JPS60109504A - 植物生長調節剤 - Google Patents
植物生長調節剤Info
- Publication number
- JPS60109504A JPS60109504A JP58217166A JP21716683A JPS60109504A JP S60109504 A JPS60109504 A JP S60109504A JP 58217166 A JP58217166 A JP 58217166A JP 21716683 A JP21716683 A JP 21716683A JP S60109504 A JPS60109504 A JP S60109504A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- compound
- plant growth
- growth regulator
- present
- regulating agent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はＮ−置換アラニン誘導体を有効成分として含有
する植物生長調節剤に関するものであシ、更に詳しくは
。
する植物生長調節剤に関するものであシ、更に詳しくは
。
一般式（Ｉ）：
（式中、又はハロゲン原子またはトリフルオロメチル基
を、Ｒは水素原子、低級アルキル基。
を、Ｒは水素原子、低級アルキル基。
アルカリ金属原子またはアミン形成残基を表し。
ｎは１または２の整数を表す。但し、ｎが２の場合は、
Ｘは同一で４よいし、ｔたは相異なってもよい。）で表
されるＮ−置換アラニン誘導体の１種または２種以上を
有効成分として含有することを特徴とする植物生長調節
剤に関するものである。
Ｘは同一で４よいし、ｔたは相異なってもよい。）で表
されるＮ−置換アラニン誘導体の１種または２種以上を
有効成分として含有することを特徴とする植物生長調節
剤に関するものである。
上記一般式（１）で表わされる本発明化合物において、
Ｘがノ・ロゲン原子の場合１例えば弗素原子、塩素原子
、臭素原子、沃素原子が挙げられ。
Ｘがノ・ロゲン原子の場合１例えば弗素原子、塩素原子
、臭素原子、沃素原子が挙げられ。
Ｒが低級アルキル基の場合、メチル基、エチル基、ｎ−
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ターシャリブチル基などが挙げられ、アルカリ金
属原子としては、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙
げられ、アミン形成残基としては、ジメチルアンモニウ
ム基ｔ ジエチルアンモニウム基、トリエチルアンモニ
ウム基等が挙げられる。
プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチ
ル基、ターシャリブチル基などが挙げられ、アルカリ金
属原子としては、ナトリウム原子、カリウム原子等が挙
げられ、アミン形成残基としては、ジメチルアンモニウ
ム基ｔ ジエチルアンモニウム基、トリエチルアンモニ
ウム基等が挙げられる。
本発明化合物は、大部分は公知化合物であシ除草剤の有
効成分として有用であること（特開昭５２−１５．８２
１号公報参照）が知られているが、植物生長調節剤とし
て、特にタバコのわき穿切止剤および稲もしくは麦の倒
伏防止剤として有用であることは全く知ら扛ていない。
効成分として有用であること（特開昭５２−１５．８２
１号公報参照）が知られているが、植物生長調節剤とし
て、特にタバコのわき穿切止剤および稲もしくは麦の倒
伏防止剤として有用であることは全く知ら扛ていない。
本発明化合物は、大部分は強いオーキシン活性を有する
物質であシ、従来オーキシン活性を有する物質は一般に
有用植物に処理した場合。
物質であシ、従来オーキシン活性を有する物質は一般に
有用植物に処理した場合。
異常生長や強度の奇盤を発現することが多く。
その丸め雑草を枯殺するための除草剤として用物質の中
で、有用植物（例えば、タバコ、稲。
で、有用植物（例えば、タバコ、稲。
麦など）の生育・収量に実用上悪影響を及ぼさずに、且
つタバコのわき芽発生を効果的に抑制し、また稲および
麦に対しては、その地表近くの部間の伸長を抑制し収穫
期の倒伏を抑制・防止しうる物質を見出し１本発明を完
成し友ものである。
つタバコのわき芽発生を効果的に抑制し、また稲および
麦に対しては、その地表近くの部間の伸長を抑制し収穫
期の倒伏を抑制・防止しうる物質を見出し１本発明を完
成し友ものである。
前記一般式（１）で表される本発明化合物の中で、Ｘと
して、弗素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基
が望ましく、Ｒとしてはメチル基、エチル基、ナトリウ
ム原子などｄ！望ましい。
して、弗素原子、塩素原子またはトリフルオロメチル基
が望ましく、Ｒとしてはメチル基、エチル基、ナトリウ
ム原子などｄ！望ましい。
次に本発明化合物の製造法の１例を反応式で示すと次の
とお沙である。
とお沙である。
（［１） （ＩＩ）
（ＴＶ） （Ｖ）
（Ｖ） 情）
（■） （Ｖｌｌ’）
（反応式中、Ｘ、ｎは前記と同じ意味を表し。
Ｈａｔは）・ロゲン原子を Ｒ１は低級アルキル基を。
Ｍはアルカリ金属原子を Ｒ１およびＲ１は、それぞれ
低級アルキル基を表す。） （１）の反応において１式（ｎ）で表されるイし金物と
式（ｌｉｔ）で表される化合物とを、アセトニトリル等
の不活性溶媒中で、無水炭酸カリウム等の酸受容体の存
在下で、加熱還流することによって式（Ｗ）で表される
本発明化合物（Ｍ）が容易に得られる。
低級アルキル基を表す。） （１）の反応において１式（ｎ）で表されるイし金物と
式（ｌｉｔ）で表される化合物とを、アセトニトリル等
の不活性溶媒中で、無水炭酸カリウム等の酸受容体の存
在下で、加熱還流することによって式（Ｗ）で表される
本発明化合物（Ｍ）が容易に得られる。
（２）の反応において１式（ＩＶ）で表される化合物を
水酸化アルカリ水溶液で加熱加水分解することによって
１式（Ｖ）で表される本発明化合物が容易に得られる。
水酸化アルカリ水溶液で加熱加水分解することによって
１式（Ｖ）で表される本発明化合物が容易に得られる。
（３）の反応において９式（Ｖ）で表される化合物を。
塩酸等の鉱酸で酸沈することによって１式（ｌｉｔ）で
表される本発明化合物が容易に得られる。
表される本発明化合物が容易に得られる。
（４）の反応において１式（Ｗ）で表される化合物に。
各種のアミンを添加することによって１例えば弐■で表
される本発明化合物が容易に得られる。
される本発明化合物が容易に得られる。
次に、具体的に合成例を挙げて本発明化合物の製造法を
説明する。
説明する。
合成例Ｉ
Ｎ−（３−クロロ−４−フルオロフェニル）アラニンエ
チルエステルの合成 （化合物ｙａ１１ ） アセトニトリル５Ｑ、ｇ中に、３−クロロ−４−フルオ
ロアユリフ１４．６ｆ、α−ブロモプロピオ／酸エチル
エステル１２−１９．無水炭酸カリウム６．９１を加え
２４時間加熱還流し友。反応後、濾過し、Ｐ液を減圧濃
縮後蒸留することによシ標記の目的化合物１（ＬＯＰを
得た。
チルエステルの合成 （化合物ｙａ１１ ） アセトニトリル５Ｑ、ｇ中に、３−クロロ−４−フルオ
ロアユリフ１４．６ｆ、α−ブロモプロピオ／酸エチル
エステル１２−１９．無水炭酸カリウム６．９１を加え
２４時間加熱還流し友。反応後、濾過し、Ｐ液を減圧濃
縮後蒸留することによシ標記の目的化合物１（ＬＯＰを
得た。
沸点９７〜１００℃／（１１３ｍ１１［（ｐまた上聞で
得られた化合物（化合物層１１）を水酸化す） ＩＪウ
ム水溶液で加熱加水分解することによシ目的化合物のカ
ルボン酸ナトリウム塩（化合物層１３）を得た。続いて
、該ナトリウム塩を塩酸で酸沈することによシ、目的化
合物のカルボン酸（化合物Ｍ１２）を得た。
得られた化合物（化合物層１１）を水酸化す） ＩＪウ
ム水溶液で加熱加水分解することによシ目的化合物のカ
ルボン酸ナトリウム塩（化合物層１３）を得た。続いて
、該ナトリウム塩を塩酸で酸沈することによシ、目的化
合物のカルボン酸（化合物Ｍ１２）を得た。
次に１合成例１と同様の方法で１本発明の各種化合物を
合成した。これらを１合成例１で合成した化合物も含め
て第１表に示す。
合成した。これらを１合成例１で合成した化合物も含め
て第１表に示す。
なお、化合物Ｍは以下の配合例、試験例において参照さ
れる。
れる。
第 １ 表
次に１本発明化合物を植物生長調節剤として用いる際、
その製剤形態としては、特に限定されるものではないが
、乳剤形態および水浴液剤形態が望ましいものである。
その製剤形態としては、特に限定されるものではないが
、乳剤形態および水浴液剤形態が望ましいものである。
乳剤形態としては本発明化合物に各種の担体を混合しう
るが１例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒お
よび各種界面活性剤などと混合し、使用に際しては水で
所定濃度に希釈して用いるのが望ましい。水溶液剤形態
としては１本発明化合物に水を混合し、更に適宜、各種
アルコール類などの溶媒を添加してもよい。使用に際し
ては、このまま用いてもよく、また水で所定濃度に希釈
して用いてもよい。
るが１例えばベンゼン、トルエン、キシレン等の溶媒お
よび各種界面活性剤などと混合し、使用に際しては水で
所定濃度に希釈して用いるのが望ましい。水溶液剤形態
としては１本発明化合物に水を混合し、更に適宜、各種
アルコール類などの溶媒を添加してもよい。使用に際し
ては、このまま用いてもよく、また水で所定濃度に希釈
して用いてもよい。
本発明化合物の使用濃度としては、使用目的。
対象とする植物の種類、使用時期、その他の条件によシ
異なってくるが、一般には１０〜１０．０００ｐｐｍが
望ましく、好ましくは５０〜５、 ＯＯＯｐｐｍ程度の
濃度で使用するのが適当である。
異なってくるが、一般には１０〜１０．０００ｐｐｍが
望ましく、好ましくは５０〜５、 ＯＯＯｐｐｍ程度の
濃度で使用するのが適当である。
次に、具体的に製剤の配合例を示すが、これらのみに限
定されるものではない。なお、以下の配合例において「
部」は重量部を意味する。
定されるものではない。なお、以下の配合例において「
部」は重量部を意味する。
配合例１ 水溶液剤
上記成分を均一に混合して水溶液剤とする。
使用に際しては、水で５〜へ０００倍に希釈し−て処理
する。
する。
配合例２ 乳剤
（非イオン界面活性剤とアニオン界面活性剤との混合物
、東邦化学株式会社商品名） 上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては
、水で２０〜２０，０００倍に希釈して処理する。
、東邦化学株式会社商品名） 上記成分を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては
、水で２０〜２０，０００倍に希釈して処理する。
次に１本発明化合物の植調剤としての効果を参考例およ
び試験例を具体的に挙げて説明する。
び試験例を具体的に挙げて説明する。
参考例１ オーキシン活性力の検定試験径７国のシャー
レに水稲種子１０粒と各供試化合物の所定濃度の薬液１
０ｄを入れた。暗条件下、２５℃で１０日間発芽生育さ
せたときの平均機長を測定し、水のみの試験区を１００
とし喪ときの対比値をめ友。結果は第２表に示す。この
対比値が小さいほどオーキシン活性が強いものであシ、
また代表的なオー中シン活性物質である２、４−Ｄ（商
標名）およびＮＡＡ（一般名）も対照化合物として供試
し友。
レに水稲種子１０粒と各供試化合物の所定濃度の薬液１
０ｄを入れた。暗条件下、２５℃で１０日間発芽生育さ
せたときの平均機長を測定し、水のみの試験区を１００
とし喪ときの対比値をめ友。結果は第２表に示す。この
対比値が小さいほどオーキシン活性が強いものであシ、
また代表的なオー中シン活性物質である２、４−Ｄ（商
標名）およびＮＡＡ（一般名）も対照化合物として供試
し友。
２．４−Ｄの有効成分化合物名は、２．４−ジクロロフ
ェノキシ酢酸で、以下の参考例及び試験例において対照
化合物Ａと略し、ＮＡＡの有効成分化合物名は、α−す
７タレン酢酸で、以下の参考例及び試験例において対照
化合物Ｂと略す。
ェノキシ酢酸で、以下の参考例及び試験例において対照
化合物Ａと略し、ＮＡＡの有効成分化合物名は、α−す
７タレン酢酸で、以下の参考例及び試験例において対照
化合物Ｂと略す。
第 ２ 表
第２表よシ明らかな如く２本発明化合物は強いオーキシ
ン活性を有している。
ン活性を有している。
参考例２ トマト幼植物への散布試験
トマトの幼植物が４葉期に違し九ときに各供試化合物の
所定濃度の薬液を黄葉に均一に散布し、散布５日後奇型
の程度を調査し九。結果を第３表に示す。但し、◎印は
奇型が大、Δ印は奇型が中１士印は奇型が小または無し
を示す。
所定濃度の薬液を黄葉に均一に散布し、散布５日後奇型
の程度を調査し九。結果を第３表に示す。但し、◎印は
奇型が大、Δ印は奇型が中１士印は奇型が小または無し
を示す。
第 ３ 表
第３表よシ明らかな如く２本発明化合物は、参考例１で
示され友ように強いオーキシン活性を有しているにもか
かわらず奇型が現われるのが少ない。
示され友ように強いオーキシン活性を有しているにもか
かわらず奇型が現われるのが少ない。
参考例３ 木本類の新芽抑制力試験
５寸鉢に１本ずつ植えたミカン樹（高さ５０１程度）に
、春の発芽前に各供試化合物の所定濃度の薬液を黄葉に
均一に散布し、散布２ケ月後に新芽の発生程度と薬害程
度を調査した。
、春の発芽前に各供試化合物の所定濃度の薬液を黄葉に
均一に散布し、散布２ケ月後に新芽の発生程度と薬害程
度を調査した。
結果を第４表に示す。
第４表より明らかな如く２本発明化合物は、新芽の発生
を充分抑制しながら、且つ薬害もほとんど認められない
。
を充分抑制しながら、且つ薬害もほとんど認められない
。
試験例４ タバコのわき芽抑制試験
供試のタバコ（品Ｓ：白遠舟）の開花始期に摘芯し、乳
剤形態の本発明化合物を水で希釈し所定濃度の薬液をそ
の摘芯部に均一に散布した。
剤形態の本発明化合物を水で希釈し所定濃度の薬液をそ
の摘芯部に均一に散布した。
散布２週間後、タバコ１本当シの平均わき芽乾物重量を
測定し、ｔ′＃−薬害の有無も調査し九。
測定し、ｔ′＃−薬害の有無も調査し九。
なお、２．４−ＤおよびＩＪＡＡは奇麗発現が大きく、
実用性がないことが知られているので２本試験には供試
しなかった。結果は第５表に示す。
実用性がないことが知られているので２本試験には供試
しなかった。結果は第５表に示す。
第 ５ 表
第５表よシ明らかも如く１本発明化合物は、わき芽の発
生量を有効に抑制するとともに、薬害本全く認められな
い。し九がって本発明化合物は、タバコのわき穿切止剤
として充分実用性を有している。
生量を有効に抑制するとともに、薬害本全く認められな
い。し九がって本発明化合物は、タバコのわき穿切止剤
として充分実用性を有している。
試験例５ 稲および麦の倒伏防止試験
供試の稲および麦がその地表近くの部間から伸長を始め
たとき１本発明化合物および対照化合物の所定濃度の薬
液を、それぞれの黄葉部に均一に散布し九。その後、そ
れぞれの収穫期に各部間長さと収量を調査し友。結果を
第６表に示す。但し、各数値は無処理区を１００とした
ときの対比値を示す。
たとき１本発明化合物および対照化合物の所定濃度の薬
液を、それぞれの黄葉部に均一に散布し九。その後、そ
れぞれの収穫期に各部間長さと収量を調査し友。結果を
第６表に示す。但し、各数値は無処理区を１００とした
ときの対比値を示す。
第 ６ 表
（注）第６表中の部間長さの番号は、上位から第１節間
、第２節間−ｍ−と数え、最も地表近くが第５節間とな
る。
、第２節間−ｍ−と数え、最も地表近くが第５節間とな
る。
オーキシン活性を有する物質は、地表近くの部間（第５
節間を九は第４節間）の伸長を抑制することが知られて
いるが、それにともなって収量の減収も大きいことも知
られて−る。第６表中の対照化合物（２，４−Ｄ）もオ
ーキシン活性物質であり、試験結果からも上述のとおり
となっている。
節間を九は第４節間）の伸長を抑制することが知られて
いるが、それにともなって収量の減収も大きいことも知
られて−る。第６表中の対照化合物（２，４−Ｄ）もオ
ーキシン活性物質であり、試験結果からも上述のとおり
となっている。
しかし、第６表から明らかな如く本発明化合物では、地
表近くの部間の伸長を、大きく抑制するとともに、収量
の減収もあｔｂ認められなかった。し九がって１本発明
化合物は収穫期の稲および麦の倒伏の防止薬剤として充
分実用性を有して−る。
表近くの部間の伸長を、大きく抑制するとともに、収量
の減収もあｔｂ認められなかった。し九がって１本発明
化合物は収穫期の稲および麦の倒伏の防止薬剤として充
分実用性を有して−る。
特許出願人 日産化学工業株式会社
Claims (5)
- （１） 一般式（■）： （式中、Ｘはハロゲン原子ま喪はトリフルオロメチル基
を、Ｒは水素原子、低級アルキル基。 アルカリ金属原子を九はアミン形成残基を表し、ｎは１
ｔたは２の整数を表す。但し、ｎが２の場合は、Ｘは同
一でもよいし、ま九は相異なってもよい。）で表される
Ｎ−置換アラニン誘導体の１種または２種以上を有効成
分として含有することを特徴とする植物生長調節剤。 - （２）植物生長調節剤がタバコのわき穿切止剤である特
許請求の範囲第１項記載の植物生長調節剤。 - （３）植物生長調節剤が稲または麦の倒伏防止剤である
特許請求の範囲第１項記載の植物生長調節剤。 - （４）ｘが弗素原子、塩素原子ま九はトリフルオロメチ
ル基である特許請求の範囲第２項記載の植物生長調節剤
。 - （５）ｘが弗素原子、塩素原子ｉ喪はトリフルオロメチ
ル基である一特許請求の範囲第３項記載の植物生長調節
剤。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58217166A JPS60109504A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | 植物生長調節剤 |
| US06/671,689 US4619685A (en) | 1983-11-18 | 1984-11-15 | Process for controlling the growth of suckers on a tobacco plant |
| CA000468098A CA1287231C (en) | 1983-11-18 | 1984-11-16 | Use of n-substituted alanine derivatives as plant growth regulators |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58217166A JPS60109504A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | 植物生長調節剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60109504A true JPS60109504A (ja) | 1985-06-15 |
Family
ID=16699889
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58217166A Pending JPS60109504A (ja) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | 植物生長調節剤 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4619685A (ja) |
| JP (1) | JPS60109504A (ja) |
| CA (1) | CA1287231C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103070052A (zh) * | 2013-02-05 | 2013-05-01 | 云南农业大学 | 水稻休眠芽繁育再生植株的方法 |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5739334A (en) * | 1992-01-17 | 1998-04-14 | Istituto Ricerca Francesco Angelini S.P.A. | Alkyl derivatives of trazodone with CNS activity |
| JP2001508408A (ja) * | 1996-11-22 | 2001-06-26 | エラン・ファーマシューティカルズ・インコーポレイテッド | Ｎ―（アリール／ヘテロアリール）アミノ酸エステル、医薬組成物およびベータ―アミロイドペプチドの放出および／またはその合成を阻害する方法 |
| US5965614A (en) * | 1996-11-22 | 1999-10-12 | Athena Neurosciences, Inc. | N-(aryl/heteroaryl) amino acid esters, pharmaceutical compositions comprising same, and methods for inhibiting β-amyloid peptide release and/or its synthesis by use of such compounds |
| US9185915B2 (en) | 2010-12-21 | 2015-11-17 | Bayer Cropscience Lp | Sandpaper mutants of bacillus and methods of their use to enhance plant growth, promote plant health and control diseases and pests |
| BR112014005654A2 (pt) | 2011-09-12 | 2017-03-28 | Bayer Cropscience Lp | métodos para melhorar a saúde e promover o crescimento de uma planta e/ou de melhorar o amadurecimento da fruta |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4102671A (en) * | 1975-07-29 | 1978-07-25 | Shell Oil Company | Control of weeds with N-substituted alanine compounds |
| GB1563201A (en) * | 1975-11-05 | 1980-03-19 | Shell Int Research | Preparation of herbicidally acitve alanine derivatives |
| JPS57116003A (en) * | 1981-01-13 | 1982-07-19 | Mitsui Toatsu Chem Inc | Novel herbicide |
-
1983
- 1983-11-18 JP JP58217166A patent/JPS60109504A/ja active Pending
-
1984
- 1984-11-15 US US06/671,689 patent/US4619685A/en not_active Expired - Fee Related
- 1984-11-16 CA CA000468098A patent/CA1287231C/en not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103070052A (zh) * | 2013-02-05 | 2013-05-01 | 云南农业大学 | 水稻休眠芽繁育再生植株的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4619685A (en) | 1986-10-28 |
| CA1287231C (en) | 1991-08-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5123951A (en) | Synergistic plant growth regulator compositions | |
| JPH11255607A (ja) | 植物成長調整剤 | |
| SK278455B6 (en) | Agent for growth regulation of plants | |
| JPS6134425B2 (ja) | ||
| JPS60109504A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| JPS5939401B2 (ja) | 微生物防除剤とその製法 | |
| US4006007A (en) | N-(Substituted phenyl) derivatives of saccharin | |
| US4053501A (en) | Alkoxycarbonylbenzyltrialkylphosphonium salts | |
| EP0007772B1 (en) | N-substituted benzothiazolines and benzoxazolines and their use as herbicides and plant growth regulants | |
| CS196411B2 (en) | Cereals growth regulator | |
| JPS632904A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| USRE23115E (en) | Method | |
| HU203023B (en) | Plant growth regulating composition comprising benzamide derivatives as active ingredient | |
| JPS5948403A (ja) | 水田用除草剤 | |
| US3708278A (en) | Method for preventing and killing weeds in rice | |
| NZ203401A (en) | Substituted pyridazine derivatives and plant growth regulating compositions | |
| US3469966A (en) | Bicyclic amides having herbicidal properties | |
| US4798618A (en) | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field | |
| JP2541506B2 (ja) | ニトロ化合物 | |
| JPS5919083B2 (ja) | 除草剤 | |
| CS214799B2 (cs) | Prostředek k regulaci růstu rostlin a způsob výroby účinných látek | |
| JPH04108761A (ja) | 植物生育調節剤 | |
| JPS61152604A (ja) | 植物生長調節剤 | |
| JP3165821B2 (ja) | 新規フタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする植物生長調節剤 | |
| JPS61180753A (ja) | フタラミン酸誘導体およびそれを有効成分とする除草剤又は植物生長調節剤 |