JP3165821B2 - 新規フタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする植物生長調節剤 - Google Patents
新規フタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする植物生長調節剤Info
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- JP3165821B2 JP3165821B2 JP03195593A JP3195593A JP3165821B2 JP 3165821 B2 JP3165821 B2 JP 3165821B2 JP 03195593 A JP03195593 A JP 03195593A JP 3195593 A JP3195593 A JP 3195593A JP 3165821 B2 JP3165821 B2 JP 3165821B2
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフタルイミド誘導
体に関し、該誘導体は植物の生長を制御し、農業場面あ
るいは園芸工場面等に用いられる植物生育抑制剤として
有用である。
体に関し、該誘導体は植物の生長を制御し、農業場面あ
るいは園芸工場面等に用いられる植物生育抑制剤として
有用である。
【０００２】
【従来の技術】フタルイミド誘導体 例えばＡＣ９４３
７７が植物の生長促進作用のうちのいわゆるジベレリン
様活性を有することは知られている（Ｊ． Ａｇｒｉ
ｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９１，３９，５５４〜５
５９）。
７７が植物の生長促進作用のうちのいわゆるジベレリン
様活性を有することは知られている（Ｊ． Ａｇｒｉ
ｃ．Ｆｏｏｄ Ｃｈｅｍ．１９９１，３９，５５４〜５
５９）。
【０００３】植物生長調節剤は、現在でも生長を促進す
る剤だけでなく、草丈の伸長を抑制したり、果実の落果
を防止したり、果色・葉色をよくしたり、果実を肥大し
たり、発根を促進したり、使用目的に応じ様々な剤が用
いられている。
る剤だけでなく、草丈の伸長を抑制したり、果実の落果
を防止したり、果色・葉色をよくしたり、果実を肥大し
たり、発根を促進したり、使用目的に応じ様々な剤が用
いられている。
【０００４】本発明者はこれら植物生長の様々な調節を
行いうる化合物を探索すべく鋭意研究した。
行いうる化合物を探索すべく鋭意研究した。
【０００５】
【課題を解決するための手段】その結果、フタル酸誘導
体の無水物とアミノ酸類又はその誘導体とを反応させ得
られる式
体の無水物とアミノ酸類又はその誘導体とを反応させ得
られる式
【０００６】
【化２】
【０００７】（式中、Ｘはフッ素原子を示し、Ｒは水酸
基又は低級アルコキシ基を示し、Ｙは炭素数３〜６のア
ルキル基又はベンジル基を示し、ｎは１の整数を示す。
但し、ＣＹ間の結合は単結合又は二重結合を示し、該結
合が二重結合のときは、イミド基の窒素原子の置換基は
−Ｃ（ＣＯＯＨ）＝ＣＨＣＨ3基を示す。）で示される
新規フタルイミド誘導体が植物の生長促進及び抑制作用
を有することを見い出し本発明を完成させた。
基又は低級アルコキシ基を示し、Ｙは炭素数３〜６のア
ルキル基又はベンジル基を示し、ｎは１の整数を示す。
但し、ＣＹ間の結合は単結合又は二重結合を示し、該結
合が二重結合のときは、イミド基の窒素原子の置換基は
−Ｃ（ＣＯＯＨ）＝ＣＨＣＨ3基を示す。）で示される
新規フタルイミド誘導体が植物の生長促進及び抑制作用
を有することを見い出し本発明を完成させた。
【０００８】以下本発明を詳細に説明する。
【０００９】本発明の式（１）のフタルイミド誘導体は
例えば以下のようにして製造することができる。
例えば以下のようにして製造することができる。
【００１０】次式
【００１１】
【化３】
【００１２】（式中、Ｘはフッ素原子を示し、ｎは１の
整数を示す）で示されるフタル酸誘導体の無水物１モル
と式
整数を示す）で示されるフタル酸誘導体の無水物１モル
と式
【００１３】
【化４】
【００１４】（式中、Ｒは水酸基又は低級アルコキシ基
を示し、Ｙは炭素数３〜６のアルキル基、１−ヒドロキ
シエチル基又はベンジル基を示す。）で示されるアミノ
酸誘導体においてＲが水酸基である化合物とを不活性溶
媒中好ましくは４０〜１５０℃、時には溶媒の沸点で反
応させることにより式（１）においてＲが水酸基である
フタルイミド誘導体を製造することができる。
を示し、Ｙは炭素数３〜６のアルキル基、１−ヒドロキ
シエチル基又はベンジル基を示す。）で示されるアミノ
酸誘導体においてＲが水酸基である化合物とを不活性溶
媒中好ましくは４０〜１５０℃、時には溶媒の沸点で反
応させることにより式（１）においてＲが水酸基である
フタルイミド誘導体を製造することができる。
【００１５】不活性溶媒としては例えば、ジオキサン、
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテル類、ヘプタン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの脂肪族
及び芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、１，
１，２−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、モノ
クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族及
び芳香族ハロゲン化炭化水素類が挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリ
コールジメチルエーテルなどのエーテル類、ヘプタン、
オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの脂肪族
及び芳香族炭化水素類、１，２−ジクロロエタン、１，
１，２−トリクロロエタン、トリクロロエチレン、モノ
クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼンなどの脂肪族及
び芳香族ハロゲン化炭化水素類が挙げられるがこれらに
限定されるものではない。
【００１６】次に上記の式（１）においてＲが水酸基で
あるフタルイミド誘導体にジアゾメタン又はジアゾエタ
ンを例えばエーテル、ジオキサンなどに溶解した溶液
を、好ましくは０℃〜３０℃で加え反応させることによ
り式（１）においてＲがメトキシ基又はエトキシ基のフ
タルイミド誘導体を製造することができる。
あるフタルイミド誘導体にジアゾメタン又はジアゾエタ
ンを例えばエーテル、ジオキサンなどに溶解した溶液
を、好ましくは０℃〜３０℃で加え反応させることによ
り式（１）においてＲがメトキシ基又はエトキシ基のフ
タルイミド誘導体を製造することができる。
【００１７】式（１）のフタルイミド誘導体は、式
（３）においてＲが水酸基であるアミノ酸類の代りに、
Ｒが低級アルコキシ基であるアミノ酸のエステル類と式
（２）のフタル酸誘導体の無水物と前記と同様に反応さ
せて製造する事もできる。
（３）においてＲが水酸基であるアミノ酸類の代りに、
Ｒが低級アルコキシ基であるアミノ酸のエステル類と式
（２）のフタル酸誘導体の無水物と前記と同様に反応さ
せて製造する事もできる。
【００１８】本発明の式（１）に含まれる化合物として
は例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
は例えば以下のものが挙げられるが、これらに限定され
るものではない。
【００１９】Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−イ
ソロイシン Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリン Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−イソロイシンメ
チルエステル Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリンメチルエ
ステル （２Ｚ）−２−（３−フルオロフタルイミド）−２−ブ
テン酸 Ｎ−（３−フタロイル）−Ｌ−フェニルアラニン
ソロイシン Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリン Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−イソロイシンメ
チルエステル Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリンメチルエ
ステル （２Ｚ）−２−（３−フルオロフタルイミド）−２−ブ
テン酸 Ｎ−（３−フタロイル）−Ｌ−フェニルアラニン
【００２０】本発明の式（１）のフタルイミド誘導体を
植物生長調節剤に使用する場合、使用目的に応じてその
ままか、または効果を助長あるいは安定にするために農
薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般に行わ
れている方法により粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤および乳剤等の製造形態にして使用することが
できる。
植物生長調節剤に使用する場合、使用目的に応じてその
ままか、または効果を助長あるいは安定にするために農
薬補助剤を混用して、農薬製造分野において一般に行わ
れている方法により粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロ
アブル剤および乳剤等の製造形態にして使用することが
できる。
【００２１】これらの種々の製剤は実際の使用に対して
は直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に希
釈して使用することができる。
は直接そのまま使用するか、または水で所望の濃度に希
釈して使用することができる。
【００２２】ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈
剤）およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿
展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができ
る。
剤）およびその他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿
展剤、分散剤、固着剤、崩壊剤等をあげることができ
る。
【００２３】液体担体としてはトルエン、キシレン等の
芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール
等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動
植物油、脂肪酸、脂肪酸エステル等があげられる。
芳香族炭化水素、メタノール、ブタノール、グリコール
等のアルコール類、アセトン等のケトン類、ジメチルホ
ルムアミド等のアミド類、ジメチルスルホキシド等のス
ルホキシド類、メチルナフタレン、シクロヘキサン、動
植物油、脂肪酸、脂肪酸エステル等があげられる。
【００２４】固体担体としてはクレー、カオリン、タル
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があ
げられる。
ク、珪藻土、シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイ
ト、ベントナイト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があ
げられる。
【００２５】また乳化剤または分散剤としては通常界面
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリ
ルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面
活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性
剤があげられる。
活性剤が使用され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリ
ウム、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、
ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル、ラウリ
ルベタイン等の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面
活性剤、非イオン系界面活性剤、両性イオン系界面活性
剤があげられる。
【００２６】いずれの製剤もそのまま単独で使用できる
のみならず殺菌剤や殺虫剤、他の植物生長調節剤、殺ダ
ニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるい
は殺虫剤と混合してもよくさらに肥料や除草剤と混合し
て使用することもできる。
のみならず殺菌剤や殺虫剤、他の植物生長調節剤、殺ダ
ニ剤、農園芸用殺菌剤、土壌殺菌剤、土壌改良剤あるい
は殺虫剤と混合してもよくさらに肥料や除草剤と混合し
て使用することもできる。
【００２７】本発明植物生長調節剤における有効成分化
合物含量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件に
よって種々異なり、場合によっては有効成分化合物のみ
でもよいが、通常は０．５〜９５％（重量）好ましくは
２〜５０％（重量）の範囲である。
合物含量は、製剤形態、施用する方法、その他の条件に
よって種々異なり、場合によっては有効成分化合物のみ
でもよいが、通常は０．５〜９５％（重量）好ましくは
２〜５０％（重量）の範囲である。
【００２８】また本発明植物生長調節剤を施用する場
合、その使用量は使用化合物および適用場所等によって
異なるが、通常１アール当り有効成分化合物が１０-6ｇ
〜１０ｇの範囲で、水溶液の場合は０．００１〜１００
０ｐｐｍの濃度を１アール当り１リットル〜２０リット
ルの散布水量で使用される。
合、その使用量は使用化合物および適用場所等によって
異なるが、通常１アール当り有効成分化合物が１０-6ｇ
〜１０ｇの範囲で、水溶液の場合は０．００１〜１００
０ｐｐｍの濃度を１アール当り１リットル〜２０リット
ルの散布水量で使用される。
【００２９】
合成例１ Ｎ−（３−フルオロフタロイル）Ｌ−イソロイシン
（５）の合成；Ｌ−イソロイシン（１．３１ｇ，９．９
９ｍｍｏｌ）と３−フルオロフタル酸無水物（１．６６
ｇ，１０．０１ｍｍｏｌ）の混合物をトルエン（２０ｍ
ｌ）中で２１時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で
濃縮し、得られた粗フタロイルイソロイシンをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製してＮ−（３−フル
オロフタロイル）−Ｌ−イソロイシン２．５３ｇ（９
０．７％収率）を得た。
（５）の合成；Ｌ−イソロイシン（１．３１ｇ，９．９
９ｍｍｏｌ）と３−フルオロフタル酸無水物（１．６６
ｇ，１０．０１ｍｍｏｌ）の混合物をトルエン（２０ｍ
ｌ）中で２１時間加熱還流した。反応混合物を減圧下で
濃縮し、得られた粗フタロイルイソロイシンをシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーで精製してＮ−（３−フル
オロフタロイル）−Ｌ−イソロイシン２．５３ｇ（９
０．７％収率）を得た。
【００３０】ｍｐ． １０７−１０９℃ ＩＲ （νKBr cm-1） 2950, 1786, 1718, 1610, 1475, 1380, 1340, 1270, 12
40, 1130, 1070,902, 815, 742, 675 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%)) 279 (M+ ,32), 234(70), 223(61), 205(100), 192(11),
178(92), 166(74), 150(65), 148(51), 122(55), 114
(28), 94(35), 69(16) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.86(3H, t, J=7.0 Hz), 1.15(3H, d, J=6.8 Hz), 0.8-
1.4(1H, m), 1.4-1.85(1H, m), 2.3-2.7(1H, m), 4.64
(1H, d, J=8.1 Hz), 7.61(1H, ddd,J=9.2, 8.1, 1.3 H
z), 7.75(1H, ddd, J=7.5, 1.3, 0.9 Hz), 7.97(1H, dd
d, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz).
40, 1130, 1070,902, 815, 742, 675 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%)) 279 (M+ ,32), 234(70), 223(61), 205(100), 192(11),
178(92), 166(74), 150(65), 148(51), 122(55), 114
(28), 94(35), 69(16) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.86(3H, t, J=7.0 Hz), 1.15(3H, d, J=6.8 Hz), 0.8-
1.4(1H, m), 1.4-1.85(1H, m), 2.3-2.7(1H, m), 4.64
(1H, d, J=8.1 Hz), 7.61(1H, ddd,J=9.2, 8.1, 1.3 H
z), 7.75(1H, ddd, J=7.5, 1.3, 0.9 Hz), 7.97(1H, dd
d, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz).
【００３１】
【化５】
【００３２】合成例２ Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−イソロイシンメ
チルエステル（６）の合成；Ｎ−（３−フルオロフタロ
イル）−Ｌ−イソロイシン（３７０ｍｇ，１．３３ｍｍ
ｏｌ）のジエチルエーテル溶液（５ｍｌ）にジアゾメタ
ンのジエチルエーテル溶液をジアゾメタンの色が消えな
くなるまで加えた。５分後に反応混合物を減圧濃縮し、
得られた粗メチルエステルをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製してＮ−（３−フルオロフタロイル）
−Ｌ−イソロイシンメチルエステル３８０ｍｇ（９７．
８％収率）を得た。
チルエステル（６）の合成；Ｎ−（３−フルオロフタロ
イル）−Ｌ−イソロイシン（３７０ｍｇ，１．３３ｍｍ
ｏｌ）のジエチルエーテル溶液（５ｍｌ）にジアゾメタ
ンのジエチルエーテル溶液をジアゾメタンの色が消えな
くなるまで加えた。５分後に反応混合物を減圧濃縮し、
得られた粗メチルエステルをシリカゲルカラムクロマト
グラフィーで精製してＮ−（３−フルオロフタロイル）
−Ｌ−イソロイシンメチルエステル３８０ｍｇ（９７．
８％収率）を得た。
【００３３】ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ ｏｉｌ ＩＲ （νKBr cm-1） 2955, 2930, 2880, 1773, 1720, 1608, 1478, 1380, 13
38, 1250, 1195,1072, 812, 740 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%) ） 293 (M+ ,12), 237(36), 234(100), 205(48), 192(11),
178(75),166(42), 150(30), 148(27), 128(21), 122(2
8), 94(21), 69(15) Ｈ1 −ＮＭＲ ( 90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.85(3H, t, J=7.0 Hz), 1.12(3H, d, J=6.6 Hz), 0.8-
1.4(1H, m), 1.4-1.85(1H, m), 2.3-2.7(1H, m), 3.67
(3H, s), 4.64(1H, d, J=8.1 Hz),7.61(1H, ddd, J=9.
0, 8.1, 1.1 Hz), 7.74(1H, ddd, J=7.3, 1.1, 0.7 H
z), 7.97(1H, ddd, J=8.1, 7.3, 4.4 Hz).
38, 1250, 1195,1072, 812, 740 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%) ） 293 (M+ ,12), 237(36), 234(100), 205(48), 192(11),
178(75),166(42), 150(30), 148(27), 128(21), 122(2
8), 94(21), 69(15) Ｈ1 −ＮＭＲ ( 90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.85(3H, t, J=7.0 Hz), 1.12(3H, d, J=6.6 Hz), 0.8-
1.4(1H, m), 1.4-1.85(1H, m), 2.3-2.7(1H, m), 3.67
(3H, s), 4.64(1H, d, J=8.1 Hz),7.61(1H, ddd, J=9.
0, 8.1, 1.1 Hz), 7.74(1H, ddd, J=7.3, 1.1, 0.7 H
z), 7.97(1H, ddd, J=8.1, 7.3, 4.4 Hz).
【００３４】
【化６】
【００３５】合成例３ Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリン（７）の
合成；Ｌ−バリン（１．１５ｇ，９．８２ｍｍｏｌ）と
３−フルオロフタル酸無水物（１．６５ｇ，９．９４ｍ
ｌ）の混合物をトルエン（２０ｍｌ）中で２０時間加熱
還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗フ
タロイルイソバリンをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製してＮ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−
バリン１．９１ｇ（７２．１％収率）を得た。
合成；Ｌ−バリン（１．１５ｇ，９．８２ｍｍｏｌ）と
３−フルオロフタル酸無水物（１．６５ｇ，９．９４ｍ
ｌ）の混合物をトルエン（２０ｍｌ）中で２０時間加熱
還流した。反応混合物を減圧下で濃縮し、得られた粗フ
タロイルイソバリンをシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーで精製してＮ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−
バリン１．９１ｇ（７２．１％収率）を得た。
【００３６】ｍｐ． １０５−１０６℃ ＩＲ （νKBr cm-1） 2960, 1780, 1718, 1610, 1480, 1385, 1342, 1257, 12
45, 1148, 1090,1025, 816, 750, 740 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%)） 265 (M+ ,28), 220(100), 205(44), 178(35), 166(86),
150(50), 148(55), 122(52), 100(18), 94(40), 82(1
6) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.93(3H, d, J=6.8 Hz), 1.17(3H, d, J=6.6 Hz), 2.71
(1H, dtt, J=8.1,6.8, 6.6 Hz), 4.57(1H, d, J=8.1 H
z), 7.62(1H, ddd, J=9.2, 8.1, 1.3Hz), 7.75(1H, dd
d, J=7.5, 1.3, 0.9 Hz), 7.97(1H, ddd, J=8.1, 7.5,
4.4 Hz).
45, 1148, 1090,1025, 816, 750, 740 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%)） 265 (M+ ,28), 220(100), 205(44), 178(35), 166(86),
150(50), 148(55), 122(52), 100(18), 94(40), 82(1
6) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.93(3H, d, J=6.8 Hz), 1.17(3H, d, J=6.6 Hz), 2.71
(1H, dtt, J=8.1,6.8, 6.6 Hz), 4.57(1H, d, J=8.1 H
z), 7.62(1H, ddd, J=9.2, 8.1, 1.3Hz), 7.75(1H, dd
d, J=7.5, 1.3, 0.9 Hz), 7.97(1H, ddd, J=8.1, 7.5,
4.4 Hz).
【００３７】
【化７】
【００３８】合成例４ Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリンメチルエ
ステル（８）の合成；Ｎ−（３−フルオロフタロイル）
−Ｌ−バリン（４３０ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）のジエ
チルエーテル溶液（５ｍｌ）にジアゾメタンのジエチル
エーテル溶液をジアゾメタンの色が消えなくなるまで加
えた。５分後に反応混合物を減圧濃縮し、得られた粗メ
チルエステルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製してＮ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリン
メチルエステル４３０ｍｇ（９４．９％収率）を得た。
ステル（８）の合成；Ｎ−（３−フルオロフタロイル）
−Ｌ−バリン（４３０ｍｇ，１．６２ｍｍｏｌ）のジエ
チルエーテル溶液（５ｍｌ）にジアゾメタンのジエチル
エーテル溶液をジアゾメタンの色が消えなくなるまで加
えた。５分後に反応混合物を減圧濃縮し、得られた粗メ
チルエステルをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製してＮ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−バリン
メチルエステル４３０ｍｇ（９４．９％収率）を得た。
【００３９】ｃｏｌｏｒｌｅｓｓ ｏｉｌ ＩＲ （νKBr cm-1） 2955, 1775, 1750, 1720, 1612, 1490, 1382, 1340, 12
70, 1255,1205,1140, 1075, 1025, 1012, 915, 805, 78
0, 744 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%)） 279 (M+ ,14), 220(60), 205(9), 178(12), 166(22), 1
49(100), 122(13), 94(11), 83(6) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.91(3H, d, J=6.8 Hz), 1.14(3H, d, J=6.8 Hz), 2.70
(1H, dtt, J=7.9,6.8, 6.8 Hz), 3.68(3H, s), 4.58(1
H, d, J=7.9 Hz), 7.62(1H, ddd, J=9.2, 8.1, 1.1 H
z), 7.75(1H, ddd, J=7.5, 1.1, 0.7 Hz), 7.97(1H, dd
d, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz).
70, 1255,1205,1140, 1075, 1025, 1012, 915, 805, 78
0, 744 ＭＳ (70 eV, relative intensity(%)） 279 (M+ ,14), 220(60), 205(9), 178(12), 166(22), 1
49(100), 122(13), 94(11), 83(6) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 0.91(3H, d, J=6.8 Hz), 1.14(3H, d, J=6.8 Hz), 2.70
(1H, dtt, J=7.9,6.8, 6.8 Hz), 3.68(3H, s), 4.58(1
H, d, J=7.9 Hz), 7.62(1H, ddd, J=9.2, 8.1, 1.1 H
z), 7.75(1H, ddd, J=7.5, 1.1, 0.7 Hz), 7.97(1H, dd
d, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz).
【００４０】
【化８】
【００４１】合成例５ （２Ｚ）−２−（３−フルオロフタルイミド）−２−ブ
テン酸（９）の合成：Ｌ−スレオニン（１．２０ｇ，１
０．０７ｍｍｏｌ）と３−フルオロフタル酸無水物
（１．６７ｇ，１０．０６ｍｍｏｌ）の混合物をトルエ
ン（２０ｍｌ）中で１９時間加熱還流した。反応混合物
を減圧下で濃縮し、得られた粗ブテン酸をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して（２Ｚ）−２−（３
−フルオロフタルイミド）−２−ブテン酸１．６２ｇ
（６０．６％収率）を得た。
テン酸（９）の合成：Ｌ−スレオニン（１．２０ｇ，１
０．０７ｍｍｏｌ）と３−フルオロフタル酸無水物
（１．６７ｇ，１０．０６ｍｍｏｌ）の混合物をトルエ
ン（２０ｍｌ）中で１９時間加熱還流した。反応混合物
を減圧下で濃縮し、得られた粗ブテン酸をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーで精製して（２Ｚ）−２−（３
−フルオロフタルイミド）−２−ブテン酸１．６２ｇ
（６０．６％収率）を得た。
【００４２】ｍｐ． １４９−１５２℃ ＩＲ （νKBr cm-1） 3535, 1787, 1725, 1700, 1650, 1610, 1478, 1400, 13
75, 1278, 1140,1112, 950, 870, 745, 680 ＭＳ （70 eV, relative intensity(%)) 249 (M+ ,7), 231(100), 204(12), 178(15), 150(71),
122(92), 94(49),75(10) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 1.85(3H, d, J=7.0 Hz), 7.42(1H, q, J=7.0 Hz), 7.64
(1H, ddd, J=9.2,8.1, 1.3 Hz), 7.78(1H, ddd, J=7.5,
1.3, 0.9 Hz), 7.99(1H, ddd, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz).
75, 1278, 1140,1112, 950, 870, 745, 680 ＭＳ （70 eV, relative intensity(%)) 249 (M+ ,7), 231(100), 204(12), 178(15), 150(71),
122(92), 94(49),75(10) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 1.85(3H, d, J=7.0 Hz), 7.42(1H, q, J=7.0 Hz), 7.64
(1H, ddd, J=9.2,8.1, 1.3 Hz), 7.78(1H, ddd, J=7.5,
1.3, 0.9 Hz), 7.99(1H, ddd, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz).
【００４３】
【化９】
【００４４】合成例６ Ｎ−（３−フルオロフタロイル）−Ｌ−フェニルアラニ
ン（１０）の合成：Ｌ−フェニルアラニン（１．６６
ｇ，１０．０５ｍｍｏｌ）と３−フルオロフタル酸無水
物（１．６５ｇ，９．９４ｍｍｏｌ）の混合物をトルエ
ン（２０ｍｌ）中で２０時間加熱還流した。反応混合物
を減圧下で濃縮し、得られたフタロイルフェニルアラニ
ンをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してＮ
−（３−フタロイル）−Ｌ−フェニルアラニン２．６４
ｇ（８４．９％収率）を得た。 ｍｐ． １６７−１６９℃ ＩＲ （νKBr cm-1） 3040, 1775, 1730(sh), 1715, 1610, 1480, 1380, 125
2, 1097, 957, 814, 750, 697 ＭＳ （70 eV, relative intensity(%)) 313 (M+ ,11), 268(5), 267(6), 250(5), 220(20), 205
(3), 178(9), 166(14), 148(100), 122(12), 103(8), 9
4(15), 91(26), 77(7) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 3.54(1H, d, J=10.1 Hz), 3.56(1H, d, J=6.3 Hz), 5.2
1(1H, dd, J=10.1, 6.3 Hz), 7.1-7.4(5H, m), 7.56(1
H, ddd, J=9.2, 8.1, 1.1 Hz), 7.66(1H, ddd, J=7.5,
1.1, 0.7 Hz), 7.91(1H, ddd, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz)
ン（１０）の合成：Ｌ−フェニルアラニン（１．６６
ｇ，１０．０５ｍｍｏｌ）と３−フルオロフタル酸無水
物（１．６５ｇ，９．９４ｍｍｏｌ）の混合物をトルエ
ン（２０ｍｌ）中で２０時間加熱還流した。反応混合物
を減圧下で濃縮し、得られたフタロイルフェニルアラニ
ンをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製してＮ
−（３−フタロイル）−Ｌ−フェニルアラニン２．６４
ｇ（８４．９％収率）を得た。 ｍｐ． １６７−１６９℃ ＩＲ （νKBr cm-1） 3040, 1775, 1730(sh), 1715, 1610, 1480, 1380, 125
2, 1097, 957, 814, 750, 697 ＭＳ （70 eV, relative intensity(%)) 313 (M+ ,11), 268(5), 267(6), 250(5), 220(20), 205
(3), 178(9), 166(14), 148(100), 122(12), 103(8), 9
4(15), 91(26), 77(7) Ｈ1 −ＮＭＲ （90MHz, acetone-d6 ,TMS, ppm) 3.54(1H, d, J=10.1 Hz), 3.56(1H, d, J=6.3 Hz), 5.2
1(1H, dd, J=10.1, 6.3 Hz), 7.1-7.4(5H, m), 7.56(1
H, ddd, J=9.2, 8.1, 1.1 Hz), 7.66(1H, ddd, J=7.5,
1.1, 0.7 Hz), 7.91(1H, ddd, J=8.1, 7.5, 4.4 Hz)
【００４５】
【化１０】
【００４６】試験例１ イネ（品種：短銀坊主）生長抑
制試験 径２．３ｃｍ、高さ１１．７ｃｍのガラス製管瓶に石英
砂を厚さ１ｃｍに敷き、そこに所定濃度に希釈した被験
水溶液を２ｍｌずつ処理した。なお、化合物を水に溶解
させるため、アセトンを５％添加した。処理後、室温に
て１５時間放置し水溶液中のアセトンをとばしたのち、
水をさらに１ｍｌ添加して、石英砂上にイネ催芽種子を
５粒ずつ播種した。播種後ラップで覆い２５℃、６００
０ｌｕｘ、１６時間日長条件のグロウスキャビネット内
で１２日間栽培した後、草丈を調査した。
制試験 径２．３ｃｍ、高さ１１．７ｃｍのガラス製管瓶に石英
砂を厚さ１ｃｍに敷き、そこに所定濃度に希釈した被験
水溶液を２ｍｌずつ処理した。なお、化合物を水に溶解
させるため、アセトンを５％添加した。処理後、室温に
て１５時間放置し水溶液中のアセトンをとばしたのち、
水をさらに１ｍｌ添加して、石英砂上にイネ催芽種子を
５粒ずつ播種した。播種後ラップで覆い２５℃、６００
０ｌｕｘ、１６時間日長条件のグロウスキャビネット内
で１２日間栽培した後、草丈を調査した。
【００４７】試験結果および考察 表１に示すように、供試化合物のサンプルは草丈の伸長
を抑制した。
を抑制した。
【００４８】
【表１】
【００４９】試験例２ イネ（品種：短銀坊主）生長促
進試験 試験方法 径２．３ｃｍ、高さ１１．７ｃｍのガラス製管瓶に石英
砂を厚さ１ｃｍに敷き、そこに所定濃度に希釈した被験
水溶液を２ｍｌずつ処理した。なお、化合物を水に溶解
させるため、アセトンを５％添加した。処理後、室温に
て１５時間放置し水溶液中のアセトンをとばしたのち、
水をさらに１ｍｌ添加して、石英砂上にイネ催芽種子を
５粒ずつ播種した。播種後ラップで覆い２５℃、６００
０ｌｕｘ、１６時間日長条件のグロウスキャビネット内
で１２日間栽培した後、草丈および根長を調査した。
進試験 試験方法 径２．３ｃｍ、高さ１１．７ｃｍのガラス製管瓶に石英
砂を厚さ１ｃｍに敷き、そこに所定濃度に希釈した被験
水溶液を２ｍｌずつ処理した。なお、化合物を水に溶解
させるため、アセトンを５％添加した。処理後、室温に
て１５時間放置し水溶液中のアセトンをとばしたのち、
水をさらに１ｍｌ添加して、石英砂上にイネ催芽種子を
５粒ずつ播種した。播種後ラップで覆い２５℃、６００
０ｌｕｘ、１６時間日長条件のグロウスキャビネット内
で１２日間栽培した後、草丈および根長を調査した。
【００５０】試験結果 表２に示すように、供試化合物は草丈の伸長を促進し
た。特に化合物（９）は草丈の伸長ばかりでなく、根長
も顕著に促進していた。
た。特に化合物（９）は草丈の伸長ばかりでなく、根長
も顕著に促進していた。
【００５１】
【表２】
【００５２】
【発明の効果】本発明の新規フタルイミド誘導体は化合
物により、作物の草丈の伸長を抑制したり、促進したり
するので作物の倒伏軽減剤はじめ様々な分野での活用が
期待される。
物により、作物の草丈の伸長を抑制したり、促進したり
するので作物の倒伏軽減剤はじめ様々な分野での活用が
期待される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07D 209/48 A01N 37/32 A01N 37/32 101 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式 【化１】 （式中Ｘはフッ素原子を示し、Ｒは水酸基又は低級アル
コキシ基を示し、Ｙは炭素数３〜６のアルキル基又はベ
ンジル基を示し、ｎは１の整数を示す。但し、ＣＹ間の
結合は単結合又は二重結合を示し、該結合が二重結合の
ときは、イミド基の窒素原子の置換基は−Ｃ（ＣＯＯ
Ｈ）＝ＣＨＣＨ3基を示す。）で示されるフタルイミド
誘導体。 - 【請求項２】 一般式（１）で示されるフタルイミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする植物生
長調節剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03195593A JP3165821B2 (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | 新規フタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする植物生長調節剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03195593A JP3165821B2 (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | 新規フタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする植物生長調節剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247931A JPH06247931A (ja) | 1994-09-06 |
| JP3165821B2 true JP3165821B2 (ja) | 2001-05-14 |
Family
ID=12345384
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03195593A Expired - Lifetime JP3165821B2 (ja) | 1993-02-22 | 1993-02-22 | 新規フタルイミド誘導体及びそれを有効成分とする植物生長調節剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3165821B2 (ja) |
-
1993
- 1993-02-22 JP JP03195593A patent/JP3165821B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH06247931A (ja) | 1994-09-06 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |