組成物においては、層分離を生じさせるために(E−1)速揮発溶剤及び(E−2)遅揮発溶剤の2種類の溶剤を配合する必要がある。(E−1)及び(E−2)の溶剤は、それぞれ1種以上を用いる。
液状硬化性樹脂組成物に含まれる(E−1)速揮発溶剤は、上記(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高い1種又は2種以上の溶剤である。ここで、水酸基含有含フッ素重合体に対する溶解性が高いとは、(A)水酸基含有含フッ素重合体を50質量%となるよう各溶剤に添加して、室温8時間攪拌したときに、目視で均一な溶液となることをいう。そして、(E−1)速揮発溶剤の相対蒸発速度は、後述の(E−2)遅揮発溶剤の相対蒸発速度よりも大きいことが必要である。ここで、「相対蒸発速度」とは、酢酸ブチルが90質量%蒸発するのに要する時間を基準とする蒸発速度の相対値をいい、詳細は、TECHNIQUES OF CHEMISTRY VOL.2 ORGANIC SOLVENTS Physical Properties and methods of purification 4th ed. (Interscience Publishers, Inc. 1986 page62)に記載のとおりである。また、(E−1)速揮発溶剤は、上記(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が低いことが好ましい。(E−1)速揮発溶剤は、相対蒸発速度が(E−2)よりも大きく、(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高く、かつ、(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が低いことにより、液状硬化性樹脂組成物を、基材に塗布し、溶剤(E−1)及び(E−2)を蒸発させる過程で、(D)金属酸化物粒子を偏在化させることができる。
液状硬化性樹脂組成物に含まれる(E−2)遅揮発溶剤は、上記(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高い、1種又は2種以上の溶剤である。ここで、(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高いとは、(D)金属酸化物粒子分散液にガラス板を浸漬して(D)金属酸化物粒子をガラス壁に付着させ、その(D)金属酸化物粒子が付着したガラス板を各溶剤に浸漬した場合に、(D)金属酸化物粒子が該溶剤中に目視で均一に分散することをいう。また、(E−2)遅揮発溶剤は、上記(A)含フッ素重合体に対する溶解性が低いことが好ましい。
ここで、選択された溶剤が、本発明で用いる(E−1)速揮発溶剤又は(E−2)遅揮発溶剤のいずれに該当するかは、選択された複数の溶剤種の間で相対的に決まるものであり、それ故、相対蒸発速度が1.7のイソプロパノールは、(E−1)速揮発溶剤として用いられることもあれば、(E−2)遅揮発溶剤として用いられることもある。
活性エネルギー線硬化性化合物は、本発明で用いる第二の態様の液状硬化性樹脂組成物の必須成分である。
本発明に用いられる活性エネルギー線硬化性化合物は、分子内に2以上の重合性不飽和基を含む化合物である。この化合物は組成物の成膜性を高めるために好適に用いられ、分子内に重合性不飽和基を2以上含むものであれば特に制限はないが、例えば、メラミンアクリレート類、(メタ)アクリルエステル類、ビニル化合物類を挙げることができる。この中では、(メタ)アクリルエステル類が好ましい。
(メタ)アクリルエステル類としては、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、グリセリントリ(メタ)アクリレート、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートトリ(メタ)アクリレート、エチレングルコールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングルコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングルコールジ(メタ)アクリレート、ビス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレートジ(メタ)アクリレート、及びこれらの出発アルコール類へのエチレンオキシド又はプロピレンオキシド付加物のポリ(メタ)アクリレート類、分子内に2以上の(メタ)アクリロイル基を有するオリゴエステル(メタ)アクリレート類、オリゴエーテル(メタ)アクリレート類、オリゴウレタン(メタ)アクリレート類、及びオリゴエポキシ(メタ)アクリレート類の他、下記式(8)で示される化合物等を挙げることができる。この中では、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、下記式(8)で示される化合物が好ましい。
液状硬化性樹脂組成物に活性エネルギー線硬化性化合物を添加することにより、液状硬化性樹脂組成物を硬化することによって得られる硬化膜の特性、特に耐擦傷性、耐薬品性をさらに好ましいものとすることができる。
光重合開始剤の例としては、例えばアセトフェノン、アセトフェノンベンジルケタール、アントラキノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、カルバゾール、キサントン、4−クロロベンゾフェノン、4,4’−ジアミノベンゾフェノン、1,1−ジメトキシデオキシベンゾイン、3,3’−ジメチル−4−メトキシベンゾフェノン、チオキサントン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1−(4−ドデシルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン、トリフェニルアミン、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オン、フルオレノン、フルオレン、ベンズアルデヒド、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾフェノン、ミヒラーケトン、3−メチルアセトフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(tert−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン(BTTB)、2−(ジメチルアミノ)−1−〔4−(モルフォリニル)フェニル〕−2−フェニルメチル)−1−ブタノン、4−ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド、ベンジル、又はBTTBとキサンテン、チオキサンテン、クマリン、ケトクマリン、その他の色素増感剤との組み合わせ等を挙げることができる。
液状硬化性樹脂組成物には、当該液状硬化性樹脂組成物の塗布性及び硬化後の薄膜の物性の改善や、塗膜に対する感光性の付与等を目的として、種々の添加剤を含有させることができる。
液状硬化性樹脂組成物に配合することができる水酸基を有するポリマーとしては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート等の水酸基含有共重合性単量体を共重合して得られるポリマー、ノボラック樹脂又はレゾール樹脂として公知のフェノール骨格を有する樹脂等を挙げることができる。
液状硬化性樹脂組成物に配合することができる着色剤としては、例えば、(1)アルミナ白、クレー、炭酸バリウム、硫酸バリウム等の体質顔料;(2)亜鉛華、鉛白、黄鉛、鉛丹、群青、紺青、酸化チタン、クロム酸亜鉛、ベンガラ、カーボンブラック等の無機顔料;(3)ブリリアントカーミン6B、パーマネントレッド6B、パーマネントレッドR、ベンジジンイエロー、フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン等の有機顔料;(4)マゼンタ、ローダミン等の塩基性染料;(5)ダイレクトスカーレット、ダイレクトオレンジ等の直接染料;(6)ローセリン、メタニルイエロー等の酸性染料;その他を挙げることができる。
液状硬化性樹脂組成物に配合することができる老化防止剤、紫外線吸収剤としては、公知のものを使用することができる。
老化防止剤の具体例としては、例えば、ジ−tert−ブチルフェノール、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチレンブルー、tert−ブチルカテコール、モノベンジルエーテル、メチルヒドロキノン、アミルキノン、アミロキシヒドロキノン、n−ブチルフェノール、フェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4′−[1−〔4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ジフェノール、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン、ジフェニルアミン類、フェニレンジアミン類、フェノチアジン、メルカプトベンズイミダゾール等を挙げることができる。
液状硬化性樹脂組成物に配合することができる感光性酸発生剤は、当該液状硬化性樹脂組成物の塗膜に感光性を付与し、例えば、光等の放射線を照射することによって当該塗膜を光硬化させることを可能にする物質である。この感光性酸発生剤としては、例えば、(1)ヨードニウム塩、スルホニウム塩、ホスホニウム塩、ジアゾニウム塩、アンモニウム塩、ピリジニウム塩等の各種オニウム塩;(2)β−ケトエステル、β−スルホニルスルホンとこれらのα−ジアゾ化合物等のスルホン化合物;(3)アルキルスルホン酸エステル、ハロアルキルスルホン酸エステル、アリールスルホン酸エステル、イミノスルホネート等のスルホン酸エステル類;(4)下記一般式(9)で示されるスルホンイミド化合物類;(5)下記一般式(10)で示されるジアゾメタン化合物類;その他を挙げることができる。
液状硬化性樹脂組成物には、当該液状硬化性樹脂組成物の塗布性を改善する目的で界面活性剤を配合することができる。この界面活性剤としては、公知のものを使用することができ、具体的には、例えば、各種アニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤を利用することができるが、特に、硬化膜が優れた強度を有し、しかも良好な光学特性を有するものとするために、カチオン系界面活性剤を用いることが好ましい。さらには、第4級アンモニウム塩であることが好ましく、その中でも第4級ポリエーテルアンモニウム塩を用いると、埃拭き取り性がさらに改善される点で特に好ましい。第4級ポリエーテルアンモニウム塩であるカチオン系界面活性剤としては、旭電化工業社製アデカコールCC−15、CC−36、CC−42等が挙げられる。界面活性剤の使用割合は、液状硬化性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、好ましくは5質量部以下である。
液状硬化性樹脂組成物に配合することができる熱重合禁止剤としては、例えば、ピロガロール、ベンゾキノン、ヒドロキノン、メチレンブルー、tert−ブチルカテコール、モノベンジルエーテル、メチルヒドロキノン、アミルキノン、アミロキシヒドロキノン、n−ブチルフェノール、フェノール、ヒドロキノンモノプロピルエーテル、4,4′−[1−〔4−(1−(4−ヒドロキシフェニル)−1−メチルエチル)フェニル〕エチリデン]ジフェノール、1,1,3−トリス(2,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3−フェニルプロパン等を挙げることができる。この熱重合禁止剤は、液状硬化性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、好ましくは5質量部以下で用いられる。
液状硬化性樹脂組成物には、(E)成分以外の溶剤を添加することができる。このような溶剤の種類と配合量は、本発明の効果を損なわない範囲で自由に選択することができる。
屈折率の変化の程度は、(D)金属酸化物粒子の含有量、種類、(A)含フッ素重合体の含有量、組成、及び(B)熱硬化性化合物の含有量、種類等により調整できる。
また、硬化膜における低屈折率部分における屈折率は、例えば、1.3〜1.5であり、高屈折率部分における屈折率は、1.6〜2.2である。
製造例1
[重合性不飽和基を有する有機化合物の合成]
攪拌機付きの容器内のメルカプトプロピルトリメトキシシラン221部及びジブチルスズジラウレート1部の混合溶液に、イソホロンジイソシアネート222部を、乾燥空気中、50℃で1時間かけて滴下した後、さらに70℃で3時間攪拌した。
続いて、この反応溶液中に新中村化学製NKエステルA−TMM−3LM−N(ペンタエリスリトールトリアクリレート60質量%とペンタエリスリトールテトラアクリレート40質量%からなる。このうち、反応に関与するのは、水酸基を有するペンタエリスリトールトリアクリレートのみである。)549部を30℃で1時間かけて滴下した後、さらに60℃で10時間攪拌して反応液を得た。
この反応液中の生成物、すなわち、重合性不飽和基を有する有機化合物における残存イソシアネート量をFT−IRで測定したところ、0.1質量%以下であり、各反応がほぼ定量的に行われたことを確認した。生成物の赤外吸収スペクトルは原料中のメルカプト基に特徴的な2550カイザ−の吸収ピ−ク及び原料イソシアネ−ト化合物に特徴的な2260カイザ−の吸収ピ−クが消失し、新たにウレタン結合及びS(C=O)NH−基に特徴的な1660カイザ−のピ−ク及びアクリロキシ基に特徴的な1720カイザ−のピ−クが観察され、重合性不飽和基としてのアクリロキシ基と−S(C=O)NH−、ウレタン結合を共に有するアクリロキシ基修飾アルコキシシランが生成していることを示した。以上により、チオウレタン結合と、ウレタン結合と、アルコキシシリル基と、重合性不飽和基とを有する化合物(前記式(4)で示される化合物(Ab))773部と反応に関与しなかったペンタエリスリトールテトラアクリレート220部の組成物(A−1)(以下、この組成物を、「アルコキシシラン1」ということがある。)を得た。
[ウレタンアクリレート(式(8)で示される化合物)の合成]
攪拌機付きの容器内のイソホロンジイソシアネート18.8部と、ジブチル錫ジラウレート0.2部とからなる溶液に対し、新中村化学製NKエステルA−TMM−3LM−N(反応に関与するのは、水酸基を有するペンタエリスリトールトリアクリレートのみである。)93部を、10℃、1時間の条件で滴下した後、60℃、6時間の条件で攪拌し、反応液とした。
この反応液中の生成物、即ち、製造例1と同様にして残存イソシアネート量をFT−IRで測定したところ、0.1質量%以下であり、反応がほぼ定量的に行われたことを確認した。また、分子内に、ウレタン結合、及びアクリロイル基(重合性不飽和基)とを含むことを確認した。
以上により、ウレタンヘキサアクリレート化合物(前記式(8)で示される化合物)が75部得られたほか、反応に関与しなかったペンタエリスリトールテトラアクリレート37部が混在している組成物(A−2)を得た。
[シリカ粒子含有ハードコート層用組成物の調製]
製造例1で製造した重合性不飽和基を含む組成物(A−1)2.32部、シリカ粒子ゾル(メチルエチルケトンシリカゾル、日産化学工業(株)製MEK−ST、数平均粒子径0.022μm、シリカ濃度30%)91.3部(シリカ粒子として27部)、イオン交換水0.12部、及びp−ヒドロキシフェニルモノメチルエーテル0.01部の混合液を、60℃、4時間攪拌後、オルト蟻酸メチルエステル1.36部を添加し、さらに1時間同一温度で加熱攪拌することで反応性粒子(分散液(A−3))を得た。この分散液(A−3)をアルミ皿に2g秤量後、175℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、30.7%であった。また、分散液(A−3)を磁性るつぼに2g秤量後、80℃のホットプレート上で30分予備乾燥し、750℃のマッフル炉中で1時間焼成した後の無機残渣より、固形分中の無機含量を求めたところ、90%であった。
この分散液(A−3)98.6g、組成物(A−2)3.4g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン2.1g、IRGACURE907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1.2g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)33.2g、シクロヘキサノン7gを混合攪拌し、シリカ粒子含有ハードコート層用組成物(固形分濃度50%)を145g得た。
[ジルコニア粒子含有組成物の調製]
第一稀元素化学工業(株)製、UEP−100(一次粒径10〜30nm)300部をメチルエチルケトン(MEK)700部に添加し、ガラスビーズにて168時間分散を行い、ガラスビーズを除去してジルコニア分散ゾル950部を得た。ジルコニア分散ゾルをアルミ皿に2g秤量後、120℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ30%であった。このジルコニア分散ゾル100gに、製造例1で合成した組成物(A−1)0.86g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)13.4g、p−メトキシフェノール0.016g、イオン交換水0.033gの混合液を60℃、3時間撹拌後、オルト蟻酸メチルエステル0.332gを添加してさらに1時間同一温度で加熱撹拌することで、表面変性ジルコニア粒子の分散液を116g得た。この分散液116g、製造例2で合成した組成物(A−2)1.34g、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン1.26g、IRGACURE907(2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)0.76g、MEK2846gを混合攪拌し、ジルコニア粒子含有組成物(固形分濃度4%)を2964g得た。
[スズ含有酸化インジウム(ITO)粒子含有組成物の調製]
富士化学株式会社製ITOゾル(10wt% IPAゾル)700g、DPHA29.5g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン1g、イソプロピルアルコール(IPA)1769.5gを混合し固形分濃度4%のITO粒子含有組成物を得た。
[アンチモン含有酸化スズ(ATO)粒子含有組成物の調製]
ATO粒子(石原テクノ(株)製、SN−100P、一次粒径10〜30nm)、分散剤(旭電化工業(株)製、アデカプルロニックTR−701)、及びメタノールを、90/2.78/211(重量比)の配合量で混合した(全固形分含量31%、全無機含量29.6%)。ペイントシェーカの50mlポリ瓶に、ガラスビーズ40g(TOSHINRIKO製、BZ−01)(ビーズ径0.1mm)(体積約16ml)と上記混合液(30g)を入れて、3時間分散しメジアン径80nmの分散ゾルを得た。このゾル304gに組成物(A−1)5.6g、p−メトキシフェノール0.01g、イオン交換水0.12gの混合液を60℃、3時間撹拌後、オルト蟻酸メチルエステル1.3gを添加してさらに1時間同一温度で加熱撹拌することで、表面変性ATO粒子の分散液を311g得た。この分散液278.3g、組成物(A−2)1.7g、ペンタエリスリトールトリアクリレート8.59g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン0.88g、メタノール33g、プロピレングリコールモノメチルエーテル1675を混合攪拌し、ATO粒子含有組成物(固形分濃度5%)を2000g得た。
[アルミニウム含有酸化亜鉛(Al含有ZnO)粒子含有組成物の調製]
酸化亜鉛粒子(堺化学製Al含有ZnO粒子、一次粒径10〜20nm)、分散剤(楠本化成(株)製、ハイプラッドED151)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルを、27.6/4.8/67.6(重量比)の配合量で混合した(全固形分含量30%、全無機含量27.6%)。ペイントシェーカの50mlポリ瓶に、ジルコニアビーズ40g(ビーズ径0.1mm)と上記混合液(30g)を入れて、8時間分散しメジアン径40nmの分散ゾルを得た。このゾル290gにペンタエリスリトールトリアクリレート10g、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン0.5g、プロピレングリコールモノメチルエーテル2138gを加え混合攪拌し、酸化亜鉛粒子含有組成物(固形分濃度4%)を2438g得た。
[シリカ被覆TiO2粒子分散液(S−1)の調製]
シリカ被覆された酸化チタン微粉末350質量部、エチレンオキサイド−プロピレンオキサイド共重合体(平均重合度:約20)80質量部、イソプロピルアルコール1000質量部、ブチルセロソルブ1000質量部を加え、ガラスビーズにて10時間分散を行い、ガラスビーズを除去して、シリカ被覆酸化チタン粒子分散液(S−1)を2430質量部得た。ここで、得られたシリカ被覆TiO2粒子分散液をアルミ皿上で秤量し、120℃のホットプレート上で1時間乾燥して全固形分濃度(分散液中の溶剤以外の成分総量の割合)を求めたところ、17質量%であった。また、このシリカ被覆TiO2粒子分散液を磁性るつぼに秤量し、80℃のホットプレート上で30分予備乾燥した後、750℃のマッフル炉中で1時間焼成を行ない、得られた無機残渣量、及び全固形分濃度から全固形分中の無機含量を求めたところ、82質量%であった。この固形物の電子顕微鏡観察の結果、短軸平均粒子径15nm、長軸平均粒子径46nm、アスペクト比3.1であった。
[球状ジルコニア粒子分散液(S−2)の製造]
球状ジルコニア微粉末(住友大阪セメント(株)社製、数平均一次粒子径0.01μm)300部をメチルエチルケトン(MEK)700部に添加し、ガラスビーズにて168時間分散を行い、カラスビーズを除去してメチルエチルケトンジルコニアゾル950部を得た。分散ゾルをアルミ皿に2g秤量後、120℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、30%であった。この固形物の電子顕微鏡観察の結果、短軸平均粒子径15nm、長軸平均粒子径20nm、アスペクト比1.3であった。
[含フッ素重合体1の製造]
内容積1.5Lの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル500g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)43.2g、エチルビニルエーテル41.2g、ヒドロキシエチルビニルエーテル21.5g、ノニオン性反応性乳化剤として「アデカリアソープNE−30」(旭電化工業株式会社製)40.5g、アゾ基含有ポリジメチルシロキサンとして「VPS−1001」(和光純薬工業株式会社製)6.0g及び過酸化ラウロイル1.25gを加え、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
[含フッ素重合体2の製造]
内容積1.5Lの電磁攪拌機付きステンレス製オートクレーブを窒素ガスで十分置換した後、酢酸エチル500g、パーフルオロ(プロピルビニルエーテル)75.4g、エチルビニルエーテル34g、ヒドロキシエチルビニルエーテル41.6g、ノニオン性反応性乳化剤として「アデカリアソープNE−30」(旭電化工業株式会社製)50g、アゾ基含有ポリジメチルシロキサンとして「VPS−1001」(和光純薬工業株式会社製)7.5g及び過酸化ラウロイル1.25gを加え、ドライアイス−メタノールで−50℃まで冷却した後、再度窒素ガスで系内の酸素を除去した。
[重合性不飽和基を有する有機化合物が結合した反応性シリカ被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z―1))の製造]
製造例8で製造したシリカ被覆TiO2粒子分散液(S−1)(全固形分濃度17%、粒子濃度15%)556部、製造例1で製造したアルコキシシラン1の溶液2.2部、蒸留水0.23部、p−ヒドロキノンモノメチルエーテル0.04部を混合し、65℃で加熱攪拌した。4時間後、オルト蟻酸メチルエステル2.5部添加し、さらに1時間加熱することで、固形分18%の反応性シリカ被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z−1))を得た。
製造例8と同様に粒子径を測定したところ、数平均粒子系(短軸平均粒子径)は15nmであった。
[重合性不飽和基を有する有機化合物が結合した反応性アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z―2))の製造]
アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子分散液(テイカ株式会社製 全固形分濃度28%、粒子濃度24%)394部、製造例1で製造したアルコキシシラン1の溶液2.2部、蒸留水0.23部、p−ヒドロキノンモノメチルエーテル0.04部を混合し、65℃で加熱攪拌した。4時間後、オルト蟻酸メチルエステル2.5部添加し、さらに1時間加熱することで、固形分25%の反応性アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z−2))を得た。製造例8と同様に粒子径を測定したところ、数平均粒子系(短軸平均粒子径)は20nmであった。
[重合性不飽和基を有する有機化合物が結合した反応性ジルコニア粒子ゾル(化合物(Z−3))の製造]
製造例9で製造した球状ジルコニア粒子分散液(S−2)(粒子濃度30%)315部、製造例1で製造したアルコキシシラン1の溶液2.2部、蒸留水0.23部、p−ヒドロキノンモノメチルエーテル0.04部を混合し、65℃で加熱攪拌した。4時間後、オルト蟻酸メチルエステル2.5部添加し、さらに1時間加熱することで、固形分31%の反応性ジルコニア粒子ゾル(化合物(Z−3))を得た。製造例8と同様に粒子径を測定したところ、数平均粒子系(短軸平均粒子径)は15nmであった。
[重合性不飽和基を有する有機化合物が結合した反応性アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z―4))の製造]
アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子分散液(テイカ株式会社製 全固形分濃度28%、粒子濃度24%)333.7部、製造例1で製造したアルコキシシラン1の溶液5.4部、蒸留水0.20部、p−ヒドロキノンモノメチルエーテル0.03部を混合し、65℃で加熱攪拌した。4時間後、オルト蟻酸メチルエステル2.2部添加し、さらに1時間加熱することで、固形分32%の反応性アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z−4))を得た。製造例8と同様に粒子径を測定したところ、数平均粒子系(短軸平均粒子径)は20nmであった。
製造例16
(1)液状硬化性樹脂組成物I−1〜I−5の製造
製造例8で得られたシリカ被覆酸化チタン分散液(S−1)24g(固形分4.08g)、製造例10で得られた含フッ素重合体1 2g、架橋性化合物のメトキシ化メチルメラミン「サイメル303」(三井サイテック株式会社製)1.2gと硬化触媒である、キャタリスト4050(三井サイテック(株)製、芳香族スルホン酸化合物)0.68gを溶剤のメチルエチルケトン32g、メチルイソブチルケトン24g、ターシャリーブタノール16g中に溶解させることにより、組成I−1を得た。この液状硬化性樹脂組成物中の全固形分濃度を、製造例9と同様に測定したところ7.5質量%であった。
同様にして、下記表1に示す配合割合となるように各成分を配合し、組成I−2〜I−5を得た。なお、組成2〜5では、ターシャリーブタノールの代わりにノルマルブタノール(n−BuOH)を用い、溶剤の組成は、メチルエチルケトン(MEK)/イソプロパノール(IPA)/メチルイソブチルケトン(MIBK)/ノルマルブタノール(n−BuOH)=40/20/30/10を用いた。
製造例10で得られた含フッ素重合体に代えて、カイナーADS(エルフ・アトケム・ジャパン(株)製。6フッ化プロピレン、4フッ化エチレン及び2フッ化エチレンの共重合体。水酸基及び重合性不飽和基を有しない。)を用いた以外は、液状硬化性樹脂組成物(組成1)の製造と同様にして、液状硬化性樹脂組成物(組成I−6)を得た。
(A)含フッ素重合体:上記製造例1で製造した含フッ素重合体である。
カイナーADS:エルフ・アトケム・ジャパン(株)製;6フッ化プロピレン、4フッ化エチレン及び2フッ化エチレンの共重合体。水酸基及び重合性不飽和基を有しない。
(B)金属酸化物粒子
アルミナ、ジルコニア被覆TiO2粒子分散液:テイカ株式会社製 全固形分濃度28%、粒子濃度24%、数平均粒子径20nm
シリカ被覆TiO2粒子分散液:製造例2で製造したものである。
(E)サイメル303:メトキシ化メチルメラミン、三井サイテック株式会社製
(F)キャタリスト4050:三井サイテック(株)製、芳香族スルホン酸化合物
製造例17
[液状硬化性樹脂組成物II−1の調製]
製造例12で得られた反応性シリカ被覆TiO2粒子ゾル(化合物(Z−1)、反応性粒子として50.6g。)280.9g、製造例11で得られた含フッ素重合体2 23.1g、熱硬化性化合物のメトキシ化メチルメラミン「サイメル303」(三井サイテック株式会社製)14.3gと硬化触媒である、「キャタリスト4050」(三井サイテック(株)製、芳香族スルホン酸化合物 有効成分濃度32%)11.9g、活性エネルギー線硬化性化合物の前記式(8)で示される製造例2で製造した組成物(A−2)2.0g、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(日本化薬(株)製 商品名:KAYARAD DPHA−2C)5.3g、光重合開始剤として2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパン−1−オン(イルガキュア907、チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製)1.0gを溶剤のメチルエチルケトン300g、メチルイソブチルケトン320g、ターシャリーブタノール213g中に溶解させることにより、液状硬化性樹脂組成物II−1を得た。この液状硬化性樹脂組成物中の全固形分濃度(液状硬化性樹脂組成物の固形分の割合)を、製造例8と同様に測定したところ8.5質量%であった。
[液状硬化性樹脂組成物II−2〜II−8の調製]
組成物の各成分の配合割合を下記表2のように変えた以外は、製造例17と同様にして液状硬化性樹脂組成物II−2〜II−8を調製した。
液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8の固形分組成を下記表2に示す。
実施例I−1、比較例1
[積層体の作製]
(1)ハードコート層の作製
製造例3で調製したシリカ粒子含有ハードコート層用組成物(固形分濃度45%)を、ワイヤーバーコータ(#12)を用いて、トリアセチルセルロースフィルム(LOFO製、膜厚80μm)に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、空気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を触針式膜厚計にて測定したところ5μmであった。
酸化剤としてのFeCl2を、メチルアルコール、2−ブチルアルコール及びエチルセ
ロソルブがそれぞれ6:3:1の割合で混合された溶剤に3重量%溶解させて触媒溶液を調製した。
ハードコート層を設けたトリアセチルセルロースフィルム表面に、前記で調製した触媒溶液をスピンコーティングした後、得られた触媒塗膜を60℃で3分間乾燥させた。
次いでこのハードコート層および触媒塗膜が形成されたポリエステルフィルムを飽和状態の3,4−エチレンジオキシチオフェン単量体が生成されるように設計されたCVDチャンバーに載置し、3,4−エチレンジオキシチオフェンを30秒間重合反応させた後、未反応物を除去するためにメタノール溶剤で洗浄し導電層を形成した。
製造例4で調製したジルコニア粒子含有組成物(固形分濃度4%)を、ワイヤーバーコーター(#3)を用いて、(2)で作製したポリチオフェン層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を反射分光計にて算出したところ65nmであった。
製造例16で得られた組成I−1〜I−6の液状硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の作製]
(1)ポリチオフェン層(導電層、帯電防止層)の作製
トリアセチルセルロースフィルム表面に、実施例I−1(2)で調製した触媒溶液をスピンコーティングした後、得られた触媒塗膜を60℃で3分間乾燥させた。
次いでこのハードコート層および触媒塗膜が形成されたポリエステルフィルムを飽和状態の3,4−エチレンジオキシチオフェン単量体が生成されるように設計されたCVDチャンバーに載置し、3,4−エチレンジオキシチオフェンを30秒間重合反応させた後、未反応物を除去するためにメタノール溶剤で洗浄し導電層を形成した。
(2)ハードコート層の作製
製造例3で調製したシリカ粒子含有ハードコート層用組成物(固形分濃度45%)を、ワイヤーバーコータ(#12)を用いて、(1)で形成した導電層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、空気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。
(3)中屈折率層の作製
製造例5で調製したITO粒子含有組成物(固形分濃度4%)を、ワイヤーバーコーター(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を反射分光計にて算出したところ65nmであった。
(4)高屈折率層と低屈折率層の作製
製造例16で得られた組成I−1〜I−6の液状硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の作製]
(1)ポリチオフェン層(導電層、帯電防止層)の作製
実施例I−2(1)と同様にして作製した。
(2)ハードコート層の作製
実施例I−2(2)と同様にして作製した。
(3)中屈折率層の作製
製造例5で調製したITO粒子の代わりに、製造例6又は7で調製したATO粒子含有組成物(固形分濃度5%)又はAl含有ZnO粒子含有組成物(固形分濃度4%)を、ワイヤーバーコーター(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を反射分光計にて算出したところ65nmであった。
(4)高屈折率層と低屈折率層の作製
製造例16で得られた組成I−1〜I−6の液状硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の作製]
(1)ポリチオフェン層(導電層、帯電防止層)の作製
実施例I−2(1)と同様にして作製した。
(2)ハードコート層の作製
実施例I−2(2)と同様にして作製した。
(3)高屈折率層と低屈折率層の作製
製造例16で得られた組成I−1〜I−6の液状硬化性樹脂組成物を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の評価]
実施例I−1〜I−5及び比較例1〜5で得られた積層体の断面を、透過型電子顕微鏡で観察したところ、組成I−1,I−2,I−3,I−5を用いた積層体においては、低屈折率層と高屈折率層が2層に層分離していることが確認された。このとき、低屈折率層が金属酸化物粒子が実質的に存在しない層であり、高屈折率層が金属酸化物粒子が高密度に存在する層であった。組成I−4を用いた積層体では高屈折率層と低屈折率層は均一構造となり層分離しなかった。組成I−6を用いた積層体では高屈折率層と低屈折率層は一部凝集し層分離しなかった。
図8は二層分離、分離せず(一部凝集)及び均一構造の各状態の概念を示す。
組成I−1,I−2,I−3,I−5を用いた反射防止用積層体の反射防止性を、分光反射率測定装置(大型試料室積分球付属装置150−09090を組み込んだ自記分光光度計U−3410、日立製作所(株)製)により、波長550nmの反射率を測定して評価した。具体的には、アルミの蒸着膜における反射率を基準(100%)として、反射防止用積層体(反射防止膜)の反射率を測定した。その結果、何れの積層体も波長550nmにおける反射率が1%以下であった。
実施例II−1
[積層体の作製]
(1)ハードコート層の作製
製造例3で調製したシリカ粒子含有ハードコート層用組成物(固形分濃度45%)を、ワイヤーバーコータ(#12)を用いて、トリアセチルセルロースフィルム(LOFO製、膜厚80μm)に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、空気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を触針式膜厚計にて測定したところ5μmであった。
酸化剤としてのFeCl2を、メチルアルコール、2−ブチルアルコール及びエチルセロソルブがそれぞれ6:3:1の割合で混合された溶剤に3重量%溶解させて触媒溶液を調製した。
ハードコート層を設けたトリアセチルセルロースフィルム表面に、前記で調製した触媒溶液をスピンコーティングした後、得られた触媒塗膜を60℃で3分間乾燥させた。
次いでこのハードコート層および触媒塗膜が形成されたポリエステルフィルムを飽和状態の3,4−エチレンジオキシチオフェン単量体が生成されるように設計されたCVDチャンバーに載置し、3,4−エチレンジオキシチオフェンを30秒間重合反応させた後、未反応物を除去するためにメタノール溶剤で洗浄し導電層を形成した。
製造例4で調製したジルコニア粒子含有組成物(固形分濃度4%)を、ワイヤーバーコーター(#3)を用いて、(2)で作製したポリチオフェン層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を反射分光計にて算出したところ65nmであった。
製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中140℃で2分間乾燥し、大気下、オーク製作所製コンベア式水銀ランプを用い、0.6J/cm2の紫外線を照射することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
また、製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の作製]
(1)ポリチオフェン層(導電層、帯電防止層)の作製
トリアセチルセルロースフィルム表面に、実施例II−1(2)で調製した触媒溶液をスピンコーティングした後、得られた触媒塗膜を60℃で3分間乾燥させた。
次いでこのハードコート層および触媒塗膜が形成されたポリエステルフィルムを飽和状態の3,4−エチレンジオキシチオフェン単量体が生成されるように設計されたCVDチャンバーに載置し、3,4−エチレンジオキシチオフェンを30秒間重合反応させた後、未反応物を除去するためにメタノール溶剤で洗浄し導電層を形成した。
(2)ハードコート層の作製
製造例3で調製したシリカ粒子含有ハードコート層用組成物(固形分濃度45%)を、ワイヤーバーコータ(#12)を用いて、(1)で形成した導電層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、空気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。
(3)中屈折率層の作製
製造例5で調製したITO粒子含有組成物(固形分濃度4%)を、ワイヤーバーコーター(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を反射分光計にて算出したところ65nmであった。
(4)高屈折率層と低屈折率層の作製
製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中140℃で2分間乾燥し、大気下、オーク製作所製コンベア式水銀ランプを用い、0.6J/cm2の紫外線を照射することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
また、製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の作製]
(1)ポリチオフェン層(導電層、帯電防止層)の作製
実施例II−2(1)と同様にして作製した。
(2)ハードコート層の作製
実施例II−2(2)と同様にして作製した。
(3)中屈折率層の作製
製造例5で調製したITO粒子の代わりに、製造例6又は7で調製したATO粒子含有組成物(固形分濃度5%)又はAl含有ZnO粒子含有組成物(固形分濃度4%)を、ワイヤーバーコーター(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中80℃で1分間乾燥した。続いて、窒素雰囲気下、高圧水銀ランプを用いて、0.6J/cm2の光照射条件で紫外線を照射することにより、硬化膜層を形成した。硬化膜層の膜厚を反射分光計にて算出したところ65nmであった。
(4)高屈折率層と低屈折率層の作製
製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中140℃で2分間乾燥し、大気下、オーク製作所製コンベア式水銀ランプを用い、0.6J/cm2の紫外線を照射することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
また、製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(3)で作製した中屈折率層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の作製]
(1)ポリチオフェン層(導電層、帯電防止層)の作製
実施例II−2(1)と同様にして作製した。
(2)ハードコート層の作製
実施例II−2(2)と同様にして作製した。
(3)高屈折率層と低屈折率層の作製
製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中140℃で2分間乾燥し、大気下、オーク製作所製コンベア式水銀ランプを用い、0.6J/cm2の紫外線を照射することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
また、製造例17〜24で得られた液状硬化性樹脂組成物II−1〜II−8を、それぞれ、ワイヤーバーコータ(#3)を用いて、(2)で作製したハードコート層上に塗工した後、オーブン中120℃で10分間加熱することにより、膜厚が0.2μmの硬化膜層を形成した。
[積層体の評価]
実施例II−1〜II−5で得られた積層体の断面を、透過型電子顕微鏡で観察したところ、何れの積層体においても、低屈折率層と高屈折率層が2層に層分離していることが確認された。このとき、低屈折率層が、金属酸化物粒子が実質的に存在しない層であり、高屈折率層が、金属酸化物粒子が高密度に存在する層であった。
図9は、二層分離、分離せず(一部凝集)及び均一構造の各状態の概念を示す電子顕微鏡写真である。
得られた反射防止用積層体の反射防止性を、分光反射率測定装置(大型試料室積分球付属装置150−09090を組み込んだ自記分光光度計U−3410、日立製作所(株)製)により、波長550nmの反射率を測定して評価した。具体的には、アルミの蒸着膜における反射率を基準(100%)として、反射防止用積層体(反射防止膜)の反射率を測定した。その結果、何れの積層体も波長550nmにおける反射率が1%以下であった。
Claims (24)
- 基材と、その上に導電層及び多層構造を有する積層体の製造方法であって、
ピロール、チオフェン、フラン、セレノフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン及びこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも一種の単量体を気相重合することにより導電層を形成し、
下記成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E−1)及び(E−2)を含む液状硬化性樹脂組成物液状硬化性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成し、
この1の塗膜から溶媒を蒸発させることにより、2以上の層を形成することを特徴とする積層体の製造方法。
[液状硬化性樹脂組成物]
(A)分子内に水酸基を有する含フッ素重合体
(B)熱硬化性化合物
(C)硬化触媒
(D)数平均粒子径が100nm以下である1種又は2種以上の金属酸化物粒子(以下、「(D)金属酸化物粒子」という)
(E−1)(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高い、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−1)速揮発溶剤」という)
(E−2)(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高く、かつ、(E−1)速揮発溶剤と相溶性である、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−2)遅揮発溶剤」という)
かつ、(E−1)速揮発溶剤の相対蒸発速度が、(E−2)遅揮発溶剤の相対蒸発速度よりも大きい - 基材と、その上に導電層及び多層構造を有する積層体の製造方法であって、
ピロール、チオフェン、フラン、セレノフェン、3,4−エチレンジオキシチオフェン及びこれらの誘導体からなる群から選択される少なくとも一種の単量体を気相重合することにより導電層を形成し、
下記成分(A)、(B)、(C)、(D)、(E−1)、(E−2)及び(F)を含む液状硬化性樹脂組成物液状硬化性樹脂組成物を塗布して塗膜を形成し、
この1の塗膜から溶媒を蒸発させることにより、2以上の層を形成することを特徴とする積層体の製造方法。
[液状硬化性樹脂組成物]
(A)分子内に水酸基を有する含フッ素重合体
(B)熱硬化性化合物
(C)硬化触媒
(D)数平均粒子径が100nm以下である1種又は2種以上の金属酸化物粒子(以下、「(D)金属酸化物粒子」という)
(E−1)(A)含フッ素重合体に対する溶解性が高い、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−1)速揮発溶剤」という)
(E−2)(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が高く、かつ、(E−1)速揮発溶剤と相溶性である、1種又は2種以上の溶剤(以下、「(E−2)遅揮発溶剤」という)
(F)活性エネルギー線硬化性化合物
かつ、(E−1)速揮発溶剤の相対蒸発速度が、(E−2)遅揮発溶剤の相対蒸発速度よりも大きい - 液状硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中に、前記(B)成分5〜80質量%を含むことを特徴とする請求項2に記載の積層体の製造方法。
- 前記(C)硬化触媒が、熱酸発生剤であることを特徴とする請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 液状硬化性樹脂組成物の固形分100質量%中に、前記(C)成分0.1〜20質量%を含むことを特徴とする請求項2に記載の積層体の製造方法。
- 前記(D)金属酸化物粒子の屈折率が1.50以上であることを特徴とする請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記(D)金属酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、アンチモン含有酸化スズ、リン含有酸化スズ、スズ含有酸化インジウム、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化亜鉛、アルミニウム含有酸化亜鉛、酸化スズ、アンチモン含有酸化亜鉛及びインジウム含有酸化亜鉛から選択される1種又は2種以上の金属酸化物を主成分とする粒子であることを特徴とする請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記(D)金属酸化物粒子が、酸化チタンを主成分とする粒子であることを特徴とする請求項1に記載の積層体の製造方法。
- 前記(D)金属酸化物粒子が、酸化チタン、酸化ジルコニウム、アンチモン含有酸化スズ、スズ含有酸化インジウム、二酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化セリウム、酸化亜鉛、アルミニウム含有酸化亜鉛、酸化スズ、アンチモン含有酸化亜鉛及びインジウム含有酸化亜鉛から選択される一又は二以上の金属酸化物を主成分とする粒子であることを特徴とする請求項2に記載の積層体の製造方法。
- 前記(D)金属酸化物粒子が、多層構造を有する金属酸化物粒子であることを特徴とする請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- 前記(D)金属酸化物粒子が、重合性不飽和基を有する有機化合物と結合していることを特徴とする請求項2に記載の積層体の製造方法。
- 前記(E−1)速揮発溶剤は、(D)金属酸化物粒子に対する分散安定性が低い、1種又は2種以上の溶剤であり、(E−2)遅揮発溶剤は、(A)含フッ素重合体に対する溶解性が低い、1種又は2種以上の溶剤であることを特徴とする請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- 前記2以上の層の各層が、金属酸化物粒子が高密度に存在する層又は金属酸化物粒子が実質的に存在しない層であって、少なくとも1層は金属酸化物粒子が高密度に存在する層であることを特徴とする請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- 前記2以上の層が、2層であることを特徴とする請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- さらに、前記2以上の層を加熱することにより硬化させることを特徴とする請求項1に記載の積層体の製造方法。
- さらに、前記2以上の層を加熱することにより及び/又は放射線を照射することにより硬化させることを特徴とする請求項2に記載の積層体の製造方法。
- 積層体が光学用部品であることを特徴とする請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- 積層体が反射防止膜であることを特徴とする請求項1又は2に記載の積層体の製造方法。
- 前記積層体が、基材上に、少なくとも帯電防止層、高屈折率層及び低屈折率層が、基材に近い側からこの順に積層されている反射防止膜であって、
前記導電層が、帯電防止層であり、
請求項14に記載の2層が、高屈折率層及び低屈折率層からなる
ことを特徴とする請求項14に記載の積層体の製造方法。 - 低屈折率層の589nmにおける屈折率が1.20〜1.55であり、
高屈折率層の589nmにおける屈折率が1.50〜2.20であって、低屈折率層の屈折率より高いことを特徴とする請求項19に記載の積層体の製造方法。 - 前記積層体が、基材上に、少なくとも、帯電防止層、中屈折率層、高屈折率層及び低屈折率層が、基材に近い側からこの順に積層されている反射防止膜であって、
前記導電層が、帯電防止層であり、
請求項14に記載の2層が、高屈折率層及び低屈折率層からなる
ことを特徴とする請求項14に記載の積層体の製造方法。 - 低屈折率層の589nmにおける屈折率が1.20〜1.55であり、
中屈折率層の589nmにおける屈折率が1.50〜1.90であって、低屈折率層の屈折率より高く、
高屈折率層の589nmにおける屈折率が1.51〜2.20であって、中屈折率層の屈折率より高いことを特徴とする請求項21に記載の積層体の製造方法。 - さらに、基材上に、ハードコート層を形成することを特徴とする請求項19に記載の積層体の製造方法。
- 請求項1又は2に記載された積層体の製造方法により、製造された積層体。
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