JP2002520259A - 植物成長調節製剤 - Google Patents
植物成長調節製剤Info
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Abstract
Description
ンオキシドおよび/もしくはプロピレンオキシドとの塩基存在下における反応産
物、 ならびに/または b2)糖アルコールポリエトキシラートの脂肪酸エステル、 からなる群から選択される製剤添加剤を99.9重量%以下; c) 有機溶媒を50重量%以下; d) b1およびb2と異なる製剤助剤を0.1〜50重量%; e) 追加の植物成長調節化合物を50重量%以下 含んでなる植物成長調節製剤に関する。 さらに、本発明は、植物成長を調節するための上記製剤の使用に関する。
おいて、例えば ・種子発芽および実生成長、 ・発根 ・休眠 ・幼若、成熟および老化 ・開花 ・葉、花および果実の脱離 ・結実および発達 ・塊茎形成 ・シュート(shoot)および根の成長 ・光同化(photoassimilation) ・望ましくない植物の制御 ・植物全体または単一器官の老化 に対して、所望の効果を誘導する目的で使われる[R. N. Arteca (1996) Plant
Growth Substances(植物成長物質), Chapman & Hall, New York、を参照]。
物中に産し、成長および開花の調節ならびに多数の他の発生プロセスに関わる植
物ホルモンとして機能する。ある特定のGAs、特にジベレリン酸またはGA3(ent-
3α,10,13-トリヒドロキシ-20-ノルジベレル-1,16-ジエン-7,19-ジオン酸19,10-
ラクトン)は真菌Gibberella fujikuroiの発酵産物として市販されている。
天然に高等植物中に(例えば、GA82およびGA83)または真菌Gibberella fujikur
oi(例えば、GA2、GA10およびGA42)およびPhaeospheria sp(例えば、GA82)中
に存在する。
ドロGAsの生物学的活性ならびにそれらの農業、園芸および植物育種の応用に対
する利用の可能性をはじめて記載している。特に、次の生物学的効果を16,17-ジ
ヒドロGAsおよび/または他の環状D-改変GAsの特徴として記載している: ・矮化 ・幹およびシュートならびに/または根の成長遅延 ・出芽(bud break)の促進 ・開花 ・果実品質の改良 ・果実成熟の抑制 ・植物全体および/または器官老化の防止 ・結実の改善 ・雑草成長の制御 ・雄性不稔の誘導 ・出芽の遅延 ・腋芽発生。
および生物学的様態についてさらに詳細に開示している。 WO93/03616およびPCT/AU95/000528に記載された環状D-改変ジベレリン誘導体
を農業および園芸の実用に供するための最大の障害は、これらの化合物を生産す
るために必要な費用にある。その生産費は主に出発物質であるGA3の価格に影響
される[W. Rademacher (1997): Gibberellins(ジベレリン), in Fungal Biot
echnology(真菌のバイオテクノロジー), T. Anke(編), Chapman & Hall, Wein
heim, pp. 193-205、を参照]。 従って、改良された生物学的特性およびその結果としてより経済的な実施可能
性を有する環状改変D-ジベレリン誘導体に基く製剤が必要である。
物学的活性を有する環状D-改変ジベレリン誘導体に基く植物成長調節製剤を提供
することである。 この目的は、請求項1および上に記載した植物成長調節製剤を用いて達成され
た。
する。 C-16,17-ジヒドロジベレリン(成分a)は、下記化学式Ia又はIbで表される。
:
、破線は1位と2位との炭素原子間または2位と3位との炭素原子間のどちらか1つ
の任意の二重結合を表す。]:
低級(C2-6)アルケニル、低級(C3-6)シクロアルキル、またはCH2X(ここにXはF、
ClまたはBrである)を表し; R4は、A環は(i)官能基がないか、または(ii)1,2-二重結合もしくは2,3-二重結合
があるか、または(iii)1,2-二重結合が有るかもしくは無くて3α-もしくは3β-O
H、F、ClもしくはBr基を含有するか、または(iv)2,3-二重結合が有るかもしくは
無くて1α-もしくは1β-OH、F、ClもしくはBr基を含有することを示し; R5は、C1〜C6-アルキルを表す。] 以下の化合物は、本発明の製剤を調製するのに特に好ましい:
である。
ンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの塩基存在下における反応産物
、 および/または b2)糖アルコールポリエトキシラートの脂肪酸エステル、 からなる群から選択される製剤添加物を99.9重量%以下含有する。
脂とエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドとの塩基存在下におけ
る反応により取得することができる。脂肪酸アルコキシラートが主に生成する。
ている。カルボン酸は飽和または1つ以上の二重結合を有して不飽和であっても
よい。 好ましくは、本発明は、トリグリセリドを主成分として含有する天然の油脂を
使う。これらは粗、変性または精製品であってもよい。
ワタ(cotton)油、トウモロコシ油、アブラナ油、ヒマシ油、ヒマワリ油、コー
ヒー油、亜麻仁油、ココナツ油およびそれらの混合物のような植物油、魚油例え
ばイワシ油、ニシン油、サケ油、サメ肝油もしくはクジラ油ならびにさらに獣脂
(tallow oil)、骨油、羊毛脂画分(woolfat fractions)および牛脂(bovine
tallow)のような動物油脂である。
油。これらの中で特に好ましいのはヒマシ油である。 油を構成するトリグリセリド1mol当り、1〜100、好ましくは10〜35、そして特
に15〜35molのエチレンオキシドおよび/またはプロピレンオキシドを用いる。
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムまたは水酸化カルシウムのような無機塩基で
ある。水酸化物を直接使用する代りに、もし適当であれば、脂肪族もしくは芳香
族カルボン酸、4〜22個の炭素原子を有するアルコールもしくはこのタイプのア
ルコールのエトキシラート(ethoxylates)を用いて疎水化した炭酸塩もしくはハ
イドロタルサイト(hydrotalcite)、またはリン酸ストロンチウム、リン酸バリ
ウムおよびリン酸カルシウムのような塩基性アルカリ土類金属リン酸塩を使うこ
とも可能であり、これらはいずれも小量の水が存在すると水酸化物イオンを形成
する。
そして特に0.1〜2重量%の塩基を反応混合物に加える。
00〜150℃で実施する。 一般的に仕上げ(working-up)を行って、過剰のエチレンオキシドまたはプロピ
レンオキシドを減圧下で除去する。
離を実施することも、当業者は精通している(N. Schoenfeldt, Grenzflaechena
ktive Ethylenoxidaddukte [Sruface-active ethylene oxide adducts(界面活性
エチレンオキシドアダクツ)], Wissenshcaftliche Verlagsgesellschaft mbH, S
tuttgart, 1984、を参照)。
のトリグリセリドに基く油脂と10〜30mol当量のエチレンオキシドおよび/また
はプロピレンオキシドとの、水酸化物イオン存在下の反応により得られる産物で
ある。
エトキシラート単位を含むC5-および/またはC6糖アルコールポリエトキシラー
トとから誘導されたエステルである。
ヘキサン酸またはそれらの混合物である。 成分bは、成分b1もしくはb2だけから、またはそれら両方の種の混合物であっ
てもよい。 成分bは、本発明による製剤の99.9以下、好ましくは0.5〜50、特に0.5〜25重
量%を構成する。 本発明による製剤は、さらに追加して、界面活性剤、消泡剤、共溶媒(cosolve
nt)等のような、さらなる慣例的な添加剤を含有することができる。
たはアンモニウム塩:すなわち、ステアリン酸カリウムのような脂肪酸、アルキ
ル硫酸塩、アルキルエーテル硫酸塩、アルキル-またはイソアルキルスルホン酸
塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムのようなアルキルベンゼンスルホン
酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、アルキルメチルエステルスルホン酸塩
、アシルグルタミン酸塩、アルキルコハク酸エステルスルホン酸塩、ラウロイル
サルコシン酸ナトリウムのようなサルコシン酸塩またはタウリン酸塩、 - カチオン界面活性剤、例えば、アルキルトリメチルアンモニウムハロゲン化物
もしくはアルキル硫酸塩、アルキルピリジニウムハロゲン化物またはジアルキル
ジメチルアンモニウムハロゲン化物もしくはアルキル硫酸塩、 - 非イオン界面活性剤、例えば、トウモロコシ油エトキシラート、ヒマシ油エト
キシラート、獣脂(tallow fat)エトキシラートのようなアルコキシル化した動
物または植物油脂、グリセロールモノステアリン酸エステルのようなグリセロー
ルエステル、脂肪族アルコールアルコキシラートおよびオキソアルコールアルコ
キシラート、オレイン酸エトキシラートのような脂肪酸アルコキシラート、イソ
ノニルフェノールエトキシラートのようなアルキルフェニルアルコキシラート、
脂肪族アミンアルコキシラート、脂肪酸アミドアルコキシラート、ソルビタン脂
肪酸エステル(ソルビタンモノオレイン酸エステル、ソルビタントリステアリン
酸エステル)のような糖界面活性剤、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、アルキルポリグリコシド、N-アルキルグルコンアミド、アルキルメチルス
ルホキシド、テトラデシルジメチルホスフィンオキシドのようなアルキルジメチ
ルホスフィンオキシド、 - 双生イオン界面活性剤、例えば、スルホベタイン(sulfobetaines)、カルボキ
シベタイン(carboxybetaines)、テトラデシルジメチルアミンオキシドのような
アルキルジメチルアミンオキシド、 - ポリマー界面活性剤、例えば、ポリエチレンオキシド-ブロック-ポリプロピレ
ンオキシド、ポリスチレン-ブロック-ポリエチレンオキシドのようなタイプ(AB) X 、ABAおよびBABのジ-、トリ-または多-ブロックポリマー、ポリメタクリレート
またはポリアクリレートコーム-ポリエチレンオキシドのようなABコーム(comb
)ポリマー、 - ペルフルオロ界面活性剤、シリコーン界面活性剤、レシチンのようなリン脂質
、N-ラウロイルグルタミン酸のようなアミノ酸界面活性剤、ポリビニルピロリド
ン、ポリアクリル酸、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシド、無水マレ
イン酸- イソブテンコポリマー、ビニルピロリドン-酢酸ビニルコポリマーのよ
うな界面活性ホモおよびコポリマーである。
酸または二リン酸とポリアルキレンオキシドエーテルとのエステルであり、該ポ
リアルキレンオキシドエーテルは一般的に1つのヒドロキシル基しか有しない(
例えば、Klearfac(登録商標)、製造者:BASF社)。
アルキルフェノールのエーテル、または例えば6〜30、好ましくは10〜20個の炭
素原子、特に10〜12個の炭素原子を有する脂肪族アルコールの分岐もしくは直鎖
の脂肪族アルコールのエーテルである。
またはそれ自身公知のやり方で、特に、対応するアルコールのアルコキシル化に
より得られる。好ましいアルコキシル化剤は、エチレンオキシドおよびプロピレ
ンオキシドであり、これらは適当なリン化合物と個々に、混合物で、逐次にまた
は交互に、例えばブロック構造を有する異なる組成のアルコキシル化産物を得る
ように、反応させることができる。
官能基ポリアルキレンオキシドエーテルとリン酸、五酸化二リン、ポリリン酸ま
たはオキシ三塩化リンとの反応により行う("Nonionic Surfactants(非イオン
界面活性剤)", Martin Schick(編), Marcel Dekker, New York, 1964, Chapter
11, pages 372-394を参照)。 界面活性剤の比率は、0〜30、好ましくは2〜15重量%である。
しくは6〜10個の炭素原子を有する脂肪族もしくは芳香族モノアルコールまたは
シリコーン界面活性剤である。 混合物中の消泡剤の比率は、一般的に0.5〜15、そして特に3〜8重量%である。
酸メチルおよびアブラナ油メチルエステルのようなこれらの油を構成するカルボ
ン酸のメチルエステル、特にC1〜C4-アルカノールとの脂肪酸エステル、ならび
に直鎖または分岐鎖のアルキル基で置換したベンゼンまたはナフタレンのような
有機溶媒(Shellsol 150(登録商標)、Shellsol 200(登録商標)およびSolves
so(登録商標)ブランド)である。
。 さらに、混合物は、4〜20、特に6〜18個の炭素原子を有するオレイン酸または
2- エチルヘキサン酸のような1つ以上のカルボン酸および/または1つ以上の
ジカルボン酸、例えばアジピン酸、セバシン酸またはコハク酸を含有することが
できる。
%である。 成分d)として、本発明による植物成長調節製剤は、追加して、さらに公知の植
物成長調節化合物を含有することができる。 16,17-ジヒドロGAsの生物学的活性を、相乗作用的やり方で他の植物成長調節
剤と同時施用することによって改善することができる(S. R. Colby, Weeds 25:
20-22を参照)。これは、好ましい化合物VIまたはVIIを他の成長遅延剤、すなわ
ちシュート長さの低下をもたらす化合物と組合せて製剤または散布溶液に使うと
きに、特に観察される。
化合物VI)または他のGAs(例えば、GA4、GA7)のような外因的に施用したジベ
レリンの生物学的活性と相乗作用させるのに好適である。市販されるGA3およびG
A4+7は多数の用途を見出している[詳細は、Thomson, W.H. (1995) Agricultura
l Chemicals(農芸化学品), Book III, Thomson Publications, Fresno, USA,
p.29-35を参照]。
Iは外因的に施用されたGAsの作用に相乗的に作用して、 -醸造工業において麦芽の収率を増加しかつ麦芽処理プロセスに必要な時間量を
削減するため -砂糖キビの収率を増加するため -コメ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、モロコシ、
芝生および他の植物種の発芽および実生成長を刺激するため に使うことができる。
学的性能を向上することに加えて、散布溶液にさらにアジュバントを添加(槽混
合)することによりさらなる最適化を達成することができる。特に好ましいアジ
ュバントは、0.01〜0.5重量%、好ましくは0.05〜0.2重量%の濃度で添加される硫
酸アンモニウムまたはクエン酸である。
件下で決定した: 試験植物は、直径約12.5cmのプラスチックポット内で十分な栄養および水を与
えた基質中で成長させた。適当なシュート長さにおいて、植物を本製剤の水溶液
散布により処理した。観察された成長調節作用を、実験終了時に植物の高さを測
定して確認した。得た結果を無処理植物の成長高さと比較した。
。クロロフィル含量の増加は、より大きい収率をもたらす光合成速度の増加を示
す。 A.最も好ましい化合物を見出す。
、市販製剤に用いられる標準化合物S1(エテホン)、S4(プロヘキサジオン-Ca
)またはS5(トリネキサパック-エチル)では、ほぼ20倍以上の用量を使う必要
がある。コムギにおいて、標準化合物S2およびS3は、ほぼ100倍以上のそれぞれ
の活性成分の用量が必要である。(他の植物種においては標準化合物S2およびS3
は活性がさらに顕著に低い。)実施例2 コムギおよびオオムギにおけるシュート長さ減少 *
優れていることが実証された。
の化合物VIIの植物成長遅延活性の比較 コムギ、オオムギ、カラスムギ、およびライムギ植物を用いたアッセイを上記
のように実施した。散布水溶液は次のとおり調製した。
, 実施例40を参照) C 10%エタノールおよび0.1% Silwett L 477を含有する散布溶液(PCT/AU92/004
2 6, 実施例11を参照) D シクロヘキサノン:Emulan EL(BASF AG, Ludwigshafen, ドイツ)=4:1中
の化 合物VIIの1%製剤から調製した散布溶液 E Atlas G 1086(ICI Surfactants, Fernhurst, Haslemere, Surrey GU27 3JE,
英 国)中の化合物VIIの1%製剤から調製した散布溶液 F エトキシル化ヒマシ油R 15中の化合物VIIの1%製剤から調製した散布溶液実施例3
もしEmulan EL、Atlas G 1086またはエトキシル化ヒマシ油R 15のようなアジュ
バントを製剤に使用すると、特に増強される。
的性能の特異的改良
間に特異的かつ驚くべき相互作用があることが実証された。というのは、もし標
準化合物S1またはS2をそれぞれ使って等価の実験を実施しても、このような活性
増進効果は、見られないか遥かに低い程度でしか見られないからである。
すために、本発明による製剤を調製して追加の活性成分を加えた。 結果を次表に与える。
)または他のGAsのような外因的に施用されたジベレリンの生物学的活性と相乗
作用させるためにも適当である。市販されるGA3およびGA4+7は、多数の用途に使
われている(詳細については、Thomson, W.H. (1995) Agricultural Chemicals
(農芸化学品), Book III, Thomson Publications, Fresno, USA, p.29-35を参
照)。
乗作用を有し、その結果、 - 醸造工業において、モルトの収量を増加させ、モルト工程に必要な時間を削減
させるため - サトウキビ収率を増加するため - コメ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、トウモロコシ、モロコシ、
芝生および他の植物種の発芽および実生成長を刺激するため に使うことができる。
す。単独で施用したときにはシュート伸長を低下させる化合物VIIにより、GA3の
シュート成長促進効果を明らかに起こすことができた。
Claims (8)
- 【請求項1】 a)一般式(Ia)または(Ib)の16,17-ジヒドロジベレリン
を0.1〜20重量%; b) b1)2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸に基くトリグリセリドとエチレ
ンオキシドおよび/もしくはプロピレンオキシドとの塩基存在下における反応産
物、 ならびに/または b2)糖アルコールポリエトキシラートの脂肪酸エステル、 からなる群から選択される製剤添加物を99.9重量%以下; c) 有機溶媒を50重量%以下; d) b1およびb2と異なる製剤助剤を0.1〜50重量%; e) 追加の植物成長調節化合物を50重量%以下 含んでなる植物成長調節製剤。 - 【請求項2】 成分aとしてexo-16,17-ジヒドロ-GA5-13-アセテート、endo-
16,17-ジヒドロ-GA5-13-アセテート、exo-16,17-ジヒドロ-GA5-13-C1〜C4-アル
キルエーテルもしくはendo-16,17-ジヒドロ-GA5-13-C1〜C4-アルキルエーテルま
たはそれらの混合物を含んでなる請求項1に記載の植物成長調節製剤。 - 【請求項3】 成分bとして化合物b1を含んでなる、請求項1または2に記
載の植物成長調節製剤。 - 【請求項4】 成分bとして化合物b2を含んでなる、請求項1または2に記
載の植物成長調節製剤。 - 【請求項5】 成分eとしてクロルメコートクロリド(chlormequat chloride
)、メピコートクロリド(mepiquat chloride)、プロヘキサジオン-Ca(prohexadio
ne-Ca)、トリネキサパックエチル(trinexapac ethyl)およびエテホン(ethephon)
またはそれらの混合物からなる群から選択される化合物を含んでなる請求項1〜
4のいずれか1項に記載の植物成長調節製剤。 - 【請求項6】 成分eとしてGA3か、またはGA4とGA7との混合物を含んでなる
植物成長調節製剤。 - 【請求項7】 植物成長を遅延するための、請求項1〜5のいずれか1項に
記載の植物成長調節製剤の使用。 - 【請求項8】 草食用植物種のシュート(shoot)成長を刺激するための、請
求項6に記載の植物成長調節製剤の使用。
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