JPH07110838B2 - 植物生育調節剤 - Google Patents
植物生育調節剤Info
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- JPH07110838B2 JPH07110838B2 JP2228860A JP22886090A JPH07110838B2 JP H07110838 B2 JPH07110838 B2 JP H07110838B2 JP 2228860 A JP2228860 A JP 2228860A JP 22886090 A JP22886090 A JP 22886090A JP H07110838 B2 JPH07110838 B2 JP H07110838B2
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- Japan
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- plant growth
- growth regulator
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- mmol
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は植物生育調節剤として有用な新規化合物及び該
調節剤を含む組成物、及び作物の生育を促進または抑制
することを特徴とする植物生育調節剤組成物に関する。
調節剤を含む組成物、及び作物の生育を促進または抑制
することを特徴とする植物生育調節剤組成物に関する。
（従来の技術） ジャスモン酸メチルエステル（MJA）が、天然に存在す
る植物生理活性物質として見出され、その関連化合物を
含めて、植物の生育調節効果の解明と利用研究が進めら
れつつある。〔植物の化学調節、22巻、No.1、１〜９頁
（1987年）、及び24巻、No.2、147〜150頁（1989
年）〕。しかし、これらの知見では、天然体MJAが勝る
作用力を示す化合物は未だ見出されていない。又、３位
にβヒドロキシル基を有するエピジャスモネート誘導体
の生理活性についての報告も未だない。特に、ジャスモ
ネート化合物の立体選択的合成は至難であり、生理活性
においても、MJAに勝り、かつ、実用に供し得る高い効
果を示す物質は創製することは困難であった。
る植物生理活性物質として見出され、その関連化合物を
含めて、植物の生育調節効果の解明と利用研究が進めら
れつつある。〔植物の化学調節、22巻、No.1、１〜９頁
（1987年）、及び24巻、No.2、147〜150頁（1989
年）〕。しかし、これらの知見では、天然体MJAが勝る
作用力を示す化合物は未だ見出されていない。又、３位
にβヒドロキシル基を有するエピジャスモネート誘導体
の生理活性についての報告も未だない。特に、ジャスモ
ネート化合物の立体選択的合成は至難であり、生理活性
においても、MJAに勝り、かつ、実用に供し得る高い効
果を示す物質は創製することは困難であった。
（発明が解決しようとする課題） 従って、本発明は生理活性においてジャスモン酸メチル
エステルに勝る植物生育調節剤を提供し、該物質を含有
する植物生育調節剤組成物を提供することを目的とす
る。
エステルに勝る植物生育調節剤を提供し、該物質を含有
する植物生育調節剤組成物を提供することを目的とす
る。
（課題を解決するための手段） 本発明者らはジャスモネート化合物の立体選択的合成法
を確立し、該方法により製造された各種のジャスモネー
ト化合物の中から、天然のMJAに勝る植物生育調節作用
を有するエピジヒドロジャスモネート誘導体を見出し、
本発明を完成するに至った。
を確立し、該方法により製造された各種のジャスモネー
ト化合物の中から、天然のMJAに勝る植物生育調節作用
を有するエピジヒドロジャスモネート誘導体を見出し、
本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、下記の一般式（Ｉ）で示され、３位
にβ−ヒドロキシ基を有するエピジヒドロジャスモネー
ト誘導体である新規化合物及び式（Ｉ）で示される植物
調節剤、 及び該調節剤を有効成分として含有する植物生育調節剤
組成物を提供するものである。
にβ−ヒドロキシ基を有するエピジヒドロジャスモネー
ト誘導体である新規化合物及び式（Ｉ）で示される植物
調節剤、 及び該調節剤を有効成分として含有する植物生育調節剤
組成物を提供するものである。
式（Ｉ）は化合物の相対配置を示し、該式で示される化
合物において、ｎは１ないし４の整数、好ましくは２〜
３であり、Ｒは低級アルキル基、好ましくは炭素数１〜
４の直鎖若しくは分枝していてもよいアルキル基、特に
好ましくは炭素数１〜３のアルキル基である。本発明の
化合物には、式（Ｉ）で示される相対配置を有する２種
類の光学活性体の他、該光学活性体の任意の混合物、及
び等量混合物であるラセミ体も含まれる。
合物において、ｎは１ないし４の整数、好ましくは２〜
３であり、Ｒは低級アルキル基、好ましくは炭素数１〜
４の直鎖若しくは分枝していてもよいアルキル基、特に
好ましくは炭素数１〜３のアルキル基である。本発明の
化合物には、式（Ｉ）で示される相対配置を有する２種
類の光学活性体の他、該光学活性体の任意の混合物、及
び等量混合物であるラセミ体も含まれる。
これらの化合物の具体例を以下に、構造式で示すが、本
発明の植物生育調節剤はこれらの化合物に限定されるこ
とはない（下記式は化合物の相対配置を示し、式中、Me
はメチル基を示す）。
発明の植物生育調節剤はこれらの化合物に限定されるこ
とはない（下記式は化合物の相対配置を示し、式中、Me
はメチル基を示す）。
式（Ｉ）で示される化合物の製造方法の１例を、上記の
具体的化合物について以下に示すスキームにより説明す
る（スキーム中、式は化合物の相対配置を示す）。
具体的化合物について以下に示すスキームにより説明す
る（スキーム中、式は化合物の相対配置を示す）。
化合物（4ａ−ｄ）は、公知方法（日本薬学会第107年会
議講演要旨集、1987年、p235、特開昭63−218638号公
報）によって得られた公知化合物(1)より、各々、適切
なアルキリデントリフェニルホスホランによるウィティ
ッヒ（Wittig）反応、アルカリ加水分解反応、ジアゾメ
タンによるエステル化反応を経て、容易かつ好収率にて
合成される。化合物（4ａ−ｄ）を金属触媒を用い、常
圧室温にて接触還元に付すと化合物（1a−ｄ）がほぼ定
量的に得られる。
議講演要旨集、1987年、p235、特開昭63−218638号公
報）によって得られた公知化合物(1)より、各々、適切
なアルキリデントリフェニルホスホランによるウィティ
ッヒ（Wittig）反応、アルカリ加水分解反応、ジアゾメ
タンによるエステル化反応を経て、容易かつ好収率にて
合成される。化合物（4ａ−ｄ）を金属触媒を用い、常
圧室温にて接触還元に付すと化合物（1a−ｄ）がほぼ定
量的に得られる。
一般式（Ｉ）にて示される化合物を作物に適用するにあ
たっては、それ自体を用いてもよいが、通常は担体、界
面活性剤、分散剤または補助剤等を配合し、例えば、乳
剤、粉剤、水和剤、粒剤、水又は油性懸濁剤、エアゾー
ルなどの組成物として使用するのが好適である。適当な
担体としては、ベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシ
ン、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｍ−ブタノール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等）、Ｎ−メチルピロリ
ドン、などの溶媒類や水等の液担体、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等
の固体担体が挙げられる。
たっては、それ自体を用いてもよいが、通常は担体、界
面活性剤、分散剤または補助剤等を配合し、例えば、乳
剤、粉剤、水和剤、粒剤、水又は油性懸濁剤、エアゾー
ルなどの組成物として使用するのが好適である。適当な
担体としては、ベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシ
ン、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロ
パノール、ｍ−ブタノール、エチレングリコール、プロ
ピレングリコール等）、ケトン類（アセトン、メチルエ
チルケトン、シクロヘキサノン等）、Ｎ−メチルピロリ
ドン、などの溶媒類や水等の液担体、タルク、ベントナ
イト、クレー、カオリン、ケイソウ土、ホワイトカーボ
ン、バーミキュライト、消石灰、ケイ砂、硫安、尿素等
の固体担体が挙げられる。
また、本剤の植物体への付着、吸収の安定化と向上を計
るための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル類
が挙げられる。
るための界面活性剤、分散剤としては、例えばアルコー
ル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、リグニンス
ルホン酸塩、ポリオキシエチレングリコールエーテル類
が挙げられる。
本発明の植物生育調節剤を組成物として用いる場合の有
効成分濃度は、組成物全重量に対し１ないし50重量％が
適当であり、これらの製剤を水に希釈して適当な濃度で
作物に適用すればよい。また他の農薬類、すなわち、殺
虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤などと混用使用すること
もできる。
効成分濃度は、組成物全重量に対し１ないし50重量％が
適当であり、これらの製剤を水に希釈して適当な濃度で
作物に適用すればよい。また他の農薬類、すなわち、殺
虫剤、殺菌剤、植物生育調節剤などと混用使用すること
もできる。
本発明で用いる植物生育調節剤を有機溶媒で溶解、また
は、水に分散させて使用する場合は、通常1/100ppmから
5,000ppmの範囲で使用するのが好ましい。最も好ましい
使用濃度は作物の種類や使用時期により、また、使用方
法により必ずしも一定ではないが、生育促進または増収
を目的とするときは、0.1から100ppmの範囲が適当であ
り、生育を抑制するときは100〜3,000ppmが好ましい。
本発明の適用作物としては特に限定されないが、例えば
増収を目的とするときは、根部を収穫する作物として、
ダイコン、タマネギ、ビート、イモ類が、実を収穫する
作物としては、イネ、ムギ等の穀類、マメ類、リンゴ、
ミカン等の果実類が挙げられる。
は、水に分散させて使用する場合は、通常1/100ppmから
5,000ppmの範囲で使用するのが好ましい。最も好ましい
使用濃度は作物の種類や使用時期により、また、使用方
法により必ずしも一定ではないが、生育促進または増収
を目的とするときは、0.1から100ppmの範囲が適当であ
り、生育を抑制するときは100〜3,000ppmが好ましい。
本発明の適用作物としては特に限定されないが、例えば
増収を目的とするときは、根部を収穫する作物として、
ダイコン、タマネギ、ビート、イモ類が、実を収穫する
作物としては、イネ、ムギ等の穀類、マメ類、リンゴ、
ミカン等の果実類が挙げられる。
また、生育を抑制する目的の場合には、キク、バラ、ユ
リ、等の花卉類や緑花木類が挙げられる。
リ、等の花卉類や緑花木類が挙げられる。
また本発明の植物生育調節剤の使用時期、適用量、適用
方法は適用すべき植物の種類、使用目的により必ずしも
一定ではないが、例えば草丈伸長や実の肥大が旺盛なと
きに所定濃度液を10アール当り100〜500リットルで作物
全面に散布する等の方法を例示することができる。
方法は適用すべき植物の種類、使用目的により必ずしも
一定ではないが、例えば草丈伸長や実の肥大が旺盛なと
きに所定濃度液を10アール当り100〜500リットルで作物
全面に散布する等の方法を例示することができる。
（発明の効果） 本発明の植物生育調節剤により作物の生育を増進させ収
穫量を増大させたり、収穫物の品質の向上を計ることが
できる。さらには、植物の生育を抑制させることによっ
て、作物の徒長を防ぎ、栽培管理の省力化や、観賞作物
の価値の向上を計ることができる。
穫量を増大させたり、収穫物の品質の向上を計ることが
できる。さらには、植物の生育を抑制させることによっ
て、作物の徒長を防ぎ、栽培管理の省力化や、観賞作物
の価値の向上を計ることができる。
（実施例） 以下に本発明を実施例により具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例に限定されない。
明はこれらの実施例に限定されない。
式（Ｉ）で示される化合物の製造例 本発明の植物生育調節剤を日本薬学会第107年会講演要
旨集（1987年）第235頁に記載された化合物(1)（化合物
番号は本明細書中のスキームと対応している。以下同
じ）より製造した。
旨集（1987年）第235頁に記載された化合物(1)（化合物
番号は本明細書中のスキームと対応している。以下同
じ）より製造した。
実施例１−ａ（１）→（2a）の合成 化合物（１）（400mg;2.00mmol）のテトラヒドロフラン
（2ml）溶液に、ナトリウムアミド（234mg;6.0mmol）及
びメチルトリフェニルホスホニウムブロマイド（2.15g;
6.01mmol）より製したソルトフリーのメチレントリフェ
ニルホスホランのテトラヒドロフラン（20ml）溶液を窒
素気流中攪拌下、−78℃にて滴下した。滴下終了後徐々
に昇温し、室温にて約10時間攪拌後に反応液を水に注
ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。エーテル層を飽和
食塩水にて洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去
し、残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：ジクロルメタン＝1:1）にて精製して化合物（2
a）（310mg;93％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:4.62（1H,m）,4.93−5.26（2H）,
5.86（1H,ddt,J＝16.9,10.9,6.7HZ）． 実施例１−ｂ（１）→（2b）の合成 実施例１−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（１）（400mg;2.00mmol）、及びナトリウムアミド（23
4mg;6.0mmol）とエチルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド（2.23g;6.01mmol）より製したソルトフリーのエ
チレントリフェニルホスホランより、化合物（2b）（34
5mg;96％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:1.63（3H,dd,J＝6.3,0.7Hz）,4.60
（1H,m）,5.22−5.72（2H）， 実施例１−ｃ（１）→（2c）の合成 実施例１−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（１）（400mg;2.00mmol）、及びナトリウムアミド（23
4mg;6.0mmol）とｎ−プロピルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド（2.32g;6.02mmol）より製したソルトフリ
ーのｎ−プロピレントリフェニルホスホランより、化合
物（2c）（357mg;92％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.97（3H,t,J＝7.7Hz）,4.60（1H,
m）,5.16−5.68（2H）， 実施例１−ｄ（１）→（2d）の合成 実施例１−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（１）（400mg;2.00mmol）、及びナトリウムアミド（23
4mg;6.0mmol）とｎ−ブチルトリフェニルホスホニウム
ブロマイド（2.40mg;6.01mmol）より製したソルトフリ
ーのｎ−ブチレントリフェニルホスホランより、化合物
（2d）（374mg;90％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,t,J＝7.7Hz）,4.60（1H,
m）,5.20−5.60（2H）， 実施例２−ａ（2a）→（3a）の合成 化合物（2a）（300mg;1.80mmol）のメタノール（3.6m
l）溶液に水（0.4ml）及び水酸化カリウム（200mg;3.56
mmol）を加え、窒素気流中室温にて24時間攪拌した。溶
媒留去後残渣に水及びｎ−ヘキサンを加え、分液漏斗に
て水層を分離した。水層を氷冷下2N硫酸にて中和し、ジ
クロロメタンにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去後、粗化合物（3
a）（330mg;99％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:4.21（1H,m）,4.88−5.22（2H）,
5,90（1H,ddt,J＝16.5,9.9,6.6Hz）,6.66（2H,br s）． 実施例２−ｂ （2b）→（3b）の合成 実施例２−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（2b）（300mg;1.66mmol）より、粗化合物（3b）（317m
g;96％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:1.64（3H,br d,J＝5.7Hz）,4.23
（1H,m）,5.20−5.70（2H）,6.41（2H,br s）． 実施例２−ｃ （2c）→（3c）の合成 実施例２−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（2c）（300mg;1.54mmol）より、粗化合物（3c）（325m
g;99％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.97（3H,t,J＝7.6Hz）,4.22（1H,
m）,5.18−5.62（2H）,6.36（2H,br s）． 実施例２−ｄ （2d）→（3d）の合成 実施例２−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（2d）（300mg;1.44mmol）より、粗化合物（3d）（319m
g;98％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,t,J＝7.7Hz）,4.23（1H,
m）,5.20−5.60（2H）,6.40（2H,br s）． 実施例３−ａ （3a）→（4a）の合成 粗化合物（3a）（330mg;1.79mmol）のジエチルエーテル
（4ml）溶液に氷冷攪拌下ジアゾメタンのジエチルエー
テル溶液を、溶液の黄色が持続するまで滴下した。溶媒
留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）にて精製し、化合物（4
a）（330mg;93％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:3.66（3H,s）,4.20（1H,m）,4.88
−5.22（2H）,5.89（1H,ddt,J＝16.5,9.9,6.6Hz）． 実施例３−ｂ （3b）→（4b）の合成 実施例３−ａと同様の反応条件及び操作に従い、粗化合
物（3b）（317mg;1.60mmol）より、化合物（4b）（310m
g;91％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:1.65（3H,br d,J＝5.1Hz）,3.66
（3H,s）,4.21（1H,m）,5.20−5.70（2H）． 実施例３−ｃ （3c）→（4c）の合成 実施例３−ａと同様の反応条件及び操作に従い、粗化合
物（3c）（325mg;1.53mmol）より、化合物（4c）（339m
g;98％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.97（3H,t,J＝7.5Hz）,3.66（3H,
s）,4.20（1H,m）,5.18−5.64（2H）． 実施例３−ｄ （3d）→（4d）の合成 実施例３−ａと同様の反応条件及び操作に従い、粗化合
物（3d）（319mg;1.41mmol）より、化合物（4d）（320m
g;95％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,t,J＝7.7Hz）,3.66（3H,
s）,4.22（1H,m）,5.20−5.60（2H）． 4a→Ia（化合物No.1） 化合物（4a）100mgの酢酸エチル1ml溶液に10％パラジウ
ム−炭素10mgを加え、水素雰囲気下室温にて４時間攪拌
した。触媒をセライトを用いて濾過後、溶媒を留去し、
化合物（5a）97mg（96％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.94（3H,m）,3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 4b→Ib（化合物No.2） 実施例１と同様の反応条件及び操作に従い、化合物（4
b）100mgより化合物（5b）99mg（98％）を無色油状物と
して得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,m）,3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 4c→Ic（化合物No.3） 実施例１と同様の反応条件及び操作に従い、化合物（4
c）100mgより化合物（5c）95mg（94％）を無色油状物と
して得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.89（3H,m）,3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 4d→Id（化合物No.4） 実施例１と同様の反応条件及び操作に従い、化合物（4
d）100mgより化合物（5d）99mg（98％）を無色油状物と
して得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.89（3H,m）3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 製剤例１ 本発明の植物生育調節剤の20重量部に、キシレンとメチ
ルフタレンの混合物（1:1）50重量部を加えて溶解し、
これに、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（8:
2）30重量部を混合して乳剤を得た。
（2ml）溶液に、ナトリウムアミド（234mg;6.0mmol）及
びメチルトリフェニルホスホニウムブロマイド（2.15g;
6.01mmol）より製したソルトフリーのメチレントリフェ
ニルホスホランのテトラヒドロフラン（20ml）溶液を窒
素気流中攪拌下、−78℃にて滴下した。滴下終了後徐々
に昇温し、室温にて約10時間攪拌後に反応液を水に注
ぎ、ジエチルエーテルにて抽出した。エーテル層を飽和
食塩水にて洗浄、硫酸マグネシウムで乾燥後溶媒を留去
し、残渣をシルカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン：ジクロルメタン＝1:1）にて精製して化合物（2
a）（310mg;93％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:4.62（1H,m）,4.93−5.26（2H）,
5.86（1H,ddt,J＝16.9,10.9,6.7HZ）． 実施例１−ｂ（１）→（2b）の合成 実施例１−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（１）（400mg;2.00mmol）、及びナトリウムアミド（23
4mg;6.0mmol）とエチルトリフェニルホスホニウムブロ
マイド（2.23g;6.01mmol）より製したソルトフリーのエ
チレントリフェニルホスホランより、化合物（2b）（34
5mg;96％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:1.63（3H,dd,J＝6.3,0.7Hz）,4.60
（1H,m）,5.22−5.72（2H）， 実施例１−ｃ（１）→（2c）の合成 実施例１−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（１）（400mg;2.00mmol）、及びナトリウムアミド（23
4mg;6.0mmol）とｎ−プロピルトリフェニルホスホニウ
ムブロマイド（2.32g;6.02mmol）より製したソルトフリ
ーのｎ−プロピレントリフェニルホスホランより、化合
物（2c）（357mg;92％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.97（3H,t,J＝7.7Hz）,4.60（1H,
m）,5.16−5.68（2H）， 実施例１−ｄ（１）→（2d）の合成 実施例１−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（１）（400mg;2.00mmol）、及びナトリウムアミド（23
4mg;6.0mmol）とｎ−ブチルトリフェニルホスホニウム
ブロマイド（2.40mg;6.01mmol）より製したソルトフリ
ーのｎ−ブチレントリフェニルホスホランより、化合物
（2d）（374mg;90％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,t,J＝7.7Hz）,4.60（1H,
m）,5.20−5.60（2H）， 実施例２−ａ（2a）→（3a）の合成 化合物（2a）（300mg;1.80mmol）のメタノール（3.6m
l）溶液に水（0.4ml）及び水酸化カリウム（200mg;3.56
mmol）を加え、窒素気流中室温にて24時間攪拌した。溶
媒留去後残渣に水及びｎ−ヘキサンを加え、分液漏斗に
て水層を分離した。水層を氷冷下2N硫酸にて中和し、ジ
クロロメタンにて抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄
後硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒留去後、粗化合物（3
a）（330mg;99％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:4.21（1H,m）,4.88−5.22（2H）,
5,90（1H,ddt,J＝16.5,9.9,6.6Hz）,6.66（2H,br s）． 実施例２−ｂ （2b）→（3b）の合成 実施例２−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（2b）（300mg;1.66mmol）より、粗化合物（3b）（317m
g;96％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:1.64（3H,br d,J＝5.7Hz）,4.23
（1H,m）,5.20−5.70（2H）,6.41（2H,br s）． 実施例２−ｃ （2c）→（3c）の合成 実施例２−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（2c）（300mg;1.54mmol）より、粗化合物（3c）（325m
g;99％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.97（3H,t,J＝7.6Hz）,4.22（1H,
m）,5.18−5.62（2H）,6.36（2H,br s）． 実施例２−ｄ （2d）→（3d）の合成 実施例２−ａと同様の反応条件及び操作に従い、化合物
（2d）（300mg;1.44mmol）より、粗化合物（3d）（319m
g;98％）を淡黄色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,t,J＝7.7Hz）,4.23（1H,
m）,5.20−5.60（2H）,6.40（2H,br s）． 実施例３−ａ （3a）→（4a）の合成 粗化合物（3a）（330mg;1.79mmol）のジエチルエーテル
（4ml）溶液に氷冷攪拌下ジアゾメタンのジエチルエー
テル溶液を、溶液の黄色が持続するまで滴下した。溶媒
留去後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（ヘキサン：酢酸エチル＝1:1）にて精製し、化合物（4
a）（330mg;93％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:3.66（3H,s）,4.20（1H,m）,4.88
−5.22（2H）,5.89（1H,ddt,J＝16.5,9.9,6.6Hz）． 実施例３−ｂ （3b）→（4b）の合成 実施例３−ａと同様の反応条件及び操作に従い、粗化合
物（3b）（317mg;1.60mmol）より、化合物（4b）（310m
g;91％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:1.65（3H,br d,J＝5.1Hz）,3.66
（3H,s）,4.21（1H,m）,5.20−5.70（2H）． 実施例３−ｃ （3c）→（4c）の合成 実施例３−ａと同様の反応条件及び操作に従い、粗化合
物（3c）（325mg;1.53mmol）より、化合物（4c）（339m
g;98％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.97（3H,t,J＝7.5Hz）,3.66（3H,
s）,4.20（1H,m）,5.18−5.64（2H）． 実施例３−ｄ （3d）→（4d）の合成 実施例３−ａと同様の反応条件及び操作に従い、粗化合
物（3d）（319mg;1.41mmol）より、化合物（4d）（320m
g;95％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,t,J＝7.7Hz）,3.66（3H,
s）,4.22（1H,m）,5.20−5.60（2H）． 4a→Ia（化合物No.1） 化合物（4a）100mgの酢酸エチル1ml溶液に10％パラジウ
ム−炭素10mgを加え、水素雰囲気下室温にて４時間攪拌
した。触媒をセライトを用いて濾過後、溶媒を留去し、
化合物（5a）97mg（96％）を無色油状物として得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.94（3H,m）,3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 4b→Ib（化合物No.2） 実施例１と同様の反応条件及び操作に従い、化合物（4
b）100mgより化合物（5b）99mg（98％）を無色油状物と
して得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.91（3H,m）,3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 4c→Ic（化合物No.3） 実施例１と同様の反応条件及び操作に従い、化合物（4
c）100mgより化合物（5c）95mg（94％）を無色油状物と
して得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.89（3H,m）,3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 4d→Id（化合物No.4） 実施例１と同様の反応条件及び操作に従い、化合物（4
d）100mgより化合物（5d）99mg（98％）を無色油状物と
して得た。1 H-NMR（CDCl3）ppm:0.89（3H,m）3.66（3H,s）,4.20
（1H,m）． 製剤例１ 本発明の植物生育調節剤の20重量部に、キシレンとメチ
ルフタレンの混合物（1:1）50重量部を加えて溶解し、
これに、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル
とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物（8:
2）30重量部を混合して乳剤を得た。
製剤例２ 本発明の植物生育調節剤の20重量部に、キシレン70重量
部とトキサノン10重量部を加えて均一に混合溶解して乳
剤を得た。
部とトキサノン10重量部を加えて均一に混合溶解して乳
剤を得た。
試験例１（廿日ダイコンの生育調節効果） 廿日ダイコン（品種：赤丸コメット）を畑で慣行栽培
し、根部の径が平均5mmのとき、本発明の植物生育調節
剤で処理した。製剤例１で調製した製剤を水で希釈し、
化合物濃度が1000、10、0.1ppmとなる薬液を、アール当
り10l散布した。１区5m2で、各処理区２連制とした。散
布３週間後に、各区から15株ずつランダムに収穫した。
15株合計の根部重量を測定し、２区平均値を求めた。無
処理区の根部重量に対する百分率を算出し、第１表に示
す結果を得た。効果比較のため、天然MJAを同時に供試
した。この結果、本発明化合物は、1,000ppm区では強く
生育を抑制したが、10〜0.1ppmでは生育を促進し増収効
果を示した。いずれの化合物も天然MJAを上まわる生育
増進効果を示した。
し、根部の径が平均5mmのとき、本発明の植物生育調節
剤で処理した。製剤例１で調製した製剤を水で希釈し、
化合物濃度が1000、10、0.1ppmとなる薬液を、アール当
り10l散布した。１区5m2で、各処理区２連制とした。散
布３週間後に、各区から15株ずつランダムに収穫した。
15株合計の根部重量を測定し、２区平均値を求めた。無
処理区の根部重量に対する百分率を算出し、第１表に示
す結果を得た。効果比較のため、天然MJAを同時に供試
した。この結果、本発明化合物は、1,000ppm区では強く
生育を抑制したが、10〜0.1ppmでは生育を促進し増収効
果を示した。いずれの化合物も天然MJAを上まわる生育
増進効果を示した。
試験例２（麦の増収試験） 畑でビール麦を慣行栽培し、開花２週間後の乳熟期初期
に、本発明の植物生育調節剤で処理した。製剤例２で調
製した製剤を水で希釈し、化合物濃度が50および10ppm
となる薬液をアール当り15l散布した。慣行収穫期に、
各区から500穂をランダムに収穫した。10日間、天日風
乾の後、合計穂重を測定し、無処理区対比値（％）を算
出した結果を第２表に示す。本発明の植物生育調節剤の
処理により、明らかに穂重の増加を示し増収したことが
判る。
に、本発明の植物生育調節剤で処理した。製剤例２で調
製した製剤を水で希釈し、化合物濃度が50および10ppm
となる薬液をアール当り15l散布した。慣行収穫期に、
各区から500穂をランダムに収穫した。10日間、天日風
乾の後、合計穂重を測定し、無処理区対比値（％）を算
出した結果を第２表に示す。本発明の植物生育調節剤の
処理により、明らかに穂重の増加を示し増収したことが
判る。
試験例３（伸長生長抑制試験） ダイズおよびトウモロコシを径5cmのポットに一本づつ
栽培し、温室内で生育した。ダイズは本葉一葉期に、
又、トウモロコシは３葉期に、本発明の植物生育調節剤
と天然MJAを製剤例１の方法で調製した製剤を水で希釈
して処理した。化合物濃度が500ppmとなる薬液を４ポッ
ト当り10ml散布した。散布２週間後に、平均草丈を測定
し、無処理区対比値を算出し、第３表に示した。本発明
化合物は、いずれも、天然MJAに勝る伸長抑制効果を示
した。
栽培し、温室内で生育した。ダイズは本葉一葉期に、
又、トウモロコシは３葉期に、本発明の植物生育調節剤
と天然MJAを製剤例１の方法で調製した製剤を水で希釈
して処理した。化合物濃度が500ppmとなる薬液を４ポッ
ト当り10ml散布した。散布２週間後に、平均草丈を測定
し、無処理区対比値を算出し、第３表に示した。本発明
化合物は、いずれも、天然MJAに勝る伸長抑制効果を示
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 東独特許241821
Claims (4)
- 【請求項１】下記の一般式（Ｉ）で示される化合物。 （式（Ｉ）は化合物の相対配置を示し、式中、ｎは１な
いし４の整数を示し、Ｒは低級アルキル基を示す。） - 【請求項２】請求項（１）記載の一般式（Ｉ）で示され
る植物成育調節剤。 - 【請求項３】請求項（１）記載の植物生育調節剤を有効
成分として含有する植物生育調節剤組成物。 - 【請求項４】作物の生育を促進または抑制することを特
徴とする請求項（３）記載の組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2228860A JPH07110838B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 植物生育調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2228860A JPH07110838B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 植物生育調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04108761A JPH04108761A (ja) | 1992-04-09 |
| JPH07110838B2 true JPH07110838B2 (ja) | 1995-11-29 |
Family
ID=16883020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2228860A Expired - Lifetime JPH07110838B2 (ja) | 1990-08-30 | 1990-08-30 | 植物生育調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07110838B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8603502B2 (en) | 2002-02-04 | 2013-12-10 | L'oreal S.A. | Compositions comprising jasmonic acid derivatives and use of these derivatives |
| FR3033559B1 (fr) * | 2015-03-13 | 2020-11-20 | Oreal | Procede de synthese de nouveaux composes derives d'acide 3-hydroxy-cyclopentyl acetique |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DD241821A3 (de) * | 1981-03-09 | 1987-01-07 | Adw Ddr | Mittel zur beeinflussung von wachstums-,entwicklungs- und stoffwechselprozessen in pflanzen |
-
1990
- 1990-08-30 JP JP2228860A patent/JPH07110838B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 東独特許２４１８２１ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04108761A (ja) | 1992-04-09 |
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