JP4632399B2 - 高純度ポリエーテルシリコーン - Google Patents
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Description
(但し、Aは下記のいずれかの基であり、
−C a H 2a O(C 2 H 4 O) b R
(aは3又は4、b=1〜3の整数、RはCH 3 基またはC 2 H 5 基である)
−CH 2 CH(CH 3 )CH 2 O(C 2 H 4 O) c R
(c=1〜6の整数、RはCH 3 基またはC 2 H 5 基である)
nは0〜3の整数であり、xは0又は1,yは0又は1であり、1≦x+yである。)
Aが−CaH2aO(C2H4O)bR(aは3又は4、b=1〜3の整数、RはCH3基またはC2H5基である。)及び/又は−CH2CH(CH3)CH2O(C2H4O)cR(c=1〜6の整数、RはCH3またはC2H5基である)である、上記高純度ポリエーテルシリコーン。
25℃における粘度が1〜20mm2/sである上記高純度ポリエーテルシリコーン。
また、本発明は、上記高純度ポリエーテルシリコーンを含む、電解液用溶媒をも提供する。
さらに、本発明は、不飽和結合を片末端に有するポリエーテルと、下記式(2)で表されるハイドロジェンシリコーンとを貴金属触媒下で反応させることによりポリエーテルシリコーンを調製する方法において、前記ポリエーテルとして下記式(3)及び/又は(4)で表されるポリエーテルを使用し、前記ハイドロジェンシリコーンと反応させ、得られた反応液を減圧蒸留に付することによって、H-NMRの測定により求められる、使用されたポリエーテル重量に対する不飽和結合を片末端に有する未反応のポリエーテルの重量割合を8%以下にすることを特徴とする方法にも関する。
(nは0〜3の整数であり、xは0又は1、yは0又は1であり、1≦x+yである。)
CaH2a−1O(C2H4O)bR (3)
(aは3又は4、b=1〜3の整数、RはCH3基またはC2H5基である)
(c=1〜6の整数、RはCH3またはC2H5基である)
CaH2a-1O(C2H4O)bR (3)
ここで、aは3又は4、好ましくは3であり、b=1〜3の整数、好ましくは1または2であり、RはCH3基またはC2H5基である。
CH2=CHCH2O(C2H4O)CH3
CH2=CHCH2O(C2H4O)2CH3
CH2=CHCH2O(C2H4O)C2H5
CH2=CHCH2O(C2H4O)2C2H5
以下、本発明を実施例により具体的に説明するが、本発明は以下の実施例により限定されるものではない。以下において、Vi/SiHは、ハイドロジェンジメチルポリシロキサン中のSiHに対する、ポリエーテルの不飽和基のモル比を表す。
下記式(5)で示される構造のポリエーテル218g(1モル)と、塩化白金酸の0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに量り取り、窒素気流中で70℃に加熱した。
実施例1で使用したのと同じ式(5)で示される構造のポリエーテル218g(1モル)と、塩化白金酸の0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに量り取り、窒素気流中で70℃に加熱した。
下記式(8)で表されるテトラメチルジシロキサン(bp.71℃)63g(0.47モル)を、70℃で30分かけて滴下した。この時、フラスコ内の温度は95℃まで上昇した。引き続き110℃まで加熱して、110℃で3時間反応させた。
下記式(10)で示される構造のポリエーテル262g(1モル)と、塩化白金酸の0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに量り取り、窒素気流中で70℃に加熱した。
下記式(12)で表される構造のポリエーテル(bp.205℃)174g(1モル)と塩化白金酸の0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに量り取り、窒素気流中で70℃に加熱した。
下記式(14)で表される構造のポリエーテル(bp.200℃)160g(1モル)と塩化白金酸0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに量り取り、窒素気流中で70℃に加熱した。
CH2=CHCH2O(C2H4O)2CH3 (14)
実施例2で使用したのと同じ式(8)で示されるテトラメチルジシロキサン(bp.71℃)54g(0.40モル)を、70℃で、30分かけて滴下した。この時、内温は100℃まで上昇した。引き続き110℃まで加熱し、110℃で3時間熟成を行い、反応を完結させた。
Vi/SiH=1/0.94で反応させた後、ポリエーテルを約0.1モル追加して反応させた。
下記式(16)で表される構造のポリエーテル204g(1モル)と塩化白金酸0.5%トルエン溶液0.5gをフラスコに量り取り、窒素気流中で70℃に加熱した。
CH2=CHCH2O(C2H4O)4CH3 (16)
実施例2で使用したのと同じ式(8)で示されるテトラメチルジシロキサン(bp.71℃)63g(0.47モル)を、70℃で、30分かけて滴下した。この時、フラスコ内の温度は95℃まで上昇した。引き続き110℃まで加熱して、110℃で3時間で反応させた後、上記ポリエーテルを19g追加して、さらに110℃で3時間反応を行った。
Vi/SiH=1/1.2で反応を行った。
実施例1で使用したペンタメチルジシロキサンに替えて、下記式(18)で表されるヘプタメチルトリシロキサン(bp.141℃)を266g(1.2モル)使用した以外は実施例1と同様にして下記式(19)で表されるポリエーテルシリコーンGを420g得た。
Vi/SiH=1/1.2で反応を行った。
実施例3のペンタメチルジシロキサンに替えて、比較例1で使用したのと同じ式(18)で示されるヘプタメチルトリシロキサン(bp.141℃)を266g(1.2モル)使用した以外は実施例3と同様にして下記式(20)で表されるポリエーテルシリコーンHを450g得た。
*2 揮発分は、50mlビーカーに得られたポリエーテルシリコーンを2g秤量し、熱風循環乾燥器内で105℃×3Hr保持し、室温まで冷却した後重量を測定して、減じた割合を求めた。
*3 フリーポリエーテル量は、得られたポリエーテルシリコーンの1H‐NMRスペクトルの中の不飽和結合に基くプロトンシグナルの強度から、計算した。また、フリーポリエーテルが「0」であるものは、1H‐NMR法の検出限界値未満であったことを示す。これらのものを、さらにキャピラリガスクロマトグラフ法により分析したところ(検出器FID)、ポリエーテルの検出限界、約100ppm、未満であった。
Claims (5)
- 下記一般式で表される末端変性ポリエーテルシリコーン(1)であって、ポリエーテルシリコーン(1)のシリコーン鎖に結合されていないポリエーテルの、H-NMRの測定により求められる重量割合が、該ポリエーテルの重量とポリエーテルシリコーン(1)中のシリコーン鎖に結合されているポリエーテル部分の重量との合計に対して8%以下であることを特徴とする高純度ポリエーテルシリコーン。
[但し、Aは下記のいずれかの基であり、
−C a H 2a O(C 2 H 4 O) b R
(aは3又は4、b=1〜3の整数、RはCH 3 基またはC 2 H 5 基である)
−CH 2 CH(CH 3 )CH 2 O(C 2 H 4 O) c R
(c=1〜6の整数、RはCH 3 基またはC 2 H 5 基である)
nは0〜3の整数であり、xは0又は1,yは0又は1であり、1≦x+yである。] - 25℃における粘度が1〜20mm2/sである請求項1に記載の高純度ポリエーテルシリコーン。
- メタリル基、ブテニル基もしくはアリル基を片末端に有するポリエーテルと、少なくとも1の末端にヒドロシリル基を有するハイドロジェンシリコーンとを貴金属触媒下で反応させることにより得られる請求項1または2記載の高純度ポリエーテルシリコーン。
- 請求項1〜3のいずれか1項記載の高純度ポリエーテルシリコーンを含む、電解液用溶媒。
- 不飽和結合を片末端に有するポリエーテルと、下記式(2)で表されるハイドロジェンシリコーンとを貴金属触媒下で反応させることによりポリエーテルシリコーンを調製する方法において、前記ポリエーテルとして下記式(3)及び/又は(4)で表されるポリエーテルを使用し、前記ハイドロジェンシリコーンと反応させた後に、減圧蒸留に付することによって、H-NMRの測定により求められる、使用されたポリエーテル重量に対する未反応ポリエーテルの重量割合を8%以下にすることを特徴とする方法。
(nは0〜3の整数であり、xは0又は1、yは0又は1であり、1≦x+yである)
CaH2a−1O(C2H4O)bR (3)
(aは3又は4、b=1〜3の整数、RはCH3基またはC2H5基である)
(c=1〜6の整数、RはCH3またはC2H5基である)
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