JP4707232B2

JP4707232B2 - 植物成長調節製剤

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Publication number: JP4707232B2
Application number: JP2000558724A
Authority: JP
Inventors: ラデマヘル，ウィルハイム; シュナイダー，カール‐ハインリッヒ; コベア，レイナー; キング，ロデリック，ヴィフィールド; マンデル，ルイス，ノーマン; ファリス，リチャード，パーソンズ
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 1998-07-07
Filing date: 1999-07-02
Publication date: 2011-06-22
Anticipated expiration: 2019-07-02
Also published as: DE69908598T2; AU760962B2; NZ509648A; WO2000002454A1; JP2002520259A; CZ200171A3; CA2336599C; US6458746B1; DK1094708T3; AU760962C; EP1094708B1; EP1094708A1; PL345514A1; ATE241907T1; PL198148B1; DE69908598D1; ES2201740T3; AU4905199A; CA2336599A1

Description

【０００１】
本発明は、
a）一般式（Ia）または（Ib）の16,17-ジヒドロジベレリンを0.1〜20重量％；
b）
b1）2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸に基くトリグリセリドとエチレンオキシドおよび／もしくはプロピレンオキシドとの塩基存在下における反応産物、
ならびに／または
b2）糖アルコールポリエトキシラートの脂肪酸エステル、
からなる群から選択される製剤添加剤を99.9重量％以下；
c）有機溶媒を50重量%以下；
d） b1およびb2と異なる製剤助剤を0.1〜50重量%；
e）追加の植物成長調節化合物を50重量%以下
含んでなる植物成長調節製剤に関する。
さらに、本発明は、植物成長を調節するための上記製剤の使用に関する。
【０００２】
多数の植物成長物質が公知である。これらの物質の一部は、農業および園芸において、例えば
・種子発芽および実生成長、
・発根
・休眠
・幼若、成熟および老化
・開花
・葉、花および果実の脱離
・結実および発達
・塊茎形成
・シュート(shoot)および根の成長
・光同化(photoassimilation)
・望ましくない植物の制御
・植物全体または単一器官の老化
に対して、所望の効果を誘導する目的で使われる［R. N. Arteca (1996) Plant Growth Substances（植物成長物質）, Chapman & Hall, New York、を参照］。
【０００３】
ジベレリン（GAs）は植物成長物質の１つの群を代表する。GAsは天然に高等植物中に産し、成長および開花の調節ならびに多数の他の発生プロセスに関わる植物ホルモンとして機能する。ある特定のGAs、特にジベレリン酸またはGA₃（ent-3α,10,13-トリヒドロキシ-20-ノルジベレル-1,16-ジエン-7,19-ジオン酸19,10-ラクトン）は真菌Gibberella fujikuroiの発酵産物として市販されている。
【０００４】
C-16,17-ジヒドロGAsおよび関連構造化合物は以前から公知である。それらは天然に高等植物中に（例えば、GA₈₂およびGA₈₃）または真菌Gibberella fujikuroi（例えば、GA₂、GA₁₀およびGA₄₂）およびPhaeospheria sp（例えば、GA₈₂）中に存在する。
【０００５】
WO93/03616およびPCT/AU95/000528は、公知および新しく合成した16,17-ジヒドロGAsの生物学的活性ならびにそれらの農業、園芸および植物育種の応用に対する利用の可能性をはじめて記載している。特に、次の生物学的効果を16,17-ジヒドロGAsおよび／または他の環状D-改変GAsの特徴として記載している：
・矮化
・幹およびシュートならびに／または根の成長遅延
・出芽（bud break）の促進
・開花
・果実品質の改良
・果実成熟の抑制
・植物全体および／または器官老化の防止
・結実の改善
・雑草成長の制御
・雄性不稔の誘導
・出芽の遅延
・腋芽発生。
【０００６】
最近の科学文献は、別の16,17-ジヒドロGAsまたは他の環状D-改変GAsの化学的および生物学的様態についてさらに詳細に開示している。
WO93/03616およびPCT/AU95/000528に記載された環状D-改変ジベレリン誘導体を農業および園芸の実用に供するための最大の障害は、これらの化合物を生産するために必要な費用にある。その生産費は主に出発物質であるGA₃の価格に影響される［W. Rademacher (1997): Gibberellins（ジベレリン）, in Fungal Biotechnology（真菌のバイオテクノロジー）, T. Anke(編), Chapman & Hall, Weinheim, pp. 193-205、を参照］。
従って、改良された生物学的特性およびその結果としてより経済的な実施可能性を有する環状改変D-ジベレリン誘導体に基く製剤が必要である。
【０００７】
本発明の目的は、特に低い施用率（low application rates）で非常に良い生物学的活性を有する環状D-改変ジベレリン誘導体に基く植物成長調節製剤を提供することである。
この目的は、請求項１および上に記載した植物成長調節製剤を用いて達成された。
【０００８】
本発明の好ましい実施様態を、付属する請求項および以下の詳細な説明に記載する。
C-16,17-ジヒドロジベレリン（成分a）は、下記化学式Ia又はIbで表される。：
【化１】

［式中、A、B、C、D、EおよびFは独立して水素原子またはヒドロキシル基を表し、破線は1位と2位との炭素原子間または2位と3位との炭素原子間のどちらか１つの任意の二重結合を表す。］：
【化２】

［式中、
R¹は、HまたはOH、OC(=O)R⁵またはOR⁵を表し；
R²、R³は、同じかまたは異なり、それぞれH、F、Cl、Br、低級(C_1-6)アルキル、低級(C_2-6)アルケニル、低級(C_3-6)シクロアルキル、またはCH₂X（ここにXはF、ClまたはBrである）を表し；
R⁴は、A環は(i)官能基がないか、または(ii)1,2-二重結合もしくは2,3-二重結合があるか、または(iii)1,2-二重結合が有るかもしくは無くて3α-もしくは3β-OH、F、ClもしくはBr基を含有するか、または(iv)2,3-二重結合が有るかもしくは無くて1α-もしくは1β-OH、F、ClもしくはBr基を含有することを示し；
R⁵は、C₁〜C₆-アルキルを表す。］
以下の化合物は、本発明の製剤を調製するのに特に好ましい：
【化３】

本発明の製剤中の成分a)の含量は、製剤の0.1〜20、特に0.2〜10重量%の範囲である。
【０００９】
成分b)として、本発明の製剤は、
b）
b1）2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸に基くトリグリセリドとエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの塩基存在下における反応産物、
および／または
b2）糖アルコールポリエトキシラートの脂肪酸エステル、
からなる群から選択される製剤添加物を99.9重量％以下含有する。
【００１０】
成分b1は、2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸のトリグリセリドに基く油脂とエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの塩基存在下における反応により取得することができる。脂肪酸アルコキシラートが主に生成する。
【００１１】
トリグリセリドには３当量のカルボン酸がグリセロールによりエステル化されている。カルボン酸は飽和または１つ以上の二重結合を有して不飽和であってもよい。
好ましくは、本発明は、トリグリセリドを主成分として含有する天然の油脂を使う。これらは粗、変性または精製品であってもよい。
【００１２】
適当な天然の油脂は：オリーブ油、ベニバナ油、ダイズ油、ナンキンマメ油、ワタ（cotton）油、トウモロコシ油、アブラナ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、コーヒー油、亜麻仁油、ココナツ油およびそれらの混合物のような植物油、魚油例えばイワシ油、ニシン油、サケ油、サメ肝油もしくはクジラ油ならびにさらに獣脂（tallow oil）、骨油、羊毛脂画分（woolfat fractions）および牛脂（bovine tallow）のような動物油脂である。
【００１３】
次の植物油が好ましい：ヒマシ油、ダイズ油、アブラナ油およびトウモロコシ油。これらの中で特に好ましいのはヒマシ油である。
油を構成するトリグリセリド1mol当り、1〜100、好ましくは10〜35、そして特に15〜35molのエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドを用いる。
【００１４】
好適な塩基は、特に、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムのような無機塩基である。水酸化物を直接使用する代りに、もし適当であれば、脂肪族もしくは芳香族カルボン酸、4〜22個の炭素原子を有するアルコールもしくはこのタイプのアルコールのエトキシラート(ethoxylates)を用いて疎水化した炭酸塩もしくはハイドロタルサイト（hydrotalcite）、またはリン酸ストロンチウム、リン酸バリウムおよびリン酸カルシウムのような塩基性アルカリ土類金属リン酸塩を使うことも可能であり、これらはいずれも小量の水が存在すると水酸化物イオンを形成する。
【００１５】
特に好ましい塩基は水酸化カリウムである。
一般的に、トリグリセリド1mol当り、トリグリセリド重量に基いて、0.1〜5、そして特に0.1〜2重量%の塩基を反応混合物に加える。
【００１６】
反応は、高圧好ましくは1〜10、特に1〜5barで、そして80〜230、好ましくは100〜150℃で実施する。
一般的に仕上げ(working-up)を行って、過剰のエチレンオキシドまたはプロピレンオキシドを減圧下で除去する。
【００１７】
他のやり方で、このようなアルコキシル化の反応および生成した反応産物の単離を実施することも、当業者は精通している（N. Schoenfeldt, Grenzflaechenaktive Ethylenoxidaddukte [Sruface-active ethylene oxide adducts(界面活性エチレンオキシドアダクツ)], Wissenshcaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1984、を参照）。
【００１８】
成分b1のための特に好ましい産物は、10〜20個の炭素原子を有するカルボン酸のトリグリセリドに基く油脂と10〜30mol当量のエチレンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドとの、水酸化物イオン存在下の反応により得られる産物である。
【００１９】
成分b2として好ましいのは、C₈〜C₂₈脂肪酸と好ましくは10〜100、特に20〜50エトキシラート単位を含むC₅-および／またはC₆糖アルコールポリエトキシラートとから誘導されたエステルである。
【００２０】
好ましい脂肪酸は、オレイン酸、ステアリン酸、ペラルゴン酸および2-エチルヘキサン酸またはそれらの混合物である。
成分bは、成分b1もしくはb2だけから、またはそれら両方の種の混合物であってもよい。
成分bは、本発明による製剤の99.9以下、好ましくは0.5〜50、特に0.5〜25重量%を構成する。
本発明による製剤は、さらに追加して、界面活性剤、消泡剤、共溶媒(cosolvent)等のような、さらなる慣例的な添加剤を含有することができる。
【００２１】
適当な界面活性剤は：
- アニオン界面活性剤、例えば、以下の酸のアルカリ金属、アルカリ土類金属またはアンモニウム塩：すなわち、ステアリン酸カリウムのような脂肪酸、アルキル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル-またはイソアルキルスルホン酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルベンゼンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルメチルエステルスルホン酸塩、アシルグルタミン酸塩、アルキルコハク酸エステルスルホン酸塩、ラウロイルサルコシン酸ナトリウムのようなサルコシン酸塩またはタウリン酸塩、
- カチオン界面活性剤、例えば、アルキルトリメチルアンモニウムハロゲン化物もしくはアルキル硫酸塩、アルキルピリジニウムハロゲン化物またはジアルキルジメチルアンモニウムハロゲン化物もしくはアルキル硫酸塩、
- 非イオン界面活性剤、例えば、トウモロコシ油エトキシラート、ヒマシ油エトキシラート、獣脂（tallow fat）エトキシラートのようなアルコキシル化した動物または植物油脂、グリセロールモノステアリン酸エステルのようなグリセロールエステル、脂肪族アルコールアルコキシラートおよびオキソアルコールアルコキシラート、オレイン酸エトキシラートのような脂肪酸アルコキシラート、イソノニルフェノールエトキシラートのようなアルキルフェニルアルコキシラート、脂肪族アミンアルコキシラート、脂肪酸アミドアルコキシラート、ソルビタン脂肪酸エステル（ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビタントリステアリン酸エステル）のような糖界面活性剤、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、アルキルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミド、アルキルメチルスルホキシド、テトラデシルジメチルホスフィンオキシドのようなアルキルジメチルホスフィンオキシド、
- 双生イオン界面活性剤、例えば、スルホベタイン(sulfobetaines)、カルボキシベタイン(carboxybetaines)、テトラデシルジメチルアミンオキシドのようなアルキルジメチルアミンオキシド、
- ポリマー界面活性剤、例えば、ポリエチレンオキシド-ブロック-ポリプロピレンオキシド、ポリスチレン-ブロック-ポリエチレンオキシドのようなタイプ(AB)_X、ABAおよびBABのジ-、トリ-または多-ブロックポリマー、ポリメタクリレートまたはポリアクリレートコーム-ポリエチレンオキシドのようなABコーム（comb）ポリマー、
- ペルフルオロ界面活性剤、シリコーン界面活性剤、レシチンのようなリン脂質、N-ラウロイルグルタミン酸のようなアミノ酸界面活性剤、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、無水マレイン酸- イソブテンコポリマー、ビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマーのような界面活性ホモおよびコポリマーである。
【００２２】
好ましくは、使用する界面活性剤は、１つ以上の均一なまたは混合した、リン酸または二リン酸とポリアルキレンオキシドエーテルとのエステルであり、該ポリアルキレンオキシドエーテルは一般的に１つのヒドロキシル基しか有しない（例えば、Klearfac（登録商標）、製造者：BASF社）。
【００２３】
適当なポリアルキレンオキシドエーテルは、例えばノニルフェノールのようなアルキルフェノールのエーテル、または例えば6〜30、好ましくは10〜20個の炭素原子、特に10〜12個の炭素原子を有する脂肪族アルコールの分岐もしくは直鎖の脂肪族アルコールのエーテルである。
【００２４】
モノヒドロキシル化ポリアルキレンオキシドエーテルは一般的に公知であるかまたはそれ自身公知のやり方で、特に、対応するアルコールのアルコキシル化により得られる。好ましいアルコキシル化剤は、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドであり、これらは適当なリン化合物と個々に、混合物で、逐次にまたは交互に、例えばブロック構造を有する異なる組成のアルコキシル化産物を得るように、反応させることができる。
【００２５】
これらのリン酸エステルの調製は、一般的に公知であり、例えば、対応する単官能基ポリアルキレンオキシドエーテルとリン酸、五酸化二リン、ポリリン酸またはオキシ三塩化リンとの反応により行う（"Nonionic Surfactants（非イオン界面活性剤）", Martin Schick(編), Marcel Dekker, New York, 1964, Chapter 11, pages 372-394を参照）。界面活性剤の比率は、0〜30、好ましくは2〜15重量%である。
【００２６】
適当な消泡剤は、n-オクタノールもしくはn-デカノールのような4〜14、好ましくは6〜10個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族モノアルコールまたはシリコーン界面活性剤である。
混合物中の消泡剤の比率は、一般的に0.5〜15、そして特に3〜8重量%である。
【００２７】
適当な共溶媒は、鉱油、アブラナ油、ダイズ油のような天然油およびオレイン酸メチルおよびアブラナ油メチルエステルのようなこれらの油を構成するカルボン酸のメチルエステル、特にC₁〜C₄-アルカノールとの脂肪酸エステル、ならびに直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換したベンゼンまたはナフタレンのような有機溶媒（Shellsol 150（登録商標）、Shellsol 200（登録商標）およびSolvesso（登録商標）ブランド）である。
【００２８】
混合物中の共溶媒の比率は、1〜60、そして特に5〜30重量%であるのがよい。
さらに、混合物は0〜15、そして特に2〜10重量%の水を含有することができる。
さらに、混合物は、4〜20、特に6〜18個の炭素原子を有するオレイン酸または2- エチルヘキサン酸のような１つ以上のカルボン酸および／または１つ以上のジカルボン酸、例えばアジピン酸、セバシン酸またはコハク酸を含有することができる。
【００２９】
混合物中のこれらの（ジ）カルボン酸の比率は、0〜30、好ましくは0〜10重量%である。
成分e)として、本発明による植物成長調節製剤は、追加して、さらに公知の植物成長調節化合物を含有することができる。
16,17-ジヒドロGAsの生物学的活性を、相乗作用的やり方で他の植物成長調節剤と同時施用することによって改善することができる（S. R. Colby, Weeds 25:20-22を参照）。これは、好ましい化合物VIまたはVIIを他の成長遅延剤、すなわちシュート長さの低下をもたらす化合物と組合せて製剤または散布溶液に使うときに、特に観察される。
【００３０】
実用的に関心のもたれる植物成長遅延剤は、例えば、
- エテホン(ethephon)（標準化合物I）、
第四級アンモニウム化合物
- クロルメコートクロリド(chlormequat chloride)（標準化合物II）
- メピコートクロリド(mepiquat chloride)（標準化合物III）
- N-含有複素環を有する化合物類
- アンシミドール(ancymidol)
- フルルプリミドール(flurprimidol)
- パクロブトラゾール(paclobutrazol)
- ユニコナゾール-P(uniconazole-P)
- イナベンフィド(inabenfide)、
アシルシクロヘキサンジオン類
- プロヘキサジオン-Ca(prohexadione-Ca)（標準化合物IV）
- トリネキサパック-エチル(trinexapac-ethyl)（標準化合物V）
16,17-ジヒドロGAsはまた、直接生物学的活性をもつジベレリン酸（GA₃＝標準化合物VI）または他のGAs（例えば、GA₄、GA₇）のような外因的に施用したジベレリンの生物学的活性と相乗作用させるのに好適である。市販されるGA₃およびGA₄₊₇は多数の用途を見出している［詳細は、Thomson, W.H. (1995) Agricultural Chemicals（農芸化学品）, Book III, Thomson Publications, Fresno, USA, p.29-35を参照］。
【００３１】
特にイネ科種（graminaceous species）において、好ましい化合物VIおよびVIIは外因的に施用されたGAsの作用に相乗的に作用して、
- 醸造工業において麦芽の収率を増加しかつ麦芽処理プロセスに必要な時間量を削減するため
- 砂糖キビの収率を増加するため
- コメ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、モロコシ、芝生および他の植物種の発芽および実生成長を刺激するため
に使うことができる。
【００３２】
製剤の調製に適当なアジュバントを使うことにより16,17-ジヒドロ-GAsの生物学的性能を向上することに加えて、散布溶液にさらにアジュバントを添加（槽混合）することによりさらなる最適化を達成することができる。特に好ましいアジュバントは、0.01〜0.5重量%、好ましくは0.05〜0.2重量%の濃度で添加される硫酸アンモニウムまたはクエン酸である。
【００３３】
実施例
断りのない限り、様々な製剤中の様々な化合物の成長調節特性は、次の温室条件下で決定した：
試験植物は、直径約12.5cmのプラスチックポット内で十分な栄養および水を与えた基質中で成長させた。適当なシュート長さにおいて、植物を本製剤の水溶液散布により処理した。観察された成長調節作用を、実験終了時に植物の高さを測定して確認した。得た結果を無処理植物の成長高さと比較した。
【００３４】
成長高さの減少が達成された場合、葉のより深い呈色を観察することができた。クロロフィル含量の増加は、より大きい収率をもたらす光合成速度の増加を示す。
A.最も好ましい化合物を見出す。
【００３５】
実施例１小さい穀類とコメにおけるシュート長さ減少 ^*
【表１】

これらの植物において化合物VI、VII、およびIXと等価の結果を得るためには、市販製剤に用いられる標準化合物S1（エテホン）、S4（プロヘキサジオン-Ca）またはS5（トリネキサパック-エチル）では、ほぼ20倍以上の用量を使う必要がある。コムギにおいて、標準化合物S2およびS3は、ほぼ100倍以上のそれぞれの活性成分の用量が必要である。（他の植物種においては標準化合物S2およびS3は活性がさらに顕著に低い。）
実施例２コムギおよびオオムギにおけるシュート長さ減少 ^*
【表２】

実施例１および２の結果により、化合物VI、VII、およびIXが化合物II〜Vより優れていることが実証された。
【００３６】
実施例３および４散布溶液または製剤の調製に異なるアジュバントを使った時の化合物 VII の植物成長遅延活性の比較
コムギ、オオムギ、カラスムギ、およびライムギ植物を用いたアッセイを上記のように実施した。散布水溶液は次のとおり調製した。
【００３７】
A 5%エタノールを含有する散布溶液（PCT/AU95/00528, 実施例39を参照）
B 5%エタノールおよび0.1% Agral 90を含有する散布溶液（PCT/AU95/ 95/00426, 実施例40を参照）
C 10%エタノールおよび0.1% Silwett L 477を含有する散布溶液（PCT/AU92/0042 6, 実施例11を参照）
D シクロヘキサノン：Emulan EL（BASF AG, Ludwigshafen, ドイツ）＝4：1中の化合物VIIの1%製剤から調製した散布溶液
E Atlas G 1086（ICI Surfactants, Fernhurst, Haslemere, Surrey GU27 3JE, 英国）中の化合物VIIの1%製剤から調製した散布溶液
F エトキシル化ヒマシ油R 15中の化合物VIIの1%製剤から調製した散布溶液
実施例３
【表３】

実施例３および４に見られるように、16,17-ジヒドロGAsの生物学的性能は、もしEmulan EL、Atlas G 1086またはエトキシル化ヒマシ油R 15のようなアジュバントを製剤に使用すると、特に増強される。
【００３８】
実施例５エトキシル化ヒマシ油 R 15 （ R15 ）による 16,17- ジヒドロ GAs の生物学的性能の特異的改良
【表４】

実施例５で得られた結果により、16,17-ジヒドロGAsとこれらの製剤成分との間に特異的かつ驚くべき相互作用があることが実証された。というのは、もし標準化合物S1またはS2をそれぞれ使って等価の実験を実施しても、このような活性増進効果は、見られないか遥かに低い程度でしか見られないからである。
【００３９】
実施例６相乗作用の組合わせ
本発明による製剤が追加の成長調節剤と一緒になったときの相乗作用効果を示すために、本発明による製剤を調製して追加の活性成分を加えた。
結果を次表に与える。
【００４０】
【表５】

【表６】

【表７】

【表８】

16,17-GAsはまた、直接生物学的活性をもつジベレリン酸（GA₃＝標準化合物S6）または他のGAsのような外因的に施用されたジベレリンの生物学的活性と相乗作用させるためにも適当である。市販されるGA₃およびGA₄₊₇は、多数の用途に使われている（詳細については、Thomson, W.H. (1995) Agricultural Chemicals（農芸化学品）, Book III, Thomson Publications, Fresno, USA, p.29-35を参照）。
【００４１】
特に、イネ科種について、好ましい化合物VIおよびVIIは外因性GAsの作用と相乗作用を有し、その結果、
- 醸造工業において、モルトの収量を増加させ、モルト工程に必要な時間を削減させるため
- サトウキビ収率を増加するため
- コメ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、モロコシ、芝生および他の植物種の発芽および実生成長を刺激するため
に使うことができる。
【００４２】
化合物VIIのコメのシュート伸長に対する相乗作用効果を、実施例7の結果に示す。単独で施用したときにはシュート伸長を低下させる化合物VIIにより、GA₃のシュート成長促進効果を明らかに起こすことができた。
【００４３】
実施例７
【表９】

Claims

以下の成分a）16,17-ジヒドロジベレリン0.1〜20重量％、およびb)製剤添加物0.5〜99.9重量%を含んでなる植物成長調節製剤であって、成分a）は、一般式（Ia）：

［式中、A、B、C、D、EおよびFは独立して水素原子またはヒドロキシル基を表しかつ破線は1位と2位との炭素原子間または2位と3位との炭素原子間の１つの任意の二重結合を表す。］
または、一般式（Ib）：

［式中、
R¹は、HまたはOH、OC(=O)R⁵またはOR⁵を表し；
R²、R³は、同じかまたは異なり、それぞれH、F、Cl、Br、C₁-C₆アルキル、C₂-C₆アルケニル、C₃-C₆シクロアルキル、またはCH₂X（ここにXはF、ClまたはBrである）を表し；
R⁴は、A環は(i)1,2-二重結合もしくは2,3-二重結合があるか、または(ii)1,2-二重結合があるかもしくは無くて3α-もしくは3β-OH、F、Cl若しくはBr基を含有するか、または(iii)2,3-二重結合があるか若しくは無くて、1α-若しくは1β-OH、F、Cl若しくはBr基を含有することを示し、又は(iv)R⁴は存在せず；
R⁵は、C₁-C₆-アルキルを表す。］
で表される16,17-ジヒドロジベレリンであり、
成分b)は、
b1）2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸に基くトリグリセリドと、エチレンオキシドおよび／もしくはプロピレンオキシドとの塩基の存在下における反応産物、
ならびに
b2）糖アルコールポリエトキシラートの脂肪酸エステル、
からなる群から選択される製剤添加物である上記植物成長調節製剤。
成分aとしてexo-16,17-ジヒドロ-GA₅-13-アセテート、endo-16,17-ジヒドロ-GA₅-13-アセテート、exo-16,17-ジヒドロ-GA₅-13-C₁〜C₄-アルキルエーテルもしくはendo-16,17-ジヒドロ-GA₅-13-C₁〜C₄-アルキルエーテルまたはそれらの混合物を含んでなる請求項１に記載の植物成長調節製剤。
成分bとして化合物b1を含んでなる、請求項１または２に記載の植物成長調節製剤。
成分bとして化合物b2を含んでなる、請求項１または２に記載の植物成長調節製剤。
クロルメコートクロリド(chlormequat chloride)、メピコートクロリド(mepiquat chloride)、プロヘキサジオン-Ca(prohexadione-Ca)、トリネキサパックエチル(trinexapac ethyl)およびエテホン(ethephon)またはそれらの混合物からなる群から選択される化合物である成分eをさらに含んでなる請求項１〜４のいずれか１項に記載の植物成長調節製剤。
GA₃か、またはGA₄とGA₇との混合物から選択される成分eを含んでなる請求項１〜４のいずれか１項に記載の植物成長調節製剤。
植物成長を遅延するための、請求項１〜５のいずれか１項に記載の植物成長調節製剤の使用。
イネ科の植物種のシュート(shoot)成長を刺激するための、請求項６に記載の植物成長調節製剤の使用。