ES2201740T3 - Formulaciones reguladoras del crecimiento de plantas. - Google Patents
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Abstract
Preparaciones reguladoras del crecimiento de plantas que comprenden: a) del 0, 1 al 20% en peso de una 16, 17-dihidro giberilina de fórmulas generales Ia o Ib en la que A, B, C, D, E y F representan independientemente átomos de hidrógeno o grupos hidroxilo y la línea de puntos representa un doble enlace opcional entre los átomos de carbono en las posiciones 1 y 2 o entre los átomos de carbono en las posiciones 2 y 3, y en la que R1 representa H o OH, OC(=O)R5 o OR5 cada uno de R2, R3 que pueden ser iguales o diferentes, representa H, F, Cl, Br, alquilo inferior (con 1 a 6 átomos de carbono), alquenilo inferior (con 2 a 6 átomos de carbono), cicloalquilo inferior (con 3 a 6 átomos de carbono) o CH2X (donde X es F, Cl o Br); R4 indica que el anillo A puede: (i) estar sin funcionalizar, o (ii) contener un doble enlace 1, 2 o un doble enlace 2, 3 o (iii) contener un grupo 3- o 3- OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace 1, 2 o (iv) contener un grupo 1- o 1-OH, F, Cl o Br con o sin un dobleenlace 2, 3; R5 representa alquilo con 1 a 6 átomos de carbono. por aquí b) del 0, 5 al 99% en peso de un aditivo de formulación seleccionado entre el grupo compuesto por b1) los productos de reacción de triglicéridos basados en ácidos carboxílicos que tienen de 2 a 30 átomos de carbono y óxido de etileno y/u óxido de propileno en presencia de una base, y/o b2) ésteres de ácidos grasos de polietoxilatos de alcohol de azúcar c) hasta un 50% en peso de un disolvente orgánico d) del 0, 1 al 50% en peso de un auxiliar de formulación diferente de b1 y b2, e) hasta un 50% en peso de otros compuestos reguladores del crecimiento de plantas.
Description
Formulaciones reguladoras del crecimiento de
plantas.
La presente invención se refiere a preparaciones
reguladoras del crecimiento de plantas que comprenden
a) del 0,1 al 20% en peso de una
16,17-dihidro giberelina de fórmulas generales Ia o
Ib
en la que A, B, C, D, E y F representan
independientemente átomos de hidrógeno o grupos hidroxilo y la
línea de puntos representa un doble enlace opcional entre los átomos
de carbono en las posiciones 1 y 2 o entre los átomos de carbono
en las posiciones 2 y 3,
y
en la
que
R^{1} representa H o OH, OC(=O)R^{5} o
OR^{5}
cada uno de R^{2}, R^{3} que pueden ser
iguales o diferentes, representa H, F, Cl, Br, alquilo inferior
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquenilo inferior (con 2 a 6 átomos
de carbono), cicloalquilo inferior (con 3 a 6 átomos de carbono) o
CH_{2}X (donde X es F, Cl o Br);
R^{4} indica que el anillo A puede (i) estar
sin funcionalizar, o (ii) contener un doble enlace 1,2 o un doble
enlace 2,3 o (iii) contener un grupo 3\alpha- o
3\beta-OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace
1,2 o (iv) contener un grupo 1\alpha- o
1\beta-OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace
2,3;
R^{5} representa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono.
b) del 0,5 al 99% en peso de un aditivo de
formulación seleccionado entre el grupo compuesto por
- b1)
- los productos de reacción de triglicéridos basados en ácidos carboxílicos que tienen de 2 a 30 átomos de carbono y óxido de etileno y/u óxido de propileno en presencia de una base, y/o
- b2)
- ésteres de ácidos grasos de polietoxilatos de alcohol de azúcar
c) hasta un 50% en peso de un disolvente
orgánico
d) del 0,1 al 50% en peso de un auxiliar de
formulación diferente de b1 y b2,
e) hasta un 50% en peso de otros compuestos
reguladores del crecimiento de plantas.
Además, la presente invención se refiere al uso
de dichas preparaciones para la regulación del crecimiento de
plantas.
Se conocen numerosas substancias para el
crecimiento de plantas. Parte de estas substancias se usan en
agricultura y horticultura para inducir efectos deseados, por
ejemplo en
la germinación de semillas y el crecimiento de
plántulas.
\bullet enraizamiento
\bullet quiescencia
\bullet premadurez, madurez y senescencia
\bullet floración
\bullet abscisión de hojas, flores y frutos
\bullet establecimiento y desarrollo del
fruto
\bullet formación del tubérculo
\bullet crecimiento del vástago y de la
raíz
\bullet fotoasimilación
\bullet control de plantas no deseadas
senescencia de plantas totales u órganos
individuales
[véase. R. N. Arteca (1996) Plant Growth
Substances, Chapman y Hall, Nueva
York].
Las giberelinas (GA) representan un grupo de
substancias para el crecimiento de plantas. Las GA se producen de
forma natural en plantas superiores donde funcionan como
fotohormonas que están implicadas en la regulación del crecimiento
y de la floración y en otros numerosos procesos de desarrollo.
Ciertas GA, particularmente ácido giberélico o GA_{3}
(19,10-lactona del ácido
ent-3\alpha,10,13-trihidroxi-20-norgiberrel-1,16-dieno-7,19-dioico),
están disponibles en el comercio como productos de fermentación del
hongo Gibberella fujikuroi.
Desde hace muchos años se conocen
C-16,17-dihidro GA y estructuras
relacionadas. Éstas se producen de forma natural en plantas
superiores (por ejemplo, GA_{82} y GA_{83}) o en los hongos
Gibberella fujikuroi (por ejemplo, GA_{2}, GA_{10},
GA_{42}) y Phaeospheria sp. (por ejemplo, GA_{82}).
Los documentos WO 93/03616 y WO 96/06090
(PCG/AU95/000528) describen por primera vez la actividad biológica
de 16,17-dihidro GA conocidas sintetizadas
recientemente y su potencial utilidad para agricultura,
horticultura y las aplicaciones de reproducción de plantas. En
particular, los siguientes efectos biológicos se han descrito como
características de las 16,17-dihidro GA y/u otras
GA modificadas en el anillo D:
\bullet retraso del crecimiento
\bullet retraso del crecimiento del tallo y el
vástago y/o la raíz
\bullet estimulación de la ruptura del
brote
\bullet floración
\bullet mejor calidad del fruto
\bullet inhibición de la maduración del
fruto
\bullet prevención de senescencia de la planta
total y/o órganos
\bullet mejor establecimiento del fruto
\bullet control del crecimiento de malas
hierbas
\bullet inducción de la esterilidad
masculina
\bullet ruptura retrasada del brote
\bullet formación de retoños
En la reciente bibliografía científica se han
publicado detalles adicionales sobre aspectos químicos y biológicos
de distintas 16,17-dihidro GA u otras GA
modificadas en el anillo D.
Un obstáculo importante para introducir los
derivados de giberilina modificada en el anillo D descritos en los
documentos WO 93/03616 y PCT/AU95/00528 en la práctica agrícola y
hortícola se produce por los costes requeridos para producir estos
compuestos. Los costes de producción están afectados
principalmente por el precio del material de partida GA_{3} [véase
W. Rademacher (1997): Gibberellins, in Fungal Biotechnology, T.
Anke (ed.), Chapman y Hall, Weinheim, páginas
193-205].
Así pues, existe la necesidad de formulaciones
basadas en derivados de giberelina modificada en el anillo D con
mejor actividad biológica y por lo tanto con mejor viabilidad
económica.
El objeto de la presente invención fue
proporcionar preparaciones reguladoras del crecimiento de plantas
basadas en derivados de giberelina modificados en el anillo D que
tuvieran una muy buena actividad biológica, en particular en
proporciones de aplicación bajas.
Este objeto se ha conseguido con las
formulaciones reguladoras del crecimiento de plantas como se
define en la reivindicación 1 y más adelante en este documento.
En las reivindicaciones dependientes y en la
siguiente memoria descriptiva detallada se muestran realizaciones
preferidas de la presente invención.
Las
C-16,17-dihidro giberelinas
(componente a) tienen las fórmulas químicas Ia o Ib
en la que A, B, C, D, E y F representan
independientemente átomos de hidrógeno o grupos hidroxilo y la
línea de puntos representa un doble enlace opcional entre los átomos
de carbono en las posiciones 1 y 2 o entre los átomos de carbono
en las posiciones 2 y 3,
y
en la
que
R^{1} representa H o OH, OC(=O)R^{5} o
OR^{5}
cada uno de R^{2}, R^{3} que pueden ser
iguales o diferentes, representa H, F, Cl, Br, alquilo inferior
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquenilo inferior (con 2 a 6 átomos
de carbono), cicloalquilo inferior (con 3 a 6 átomos de carbono) o
CH_{2}X (donde X es F, Cl o Br);
R^{4} indica que el anillo A puede (i) estar
sin funcionalizar, o (ii) contener un doble enlace 1,2 o un doble
enlace 2,3 o (iii) contener un grupo 3\alpha- o
3\beta-OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace
1,2 o (iv) contener un grupo 1\alpha- o
1\beta-OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace
2,3;
R^{5} representa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono.
Los siguientes compuestos son particularmente
preferidos en la preparación de las preparaciones de la
invención:
exo-16,17-dihidro
GA_{5}
endo-16,17-dihidro-GA_{5}
16,17-diclorometano-dihidro-GA_{5}
16,17-diclorometano-dihidro-GA_{5}-13-acetato
endo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-acetato
exo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-acetato
endo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-n-propil
éter
exo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-n-propil
éter
El contenido del componente a) en las
formulaciones de la invención está en el intervalo del 0,1 al 20,
en particular del 0,2 al 10% en peso de la formulación.
Como componente b) las formulaciones de la
invención contienen
b) del 0,5 al 99% en peso de un aditivo de
formulación seleccionado entre el grupo compuesto por
- b1)
- los productos de reacción de triglicéridos basados en ácidos carboxílicos que tienen de 2 a 30 átomos de carbono y óxido de etileno y/u óxido de propileno en presencia de una base, y/o
- b2)
- ésteres de ácidos grasos de polietoxilatos de alcohol de azúcar.
El componente b1 puede obtenerse por reacción de
un aceite/grasa basado en un triglicérido de ácidos carboxílicos
que tiene de 2 a 30 átomos de carbono y óxido de etileno y/u óxido
de propileno en presencia de una base. Se forman principalmente
alcoxilatos de ácidos grasos.
En los triglicéridos, se esterifican tres
equivalentes de ácido carboxílico con glicerol. Los ácidos
carboxílicos pueden estar saturados o insaturados mono- o
polietilénicamente.
Preferiblemente, la presente invención usa
aceites o grasas naturales que contienen triglicéridos como el
constituyente principal. Pueden ser brutos, desnaturalizados o
refinados.
Son aceites y grasas naturales adecuados: aceites
vegetales tales como aceite de oliva, aceite de cartamo, aceite de
soja, aceite de cacahuete, aceite de algodón, aceite de maíz,
aceite de colza, aceite de ricino, aceite de girasol, aceite de
café, aceite de linaza, grasa de coco y mezclas de los mismos,
grasas animales y aceites tales como aceites de pescado, por
ejemplo, aceite de sardina, aceite de arenque, aceite de salmón,
aceite de hígado de tiburón o aceite de ballena, y adicionalmente
aceite de sebo, aceite de huesos, fracciones de lanolina anhidra y
sebo bovino.
Se prefieren los siguientes aceites vegetales:
aceite de ricino, aceite de soja, aceite de colza y aceite de
maíz. De éstos se prefiere particularmente el aceite de ricino.
Por mol del triglicérido en el que se basa el
aceite, se emplean de 1 a 100, preferiblemente de 10 a 35 y en
particular de 15 a 30, moles de óxido de etileno y/u óxido de
propileno.
Son bases adecuadas especialmente bases
inorgánicas tales como los hidróxidos de metales alcalinos o
alcalinotérreos, por ejemplo, hidróxido sódico, hidróxido potásico o
hidróxido cálcico. En lugar del uso directo de los hidróxidos, es
posible usar carbonatos o hidrotalcitas que, si es apropiado, se
hacen hidrófobas con ácidos carboxílicos alifáticos o aromáticos,
alcoholes que tienen de 4 a 22 átomos de carbono o los etoxilatos
de alcoholes de este tipo, o fosfatos básicos de metales
alcalinotérreos tales como fosfato de estroncio, fosfato de bario y
fosfato de calcio, cada uno de los cuales también forma iones
hidróxido en presencia de pequeñas cantidades de agua.
La base particularmente usada es hidróxido
potásico.
Por mol de triglicérido, a la mezcla de reacción
generalmente se le añade del 0,1 al 5, y en particular del 0,1 al
2% en peso de base, con respecto al peso del triglicérido.
La reacción generalmente se realiza a presión
elevada, preferiblemente a 1-10 y en particular a
1-5 bares y a 80-230 y
especialmente de 100 a 150ºC.
En general, el tratamiento se realiza de forma
que el exceso de óxido de etileno u óxido de propileno se retira a
presión reducida.
Por otro lado, la realización de tales reacciones
de alcoxilación y el aislamiento de los productos de reacción
resultantes es conocida para los especialistas en la técnica (véase
N. Schönfeldt, Grenzflächenaktive Ethylenoxidaddukte
[Surface-active ethylene oxide adducts],
Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbH, Stuttgart, 1984).
Un producto particularmente preferido para el
componente b1 es el producto que puede obtenerse por la reacción
de un aceite/grasa basado en un triglicérido de ácidos carboxílicos
que tiene de 10 a 20 átomos de carbono y de 10 a 30 equivalentes
mol de óxido de etileno y/u óxido de propileno en presencia de
iones hidróxido.
Se prefieren como componente b2 los ésteres
derivados de ácidos grasos con 8 a 28 átomos de carbono con
polietoxilatos de alcohol de azúcar con 5 y/o 6 átomos de carbono
que preferiblemente comprenden de 10 a 100, particularmente de 20 a
50 unidades etoxilato.
Son ácidos grasos preferidos ácido oleico, ácido
esteárico, ácido pelargónico y ácido
2-etilhexanoico o mezclas de los mismos.
El componente b puede estar constituido
únicamente de componente b1 o b2 o de mezclas de ambas
especies.
El componente b constituye del 0,5 al 99,9,
preferiblemente del 0,5 al 50, en particular del 0,5 al 25% en
peso de las formulaciones de acuerdo con la presente invención.
Las formulaciones de acuerdo con la invención
pueden, además, contener otros aditivos habituales adicionales
tales como tensioactivos, antiespumantes, codisolventes, etc.
Son tensioactivos adecuados:
- -
- tensioactivos aniónicos, por ejemplo, sales de metales alcalinos, de metales alcalinotérreos o de amonio de los ácidos grasos, tales como estearato potásico, alquilsulfatos, alquil éter sulfatos, alquil- o isoalquilsulfonatos, alquilbencenosulfonatos tales como dodecilbencenosulfonatos de Na, alquilnaftalenosulfonatos, alquilmetil éster sulfonatos, acilglutamatos, éster sulfonatos del ácido alquilsuccínico, sarcosinatos tales como lauroil sarcosinato sódico o tauratos.
- -
- tensioactivos catiónicos, por ejemplo, haluros o alquilsulfatos de alquiltrimetilamonio, haluros de alquilpiridinio o haluros o alquilsulfatos de dialquildimetilamonio.
- -
- tensioactivos no iónicos, por ejemplo, grasas y aceites vegetales o animales alcoxilados tales como etoxilatos de aceite de maíz, etoxilatos de aceite de ricino, etoxilatos de grasa de sebo, glicerol ésteres tales como monoestearato de glicerol, alcoxilatos de alcoholes grasos y alcoxilatos de oxo-alcoholes, alcoxilatos de ácidos grasos tales como etoxilatos de ácido oleico, alcoxilatos de alquilfenilo tales como etoxilatos de isononilfenol, alcoxilatos de aminas grasas, alcoxilatos de amidas de ácidos grasos, tensioactivos de azúcares tales como ésteres de ácidos grasos de sorbitán (monooleato de sorbitán, triestearato de sorbitán), ésteres de ácidos grasos de polioxietilensorbitán, poliglicósidos de alquilo, N-alquilgluconamidas, sulfóxidos de alquilmetilo, óxidos de alquildimetilfosfina tales como óxido de tetradecildimetilfosfina,
- -
- tensioactivos bipolares, por ejemplo, sulfobetaínas, carboxi-betaínas, óxidos de alquildimetilamina tales como óxido de tetradecildimetilamina,
- -
- tensioactivos poliméricos, por ejemplo, di-, tri- o multi-polímeros en bloque del tipo (AB)_{X}, ABA y BAB tales como óxido de polietileno-bloque-óxido de polipropileno, poliestireno-bloque-óxido de polietileno, polímeros AB comb tales como polimetacrilato o poliacrilato comb-óxido de polietileno,
- -
- tensioactivos de perfluoro, tensioactivos de silicona, fosfolípidos tales como lecitina, tensioactivos de aminoácidos tales como N-lauroil glutamato, homo- y copolímeros de tensioactivos tales como polivinilpirrolidona, ácido poliacrílico, alcohol polivinílico, óxido de polietileno, copolímeros de anhídrido maleico-isobuteno, copolímeros de vinilpirrolidona-acetato de vinilo.
Preferiblemente, el tensioactivo usado es uno o
más ésteres homogéneos o mixtos de ácido fosfórico o ácido
difosfórico con éteres de óxido de polialquileno, teniendo
generalmente los éteres de óxido de polialquileno solamente un
grupo hidroxilo sencillo (por ejemplo, Klearfac®, fabricante; BASF
Corp.).
Son éteres de óxido de polialquileno adecuados,
por ejemplo, éteres de alquilfenoles tales como nonilfenol o de
alcoholes alifáticos ramificados o no ramificados, por ejemplo con
6 a 30, preferiblemente con 10 a 20 átomos de carbono y, en
particular, de alcoholes grasos con 10 a 12 átomos de carbono.
Los éteres de óxido de polialquileno
monohidroxilados son generalmente conocidos o están disponibles de
una forma conocida per se, especialmente por alcoxilación de los
correspondientes alcoholes. Son agentes de alcoxilación preferidos
óxido de etileno y óxido de propileno, que pueden reaccionar con un
compuesto de fósforo adecuado individualmente, en una mezcla, en
sucesión o de forma alterna, mediante lo cual pueden producirse
productos de alcoxilación de diferente composición, por ejemplo,
con estructuras en bloque.
Generalmente se conoce la preparación de estos
ésteres de ácido fosfórico y se realiza, por ejemplo, por reacción
del correspondiente éter de óxido de polialquileno monofuncional
con ácido fosfórico, pentóxido de difósforo, ácido polifosfórico u
oxitricloruro de fósforo (véase "Nonionic Surfactants", Martin
Schick (Ed.), Marcel Dekker, Nueva York, 1964, Capítulo 11, páginas
372-394).
La proporción de los tensioactivos puede ser del
0 al 30, preferiblemente del 2 al 15% en peso.
Son antiespumantes adecuados monoalcoholes
alifáticos o aromáticos con 4 a 14, preferiblemente con 6 a 10
átomos de carbono, tales como n-octanol o
n-decanol o tensioactivos de silicona.
La proporción de los antiespumantes en la mezcla
normalmente es del 0,5 al 15 y especialmente del 3 al 8% en
peso.
Son codisolventes adecuados aceites minerales,
aceites naturales tales como aceite de colza, aceite de soja y los
ésteres metílicos de ácidos carboxílicos en los que están basados
estos aceites, tales como oleato de metilo y éster metílico de
aceite de colza, ésteres de ácidos grasos, especialmente con
alcanoles con 1 a 4 átomos de carbono y disolventes orgánicos tales
como bencenos o naftalenos substituidos con grupos alquilo de
cadena lineal o ramificada (nombres comerciales Shellsol 150®,
Shellsol 200® y Solvesso®).
La proporción de los codisolventes en la mezcla
puede ser del 1 al 60 y especialmente del 5 al 30% en peso.
Además, la mezcla puede contener del 0 al 15 y
especialmente del 2 al 10% en peso de agua.
Adicionalmente, la mezcla puede contener uno o
más ácidos carboxílicos con 4 a 20, en particular con 6 a 18
átomos de carbono, tales como ácido oleico o ácido
2-etilhexanoico y/o uno o más de los ácidos
dicarboxílicos en los que están basados los compuestos I, por
ejemplo, ácido adípico, ácido sebácico o ácido succínico.
La proporción de estos ácidos
(di)carboxílicos en la mezcla es del 0 al 30,
preferiblemente del 0 al 10% en peso.
Como componente e) las formulaciones reguladoras
del crecimiento de plantas de acuerdo con al presente invención
pueden contener adicionalmente otros compuestos reguladores del
crecimiento de plantas.
La actividad biológica de
16,17-dihidro GA puede potenciarse de una forma
sinérgica (véase S. R. Colby, Weeds 25:
20-22) aplicándolas conjuntamente con otros
reguladores del crecimiento de plantas. Esto se observa
particularmente cuando se usan los compuestos preferidos VI o VII en
formulaciones o soluciones de pulverización en combinación con
otros retardadores del crecimiento, es decir, compuestos que
producen una reducción de la longitud del vástago.
Son retardadores del crecimiento de plantas de
relevancia práctica, por ejemplo,
- etefón (compuesto convencional I), los
compuestos de amonio cuaternario
- cloruro de clormecuat (compuesto convencional
II)
- cloruro de mepicuat (compuesto convencional
III),
- compuestos que poseen un heterociclo que
contiene N
- ancimidol
- flurprimol
- paclobutrazol
- uniconazol-P
- inabenfida,
- las acilciclohexanodionas
- prohexadiona-Ca (compuesto
convencional IV)
- trinexapac-etil (compuesto
convencional V)
Las 16,17-dihidro GA también son
adecuadas para sinergizar la actividad biológica de giberelinas
aplicadas de forma exógena, tales como ácido giberélico (GA_{3} =
compuesto convencional VI) u otras GA con actividad biológica
inmediata (por ejemplo, GA_{4}, GA_{7}). Las GA_{3} y
GA_{4+7} disponibles en el mercado han encontrado un gran número
de aplicaciones [para detalles véase Thomson, W. H. (1995)
Agricultural Chemicals, Book III; Thomson Publications, Fresno,
Estados Unidos, páginas 29- 35].
Particularmente en especies de gramíneas, los
compuestos preferidos VI y VII sinergizan la acción de las GA
aplicadas de forma exógena y, por lo tanto, pueden usarse para
- -
- aumentar el rendimiento de la malta y disminuir la cantidad de tiempo requerido para el proceso de malteado en la industria cervecera
- -
- aumentar el rendimiento de la caña de azúcar
- -
- estimular la germinación y el desarrollo de plántulas en arroz, trigo, cebada, avena, centeno, maíz, sorgo, hierbas para céspedes y otras especies de plantas.
Además de mejorar la actuación biológica de las
16,17-dihidro-A usando adyuvantes
adecuados para la preparación de formulaciones, puede conseguirse
una optimización adicional añadiendo más adyuvantes a la solución
de pulverización (mezcla en depósito). Son adyuvantes
particularmente preferidos sulfato de amonio o ácido cítrico
añadido a una concentración del 0,01 al 0,5% en peso,
preferiblemente del 0,05 al 0,2% en peso.
A menos que se indique lo contrario, las
propiedades reguladoras del crecimiento de diferentes compuestos
en diferentes formulaciones se determinaron en condiciones de
invernadero como se indica a continuación:
Las plantas de ensayo crecieron en tiestos de
plástico de aproximadamente 12,5 cm de diámetro en un substrato
provisto de suficientes nutrientes y agua. A una longitud apropiada
del vástago, las plantas se trataron con pulverizaciones acuosas de
las formulaciones. La acción reguladora del crecimiento observada
se confirmó al final del experimento midiendo la altura de plantas.
La acción reguladora del crecimiento observada se comparó con la
altura de crecimiento de plantas no tratadas. En los casos en los
que se consiguió una reducción en la altura de crecimiento, pudo
observarse una coloración más intensa de la hoja. El aumento del
contenido de clorofila es indicativo de un aumento de la velocidad
de la fotosíntesis, haciendo que los rendimientos sean
superiores.
A. Encontrar los compuestos más
preferidos
| Compuesto | Estructura | Reducción de la longitud del vástago [actividad, | ||||
| con respecto al control] en | ||||||
| trigo | cebada | avena | centeno | arroz | ||
| Comp. II | exo-16,17-Dihidro-GA_{5} | +(+) | + | 0 | ++(+) | / |
| Comp. III | endo-16,17-Dihidro-GA_{5} | ++ | ++ | 0 | +++ | / |
| Comp. IV | Diclorometano-16,17-dihidro-GA_{5} | + | ++ | + | ++ | / |
| Comp. V | Diclorometano-16,17-dihidro-GA_{5}-13-acetato | 0 | 0 | + | + | / |
| Comp. VI | endo-16,17-Dihidro-GA_{5}-13-acetato | +++ | +++ | ++(+) | +++ | +++ |
| Comp. VII | exo-16,17-Dihidro-GA_{5}-13-acetato | +++ | +++ | +++ | +++ | +++ |
| Comp. IX | exo-16,17-Dihidro-GA_{5}-13-n-propil éter | ++(+) | ++(+) | ++ | ++ | ++ |
| * formulaciones al 1% en ciclohexanona: Emulan EL = 4:1 0 = sin efecto, + = actividad baja, ++ = actividad | ||||||
| intermedia, +++ = actividad alta, / = no ensayado |
Para obtener resultados equivalentes a los
compuestos VI, VII y IX en estas especies de plantas, tienen que
usarse dosificaciones aproximadamente 20 veces superiores de los
compuestos convencionales S1 (etefón), S4
(prohexadiona-Ca) o S5
(trinexapac-etil) en comparación con las aplicadas
en formulaciones comerciales. En el trigo, los compuestos
convencionales S2 y S3 requieren dosificaciones de los respectivos
ingredientes activos aproximadamente 100 veces superiores. (Los
compuestos convencionales S2 y S3 son significativamente menos
activos en otras especies de plantas).
| Compuesto | Proporción [g/ha ai] | Longitud del vástago | |
| Trigo [% con respecto al control) | Cebada [% con respecto al control] | ||
| Comp. IV | 1,6 | 99 | 99 |
| 3,1 | 95 | 100 | |
| 6,3 | 92 | 98 | |
| 12,5 | 83 | 87 | |
| Comp. V | 1,6 | 101 | 99 |
| 3,1 | 95 | 97 | |
| 6,3 | 84 | 82 | |
| 12,5 | 75 | 76 | |
| Comp. VI | 1,6 | 88 | 95 |
| 3,1 | 88 | 84 | |
| 6,3 | 68 | 65 | |
| 12,5 | 64 | 53 |
(Continuación)
| Compuesto | Proporción [g/ha ai] | Longitud del vástago | |
| Trigo [% con respecto al control) | Cebada [% con respecto al control] | ||
| Comp. VII | 1,6 | 90 | 97 |
| 3,1 | 73 | 78 | |
| 6,3 | 70 | 61 | |
| 12,5 | 64 | 57 | |
| * Se usaron formulaciones al 1% en Atlas G 1086. |
Los resultados de los ejemplos 1 y 2 demuestran
que los compuestos VI, VII y IX son superiores a los compuestos II
a V.
Ejemplos 3 y 4
Comparación de la actividad retardante del
crecimiento de plantas del compuesto VII usando distintos
adyuvantes para la preparación de soluciones de pulverización o
formulaciones.
Se realizaron ensayos con plantas de trigo,
cebada, avena y centeno como se ha descrito anteriormente. Las
soluciones acuosas de pulverización se prepararon como se indica a
continuación:
- A
- Solución de pulverización que contiene etanol al 5% (véase el documento PCT/AU95/00528, ejemplo 39).
- B
- Solución de pulverización que contiene etanol al 5% y Agral 90 al 0,1% (véase el documento PCT/AU95/00426, ejemplo 40).
- C
- Solución de pulverización que contiene etanol al 10% y Silwett L 477 al 0,1% (véase el documento PCT/AU95/ 00426, ejemplo 11).
- D
- Solución de pulverización preparada a partir de una formulación al 1% del compuesto VII en ciclohexanona: Emulan EL (BASF AG, Ludwigshafen, Alemania) = 4:1.
- E
- Solución de pulverización preparada a partir de una formulación al 1% del compuesto VII en Atlas G 1086 (ICI Surfactants, Fernhurst, Haslemere, Surrey GU27 3JE, Reino Unido)
- F
- Solución de pulverización preparada a partir de una formulación al 1% del compuesto VII en aceite de ricino etoxilado R 15
| Preparación de la solución pulverizada | Compuesto VII [g/ha ai] | Longitud del vástago | |
| [% con respecto al control] | |||
| Cebada | Trigo | ||
| A | 1,5 | 92 | 95 |
| 3,0 | 89 | 95 | |
| 6,0 | 94 | 90 | |
| 12,0 | 88 | 85 | |
| B | 1,5 | 89 | 87 |
| 3,0 | 79 | 80 | |
| 6,0 | 76 | 79 | |
| 12,0 | 73 | 78 | |
| C | 1,5 | 83 | 87 |
| 3,0 | 82 | 86 | |
| 6,0 | 79 | 79 | |
| 12,0 | 74 | 79 |
(Continuación)
| Preparación de la solución pulverizada | Compuesto VII [g/ha ai] | Longitud del vástago | |
| [% con respecto al control] | |||
| Cebada | Trigo | ||
| D | 1,5 | 92 | 91 |
| 3,0 | 82 | 83 | |
| 6,0 | 76 | 82 | |
| 12,0 | 71 | 79 | |
| F | 1,5 | 85 | 85 |
| 3,0 | 82 | 83 | |
| 6,0 | 71 | 79 | |
| 12,0 | 68 | 75 |
Como puede observarse a partir del ejemplo 3, la
actuación biológica de 16,17-dihidro GA puede
mejorarse particularmente si se usan para la formulación adyuvantes
tales como Emulan EL, Atlas G 1086 o aceite de ricino etoxilado R
15.
| Mejora específica de la actuación biológica de 16,17-dihidro GA por aceite de ricino etoxilado R^{15} (R 15) | |||||
| Ingrediente activo | Proporción | Adyuvante | Proporción | Longitud del vástago | |
| [g/ha ai] | [g/ha ai] | [% con respecto al control] | |||
| Cebada | Trigo | ||||
| - | - | Etanol | 500 | 100 | 100 |
| - | - | R 15 | 500 | 99 | 98 |
| Compuesto VII | 2,5 | Etanol | 500 | 99 | 99 |
| Compuesto VII | 2,5 | R 15 | 500 | 75 | 73 |
| Compuesto convencional S1 | 250 | - | - | 95 | 93 |
| Compuesto convencional S1 | 250 | R 15 | 500 | 101 | 92 |
| Compuesto convencional S2 | 750 | - | - | 94 | 83 |
| Compuesto convencional S2 | 750 | R 15 | 500 | 94 | 75 |
Los resultados contenidos en el ejemplo 4
demuestran que existe una interacción específica y sorprendente
entre las 16,17-dihidro GA y estos componentes de
formulación ya que tales efectos potenciadores de la actividad no
se encuentran o se encuentran sólo a un grado más bajo si se
realizan experimentos equivalentes usando compuestos convencionales
S1 o S2, respectivamente.
Para mostrar los efectos sinérgicos de
formulaciones de acuerdo con la presente invención junto con otros
agentes reguladores del crecimiento, se prepararon formulaciones de
acuerdo con la invención y se añadieron ingredientes activos
adicionales.
Los resultados se muestran en las siguientes
tablas.
| Reducción de la altura del vástago en la cebada de primavera (cv. "Alexis") 20 días después del tratamiento con | ||||
| combinaciones del compuesto convencional S2 y del compuesto VII | ||||
| Compuesto | Proporción [g/ha a.i] | % en la reducción de la altura del vástago | ¿Sinergia? | |
| Real | Esperado | |||
| S2 | 750 | 11 | / | / |
| S2 | 1500 | 10 | / | / |
| VII | 3 | 6 | / | / |
| VII | 6 | 18 | / | / |
| S2 + VII | 750 + 3 | 14 | 16 | + |
| S2 + VII | 750 + 6 | 40 | 27 | + |
| S2 + VII | 1500 + 3 | 20 | 15 | + |
| S2 + VII | 1500 + 6 | 40 | 26 | + |
| Reducción de la altura del vástago en el trigo de primavera (cv. "Ralle") 21 días después del tratamiento con | ||||
| combinaciones del compuesto convencional S4 y del compuesto VII | ||||
| Compuesto | Proporción [g/ha a.i] | % en la reducción de la altura del vástago | ¿Sinergia? | |
| Real | Esperado | |||
| S4 | 30 | 6 | / | / |
| S4 | 60 | 15 | / | / |
| VII | 3 | 8 | / | / |
| VII | 6 | 21 | / | / |
| S4 + VII | 30 + 3 | 16 | 14 | (+) |
| S4 + VII | 30 + 6 | 33 | 26 | + |
| S4 + VII | 60 + 3 | 42 | 22 | + |
| S4 + VII | 60 + 6 | 49 | 33 | + |
| Reducción de la altura del vástago en la cebada de primavera (cv. "Alexis") 20 días después del tratamiento con | ||||
| combinaciones del compuesto convencional S4 y del compuesto VII | ||||
| Compuesto | Proporción [g/ha a.i] | % en la reducción de la altura del vástago | ¿Sinergia? | |
| Real | Esperado | |||
| S4 | 30 | 10 | / | / |
| S4 | 60 | 27 | / | / |
| VII | 3 | 6 | / | / |
| VII | 6 | 18 | / | / |
| S4 + VII | 30 + 3 | 29 | 15 | + |
| S4 + VII | 30 + 6 | 45 | 26 | + |
| S4 + VII | 60 + 3 | 39 | 31 | + |
| S4 + VII | 60 + 6 | 47,5 | 40 | + |
| Reducción de la altura del vástago en el trigo de primavera (cv. "Ralle") 13 días después del tratamiento con | ||||
| combinaciones del compuesto convencional S5 y del compuesto VII | ||||
| Compuesto | Proporción [g/ha a.i] | % en la reducción de la altura del vástago | ¿Sinergismo? | |
| Real | Esperado | |||
| S5 | 30 | 14 | / | / |
| VII | 6 | 18 | / | / |
| S5 + VII | 30 + 6 | 32 | 17 | + |
Las 16,17-dihidro GA también son
adecuadas para sinergizar la actividad biológica de giberelinas
aplicadas de forma exógena, tales como ácido giberélico (GA_{3} =
compuesto convencional S6) u otras GA con actividad biológica
inmediata (por ejemplo, GA_{4}, GA_{7}). Las GA_{3} y
GA_{4+7} disponibles en el mercado han encontrado un gran número
de aplicaciones [para detalles véase Thomson, W.H. (1995)
Agricultural Chemicals, Book III, Thomson Publications, Fresno,
Estados Unidos, páginas 29-35].
Particularmente en algunas especies de gramíneas,
los compuestos preferidos VI y VII sinergizan la acción de las GA
exógenas y por lo tanto pueden usarse para
- -
- aumentar el rendimiento de la malta y disminuir la cantidad de tiempo requerida para el proceso de malteado en la industria cervecera
- -
- aumentar el rendimiento de la caña de azúcar
- -
- estimular la germinación y el desarrollo de plántulas en arroz, trigo, cebada, avena, centeno, maíz, sorgo, las hierbas para céspedes y otras especies de plantas.
En los resultados del ejemplo 6 se muestra el
efecto de sinergización del compuesto VII en el alargamiento del
vástago en el arroz. El efecto para estimular el crecimiento del
vástago de GA_{3} podría aumentarse claramente mediante el
compuesto VII que, aplicado solo, reduce el alargamiento del
vástago.
| Mejora del crecimiento del vástago en plantas de arroz [cvs. "Koshihikari" (alto), "Tan-ginbozu" (pequeño), | ||||
| "Waito C" (pequeño)] 7 días después del tratamiento con combinaciones del compuesto 6 con GA_{3}^{d} | ||||
| Compuesto(s) | Proporción [g/ha ai] | Koshihikari | Tan-ginbozu | Waito C |
| [% con respecto al | [% con respecto al | [% con respecto al | ||
| control]^{a} | control]^{b} | control]^{c} | ||
| VII | 12,5 | 75 | 74 | 80 |
| VII | 25,5 | 75 | 74 | 80 |
| VII | 50,0 | 75 | 74 | 80 |
| S6 | 1,25 | 109 | 128 | 115 |
| S6 | 2,50 | 112 | 160 | 143 |
| S6 | 5,00 | 124 | 186 | 190 |
| VII S6 | 12,5 | 118 | 170 | 167 |
| 1,25 | ||||
| VII S6 | 12,5 | 132 | 191 | 195 |
| 2,50 | ||||
| VII S6 | 12,5 | 147 | 229 | 230 |
| 5,00 | ||||
| VII S6 | 25,0 | 129 | 197 | 184 |
| 1,25 | ||||
| VII S6 | 25,0 | 141 | 223 | 207 |
| 2,50 | ||||
| VII S6 | 25,0 | 149 | 229 | 230 |
| 5,00 | ||||
| VII S6 | 50,0 | 129 | 202 | 184 |
| 1,25 | ||||
| VII S6 | 50,0 | 135 | 213 | 218 |
| 2,50 | ||||
| VII S6 | 50,0 | 155 | 234 | 253 |
| 5,00 | ||||
| a 100% = 17,4 cm / longitud del vástago en el tratamiento foliar: 12,5 cm | ||||
| b 100% = 9,4 cm / longitud del vástago en el tratamiento foliar: 6,0 cm | ||||
| c 100% = 8,7 cm / longitud del vástago en el tratamiento foliar: 5,0 cm | ||||
| d 1 kg/ha de sulfato amónico añadido a la solución de pulverización. |
Claims (9)
1. Preparaciones reguladoras del crecimiento de
plantas que comprenden
a) del 0,1 al 20% en peso de una
16,17-dihidro giberilina de fórmulas generales Ia o
Ib
en la que A, B, C, D, E y F representan
independientemente átomos de hidrógeno o grupos hidroxilo y la
línea de puntos representa un doble enlace opcional entre los átomos
de carbono en las posiciones 1 y 2 o entre los átomos de carbono
en las posiciones 2 y 3,
y
en la
que
R^{1} representa H o OH, OC(=O)R^{5} o
OR^{5}
cada uno de R^{2}, R^{3} que pueden ser
iguales o diferentes, representa H, F, Cl, Br, alquilo inferior
(con 1 a 6 átomos de carbono), alquenilo inferior (con 2 a 6 átomos
de carbono), cicloalquilo inferior (con 3 a 6 átomos de carbono) o
CH_{2}X (donde X es F, Cl o Br);
R^{4} indica que el anillo A puede (i) estar
sin funcionalizar, o (ii) contener un doble enlace 1,2 o un doble
enlace 2,3 o (iii) contener un grupo 3\alpha- o
3\beta-OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace
1,2 o (iv) contener un grupo 1\alpha- o
1\beta-OH, F, Cl o Br con o sin un doble enlace
2,3;
R^{5} representa alquilo con 1 a 6 átomos de
carbono. por aquí
b) del 0,5 al 99% en peso de un aditivo de
formulación seleccionado entre el grupo compuesto por
- b1)
- los productos de reacción de triglicéridos basados en ácidos carboxílicos que tienen de 2 a 30 átomos de carbono y óxido de etileno y/u óxido de propileno en presencia de una base, y/o
- b2)
- ésteres de ácidos grasos de polietoxilatos de alcohol de azúcar
c) hasta un 50% en peso de un disolvente
orgánico
d) del 0,1 al 50% en peso de un auxiliar de
formulación diferente de b1 y b2,
e) hasta un 50% en peso de otros compuestos
reguladores del crecimiento de plantas.
2. Formulaciones reguladoras del crecimiento de
plantas como se han definido en la reivindicación 1 que comprenden
como componente 1
exo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-acetato,
endo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-acetato,
exo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-propil
éter o
endo-16,17-dihidro-GA_{5}-13-propil
éter o mezclas de los mismos.
\newpage
3. Preparaciones reguladoras del crecimiento de
plantas que comprenden
a) del 0,1 al 20% en peso de
16,17-diclorometano-dihidro-GA_{5}
de la fórmula IV
o
16,17-diclorometano-dihidro-GA_{5}
13-acetato de la fórmula
V
b) del 0,5 al 99% en peso de un aditivo de
formulación seleccionado entre el grupo compuesto
por
- b1)
- los productos de reacción de triglicéridos basados en ácidos carboxílicos que tienen de 2 a 30 átomos de carbono y óxido de etileno y/u óxido de propileno en presencia de una base, y/o
- b2)
- ésteres de ácidos grasos de polietoxilatos de alcohol de azúcar.
c) hasta un 50% en peso de un disolvente
orgánico
d) del 0,1 al 50% en peso de un auxiliar de
formulación diferente de b1 y b2,
e) hasta un 50% en peso de otros compuestos
reguladores del crecimiento de plantas.
4. Formulaciones reguladoras del crecimiento de
plantas como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, que comprenden como componente b un compuesto b1.
5. Formulaciones reguladoras del crecimiento de
plantas como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones
1 a 3, que comprenden como componente b un compuesto b2.
6. Formulaciones reguladoras del crecimiento de
plantas como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones
anteriores, que comprenden como componente e) un compuesto
seleccionado entre el grupo compuesto por cloruro de clormecuat,
cloruro de mepicuat, prohexadiona-Ca, trinexapac
etil y etefón o mezclas de los mismos.
7. Formulaciones reguladoras del crecimiento de
plantas como se han definido en cualquiera de las reivindicaciones
1 a 5, que comprenden GA_{3} o una mezcal de GA_{4} y GA_{7}
como componente e).
8. Uso de formulaciones reguladoras del
crecimiento de plantas como se han definido en cualquiera de las
reivindicaciones 1 a 6, para retrasar el crecimiento de
plantas.
9. Uso de formulaciones reguladoras del
crecimiento de plantas como se ha definido en la reivindicación 7,
para estimular el crecimiento del vástago en especies de plantas de
gramíneas.
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