TWI383045B - A surfactant made from highly volatile polyether-modified polysiloxanes - Google Patents

A surfactant made from highly volatile polyether-modified polysiloxanes Download PDF

Info

Publication number
TWI383045B
TWI383045B TW095131773A TW95131773A TWI383045B TW I383045 B TWI383045 B TW I383045B TW 095131773 A TW095131773 A TW 095131773A TW 95131773 A TW95131773 A TW 95131773A TW I383045 B TWI383045 B TW I383045B
Authority
TW
Taiwan
Prior art keywords
polyether
formula
group
surfactant
temperature
Prior art date
Application number
TW095131773A
Other languages
English (en)
Other versions
TW200724671A (en
Inventor
Akira Yamamoto
Shoji Ichinohe
Original Assignee
Shinetsu Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=37562279&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=TWI383045(B) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Shinetsu Chemical Co filed Critical Shinetsu Chemical Co
Publication of TW200724671A publication Critical patent/TW200724671A/zh
Application granted granted Critical
Publication of TWI383045B publication Critical patent/TWI383045B/zh

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/46—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • C08L83/12—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences containing polyether sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/66—Non-ionic compounds
    • C11D1/82—Compounds containing silicon

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Cleaning By Liquid Or Steam (AREA)
  • Detergent Compositions (AREA)
  • Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

由高揮發性聚醚改性之聚矽氧所成界面活性劑
本發明係關於由表面張力低且高揮發性聚醚改性聚矽氧所組成之界面活性劑，特別為於一定時間高溫下加熱時全部揮發無剩餘物質產生，尤其適用於電氣．電子零件的洗淨等之界面活性劑。
聚醚改性聚矽氧係末端含雙鍵鍵結之聚醚及氫聚矽氧使用貴金屬催化劑氫化甲矽烷化的反應物，其分子中藉由具聚氧化烯鏈，以往當作非離子性界面活性劑廣泛運用於各種工業領域。此外，眾所周知以末端含雙鍵鍵結之聚醚的種類及改性率，可得到不同性能、性質(非專利文獻1，專利文獻1)。
[非專利文獻1]Siloxane Polymers, Stephen J. Clarson /J. Anthony Semlyen PTR PRENTICE HALL p. 334-348
[專利文獻1]特開2000-327787號
雖然使用界面活性劑於電氣．電子機械之製造、基材之洗淨，然而使用後界面活性劑殘留於基材，對油墨之耐水性及電子零件之電氣特性招致不良影響，因此為全部去除需要高度之揮發性。眾所周知可使用聚矽氧作為界面活性劑，以往係於0.01質量%水溶液之表面張力為25mN/m以下之聚醚改性聚矽氧，然而因揮發性不夠，使用後基材中仍殘留界面活性劑。
使用後之界面活性劑主要經加熱去除，但是於電氣．電子零件等中使用時，慮及零件之耐熱性，加熱溫度以200℃為限度。然而經由200℃以下之加熱全部揮發之聚醚改性聚矽氧不為人知，至今尚未得知兼具低表面張力及高揮發性之聚醚改性聚矽氧。
因此，本發明旨在提供一種可於200℃時全部揮發之聚醚改性聚矽氧之界面活性劑，使用後經加熱可簡單去除之具揮發性的界面活性劑。
本發明者們為解決上述課題致力研究之結果，得到一分子中只具有一個聚醚鍵之聚醚改性聚矽氧於25℃之0.01質量%水溶液中表面張力顯示為25mN/m以下之低數值，並且發現藉由加熱．維持200℃時全部揮發，特別於電氣．電子零件之洗淨等中可適宜使用為界面活性劑，研究完成本發明。
亦即本發明係一分子中只具有一個聚醚鏈，於25℃之0.01質量%水溶液中表面張力為25mN/m以下之聚醚改性聚矽氧所組成之電氣．電子零件用界面活性劑，其中前述聚矽氧由下述平均構造式(1)所組成之同時，於室溫以5℃/分之升溫速度加熱至200℃，自升溫開始100分鐘維持 200℃時全部揮發，係全部揮發無剩餘物質之高揮發性聚醚改性聚矽氧之一種電氣．電子零件用界面活性劑。
AMe2SiO(MeASiO)nSiMe2A (1)其中，式中之A只有任一為下述一般式(2)所示之取代基，其他之A為甲基，n為0~2之整數。
-CaH2aO(C2H4O)bR (2)其中，a為3~4，b為1~7的整數，R為甲基或乙基。
本發明之界面活性劑藉由加熱．維持200℃可全部去除，特別適合作為電氣．電子零件用之界面活性劑。
[實施本發明之最佳狀態]
本發明之界面活性劑，係下述平均構造式(1)所示，一分子中只具有一個聚醚鏈之聚醚改性聚矽氧。該聚矽氧與具有2個以上聚醚鏈之物相較表面張力較小，因此親水部與疏水部之間易產生界面活性。
AMe2SiO(MeASiO)nSiMe2A (1) 其中，式中只有任一個A為下述一般式(2)所示之取代基，其他之A為甲基，n為0~2之整數，最好為0或1。n大於3時生成之聚醚改性聚矽氧之揮發性降低。
-CaH2aO(C2H4O)bR (2)其中，式(2)中a為3~4的整數，b為1~7的整數，特別b最好為4~7的整數。b大於7時生成之聚醚改性聚矽氧之分子量增大，因此揮發性變差。
此外，藉由聚醚改性聚矽氧之揮發性良好，式(2)中末端之R為甲基或乙基。
特別當本發明之界面活性劑於電氣．電子零件之領域中使用時，前述聚醚改性聚矽氧於25℃之0.01%水溶液中表面張力必須為25mN/m以下。表面張力如超過25mN/m則潤濕性差、洗淨性降低。
本發明所使用之聚醚改性聚矽氧為下述構造式(3)所示，一分子中只具有一個氫化甲矽烷基之氫二甲基聚矽氧烷，與下述式(4)所示單側末端具不飽和基之聚醚反應製造。
BMe2SiO(MeBSiO)nSiMe2B (3)其中，式中B只有任一個為氫原子，其他之B為甲基。此外，n與前述分子 式(1)相同。
CaH2a-1O(C2H4O)bR (4)
式中，a、b、R與前述一般式(2)相同。
此外，式中不飽和基之CaH2a-1-之構造雖然任意，氫二甲基聚矽氧烷與烯丙基末端聚醚以等莫耳反應時之未反應聚醚係倒入聚醚的15莫耳%左右，氫二甲基聚矽氧烷與甲基烯丙基末端聚醚以等莫耳反應時之未反應聚醚為倒入聚醚的5莫耳%左右。這是因為，加成反應之外，單側末端中具雙鍵鍵結之聚醚之雙鍵鍵結中發生內部轉移，該內部轉移之烯烴與氫二甲基聚矽氧烷未發生加成反應殘留於聚醚聚矽氧中，使界面活性劑中之聚醚聚矽氧含有量降低之故。
因此本發明中，從為減少未反應部分之面來看，最好使用具甲基烯丙基(CH2=C(CH3)CH2-)之聚醚。
此外，從所得之聚醚改性聚矽氧揮發性變好之面來看，前述式(4)中末端之R必須為甲基或乙基。
前述式(4)所示，單側末端具不飽和基之聚醚例舉如下。
具甲基烯丙基之聚醚；CH2=C(CH3)CH2O(EO)1CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)3CH3, CH2=C(CH3)CH2O(EO)4CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)5CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)6CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)7CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)1CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)2CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)3CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)4CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)5CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)6CH2CH3,CH2=C(CH3)CH2O(EO)7CH2CH3,具烯丙基之聚醚；CH2=CHCH2O(EO)1CH3,CH2=CHCH2O(EO)2CH3,CH2=CHCH2O(EO)3CH3,CH2=CHCH2O(EO)4CH3,CH2=CHCH2O(EO)5CH3,CH2=CHCH2O(EO)6CH3,CH2=CHCH2O(EO)7CH3,CH2=CHCH2O(EO)1CH2CH3,CH2=CHCH2O(EO)2CH2CH3,CH2=CHCH2O(EO)3CH2CH3,CH2=CHCH2O(EO)4CH2CH3,CH2=CHCH2O(EO)5CH2CH3, CH2=CHCH2O(EO)6CH2CH3,CH2=CHCH2O(EO)7CH2CH3，(但是式中之E為-CH2CH2-。)
該等聚醚通常為降低離子性不純物，蒸餾後才使其反應。
前述氫二甲基聚矽氧烷(A)及單側末端中具雙鍵鍵結之聚醚(B)之反應於溶劑下、或無溶劑下實施。催化劑適於使用由氯化白金酸衍生之白金催化劑。
反應為加入(A)，接著滴入催化劑及(B)，或加入催化劑及(B)，然後滴入(A)為佳。為抑制聚醚之氧化，反應最好於氮氣環境中進行。
此外，(A)有時為沸點100℃以下，為防止(A)揮散，滴入時之溫度最好為100℃以下。
滴入結束後，反應系之溫度上升至110~120℃後，維持相同溫度，使反應完成。反應結束後，提取反應液樣本，經由測量確認產生之氫氣量。
氫二甲基聚矽氧烷(A)中相對於SiH之聚醚(B)之反應莫耳比(SiH/Vi)為0.5~1.2，未反應之聚醚增多則聚醚改性聚矽氧之純度降低。因此，以莫耳比未達1(SiH/Vi<1)進行反應後，低沸點之氫二甲基聚矽氧烷之剩餘部分經減壓分離去除，將聚醚改性聚矽氧中未反應之聚醚量控制在最低為佳。
此外，低沸點聚醚使用為原料時，將反應後未反應之聚醚經減壓分離去除，反應中使用過多之(A)的聚醚並 無問題。
[實施例]
以下將以實施例及比較例具體說明本發明，但是本發明並不侷限於該等實施例中。此外本實施例中之原料聚醚全部為蒸餾品，特別分佈記載之外為單品。
[實施例1]
以燒瓶量取由CH2=C(CH3)CH2O(EO)4CH3構造組成之聚醚262g(1莫耳)及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液0.5g，於氮氣環境中70℃下加熱。
於70℃下將五甲基二矽氧烷(Me3SiOSiMe2H，bp.85℃)178g(1.2莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至90℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。
五甲基二矽氧烷之剩餘部分經減壓分離，得到聚醚聚矽氧A390g。
[實施例2]
以燒瓶量取由CH2=CHCH2O(EO)4CH3構造組成之聚醚248g(1莫耳)及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液0.5g，於氮氣環境中70℃下加熱。
於70℃下將五甲基二矽氧烷(Me3SiOSiMe2H，bp.85℃)178g(1.2莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至85℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。
五甲基二矽氧烷之剩餘部分經減壓分離，得到聚醚聚矽氧B370g。
[實施例3]
以燒瓶量取由CH2=C(CH3)CH2O(EO)5CH3構造組成之聚醚306g(1莫耳)及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液0.5g，於氮氣環境中70℃下加熱。
於70℃下將五甲基二矽氧烷(Me3SiOSiMe2H，bp.85℃)178g(1.2莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至90℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。
五甲基二矽氧烷之剩餘部分經減壓分離，得到聚醚聚矽氧C440g。
[實施例4]
以燒瓶量取由CH2=CHCH2O(EO)5CH3構造組成之聚醚292g(1莫耳)及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液0.5g，於氮氣環境中70℃下加熱。
於70℃下將五甲基二矽氧烷(Me3SiOSiMe2H，bp.85℃)178g(1.2莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至85℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。
多餘之五甲基二矽氧烷經減壓分離，得到聚醚聚矽氧D420g。
[實施例5]
以燒瓶量取由CH2=C(CH3)CH2O(EO)nCH3[n=5( 17%)，n=6(70%)，n=7(13%)]構造組成之聚醚350g及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液0.5g，於氮氣環境中90℃下加熱。
於90℃下將七甲基三矽氧烷(Me3SiOSiMeHOSiMe3，bp.141℃)266g(1.2莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至105℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。
七甲基三矽氧烷之剩餘部分經減壓分離，得到聚醚聚矽氧E540g。
[實施例6]
以燒瓶量取由CH2=CHCH2O(EO)nCH3[n=5(12%)，n=6(74%)，n=7(14%)]組成構造之聚醚336g及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液0.5g，於氮氣環境中90℃下加熱。
於90℃下將七甲基三矽氧烷(Me3SiOSiMeHOSiMe3，bp.141℃)266g(1.2莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至105℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。
七甲基三矽氧烷之剩餘部分經減壓分離，得到聚醚聚矽氧F520g。
[比較例1]
以燒瓶量取由CH2=CHCH2O(EO)3CH3構造組成之聚醚204g(1莫耳)及氯化白金酸之0.5質量%甲苯溶液 0.5g，於氮氣環境中70℃下加熱。
於70℃下將四甲基二矽氧烷(HMe2SiOSiMe2H，bp.71℃)54g(0.4莫耳)歷時30分鐘滴入。此時，反應系之溫度上升至95℃。繼續加熱至110℃，於110℃下維持3小時，結束反應。反應液經減壓分離，得到聚醚聚矽氧A'250g。
[比較例2]
取代實施例1所使用之CH2=C(CH3)CH2O(EO)4CH3，改用CH2=C(CH3)CH2O(EO)3CH3218g(1莫耳)之外，與實施例1相同，得到聚醚聚矽氧B'340g。
[比較例3]
取代實施例1所使用之CH2=C(CH3)CH2O(EO)4CH3，改用CH2=CHCH2O(EO)nCH3[n=5(12%)，n=6(74%)，n=7(14%)]所組成之聚醚336g之外，與實施例1相同，得到聚醚聚矽氧C'460g。
表面張力於25℃下，使用協和界面化學有限公司製之自動表面張力計CBVP-Z，依白金板法測定。
於200℃下之揮發性，使用理學(股)製之Thermo plus TG8120，於氮氣密閉下進行測量。加熱條件為自室溫以每分鐘5℃之升溫速度升溫，加熱至200℃，維持於200℃，加熱時間為自升溫開始總計100分鐘。
揮發性之評量如下。
○：揮發性良好(經過加熱時間後之聚醚聚矽氧之殘 留部分為0%)
△：揮發性略好(經過加熱時間後之聚醚聚矽氧之殘留部分為5%以下)
×：揮發性不良(經過加熱時間後之聚醚聚矽氧之殘留部分超過10%)
使用實施例1~6，比較例1~4之聚醚聚矽氧，於25℃測量0.01質量%水溶液中的表面張力(mN/m)及於200℃之揮發性。結果如表1所示。
由表1得知實施例1~6之聚醚聚矽氧於25℃之0.01質量%水溶液中表面張力為25mN/m，且於200℃時之揮發性亦良好。
[產業上之可能利用性]
本發明之界面活性劑，使用於25℃之0.01質量%水 溶液中表面張力為25mN/m以下，且係200℃時具良好揮發性之聚醚聚矽氧，因此可利用於電氣．電子零件之領域。

Claims (3)

  1. 一種電氣．電子零件用界面活性劑，係為一分子中只具有一個聚醚鍵，於25℃之0.01質量%水溶液中表面張力為25mN/m以下之聚醚改性聚矽氧所組成之電氣．電子零件用界面活性劑，其特徵為前述聚矽氧由下述平均構造式(1)所組成之同時，於室溫以5℃/分的升溫速度加熱至200℃，自升溫開始100分鐘維持200℃全部揮發時，係全部揮發無剩餘物質之高揮發性聚醚改性聚矽氧，AMe2SiO(MeASiO)nSiMe2A (1)其中，式中之A只有任一個為下述一般式(2)所示之取代基，其他之A為甲基，n為0~1之整數，-CaH2aO(C2H4O)bR (2)其中，a為3~4，b為4~7的整數，R為甲基。
  2. 一種高揮發性聚醚改性聚矽氧之製造方法，係為一分子中只具有一個聚醚鍵，於25℃之0.01質量%水溶液中表面張力為25mN/m以下，室溫下以5℃/分的升溫速度加熱至200℃，自升溫開始100分鐘維持200℃時全部揮發，全部揮發無剩餘物質之高揮發性聚醚改性聚矽氧之製造方法，其特徵為包含使下述構造式(3)所示於一分子中只具有一個氫化甲矽烷基之氫二甲基聚矽氧烷，與下述 式(4)所示之不飽和烴基CaH2a-1-末端具雙鍵鍵結及單側末端具不飽和基之聚醚進行反應之步驟，BMe2SiO(MeBSiO)nSiMe2B (3)其中，式中B只有任一個為氫原子，其他之B為甲基，n為0~1之整數，CaH2a-1O(C2H4O)bR (4)其中，a為3~4，b為4~7的整數，R為甲基。
  3. 如申請專利範圍第2項所記載之製造方法，其中前述不飽和烴基為甲基烯丙基。
TW095131773A 2005-08-30 2006-08-29 A surfactant made from highly volatile polyether-modified polysiloxanes TWI383045B (zh)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005248840A JP2007063348A (ja) 2005-08-30 2005-08-30 高揮発性ポリエーテル変性シリコーンからなる界面活性剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
TW200724671A TW200724671A (en) 2007-07-01
TWI383045B true TWI383045B (zh) 2013-01-21

Family

ID=37562279

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
TW095131773A TWI383045B (zh) 2005-08-30 2006-08-29 A surfactant made from highly volatile polyether-modified polysiloxanes

Country Status (6)

Country Link
US (1) US7547797B2 (zh)
EP (1) EP1760140B1 (zh)
JP (1) JP2007063348A (zh)
KR (1) KR20070026078A (zh)
DE (1) DE602006004273D1 (zh)
TW (1) TWI383045B (zh)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7507775B2 (en) * 2005-10-13 2009-03-24 Momentive Performance Materials Inc. Hydrolysis resistant organomodified disiloxane surfactants
DE102007046736A1 (de) * 2007-09-28 2009-04-02 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung linearer Siloxane und Verfahren zu deren Herstellung
CN102668151B (zh) 2009-12-23 2015-06-17 默克专利有限公司 包含有机半导体化合物的组合物
US10240078B2 (en) 2013-10-23 2019-03-26 Halliburton Energy Services, Inc. Volatile surfactant treatment for use in subterranean formation operations
WO2015060842A1 (en) * 2013-10-23 2015-04-30 Halliburton Energy Services, Inc. Volatile surfactant treatment for subterranean formations
CN114672029B (zh) * 2022-04-27 2023-03-31 四川大学 一种非离子有机硅表面活性剂的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW221030B (zh) * 1990-12-05 1994-02-11 Procter & Gamble
JP2000327787A (ja) * 1999-05-19 2000-11-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 展着剤用ポリエーテル変性シリコーン
TW464664B (en) * 2000-05-23 2001-11-21 Ping-Lin Kuo Polysiloxane surfactants and methods of its manufacture

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2949201B2 (ja) * 1989-10-26 1999-09-13 ジーイー東芝シリコーン株式会社 洗浄方法
JP3091256B2 (ja) * 1990-06-28 2000-09-25 花王株式会社 メイクアップ汚れ洗浄剤組成物
JP2769406B2 (ja) * 1992-06-25 1998-06-25 信越化学工業株式会社 半導体基板の洗浄方法
US5558806A (en) * 1992-07-23 1996-09-24 Osi Specialties, Inc. Surfactant blend of a polyalkleneoxide polysiloxane and an organic compound having a short chain hydrophobic moiety

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW221030B (zh) * 1990-12-05 1994-02-11 Procter & Gamble
JP2000327787A (ja) * 1999-05-19 2000-11-28 Shin Etsu Chem Co Ltd 展着剤用ポリエーテル変性シリコーン
TW464664B (en) * 2000-05-23 2001-11-21 Ping-Lin Kuo Polysiloxane surfactants and methods of its manufacture

Also Published As

Publication number Publication date
EP1760140A2 (en) 2007-03-07
US20070049509A1 (en) 2007-03-01
EP1760140B1 (en) 2008-12-17
DE602006004273D1 (de) 2009-01-29
EP1760140A3 (en) 2007-09-05
TW200724671A (en) 2007-07-01
JP2007063348A (ja) 2007-03-15
KR20070026078A (ko) 2007-03-08
US7547797B2 (en) 2009-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TWI383045B (zh) A surfactant made from highly volatile polyether-modified polysiloxanes
EP0186507A2 (en) Carboxyl group-containing siloxane compounds
EP3135679B1 (en) Use of bis (alkoxysilyl-vinylene) group-containing silicon compounds as a curing agent for room temperature curable organopolysiloxane compositions
KR100825540B1 (ko) 고순도 폴리에테르 실리콘
JP3705333B2 (ja) シラノール基を有する有機けい素化合物の製造方法
CN109735107B (zh) 一种采用镍和锆的有机金属化合物提高低粘度二甲基硅油在空气中热氧化稳定性的方法
EP1917325B1 (en) Lyotropic liquid crystals and vesicles
JP4875314B2 (ja) 有機変性シリコーンの製造方法
EP1409570B1 (en) Methods for making silicone-organic copolymers
JP4520366B2 (ja) シラノール基含有重合体およびその製造方法
JPH06329788A (ja) シリコーンポリエーテル混合物の製造方法
JPH111560A (ja) オルガノシクロシロキサンおよびその製造方法
JP5770975B2 (ja) ポリシルセスキオキサン化合物、光素子封止材及びその用途
US20230057557A1 (en) Silirane compounds as stable silylene precursors and their use in the catalyst-free preparation of siloxanes
JP3661807B2 (ja) ヒドロキシル基含有シロキサン化合物の製造方法
CN109722037A (zh) 硅橡胶组合物、硅橡胶及其制备方法
WO1998047947A1 (fr) Procede de preparation de composes de fluorosilicone renfermant des groupes hydrolysables
EP1247830B1 (en) Fluorinated curable compositions, their preparations and use
US7838626B2 (en) Polycarbosilane and method for producing same
JPH0482023B2 (zh)
TW201231556A (en) Curable resin composition
JP6801152B2 (ja) アミノアルキル及び不飽和末端を有する二官能性ポリ（アルキレンオキシド）並びにその誘導体
EP0251270B1 (en) Polyorganosiloxane cross-linkers for RTV sealants
JPH0859839A (ja) 含フッ素有機ケイ素共重合体
JP2001199989A (ja) 白金−ビニルシロキサン錯体の製造方法