JP4610020B2 - 帯電防止剤、帯電防止膜及び帯電防止膜被覆物品 - Google Patents
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Description
1.水溶性導電性高分子、溶媒及び水溶性高分子を含む帯電防止剤。
2.水溶性高分子がポリペプチド構造を有する水溶性高分子である前記1に記載の帯電防止剤。
3.水溶性高分子が式(10)
P1が前記P1(2)のとき、Z=−O−、またはZ=−N(−Q)−であり、
前記Z=−O−のとき、P2=アルキル基であって、式(10)は、アルコキシエチレン残基(10)b
前記Z=−N(−Q)−のとき、P2とQとは協力してラクタム環基を形成して、式(10)は、アミドエチレン残基(10)c
4.水溶性高分子が、前記式(10)a、(10)b、または(10)cで示される繰り返し構造のうち、少なくとも1種を分子内に有する水溶性高分子である前記1に記載の帯電防止剤。
5.水溶性高分子がアミノ酸残基(10)a
6.水溶性高分子が、式(10)’
Y=−N(−Q)−のとき、P2とQとは協力してラクタム環基を形成して、式(10)’は、アミドエチレン残基(10)c
7.ポリペプチド構造を有する水溶性高分子が、タンパク質加水分解物である前記2〜5のいずれか1項に記載の帯電防止剤。
8.水溶性高分子が、ポリペプチド、ポリビニルピロリドン、ポリビニルカプロラクタム、ポリビニルアルキルエーテルからなる群のうち、少なくとも1種の水溶性高分子である前記1、3、または4に記載の帯電防止剤。
9.水溶性高分子が、ポリビニルピロリドンである前記8に記載の帯電防止剤。
10.水溶性高分子が、重量平均分子量100000以上のポリビニルピロリドンである前記9に記載の帯電防止剤。
11.更に、界面活性剤を含有する前記1〜10のいずれか1項に記載の帯電防止剤。
12.水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、ポリペプチド構造を有する水溶性高分子0.0001〜10質量%及び溶媒70.0〜99.8質量%を含む前記1、2、3、4、5、または7に記載の帯電防止剤。
13.水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、ポリビニル構造を有する水溶性高分子0.0001〜10質量%及び溶媒70.0〜99.8質量%を含む前記1、3、4、6、8、9、または10に記載の帯電防止剤。
14.水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、ポリペプチド構造を有する水溶性高分子を0.0001〜10質量%、界面活性剤0.0001〜2質量%及び溶媒68.0〜99.8質量%含む前記11に記載の帯電防止剤。
15.水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、ポリビニル構造を有する水溶性高分子を0.0001〜10質量%、界面活性剤0.0001〜2質量%及び溶媒68.0〜99.8質量%含む前記11に記載の帯電防止剤。
16.水溶性導電性高分子がブレンステッド酸基またはその塩を有するπ共役系導電性高分子である前記1〜15のいずれか1項に記載の帯電防止剤。
17.ブレンステッド酸基がスルホン酸基である前記16に記載の帯電防止剤。
18.水溶性導電性高分子が、下記式(1)
19.水溶性導電性高分子が、下記式(2)
20.水溶性導電性高分子が、下記式(3)
21.水溶性導電性高分子が、下記式(4)
22.水溶性導電性高分子が、5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイルを含む重合体である前記19に記載の帯電防止剤。
23.前記1〜22のいずれか1項に記載の帯電防止剤を用いて得られる帯電防止膜。
24.前記23に記載の帯電防止膜で被覆して得られる被覆物品。
25.被覆表面が下地基板に塗布した感光性組成物もしくは感荷電粒子線組成物である前記24に記載の被覆物品。
26.前記23に記載の帯電防止膜を用いることを特徴とするパターン形成方法。
本発明で使用される水溶性導電性高分子としては、例えば、ブレンステッド酸基またはその塩を有するπ共役系導電性高分子が挙げられる。該ブレンステッド酸基は、π電子共役主鎖に直接結合していてもよいし、もしくはスペーサー(例えば、アルキレン側鎖あるいはオキシアルキレン側鎖)を介して結合していてもよく、結合形態は高分子の一次構造には制限されない。
ブレンステッド酸基としては、例えばスルホン酸基、カルボン酸基などが挙げられ、スルホン酸基が好ましい。
なお、本発明にいう「繰り返し単位を含む共重合体」は、必ずしもその単位を連続して含む共重合体に限定されず、π共役系主鎖に基づく所望の導電性が発現される限りにおいてランダムコポリマーのようにπ共役系主鎖に不規則、不連続に繰り返し単位を含む重合体でもよい。
R1が表わす置換フェニル基及び上記の置換フェニル基の置換基としては、例えば炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、ハロゲン原子等が挙げられ、置換フェニル基はこれら置換基から選ばれる1〜5個の基で置換されたフェニル基である。
アルカリ金属イオンの例としては、例えばNa+、Li+及びK+が挙げられる。
本発明で用いる溶媒は、水と混和し水溶性高分子および水溶性導電性高分子を溶解するものである。溶媒の具体例としては、水、1,4−ジオキサンやテトラヒドロフラン等のエーテル類、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート等のカーボネート類、アセトニトリルやベンゾニトリル等のニトリル類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール類、N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドンなどの非プロトン性極性溶媒、硫酸等の鉱酸、酢酸などの有機酸等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、または2種以上の混合溶媒として用いることができる。
本発明で使用する水溶性高分子としては、ポリペプチド構造を有する水溶性高分子、および
式(10)
P1が前記P1(2)のとき、Z=−O−、またはZ=−N(−Q)−であり、
前記Z=−O−のとき、P2=アルキル基であって、式(10)は、アルコキシエチレン残基(10)b
前記Z=−N(−Q)−のとき、P2とQとは協力してラクタム環基を形成して、式(10)は、アミドエチレン残基
本発明で使用するポリペプチド構造を有する水溶性高分子は、前記アミノ酸残基(10)a
本発明で用いるポリビニル構造を繰り返し構造として有する水溶性高分子としては、特に好適なものとして、前記式(10)’
Y=−N(−Q)−のとき、P2とQとは協力してラクタム環基を形成して、式(10)’は、アミドエチレン残基
Y=−N(−Q)−のとき、P2とQとは協力してラクタム環基を形成して、式(20)は、N−ビニルラクタム(20)c
Y=−N(−Q)−のとき、P2とQとは協力してラクタム環基を形成して、式(10)’は、
アミドエチレン残基
n=1のラクタム環基(β−プロピオラクタム基)
本発明で使用できる界面活性剤は界面活性効果を発現する化合物であれば特に限定されず、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤のいずれもが使用可能である。
本発明の帯電防止剤の各成分の配合量としては、水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、前記ポリペプチド構造を有する水溶性高分子、または前記ポリビニル構造を繰り返し構造として有する特定の水溶性高分子0.0001〜10質量%及び溶媒70.0〜99.8質量%が好ましい。さらに好ましくは、水溶性導電性高分子0.2〜5質量%、前記ポリペプチド構造を有する水溶性高分子、または前記ポリビニル構造を繰り返し構造として有する特定の水溶性高分子0.01〜2質量%及び溶媒が93〜99.7質量%である。
本発明の帯電防止剤は、非化学増幅系レジスト及び化学増幅系レジストのいずれに対しても使用することができる。また、ポジ型レジスト及びネガ型レジストのいずれにも使用することができる。
その他には、非化学増幅系レジストには無機系のレジストもあるが、具体例としては、ヒドロジェンシルセスキオキサン(HSQ)をメチルイソブチルケトンなどの溶剤に溶かしたものがある。HSQはフラッシュメモリーなどの半導体デバイスの層間絶縁膜として使用されており、レジストは表面疎水性が強い。このレジストは、帯電防止剤によってレジストミキシングを起こすことがある。
本発明の帯電防止剤のpHとしては、pH2〜9が好ましく、pH3〜8がさらに好ましい。化学増幅系レジストを用いる場合には、pH2未満だとプロトン濃度が高くレジストの現像性能に悪影響を及ぼす可能性がある。pH9を超えると水溶性導電性高分子が脱ドープを起こしてしまい電気伝導度が低下するおそれがある。
・ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル):
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)を、特開平7−48436号公報に記載の方法を参考にして合成及び精製した。得られた水溶性導電性高分子は、重合体繰返し単位のスルホン酸基による置換率をアルカリによる中和滴定で求めたところ、スルホン酸置換体組成がほぼ100モル%(モル分率で1.0)の重合体であった。分子量は、GPC測定から数平均分子量が18000であった(ポリスチレンスルホン酸ナトリウム換算)。得られたポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)は、0.1wt%水溶液となるよう調製し、1wt%となるよう、ミリポア社製ペリコンXL(膜タイプBiomax−10)により濃縮した。この操作を5回繰り返し実施することで精製した。
・ポリ(3−(3−チエニル)プロパンスルホン酸):
ポリ(3−(3−チエニル)プロパンスルホン酸)は、第39回高分子学会予稿集(Polymer Preprints Japan)第39巻.561頁(1990年)記載の方法を用いて合成した。分子量は、GPC測定から重量平均分子量が100000であった(プルラン換算)。得られたポリ(3−(3−チエニル)プロパンスルホン酸)は、0.1wt%水溶液となるよう調製し、1wt%となるよう、ミリポア社製ペリコンXL(膜タイプBiomax−10)により濃縮した。この操作を5回繰り返し実施することで精製した。
・ポリ(アニリン−3−スルホン酸):
ポリ(アニリン−3−スルホン酸)は、J.Am.Chem.Soc.,112.2800頁(1990年)を参考にして合成した。分子量は、GPC測定から重量平均分子量が20000であった(プルラン換算)。得られたポリ(アニリン−3−スルホン酸)は、0.1wt%水溶液となるよう調製し、1wt%となるよう、ミリポア社製ペリコンXL(膜タイプBiomax−10)により濃縮した。この操作を5回繰り返し実施することで精製した。
・加水分解コラーゲン(添加剤A):プロモイスW−42SP(Mn:1000)
・加水分解コラーゲン(添加剤B):プロモイスW−32(Mn:400)
・加水分解コラーゲン(添加剤C):プロモイスW−52P(Mn:2000)
・加水分解ケラチン(添加剤D):プロモイスWK−H(Mn:1000)
・加水分解ケラチン(添加剤E):プロモイスWK−L(Mn:4000)
・加水分解シルク(添加剤F):プロモイスSILK−700SP(Mn:350)
・加水分解シルク(添加剤G):プロモイスSILK−1000P(Mn:1000)
各添加剤の分子量は数平均分子量(Mn)で示しており、添加剤A〜Fは総窒素量及びアミノ酸窒素量をもとに計算したもの、添加剤Gはゲルろ過分析により測定したものである。上記のポリペプチド構造を有する水溶性高分子は、全て成和化成(株)社製である。
・ポリビニルメチルエーテル(添加剤H):アルドリッチ社製ポリ(メチルビニルエーテル)50%水溶液
・ポリビニルピロリドン(添加剤I):アルドリッチ社製(Mw1300000)
・ビニルピロリドン/ビニルカプロラクタム共重合体(添加剤J):BASF社製LuvitecVPC55K65W
・ポリビニルカプロラクタム(添加剤K):BASF社製Luvicap EGを限外濾過膜により精製して作製した。
・ポリビニルピロリドン(添加剤L):アルドリッチ社製(Mw55,000)
・ポリスチレンスルホン酸アンモニウム塩(添加剤M):アルドリッチ社製(Mw200,000)
・ポリアクリルアミド(添加剤N):アルドリッチ社製(Mw10,000)
・ポリアクリル酸(添加剤O):アルドリッチ社製(Mw250,000)
なお、限外濾過膜による精製は、ミリポア社製ペリコンXL(膜タイプBiomax-5)を用い、BASF社製Luvicap EGに対し、精製水での希釈、濃縮を繰り返して、精製水以外の溶剤を除去することにより行った。
・ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P):花王(株)社製ペレックスFS
・アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸(添加剤Q):花王(株)社製ペレックスSSH(アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム)をカチオン型イオン交換樹脂(オルガノ(株)社製アンバーライトIR−120B)により脱ナトリウムすることにより作製。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.1質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B及びB−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1及び表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸(添加剤Q)0.05質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.1質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸(添加剤Q)0.05質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ポジ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定B)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、ポジ型化学増幅系レジストの膜減り測定(測定条件E)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1及び表7に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解コラーゲン(添加剤B)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解コラーゲン(添加剤C)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解ケラチン(添加剤D)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解ケラチン(添加剤E)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解シルク(添加剤F)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解シルク(添加剤G)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ポリビニルメチルエーテル(添加剤H)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表3に示す。
参考例12と同様に、表3に示した、ポリビニル構造を繰り返し構造として有する水溶性高分子(添加剤H〜K)、界面活性剤(添加剤P,Q)を用いて帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件C)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表3に示す。
ポリ(3−(3−チエニル)プロパンスルホン酸))0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)を行った。結果を表4に示す。
スルホン化ポリアニリン0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)を行った。結果を表4に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.05質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−2)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件C)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表5に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.05質量部、ポリビニルメチルエーテル(添加剤H)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−2)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件C)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表5に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.1質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にて、ネガ型非化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−3)、ネガ型非化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件D)を行った。結果を表6に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.1質量部、ポリビニルメチルエーテル(添加剤H)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にて、ネガ型非化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−3)、ネガ型非化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件D)を行った。結果を表6に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部を水に溶解し全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、実施例1と同様の方法によりネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部を水に溶解し全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。得られた帯電防止剤を用いて、実施例1と同様の方法によりネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B及びB−2)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1及び表2に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸(添加剤Q)0.050質量部を水に溶解し全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。得られた帯電防止剤を用いて、実施例5と同様の方法によりネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ポジ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−4)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、ポジ型化学増幅系レジストの膜減り測定(測定条件E)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表1及び表7に示す。
実施例12の添加剤Hに代えて、表3に示した水溶性高分子(添加剤L〜O)、界面活性剤(添加剤P)を用いて帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表3に示す。
ポリ(3−(3−チエニル)プロパンスルホン酸)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)を行った。結果を表4に示す。
スルホン化ポリアニリン0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.025質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件B−2)を行った。結果を表4に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.05質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にてネガ型化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−2)、ネガ型化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件C)、帯電防止剤の表面抵抗の測定(測定条件F)を行った。結果を表5に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、ドデシルベンゼンスルホン酸(添加剤P)0.1質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にて、ネガ型非化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−3)、ネガ型非化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件D)を行った。結果を表6に示す。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法にて、ネガ型非化学増幅系レジストに対する接触角の測定(接触角測定A−3)、ネガ型非化学増幅系レジストの現像時間測定(測定条件D)を行った。結果を表6に示す。
接触角は、協和界面科学(株)社製DM−500接触角測定装置にて測定した。接触角測定は、レジスト膜表面に帯電防止剤の液滴作成後、30秒後にその液滴とレジスト膜との接触角を読み取った。レジスト膜は、4×4cmのシリコンウェハー上にネガ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベークをホットプレートにて105℃、90秒間行い溶媒を除去することにより作製した。ネガ型化学増幅系レジストは、ロームアンドハース電子材料社製マイクロポジット SAL−601−SR2 E−ビームレジストを用いた。
接触角は、協和界面科学(株)社製DM−500接触角測定装置にて測定した。接触角測定は、レジスト膜表面に帯電防止剤の液滴作成後、30秒後にその液滴とレジスト膜との接触角を読み取った。レジスト膜は、4×4cmのシリコンウェハー上にネガ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベークをホットプレートにて105℃、90秒間行い溶剤を除去することにより作製した。ネガ型化学増幅系レジストは、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ社製 FEN−270レジストを用いた。
接触角は、協和界面科学(株)社製DM−500接触角測定装置にて測定した。接触角測定は、レジスト膜表面に帯電防止剤の液滴作成後、30秒後にその液滴とレジスト膜との接触角を読み取った。レジスト膜は、4×4cmのシリコンウェハー上にネガ型非化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベークをホットプレートにて180℃、40分間行い溶剤を除去することにより作製した。非化学増幅系レジストは、ダウコーニング社製 Fox−12レジストを用いた。
接触角は、協和界面科学(株)社製DM−500接触角測定装置にて測定した。接触角測定は、レジスト膜表面に帯電防止剤の液滴作成後、30秒後にその液滴とレジスト膜との接触角を読み取った。レジスト膜は、4×4cmのシリコンウェハー上にポジ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベークをホットプレートにて120℃、90秒間行い溶媒を除去することにより作製した。ポジ型化学増幅系レジストは、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ社製 FEP−171レジストを用いた。
ネガ型化学増幅系レジストの現像時間は、以下の手順で評価した。
(1)レジスト膜形成:4×4cmのシリコンウェハー上にネガ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベーク105℃、90秒間行い溶媒を除去することで膜厚約300nmのレジスト膜を得た。ネガ型化学増幅系レジストは、ロームアンドハース電子材料社製マイクロポジット SAL−601−SR2 E−ビームレジストを用いた。
(2)帯電防止膜形成:塗布された上記レジスト表面に帯電防止剤2mLを滴下し、10分経過後、スピンナー1H−III(協栄セミコンダクター(株)製)を用いて、800rpmにて回転塗布を行い、膜厚約20nmの帯電防止膜を形成した。
(3)ベーク処理:帯電防止膜とレジストが積層された基板をホットプレートにて、80℃、180秒間加熱後、空気中常温下で5分放置した。
(4)帯電防止膜の剥離:ベーク処理後の帯電防止膜表面に超純水10mLを滴下し、60秒間静置した後、800rpmにてスピンコーターで超純水に溶解した帯電防止剤を除去した。
(5)再ベーク処理:レジストのポストエクスポージャーベーク条件となる加熱を、110℃/60秒間行った後、空気中常温下で5分放置した。
(6)現像:現像液である2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液2mLを、(5)で得られたレジスト表面に滴下し、現像液に接しているレジスト膜が基板上より消失する時間を現像時間として測定した。
ネガ型化学増幅系レジストの現像時間は、2)(3)のベーク処理において80℃、180秒間の加熱に代えて75℃、60秒間の加熱とした以外は測定条件Bと同様にして測定した。
ネガ型化学増幅系レジストの現像時間は、以下の手順で評価した。
(1)レジスト膜形成:4×4cmのシリコンウェハー上にネガ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1000rpmにて回転塗布し、プリベーク120℃、90秒間行い溶剤を除去することで膜厚約300nmのレジスト膜を得た。ネガ型化学増幅系レジストは、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ社製 FEN−270レジストを用いた。
(2)帯電防止膜形成:塗布された上記レジスト表面に帯電防止処理剤2mLを滴下し、10分経過後、スピンナー1H−III(協栄セミコンダクター(株)製)を用いて、800rpmにて回転塗布を行い、膜厚約20nmの帯電防止膜を形成した。
(3)ベーク処理:帯電防止膜とレジストが積層された基板をホットプレートにて、80℃、90秒間加熱後、空気中常温下で5分放置した。
(4)再ベーク処理:レジストのポストエクスポージャーベーク条件となる加熱を、110℃/90秒間行った後、空気中常温下で5分放置した。
(5)帯電防止膜の剥離:ベーク処理後の帯電防止膜表面に超純水10mLを滴下し、60秒間静置した後、800rpmにてスピンコーターで超純水に溶解した帯電防止剤を除去した。
(6)現像:現像液である2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液2mLを、(5)で得られたレジスト表面に滴下し、現像液に接しているレジスト膜が基板上より消失する時間を現像時間として測定した。
ネガ型非化学増幅系レジストの現像時間は、以下の手順で評価した。
(1)レジスト膜形成:4×4cmのシリコンウェハー上にネガ型非化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベーク180℃、10分間行い溶媒を除去することで膜厚約200nmのレジスト膜を得た。ネガ型非化学増幅系レジストは、ダウコーニング社製 Fox−12レジストを用いた。
(2)帯電防止膜形成:塗布された上記レジスト表面に帯電防止処理剤2mLを滴下し、10分経過後、スピンナー1H−III(協栄セミコンダクター(株)製)を用いて、800rpmにて回転塗布を行い、膜厚約20nmの帯電防止膜を形成した。
(3)帯電防止膜の剥離:ベーク処理後の帯電防止膜表面に超純水10mLを滴下し、60秒間静置した後、800rpmにてスピンコーターで超純水に溶解した帯電防止剤を除去した。
(4)現像:現像液である2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液2mLを、(3)で得られたレジスト表面に滴下し、現像液に接しているレジスト膜が基板上より消失する時間を現像時間として測定した。
本特許の実施例および比較例の帯電防止剤を使用しないで上記(1)のレジスト膜に、上記(4)の操作を行った場合、そのTMAH現像時間は60秒であった。
ポジ型化学増幅系レジストの膜べり測定は、以下の手順で評価した。
(1)ポジ型レジスト膜形成:4×4cmのシリコンウェハー上にポジ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下後、直ちにスピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布し、プリベーク120℃、90秒間行い溶媒を除去することで膜厚約300nmのレジスト膜を得た。ポジ型化学増幅系レジストには、富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ社製 FEP−171レジストを用いた。
(2)膜厚の測定:レジスト膜厚は、レジストに幅約1mmの溝を掘り、触針式段差計にて測定した。これをレジスト塗布直後の膜厚とした。
(3)帯電防止膜形成:塗布された上記レジスト表面に帯電防止剤2mLを滴下し、1分経過後、スピンナーを用いて、800rpmにて回転塗布を行い、膜厚約20nmの帯電防止膜を形成した。
(4)ベーク処理:帯電防止膜とレジストが積層された基板をホットプレートにて、80℃、90秒間加熱後、空気中常温下で5分放置した。
(5)再ベーク処理:レジストのポストエクスポージャーベーク条件となる加熱を、110℃/60秒間行った後、空気中常温下で5分放置した。
(6)帯電防止剤の剥離:再ベーク処理後の帯電防止膜表面に超純水10mLを滴下し、60秒間静置した後、800rpmにてスピンコーターで超純水に溶解した帯電防止剤を除去した。
(7)現像:現像液である2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液2mLを、帯電防止膜除去後のレジスト表面に滴下し、室温で60秒間静置した後、200rpmにてスピンコーターで現像液を振り切りながら超純水10mLを滴下し、さらに800rpmでレジスト表面に残った水滴を振り切った。
(8)膜厚の再測定:現像後のレジスト膜厚は、レジストに掘った幅約1mmの溝を、触針式段差計にて再測定した。これを現像後のレジスト膜厚とした。
(9)膜べり値測定:(2)で測定した膜厚から(8)で測定した膜厚を引くことで、レジストの膜べり値とした。
60×60mm四方のガラス基板(コーニング社製#1737)上に帯電防止剤2mLを滴下した後、スピンナーを用いて800rpmにて回転塗布し帯電防止剤の塗布膜を作製した。得られた、帯電防止剤の塗布膜を、表面抵抗測定器メガレスタMODEL HT−301(シシド静電気(株)社製)を用いて表面抵抗値を測定した。
添加剤I:ポリビニルピロリドン(Mw1300000)
添加剤J:ビニルピロリドン/ビニルカプロラクタム共重合体
添加剤K:ポリビニルカプロラクタム
添加剤L:ポリビニルピロリドン(Mw55,000)
添加剤M:ポリスチレンスルホン酸NH3(Mw200,000)
添加剤N:ポリアクリルアミド(Mw10,000)
添加剤O:ポリアクリル酸(Mw250,000)
参考例15から24では、界面活性剤により低接触角化でき良好な塗布性を付与することができ、かつポリビニル構造を繰り返し構造として有する特定の水溶性高分子を含有することで、ネガ型化学増幅系レジスト現像時間を短くすることができる。
比較例4から7では、界面活性剤と水溶性高分子を含むことにより、低接触角化でき塗布性が良好であり塗布不良は発生しなかったが、ネガ型化学増幅系レジストが現像液により溶解ぜす、現像不良が起こった。
参考例12は界面活性剤を含まないため、Fox−12に対する接触角は79°と高く、Fox−12へ塗布することが出来なかった。Fox-12のような塗布が困難なレジストには、界面活性剤が必要であり、レジストミキシングを防止するためには、ポリペプチド構造を有する水溶性高分子またはポリビニル構造を繰り返し構造として有する特定の水溶性高分子を含有する帯電防止剤が必要である。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸(添加剤Q)0.075質量部、加水分解コラーゲン(添加剤A)0.2質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、下記の方法により電子線描画を行いレジストパターン形成評価を行った。
(1)レジスト膜形成:レジスト膜は、2×2cmシリコンウェハー上にネガ型化学増幅系レジスト0.2mL滴下し、スピンナーを用いて2000rpm、60秒にて回転塗布し作製した。塗布後、ホットプレートにてプリベーク105℃、60秒間行い溶媒を除去し、大気中常温下で5分間冷却することで膜厚約300nmのレジスト膜を得た。ネガ型化学増幅系レジストは、ロームアンドハース電子材料社製マイクロポジット SAL−601−SR2 E−ビームレジストを用いた。
(2)帯電防止膜形成:塗布された上記レジスト表面に帯電防止剤2mLを滴下し、10分経過後、スピンナーを用いて、1500rpmにて回転塗布を行い、レジスト上に膜厚約20nmの帯電防止膜を形成した。
(3)ベーク処理:帯電防止膜とレジストが積層された基板をホットプレートにて、75℃、180秒間加熱後、空気中常温下で10分放置した。
(4)電子線描画:電子線描画は、日本電子製JBX−6000FSを用いて行った。電子線露光は、電流量100pA、DOSE量5〜52.5μC/cm2の条件で、ラインアンドスペースデザイン(L/S)の細線を描画した。L/Sは、長さ50μm、ピッチ幅200nm、500nm、1000nmで、ラインとスペースが同じ幅となるデザインを設定した。
(5)帯電防止膜の剥離:ベーク処理後の帯電防止膜表面に純水中に30秒間静置した後に取り出し、窒素ガスにて乾燥することで、帯電防止膜を除去した。
(6)再ベーク処理:レジストのポストエクスポージャーベーク条件となる加熱を、115℃/60秒間行った後、空気中常温下で5分放置した。
(7)現像:現像液である2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液に(6)で得られたレジスト付き基板を5分間浸漬し現像を行ない、さらに純水中に30秒間浸漬することで基板のリンスを行なった。
(8)現像で得られたレジストパターンをSEM観察することで、電子線描画によるレジストパターン形成評価を行った。
ポリ(5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイル)0.6質量部、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸(添加剤Q)0.075質量部を水に溶解し、全量を80質量部とし、アンモニア水を添加することでpH4.5に調整後、さらに水を加え、全量で100質量部として帯電防止剤を調製した。
得られた帯電防止剤を用いて、実施例31と同様の方法により電子線描画を行いレジストパターン形成評価を行った。
Claims (14)
- 水溶性導電性高分子、溶媒及びポリペプチド構造を有する水溶性高分子を含み、荷電粒子線用の化学増幅系レジスト上に被覆するための帯電防止剤。
- ポリペプチド構造を有する水溶性高分子が、タンパク質加水分解物である請求項1または2に記載の帯電防止剤。
- 更に、界面活性剤を含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の帯電防止剤。
- 水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、ポリペプチド構造を有する水溶性高分子0.0001〜10質量%及び溶媒70.0〜99.8質量%を含む請求項1〜3のいずれか1項に記載の帯電防止剤。
- 水溶性導電性高分子0.1〜20質量%、ポリペプチド構造を有する水溶性高分子を0.0001〜10質量%、界面活性剤0.0001〜2質量%及び溶媒68.0〜99.8質量%含む請求項4に記載の帯電防止剤。
- 水溶性導電性高分子がブレンステッド酸基またはその塩を有するπ共役系導電性高分子である請求項1〜6のいずれか1項に記載の帯電防止剤。
- ブレンステッド酸基がスルホン酸基である請求項7に記載の帯電防止剤。
- 水溶性導電性高分子が、下記式(1)
- 水溶性導電性高分子が、下記式(2)
- 水溶性導電性高分子が、下記式(3)
- 水溶性導電性高分子が、下記式(4)
- 水溶性導電性高分子が、5−スルホイソチアナフテン−1,3−ジイルを含む重合体である請求項10に記載の帯電防止剤。
- 請求項1〜13のいずれか1項に記載の帯電防止剤を用いて得られる帯電防止膜。
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