JPH04342508A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はＮ−（　３，５−ジクロ
ロフェニル）−　１，２−ジメチルシクロプロパン　１
，２−ジカルボキシイミド（以下、プロシミドンと記す
）、３−（　３，５−ジクロロフェニル）−５−エテニ
ル−５−メチル−　２，４−オキサゾリジンジオン（以
下、ビンクロゾリンと記す）および３−（　３，５−ジ
クロロフェニル）−Ｎ−（１−メチルエチル）−　２，
４−ジオキソ−１−イミダゾリジンカルボキサミド（以
下、イプロジオンと記す）から選ばれる１種以上の化合
物およびポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル
を含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物、およ
び、プロシミドン、ビンクロゾリンおよびイプロジオン
から選ばれる１種以上の化合物を殺菌剤として使用する
際、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを併
用する方法に関する。

【０００２】

【従来の技術】従来、プロシミドン、ビンクロゾリンお
よびイプロジオンは、農園芸用殺菌剤の有効成分として
使用されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】これらの殺菌剤を使用
する際、環境への影響がより少なくなるようにすること
および経費を節減することが望まれており、そのために
は、薬剤の効力を向上させ、薬剤の使用量を低減させる
ことが必要である。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、プロシミ
ドン、ビンクロゾリン、イプロジオンの効力を増強させ
る方法について鋭意研究した結果、ポリオキシエチレン
ソルビット脂肪酸エステルを添加することより植物病害
に対する効力が増強されることを見出し本発明を完成し
た。即ち、本発明はプロシミドン、ビンクロゾリンおよ
びイプロジオンから選ばれる１種以上の化合物およびポ
リオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを含有する
農園芸用殺菌組成物（以下、本発明組成物と記す。）、
および、プロシミドン、ビンクロゾリンおよびイプロジ
オンから選ばれる１種以上の化合物を殺菌剤として使用
する際、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル
を併用する方法を提供する。

【０００５】本発明において使用されるポリオキシエチ
レンソルビット脂肪酸エステルとは、エチレンオキサイ
ドを付加したソルビットと脂肪酸のエステルである。こ
の脂肪酸としては、一般的には、炭素数が１０〜２４の
飽和脂肪酸、たとえばカプリン酸、ラウリン酸、ミリス
チン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸等、
または炭素数が１６〜２０の不飽和脂肪酸、たとえばパ
ルミトレイン酸、オレイン酸、リノール酸等があげられ
るが、飽和脂肪酸の炭素数として１２〜１８、および不
飽和脂肪酸の炭素数として１６〜１８のものが好ましい
。また、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル
のＨＬＢとしては、７〜２０が一般的であるが、飽和脂
肪酸の場合、１２〜１８のものが好ましい。具体例とし
ては、ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットテト
ララウレート、ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビ
ットジパルミテート、ポリオキシエチレン（４０モル）
ソルビットテトラパルミテート、ポリオキシエチレン（
４０モル）ソルビットテトラステアレート、ポリオキシ
エチレン（４０モル）ソルビットモノオレエート、ポリ
オキシエチレン（４０モル）ソルビットジオレエート、
ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットトリオレエ
ート、ポリオキシエチレン（１０モル）ソルビットテト
ラオレエート、ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビ
ットテトラオレエート、ポリオキシエチレン（４０モル
）ソルビットテトラオレエート等があげられる。本発明
においてポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル
は、単独で用いてもよいし、複数を混合して用いてもよ
い。ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルの使
用量は、対象植物病害の種類等にもよるが、通常、殺菌
有効成分に対し重量比で１〜１０倍量である。

【０００６】本発明組成物の製剤形態としては、通常、
水和剤、フロアブル剤、顆粒水和剤等が挙げられる。ポ
リオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルの添加方法
として、例えば、プロシミドン、ビンクロゾリンおよび
イプロジオンから選ばれる１種以上の化合物にあらかじ
めポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを添加
して製剤する方法、プロシミドン、ビンクロゾリンおよ
びイプロジオンから選ばれる１種以上の化合物の製剤の
水希釈液である薬液中にポリオキシエチレンソルビット
脂肪酸エステルを添加する方法等が挙げられる。前者の
具体例としては、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸
エステルと殺菌有効成分を必要に応じて副資材（リグニ
ンスルホン酸ナトリウム、リグニンスルホン酸カルシウ
ム、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物
等の分散剤、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、
アルキル硫酸ナトリウム等の界面活性剤、クレー、けい
藻土等の担体）とともに、ジェットミル等の乾式粉砕機
で粉砕し、微粉末として水和剤とする方法、ポリオキシ
エチレンソルビット脂肪酸エステルを直接あるいは加熱
して液状とした後、吸油性微粉末担体（合成含水酸化ケ
イ素、アエロジル等）に吸油させて微粉末とし、これを
殺菌有効成分、必要に応じて前述の副資材と混合して水
和剤とする方法、ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸
エステルを有機溶媒中に溶解し、必要に応じて界面活性
剤（アルキルフェニルのポリオキシエチレン付加物とド
デシルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合物等）を
加え、これを吸油性微粉末担体に吸油させて微粉末状と
し、前述と同様に水和剤とする方法、ポリオキシエチレ
ンソルビット脂肪酸エステルを殺菌有効成分とともに、
前述の分散剤を含む水溶液中で湿式粉砕し、必要に応じ
て増粘剤（ポリサッカライド、ポリビニルアルコール、
アラビアガム等）等を加えてフロアブル剤とする方法、
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを前述の
分散剤または界面活性剤を用いて水中に分散または乳化
させ、これを殺菌有効成分の分散液と混合し、必要に応
じて、前述の増粘剤等を加えてフロアブル剤とする方法
等があげられる。また、後者の具体例としては、ポリオ
キシエチレンソルビット脂肪酸エステルを直接薬液中に
加え、超音波あるいは攪拌により分散させる方法、ポリ
オキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを必要に応じ
て前述の分散剤や界面活性剤とともに水中に溶解あるい
は分散させ、これを薬液中に加える方法、ポリオキシエ
チレンソルビット脂肪酸エステルを前述の界面活性剤と
ともに有機溶媒中に溶解し、薬液中に乳化させる方法等
があげられる。また、他の農薬有効成分を添加すること
も可能である。

【０００７】本発明組成物が防除効果を有する植物病害
としては、キュウリ、ナス、アズキ、インゲン、ダイズ
、タバコの菌核病、モモ、オウトウ、アンズの灰星病、
リンゴのモニリア病、ラッカセイの汚斑病、スイカ、キ
ュウリのつる枯病、ナス、トマト、キュウリ、イチゴ、
タマネギの灰色かび病等があげられる。本発明組成物の
施用方法として、茎葉散布、土壌処理等があげられるが
、通常当業者が利用するどのような施用方法も用いるこ
とができる。例えば、殺菌有効成分の製剤の水希釈液に
ポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを加えて
散布する方法、本発明組成物の水希釈液を散布する方法
が挙げられる。また、殺菌有効成分の製剤とポリオキシ
エチレンソルビット脂肪酸エステルを含有する製剤を別
々に散布することによっても本発明は達成される。本発
明組成物の施用量は、対象作物、対象病害、病害の発生
程度、製剤形態、施用方法、施用時期、気象条件等によ
って異なるが、通常、有効成分濃度が２０〜１０００ｐ
ｐｍ　好ましくは１００〜１０００ｐｐｍ　である薬液
を、１アール当たり１〜２００リットル、好ましくは２
〜１００リットル施用する。散布器具は、通常薬剤散布
に用いているものであれば特に限定はなく、例えば、人
力噴霧器、動力噴霧器、ミスト機等が用いられる。

【０００８】

【実施例】以下に実施例、比較例、および試験例をあげ
て、本発明を詳細に説明するが、もちろん本発明はこれ
らの例に限定されるものではない。なお、部は重量部を
表す。

【０００９】実施例１ Ｓｏｐｒｏｐｈｏｒ　ＦＬ（登録商標、ローヌ・プーラ
ン社製）４％、ソルポール８０４３（登録商標、東邦化
学社製）２％の混合水溶液５０部にプロシミドン１０部
を加え、１ｍｍφのガラスビーズ１００部を用いてサン
ドグラインダーで４時間湿式粉砕した後、６０メッシュ
ナイロン網でガラスビーズを分別し、粉砕スラリーを得
た。この粉砕スラリー６０部にポリオキシエチレン（４
０モル）ソルビットテトラパルミテート１０部とイオン
交換水２０部を加え、さらにケルザンＳ（ケルコ社製）
の　１．５％水溶液１０部を加えてプロシミドンの１０
％フロアブル剤を得た。

【００１０】実施例２ 実施例１において、ポリオキシエチレン（４０モル）ソ
ルビットテトラパルミテート１０部のかわりにポリオキ
シエチレン（４０モル）ソルビットテトララウレート１
０部を用いて、同様の操作によりプロシミドンの１０％
フロアブル剤を得た。

【００１１】実施例３ 実施例１において、ポリオキシエチレン（４０モル）ソ
ルビットテトラパルミテート１０部のかわりにポリオキ
シエチレン（２０モル）ソルビットテトラオレエート１
０部を用いて、同様の操作によりプロシミドンの１０％
フロアブル剤を得た。

【００１２】実施例４ 実施例１において、ポリオキシエチレン（４０モル）ソ
ルビットテトラパルミテート１０部のかわりにポリオキ
シエチレン（４０モル）ソルビットトリオレエート１０
部を用いて、同様の操作によりプロシミドンの１０％フ
ロアブル剤を得た。

【００１３】実施例５ 実施例１において、ポリオキシエチレン（４０モル）ソ
ルビットテトラパルミテート１０部を２０部とし、イオ
ン交換水２０部を１０部として、同様の操作によりプロ
シミドンの１０％フロアブル剤を得た。

【００１４】実施例６ プロシミドンの１０部とトクシールＧＵＮ（登録商標、
徳山曹達製）２部を混合し、ジェットミルを用いて粉砕
した。これにソルポール５０６０（登録商標、東邦化学
製）５部、デモールＳＮＢ（登録商標、花王製）５部ト
クシールＧＵＮ１８部および勝光山クレー（勝光山鉱業
所製）４０部を加え、さらにポリオキシエチレン（４０
モル）ソルビットテトラパルミテート２０部を加えてよ
く混合した後、再度ジェットミルで粉砕してプロシミド
ンの１０％水和剤を得た。

【００１５】比較例１ 実施例１において、ポリオキシエチレン（４０モル）ソ
ルビットテトラパルミテート１０部を加えず、イオン交
換水２０部を３０部として、同様の操作によりプロシミ
ドンの１０％フロアブル剤を得た。

【００１６】比較例２ 実施例６において、ポリオキシエチレン（４０モル）ソ
ルビットテトラパルミテート２０部を加えず、勝光山ク
レー６０部として、同様の操作により、プロシミドンの
１０％水和剤を得た。 比較例３ ビンクロゾリン５０％を含有する市販の水和剤（日本曹
達製、日曹ロニラン水和剤）。（以下、水和剤Ａと記す
。） 比較例４ イプロジオン５０％を含有する市販の水和剤（日産化学
製、日産ロブラール水和剤）。（以下、水和剤Ｂと記す
。）

【００１７】試験例１　　キュウリ菌核病治療効果試験
８０ｍｌ容のプラスチックポットにキュウリ（品種：サ
マーエース）を播種し、温室内で子葉が展開するまで栽
培した後、２００ｍｌ容のプラスチックポットに移植し
、温室内で第１本葉が完全に展開するまで栽培して供試
植物を得た。このキュウリの第１本葉に、キュウリ菌核
病菌（Ｓｃｌｅｒｏｔｉｎｉａｓｃｌｅｒｏｔｉｏｒｕ
ｍ）の菌糸ペーストを５０ｕｌ接種し、２０℃の湿室中
に置いて発病させた。菌糸ペーストは、寒天濃度　０．
６％のジャガイモ煎汁寒天平板で菌を４日間培養し、こ
れを軽く磨砕することにより得た。接種１日後に、実施
例１〜６、比較例１および２で得られた製剤の水希釈液
を、２０ｍｌ／ｍ２の割合でポットに散布し、さらに２
日間、２０℃の湿室中に保ってから発病程度を観察した
。発病の調査は、散布直前と散布２日後に病斑直径を測
定し、その差から病斑伸長を求め、さらに無処理区との
比較から防除価（％）を求めた。 結果を第１表に示す。

【００１８】 　　　　　　第１表 　　　　　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　供試
薬剤　　　　　　　　　　　　有効成分濃度　　　　　
　　　　　　　防除価　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（ｐｐｍ）　
　　　　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　実施例
１　　　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　
　　　　　　　　　　　８６　　　　　　　　　　　　
実施例２　　　　　　　　　　　　　　１２５　　　　
　　　　　　　　　　　　　　７３　　　　　　　　　
　　　実施例３　　　　　　　　　　　　　　１２５　
　　　　　　　　　　　　　　　　　７８　　　　　　
　　　　　　実施例４　　　　　　　　　　　　　　１
２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　７４　　　
　　　　　　　　　実施例５　　　　　　　　　　　　
　　１２５　　　　　　　　　　　　　　　　　　８８
　　　　　　　　　　　　実施例６　　　　　　　　　
　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　　　　　　
　８０　　　　　　　　　　　　比較例１　　　　　　
　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　
　　　　　　　　　　　７１　　　　　　　　　　　　
比較例２　　　　　　　　　　　　　　１２５　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５０　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
２５０　　　　　　　　　　　　　　　　　　７０　　
　　　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━

【００１９】試験例２　　キュウリ
菌核病予防効果試験試験例１と同様にして得られたキュ
ウリに、実施例１、５、６、および比較例１、２で得ら
れた製剤の水希釈液を２０ｍｌ／ｍ２の割合で散布した
。葉上の薬液を風乾させた後、第１本葉にキュウリ菌核
病菌を試験例１と同様方法で接種し、３日間、２０℃の
湿室中に保ってから発病程度を観察した。調査は病斑直
径を測定することにより行い、無処理区との比較から防
除価を求めた。 結果を第２表に示す。

【００２０】 　　　　　　第２表 　　　　　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　　　供試
薬剤　　　　　　　　　　　　有効成分濃度　　　　　
　　　　　防除価　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　（ｐｐｍ）　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━　　　　　　　　　　　　　　実施例１　　
　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　
　　　　６６　　　　　　　　　　　　　　実施例５　
　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　
　　　　　７０　　　　　　　　　　　　　　実施例６
　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　
　　　　　　６８　　　　　　　　　　　　　　比較例
１　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　
　　　　　　　５０　　　　　　　　　　　　　　比較
例２　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　
　　　　　　　　４８　　　　　　━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━

【００２
１】試験例３　　キュウリ菌核病治療効果試験比較例２
で得られた製剤の水希釈液に、第３表に示すポリオキシ
エチレンソルビット脂肪酸エステルを添加し、よく攪拌
した後、試験に供した。試験方法は、試験例１は準じた
。結果を第３表に示す。

【００２２】 　　　　　　第３表 　　　　　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━　　　　　　　　　　添加剤　
　　　　　添加剤濃度　　　　　　有効成分濃度　　　
　　　防除価　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　（ｐｐｍ）　　　　　　　　（ｐｐｍ）　　　　
　　（％）　　　　　　━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━　　　　　　　　　
　　　Ａ　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　
　　１２５　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　
　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　８２　　
　　　　　　　　　　Ｂ　　　　　　　　　　２５０　
　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　７
９　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
５００　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　
　　　８３　　　　　　　　　　　　Ｃ　　　　　　　
　　　２５０　　　　　　　　　　１２５　　　　　　
　　　　　　８２　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　　　１２５　　
　　　　　　　　　　８８　　　　　　　　　　　　Ｄ
　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　　１２
５　　　　　　　　　　　　７６　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　
　　１２５　　　　　　　　　　　　８０　　　　　　
　　　　　　Ｅ　　　　　　　　　　２５０　　　　　
　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　８０　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　
　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　８
５　　　　　　　　　　　　Ｆ　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　
　　７８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　５００　　　　　　　　　　１２５　　　　　　
　　　　　　８７　　　　　　　　　　　　Ｇ　　　　
　　　　　　２５０　　　　　　　　　　１２５　　　
　　　　　　　　　６２　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　５００　　　　　　　　　　１２
５　　　　　　　　　　　　７０　　　　　　　　　　
　　Ｈ　　　　　　　　　　２５０　　　　　　　　　
　１２５　　　　　　　　　　　　７１　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　５００　　　　　
　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　７７　　　
　　　　　　　　　Ｉ　　　　　　　　　　２５０　　
　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　７０
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５
００　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　
　　７８　　　　　　　　　　　　Ｊ　　　　　　　　
　　２５０　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　
　　　　　７５　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　５００　　　　　　　　　　１２５　　　
　　　　　　　　　８０　　　　　　　　　　無添加　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２
５　　　　　　　　　　　　４６　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　２５０　　　　　　　　　　　　７３　　　
　　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━Ａ：ポリオキシエチレン（４０モル）
ソルビットテトラパルミテート Ｂ：ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットテトラ
ラウレート Ｃ：ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットトリオ
レエート Ｄ：ポリオキシエチレン（２０モル）ソルビットテトラ
オレエート Ｅ：ポリオキシエチレン（１０モル）ソルビットテトラ
オレエート Ｆ：ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットテトラ
オレエート Ｇ：ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットモノオ
レエート Ｈ：ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットジオレ
エート Ｉ：ポリオキシエチレン（１０モル）ソルビットジパル
ミテート Ｊ：ポリオキシエチレン（４０モル）ソルビットテトラ
ステアレート

【００２３】試験例４　　キュウリ菌核病治療効果試験
比較例３および比較例４の製剤の水希釈液にポリオキシ
エチレン（２０モル）ソルビットテトラオレエテートを
添加し、よく攪拌した後、試験に供した。試験方法は、
試験例１に準じた。結果を第４表に示す。

【００２４】 　　　　　　第４表 　　━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━━━━━━━━━　　　　　　供試薬剤　　　　
　　　　　　　　有効成分濃度　　　　　　添加剤濃度
　　　　　　防除価　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　（ｐｐｍ）　　　　　　（ｐ
ｐｍ）　　　　　　（％）─────────────
───────────────────────　　
　　　　水和剤Ａ　　　　　　　　　　　　　　　　１
２５　　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　
　　６０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　２
５０　　　　　　　　８０　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　
　　　　　　　５００　　　　　　　　８３　　　　　
　水和剤Ｂ　　　　　　　　　　　　　　　　１２５　
　　　　　　　　　　　　　　　０　　　　　　　　４
８　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　１２５　　　　　　　　　　　　２５０　
　　　　　　　７８　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　　　１２５　　　　　　　　
　　　　５００　　　　　　　　８１　　━━━━━━
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
━━━

【００２５】

【発明の効果】本発明の農園芸用殺菌組成物および方法
は、プロシミドン、ビンクロゾリン、およびイプロジオ
ンの従来の処方に比べ、優れた殺菌効力を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】Ｎ−（　３，５−ジクロロフェニル）−　
   １，２−ジメチルシクロプロパン　１，２−ジカルボキ
   シイミド、３−（　３，５−ジクロロフェニル）−５−
   エテニル−５−メチル−　２，４−オキサゾリジンジオ
   ンおよび３−（　３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（
   １−メチルエチル）−　２，４−ジオキソ−１−イミダ
   ゾリジンカルボキサミドから選ばれる１種以上の化合物
   およびポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステルを
   含有することを特徴とする農園芸用殺菌組成物。
2. 【請求項２】Ｎ−（　３，５−ジクロロフェニル）−　
   １，２−ジメチルシクロプロパン　１，２−ジカルボキ
   シイミド、３−（　３，５−ジクロロフェニル）−５−
   エテニル−５−メチル−　２，４−オキサゾリジンジオ
   ンおよび３−（　３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−（
   １−メチルエチル）−　２，４−ジオキソ−１−イミダ
   ゾリジンカルボキサミドから選ばれる１種以上の化合物
   を殺菌剤として使用する際、ポリオキシエチレンソルビ
   ット脂肪酸エステルを併用する方法。