JP4647310B2 - サイクロスポリン3−位誘導体の毛髪成長のための利用 - Google Patents
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Description
サイクロスポリンAの3−位類縁体の合成
サイクロスポリンAのアルキル化は以下の一般的な方法に従って行った。窒素テトラヒドロフラン(THF)にジイソプロピルアミン((i−Pr)2NH)を加え、雰囲気下、−78℃でブチルリチウム(BuLi)のヘキサン溶液を加えて、30分間撹拌した。こうして生成されたLDA(リチウムイソジプロピルアミド)溶液にサイクロスポリンAのTHF溶液を加えて1時間撹拌した後、求電子試薬を加えた。
[D−2−エチルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物1の合成
上記の一般的な方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化エチル(Et2S2、1.6ml)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後、20mlの水を加え、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.32g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図1及び図2にそれぞれ示されている。
[D−2−プロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物2の合成
上記の一般的の方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化プロピル(Pr2S2、1.8ml)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後、20mlの水を加えた、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.21g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図3及び図4にそれぞれ示されている。
[D−2−イソプロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物3の合成
上記の一般的な方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化イソプロピル(i−Pr2S2、1.8ml)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後20mlの水を加え、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.12g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図5及び図6にそれぞれ示されている。
[D−2−アリルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物4の合成
上記の一般的な方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化アリル((CH2=CHCH2)2S2、2.0ml)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後20mlの水を加え、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.15g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図7及び図8にそれぞれ示されている。
[D−2−ベンジルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物5の合成
上記の一般的な方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化ベンジル((C6H5CH2)2S2、3g)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後20mlの水を加え、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.23g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図9及び図10にそれぞれ示されている。
[D−2−(4−ニトロフェニル)チオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物6の合成
上記の一般的な方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化(4−ニトロフェニル)((4−NO2C6H5)2S2、4.2g)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後20mlの水を加え、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.11g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図11及び図12にそれぞれ示されている。
[D−2−(ジメチルチオカルバミル)ジチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA:化合物7の合成
上記の一般的な方法に従い、THF(100ml)、(i−Pr)2NH(1.6ml)、BuLi(4.0ml)、THF(10ml)に溶解したサイクロスポリンA(1.0g)及び二硫化(テトラメチルチウラム)(((CH3)2NCS2)2)、2.9g)を使用した。反応混合物を0℃で24時間攪拌した後20mlの水を加え、次いで濃縮した。残渣に酢酸エチル(EtOAc)を加え、水及び飽和塩化ナトリウム水で順次に洗浄し、無水MgSO4で乾燥した。濃縮した後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ(シリカゲル100g、ジクロロメタン:メチルアルコール=100:1〜50:1)で精製し、次いでHPLCで精製して表題化合物(0.11g)を得た。この化合物の分子量をFAB MS(ZMS AX 505H)分析で決定した。分子の構造を確認するため、1H−NMRには600MHz(Bruker)で、13C−NMRには150(Bruker)で核磁気共鳴(NMR)測定を行った。そのスペクトルは図13及び図14にそれぞれ示されている。
ヘアートニック
[製剤例1−1]
[D−2−エチルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表1に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表1の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−プロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表2に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表2の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−イソプロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有へアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表3に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表3の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−アリルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表4に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表4の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−ベンジルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表5に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表5の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−(4−ニトロフェニル)チオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表6に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表6の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−(ジメチルチオカルバミル)ジチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアートニックの製造
それぞれの成分を混合、撹拌し、完全に溶解させて、下記表7に示される組成の3種の毛髪成長促進トニックを調製した。表7の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアートニックと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
ヘアクリーム
[製剤例2−1]
[D−2−エチルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表8に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表8の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−プロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表9に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表9の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−イソプロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表10に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表10の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−アリルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表11に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表11の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−ベンジルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表12に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表12の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−(4−ニトロフェニル)チオ−sar 3 ]サイクロスポリンA([D−2−(4−nitrophenyl)thio−Sar 3 ]Cyclosporin A)含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表13に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表13の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
[D−2−(ジメチルチオカルバミル)ジチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA([D−2−(dimethylthiocarbamyl)dithio−Sar 3 ]Cyclosporin A)含有ヘアクリームの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表14に示される組成の3種のヘアークリームを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調節するために加えた。
表14の組成物1は、後述する試験例による動物実験での評価で、0.1%サイクロスポリンA含有の通常のヘアークリームと同等のレベルの毛髪成長促進効果を有することが判った。
シャンプ
[製剤例3−1]
[D−2−エチルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表15に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
[D−2−プロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表16に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
[D−2−イソプロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表17に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
[D−2−アリルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表18に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
[D−2−ベンジルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表19に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
[D−2−(4−ニトロフェニル)チオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表20に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
[D−2−(ジメチルチオカルバミル)ジチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有シャンプの製造
香料、着色剤及び水を除いた各成分を混合し、混合物を撹拌下に加熱して完全に溶解させた。室温まで冷却した後、混合物を香料及び着色剤と混合した。最後に水を総量が100%になるように加えて、下記表21に示される組成の3種のシャンプーを調製した。
ヘアーコンディショナー
[製剤例4−1]
[D−2−エチルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナーの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表22に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
[D−2−プロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナーの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表23に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
[D−2−イソプロピルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナ−の製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表24に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
[D−2−アリルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナーの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表25に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
[D−2−ベンジルチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナ−の製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表26に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
[D−2−(4−ニトロフェニル)チオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナーの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表27に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
[D−2−(ジメチルチオカルバミル)ジチオ−sar 3 ]サイクロスポリンA含有ヘアーコンディショナーの製造
油相成分及び水相成分をそれぞれ別の容器で混合し、それぞれの混合物を80℃に加熱して完全に溶解させた。二相の成分を混合し、乳化した後、室温まで冷却した。これに香料及び着色剤のような添加物を混合して、下記表28に示される組成の3種のヘアーコンディショナーを調製した。水は油相成分と水相成分を含む全量を100%に調整するために加えた。
本発明のサイクロスポリン誘導体の毛髪成長促進効果試験
生後6〜7週の雌C57BL/6マウスを使用した。背中部位の毛を電気剃刀を用いて除去した後、各マウスの重さを計って体重が均一に分散されるようランダムに幾つかの試験グループに分けた。順応期間を1日設けた。次の日から、その背中部位にサイクロスポリンA及び実施例1でHPLCにより精製したサイクロスポリンA誘導体(化合物1〜7)100μl(濃度:0.1%w/v)を1日1回、30日間塗布した。その結果は育毛の程度を肉眼で測定することにより判断した。それぞれの除毛した領域に関して、新生毛が育った面積の割合を求めて比較した。
Claims (9)
- 式1:
MeLeuはN−メチル−L−ロイシンを示し;
ValはL−バリンを示し;
AlaはL−アラニンを示し;
DAlaはD−アラニンを示し;
MeValはN−メチル−L−バリンを示す]
で表されるサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。 - Xが[D−2−エチルチオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- Xが[D−2−プロピルチオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- Xが[D−2−イソプロピルチオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- Xが[D−2−アリルチオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- Xが[D−2−ベンジルチオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- Xが[D−2−(4−ニトロフェニル)チオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- Xが[D−2−(ジメチルチオカルバミル)ジチオサルコシン]である請求項1に記載のサイクロスポリンの3−位類縁体を有効成分として含有してなる、毛髪成長促進剤。
- 液剤、スプレー、ゲル、ペースト、乳剤、クリーム、コンディショナー及びシャンプ−からなる群より選ばれる形状で製剤化されてなる、請求項1ないし8のいずれかに記載の毛髪成長促進剤。
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